CN109054429B - 一种含乙酰胺基团的偶氮染料化合物及其制备方法和应用 - Google Patents

一种含乙酰胺基团的偶氮染料化合物及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种含乙酰胺基团的偶氮染料化合物及其制备方法和应用，化合物的结构式如下：

Description

一种含乙酰胺基团的偶氮染料化合物及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于偶氮染料领域，特别涉及一种含乙酰胺基团的偶氮染料化合物及其制备方法和应用。
背景技术
分散红60是一种用于涤纶及混纺织物染色的染料，因其具有染色强度高，色光鲜艳，所以广泛用于印染，一直作为染料三原色之一，具有极其重要的地位。然而分散红60是一种蒽醌类的化合物，由于其结构特性，其生产过程中会产生大量废水，色度高，且芳香结构不易被破坏，废水治理难度非常大，特别容易产生极大的环境污染问题。而且，分散红60的各项色牢度指标较低，因此，随着环保要求的日益提升，特别需要找到一种色光和分散红60接近，色牢度高的非蒽醌类化合物。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种含乙酰胺基团的偶氮染料化合物及其制备方法和应用，该化合物克服了分散红60各项色牢度指标较低的问题。
本发明提供了一种含乙酰胺基团的偶氮染料化合物，所述化合物的结构式如下：
Figure BDA0001722319380000011
其中，
R1、R2、R3分别是C1-C4的直链或支链的烷基；
X和Y分别独立的是卤素、氢、氰基或硝基。
优选的，所述R1、R2、R3分别是甲基或乙基。
优选的，所述X为氢，Y为Cl、Br、氰基或硝基；或者X为Cl、Br、氰基或硝基，Y为氢。
最优选的，所述化合物的结构式如下：
Figure BDA0001722319380000021
本发明还提供了一种含乙酰胺基团的偶氮染料化合物的制备方法，包括如下步骤：将式II化合物
Figure BDA0001722319380000022
重氮化并偶联至式III化合物
Figure BDA0001722319380000031
即得；
其中，
R1、R2、R3分别是C1-C4的直链或支链的烷基；
X和Y分别独立的是卤素、氢、氰基或硝基。
通常，通式(II)化合物的重氮化以已知的方式进行，例如在用如盐酸或硫酸使其呈酸性的水性介质中使用亚硝酸钠，或者在稀释的硫酸、磷酸、或者乙酸与丙酸的混合物中使用亚硝酰基硫酸。优选的温度范围在0℃与15℃之间。
同样，将重氮化的化合物偶联至通式(III)的化合物通常也以已知的方式进行，例如在酸性、水性、水性-有机或有机介质中，特别有利地在低于10℃的温度下进行。所用的酸特别是硫酸、乙酸或丙酸。
通式(II)和(III)的化合物是已知的，并能够通过已知的方法制备。
本发明还提供了一种含乙酰胺基团的偶氮染料化合物的应用，应用于疏水性材料或含有疏水性材料的混纺材料染色或印花。
本发明还提供了一种含有含乙酰胺基团的偶氮染料化合物的染料组合物，包含至少一个式I的化合物和至少一种除式I以外的染料化合物。
本发明还提供了一种染料组合物的应用，应用于疏水性材料或含有疏水性材料的混纺材料染色或印花。
本发明还提供了一种含有如权利要求1所述的偶氮染料化合物和分散剂的染料。
所述疏水性材料为涤纶、锦纶、氨纶、丙纶、氯纶或腈纶。
所述的混纺材料是疏水性材料与其它棉毛、丝、麻等到天然纤维混合纺纱织成的纺织材料，包括例如涤棉、毛粘混纺、羊兔毛混纺等。
本发明的式(I)化合物或含有式(I)化合物的染料组合物在用于疏水性材料的染色和印花的使用过程中，需要加入助剂，所述助剂为分散染料复配时常用的分散剂、扩散剂及其他表面活性剂等。优选的助剂包括下列之一或其混合物：萘磺酸甲醛缩合物、木质素磺酸盐、烷基萘磺酸甲醛缩合物。如甲基萘磺酸甲醛缩合物(分散剂MF)、萘磺酸甲醛缩合物(扩散剂NNO)、苄基萘磺酸甲醛缩合物(扩散剂CNF)、木质素磺酸钠(木质素83A、85A)等。通常，加入助剂的重量与式(I)化合物或含有式(I)化合物的组合物的重量之比为0.6～4.8:1。
有益效果
本发明化合物具有优异的耐汗、耐摩擦色牢度，耐水洗和耐升华色牢度。即便染色浓度提高时，获得的纺织品的色牢度也十分优秀。本发明染料具有良好的综合性能，还意外具有特别优秀的拼白色牢度。在染色和印花疏水性材料具有良好的应用前景，特别是纺织材料。所得染色物和印花物色光鲜艳，特别适合作为分散红60的替代品。
具体实施方式
下面结合具体实施例，进一步阐述本发明。应理解，这些实施例仅用于说明本发明而不用于限制本发明的范围。此外应理解，在阅读了本发明讲授的内容之后，本领域技术人员可以对本发明作各种改动或修改，这些等价形式同样落于本申请所附权利要求书所限定的范围。
实施例1
Figure BDA0001722319380000041
步骤1
Figure BDA0001722319380000042
150ml三口烧瓶中加入硫酸112g，搅拌，60℃以下慢慢加入27g的式II-1化合物，搅拌至澄清，然后降温至5～10℃慢慢加入亚硝酰硫酸(40％)31.5g，加完5～10℃保温重氮3小时，待偶合。
步骤2
Figure BDA0001722319380000051
1000ml烧杯内加入500g冰水混合物，搅拌，加入氨基磺酸2.5g，在5℃下慢慢加入式(III-1)化合物29g，然后慢慢加入上述步骤1的偶合组分，加完在10℃左右保温反应5～6小时，直接升温至65℃，搅拌，保温1小时，过滤，水洗至中性，柱层析分离，得式(I-1)化合物45g，HPLC纯度>90％。1H-NMR(DMSO，300MHz)：1.15(9H，m)，2.03(3H，s)，2.64(2H，t)，3.40(2H，m)，3.46(2H，m)，3.52(4H，m)，3.63(4H，m)，4.18(2H，t)，6.79(1H，d)，7.05(1H，d)，7.83(1H，d)，8.02(1H，d),8.23(1H，d),10.2(1H，s)。
实施例2
Figure BDA0001722319380000052
按照实施例1的类似方法，制备式(I-2)化合物，HPLC纯度>90％。1H-NMR(DMSO，300MHz)：1.15(9H，m)，2.03(3H，s)，2.64(2H，t)，3.40(2H，m)，3.46(2H，m)，3.52(4H，m)，3.63(4H，m)，4.18(2H，t)，6.79(1H，d)，7.05(1H，d)，7.83(1H，d),8.37(1H，d),8.55(1H，d),10.2(1H，s)。
实施例3
Figure BDA0001722319380000053
按照实施例1的类似方法，制备式(I-3)化合物，HPLC纯度>99％。1H-NMR(DMSO，300MHz)：1.15(9H，m)，2.03(3H，s)，3.40(2H，m)，3.46(2H，m)，3.52(4H，m)，3.63(4H，m)，4.18(2H，t)，6.79(1H，d)，7.05(1H，d)，7.83(1H，d),8.02(1H，d),8.23(1H，d),10.2(1H，s)。
实施例4
Figure BDA0001722319380000061
按照实施例1的类似方法，制备式(I-4)化合物，HPLC纯度>99％。1H-NMR(DMSO，300MHz)：1.15(9H，m)，2.03(3H，s)，3.40(2H，m)，3.46(2H，m)，3.52(4H，m)，3.63(4H，m)，4.18(2H，t)，6.79(1H，d)，7.05(1H，d)，7.83(1H，d),8.37(1H，d),8.55(1H，d),10.2(1H，s)。
实施例5
将上述实施例I-1～I-4的化合物与MF混合，干燥，制得的分散染料组合物，用水分别配制成质量百分比浓度为1％和3％的分散染料悬浮液，吸取20ml分散染料悬浮液与80m的水混合，用醋酸调节染浴pH到5，然后升温到60℃，同时分别放入2g涤纶纤维进行高温高压染色，在35分钟内升温到130℃，保温30分钟，冷却到80℃取样。
实施例6
采用GBT3920-2008的方法测试根据实施例5制备的染色布样的耐摩擦牢度，牢度用级别表示。如表1所示，本发明化合物的染料摩擦牢度非常优秀，而且当染色浓度提升，摩擦牢度也非常优秀。
表1
Figure BDA0001722319380000062
实施例7
采用GB/T 14576-2009的方法测试根据实施例5制备的染色布样的耐汗渍牢度，牢度用级别表示。如表2所示，本发明化合物的染料耐汗牢度非常优秀，而且当染色浓度提升，耐汗牢度也非常优秀。
表2
Figure BDA0001722319380000071
实施例8
采用GBT 31127-2014的方法，测试根据实施例5制备的染色布样，取1％和3％浓度印染的布样，测试拼白牢度。如表3所示，本发明化合物的染料具有非常优秀的拼白牢度。
表3
Figure BDA0001722319380000072
实施例9
采用GBT3921-2008的方法测试根据实施例5制备的染色布样的耐水洗牢度。如表4所示，本发明化合物的染料具有非常优秀的耐水洗牢度。
表4
Figure BDA0001722319380000073
实施例10
采用GB/T6152-1997方法测试根据实施例5制备的染色布样的升华牢度。如表5所示，本发明化合物的染料具有非常优秀的升华牢度。
表5
Figure BDA0001722319380000074
Figure BDA0001722319380000081
实施例11
各取1.0g制得的式I-1～I-4的分散染料及市售分散红60，用水分别配成浓度为1g/L的分散染料悬浮液，按照下表染色o.w.f值，用醋酸调节染浴pH为5，然后升温至60℃，分别放入1g涤纶纤维进行高温高压染色，30分钟内升温到130℃，保温30分钟，冷却，取样。测试布样颜色参数，结果如表6所示。如表6所示，本发明的化合物的染料和分散红60的色光接近，完全可以替代分散红60。
表6
标准样 批次样 o.w.f(％) 光源 dL* da* db* dC*
分散红60 实施例1 2.5 D65/10 -0.06 -0.05 0.11 -0.06
分散红60 实施例2 2.5 D65/10 0.08 -0.10 0.01 -0.10
分散红60 实施例3 2.5 D65/10 0.09 -0.16 0.06 -0.02
分散红60 实施例4 2.5 D65/10 0.15 -0.09 0.05 -0.07

Claims (7)

1.一种含乙酰胺基团的偶氮染料化合物，其特征在于：所述化合物的结构式如下：
Figure FDA0002418137810000011
2.一种如权利要求1所述的含乙酰胺基团的偶氮染料化合物的制备方法，包括如下步骤：将式II化合物
Figure FDA0002418137810000012
重氮化并偶联至式III化合物
Figure FDA0002418137810000013
即得；
其中，
R1是乙基，R2、R3均是甲基；
X为溴且Y为氢或者X为氰基且Y为氢。
3.一种如权利要求1所述的含乙酰胺基团的偶氮染料化合物的应用，其特征在于：应用于疏水性材料或含有疏水性材料的混纺材料染色或印花。
4.一种含有如权利要求1所述的含乙酰胺基团的偶氮染料化合物的染料组合物，包含至少一个式I-1或I-4的化合物和至少一种除式I-1或I-4以外的染料化合物。
5.一种如权利要求4所述的染料组合物的应用，其特征在于：应用于疏水性材料或含有疏水性材料的混纺材料染色或印花。
6.根据权利要求3或5的应用，其特征在于：所述疏水性材料为涤纶、锦纶、氨纶、丙纶、氯纶或腈纶。
7.一种含有如权利要求1所述的偶氮染料化合物和分散剂的染料。
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Denomination of invention: A azo dye compound containing an acetamide group and its preparation method and application

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Pledgee: Zhejiang Shaoxing Ruifeng Rural Commercial Bank Co.,Ltd. Binhai sub branch

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