JPS5993752A - 合成繊維類用モノアゾ染料 - Google Patents
合成繊維類用モノアゾ染料Info
- Publication number
- JPS5993752A JPS5993752A JP20411582A JP20411582A JPS5993752A JP S5993752 A JPS5993752 A JP S5993752A JP 20411582 A JP20411582 A JP 20411582A JP 20411582 A JP20411582 A JP 20411582A JP S5993752 A JPS5993752 A JP S5993752A
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- dye
- cyano
- dyeing
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は合成繊維類用モノアゾ染料に関するものである
。詳しくは、本発明は、合成繊維類特にポリエステル系
繊維を耐昇華堅牢度、耐光堅牢度、耐後加工性及びアル
カリ防抜染性にすぐれ、かつ鮮明な青色に染色するアゾ
染料に関するものである。
。詳しくは、本発明は、合成繊維類特にポリエステル系
繊維を耐昇華堅牢度、耐光堅牢度、耐後加工性及びアル
カリ防抜染性にすぐれ、かつ鮮明な青色に染色するアゾ
染料に関するものである。
特開昭４８−８４１２０号公報では本発明に類似の構造
を有する染料が知られている、たとえば実施例８２とし
て下記構造 が記載されており、カップリング成分のＲ１としてはメ
チル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等の低級アル
キル基が適していると記されている、しかしながら、本
発明者らは鋭意検討した結果、炭素原子数５〜８のアル
キル基を有する染料が、特にアルカリ防抜染性、耐昇華
堅牢度、耐光堅牢度、耐後加工性および染色時のＰＨ依
存性にすぐれることを見い出し、本発明に至った。
を有する染料が知られている、たとえば実施例８２とし
て下記構造 が記載されており、カップリング成分のＲ１としてはメ
チル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等の低級アル
キル基が適していると記されている、しかしながら、本
発明者らは鋭意検討した結果、炭素原子数５〜８のアル
キル基を有する染料が、特にアルカリ防抜染性、耐昇華
堅牢度、耐光堅牢度、耐後加工性および染色時のＰＨ依
存性にすぐれることを見い出し、本発明に至った。
以下に本発明を詳細に説明する。
本発明に係る染料は、下記一般式〔Ｉ〕（式中、Ｒ１ｈ
Ｃ５〜８アルキル基またはＣ５〜８アルコキシエチル基
を表わし、Ｒ２はシアノＣ１〜３アルキル基、Ｃ１〜４
アルコキシカルボニルメチル基またはＣ１〜４アルコキ
シエトキシカルボニルメチル基を表わし、Ｘは水素原子
、メチル基、アセチルアミノ基または塩素原子を表わし
、Ｙは水素原子またはメトキシ基を表わす。）で示され
る水不溶性のアゾ染料である。
Ｃ５〜８アルキル基またはＣ５〜８アルコキシエチル基
を表わし、Ｒ２はシアノＣ１〜３アルキル基、Ｃ１〜４
アルコキシカルボニルメチル基またはＣ１〜４アルコキ
シエトキシカルボニルメチル基を表わし、Ｘは水素原子
、メチル基、アセチルアミノ基または塩素原子を表わし
、Ｙは水素原子またはメトキシ基を表わす。）で示され
る水不溶性のアゾ染料である。
前示一般式〔Ｉ〕に示される染料は２−アミノ３−シア
ノ−５−二トロチオフェンのジアゾニウム塩を下記一般
式〔ＩＩ〕 （式中Ｒ１、Ｒ２、ＸおよびＹは前記定義に同じ）で示
されるアニリン類とカップリングさせることにより製造
される。
ノ−５−二トロチオフェンのジアゾニウム塩を下記一般
式〔ＩＩ〕 （式中Ｒ１、Ｒ２、ＸおよびＹは前記定義に同じ）で示
されるアニリン類とカップリングさせることにより製造
される。
前示一般式〔ＩＩ〕で示されるアニリン類の具体例とし
てはＮ−ヘキシル−Ｎ−（β−シアノエチル）−ｍ−ト
ルイジン、Ｎ−ヘキシル−Ｎ−（γ−シアノプロピル）
アニリン、３−アセチルアミノ−Ｎ−ヘキシル−Ｎ−シ
アノメチルアニリン、Ｎ−（β−ヘキシルオキシエチル
）−Ｎ−（β−シアノエチル）−ｍ−トルイジン、Ｎ−
オクチル−Ｎ−（メトキシ力ルボニルメチル）アニリン
、Ｎ−ヘプチル−Ｎ−（ブトキシカルボニルメチル）−
ｍ−トルイジン、３−アセチルアミノーＮ−ヘキシル−
Ｎ−（エトキシカルボニルメチル）アニリン、Ｎ−ヘキ
シル−Ｎ−（β−メトキシエトキシ）カルボニルメチル
−ｍ−トルイジン、Ｎ−（２−エチルヘキシル）−Ｎ−
（β−エトキシエトキシ）カルボニルメチルアニリン、
Ｎ−（β−ヘプチルオキシエチル）−Ｎ−（メトキシカ
ルボニルメチル）−ｍ−トルイジン等が挙げられる。
てはＮ−ヘキシル−Ｎ−（β−シアノエチル）−ｍ−ト
ルイジン、Ｎ−ヘキシル−Ｎ−（γ−シアノプロピル）
アニリン、３−アセチルアミノ−Ｎ−ヘキシル−Ｎ−シ
アノメチルアニリン、Ｎ−（β−ヘキシルオキシエチル
）−Ｎ−（β−シアノエチル）−ｍ−トルイジン、Ｎ−
オクチル−Ｎ−（メトキシ力ルボニルメチル）アニリン
、Ｎ−ヘプチル−Ｎ−（ブトキシカルボニルメチル）−
ｍ−トルイジン、３−アセチルアミノーＮ−ヘキシル−
Ｎ−（エトキシカルボニルメチル）アニリン、Ｎ−ヘキ
シル−Ｎ−（β−メトキシエトキシ）カルボニルメチル
−ｍ−トルイジン、Ｎ−（２−エチルヘキシル）−Ｎ−
（β−エトキシエトキシ）カルボニルメチルアニリン、
Ｎ−（β−ヘプチルオキシエチル）−Ｎ−（メトキシカ
ルボニルメチル）−ｍ−トルイジン等が挙げられる。
本発明の染料により染色し得る合成繊維類としては、ポ
リエステル、ポリエステルエーテル、ポリアミド、ホリ
ウレタン等の合成高分子物質よりなる繊維、トリアセテ
ート、ジアセテート等の半合成高分子物質よりなる繊維
、あるいはこれらの合成繊維相互の混紡品または木綿、
絹、羊毛等の天然繊維との混紡品が挙げられるが、特に
ポリエチレンテレフタレート、テレフタル酸と１，４−
ビス−（ヒドロキシメチル）シクロヘキサンとの重縮合
物等のポリエステルよりなる繊維が好ましい。
リエステル、ポリエステルエーテル、ポリアミド、ホリ
ウレタン等の合成高分子物質よりなる繊維、トリアセテ
ート、ジアセテート等の半合成高分子物質よりなる繊維
、あるいはこれらの合成繊維相互の混紡品または木綿、
絹、羊毛等の天然繊維との混紡品が挙げられるが、特に
ポリエチレンテレフタレート、テレフタル酸と１，４−
ビス−（ヒドロキシメチル）シクロヘキサンとの重縮合
物等のポリエステルよりなる繊維が好ましい。
本発明の染料により前記合成繊維類を染色するには、前
示一般式〔Ｉ〕で示される染料を常法によりナフタレン
スルホン酸とホルムアルデヒドとの縮合物、高級アルコ
ール硫酸エステル、高級アルキルベンゼンスルホン酸塩
等の分散剤を使用し、水性媒質中に分散させて染色浴ま
たは捺染糊を調整し、浸染または捺染を行なえばよい。
示一般式〔Ｉ〕で示される染料を常法によりナフタレン
スルホン酸とホルムアルデヒドとの縮合物、高級アルコ
ール硫酸エステル、高級アルキルベンゼンスルホン酸塩
等の分散剤を使用し、水性媒質中に分散させて染色浴ま
たは捺染糊を調整し、浸染または捺染を行なえばよい。
たとえば浸染を行なう場合には、高温染色法、キャリヤ
ー染色法、サーモゾル染色法などの通常の染色処理法を
適用することにより、前記合成繊維類に堅牢度のすぐれ
た染色を施こすことができる。また場合により染色浴に
蟻酸、酢酸、リン酸あるいは硫酸アンモニウムなどの酸
性物質を添加しておくことにより、さらに好結果が得ら
れることがある。
ー染色法、サーモゾル染色法などの通常の染色処理法を
適用することにより、前記合成繊維類に堅牢度のすぐれ
た染色を施こすことができる。また場合により染色浴に
蟻酸、酢酸、リン酸あるいは硫酸アンモニウムなどの酸
性物質を添加しておくことにより、さらに好結果が得ら
れることがある。
次に本発明を実施例によりさらに具体的に説明する。
実施例１
下記構造式
で表わされるモノアゾ染料０．５ｇをナフタレンスルホ
ン酸−ホルムアルデヒド縮合物１ｇおよび高級アルコー
ル硫酸エステル２ｇを含む水３ｌに分散させて染色浴を
調製した。
ン酸−ホルムアルデヒド縮合物１ｇおよび高級アルコー
ル硫酸エステル２ｇを含む水３ｌに分散させて染色浴を
調製した。
この染色浴にポリエステル繊維１００ｇを浸漬し、１３
０℃で６０分間染色した後、ソービング、水洗および乾
燥を行なったところ、耐光堅牢度および昇華堅牢度の良
好な鮮明青色に染色されたポリエステル布が得られた。
０℃で６０分間染色した後、ソービング、水洗および乾
燥を行なったところ、耐光堅牢度および昇華堅牢度の良
好な鮮明青色に染色されたポリエステル布が得られた。
本実施例で使用した染料は２−アミノ−３−シアノ−５
−二トロチオフェンを常法に従ってジアゾ化し、Ｎ−ヘ
キシル−Ｎ−（β−シアノエチル）−ｍ−トルイジンと
カップリングして製造した。本品のλｍａｘ（アセトン
）は６１６ｎｍであった。
−二トロチオフェンを常法に従ってジアゾ化し、Ｎ−ヘ
キシル−Ｎ−（β−シアノエチル）−ｍ−トルイジンと
カップリングして製造した。本品のλｍａｘ（アセトン
）は６１６ｎｍであった。
下記構造式
で表わされるモノアゾ染料０．５ｇをナフタレンスルホ
ン酸−ホルムアルデヒド縮合物１．５ｇおよび高級アル
コール硫酸エステル１ｇを含む水３ｌに分散させ、これ
にメチルナフタレン系キャリヤー１５ｇを加えて染色浴
を調整した。
ン酸−ホルムアルデヒド縮合物１．５ｇおよび高級アル
コール硫酸エステル１ｇを含む水３ｌに分散させ、これ
にメチルナフタレン系キャリヤー１５ｇを加えて染色浴
を調整した。
この染色浴にポリエステル繊維１００ｇを浸漬し、１０
０℃で９０分間染色した後、ソーピング、水洗および乾
燥を行なったところ、耐光堅牢度および昇華堅牢度の良
好な鮮明青色に染色されたポリエステル布が得られた。
０℃で９０分間染色した後、ソーピング、水洗および乾
燥を行なったところ、耐光堅牢度および昇華堅牢度の良
好な鮮明青色に染色されたポリエステル布が得られた。
本実施例で使用した染料は２−アミノ−３−シアノ−Ｎ
−ニトロチオフェンを常法に従ってジアゾ化し、３−ア
セチルアミノ−Ｎ−ヘキシル−Ｎ−エトキシ力ルポニル
メチルアニリンとカップリングして製造した。本品のλ
ｍａｘ（アセトン）は６１５ｎｍであった。
−ニトロチオフェンを常法に従ってジアゾ化し、３−ア
セチルアミノ−Ｎ−ヘキシル−Ｎ−エトキシ力ルポニル
メチルアニリンとカップリングして製造した。本品のλ
ｍａｘ（アセトン）は６１５ｎｍであった。
実施例３
下記構造式
で表わされるモノアゾ染料０．５ｇを用い、実施例１と
同じ方法に従ってボリエステル繊維の染色を行なったと
ころ堅牢度が良好でかつ鮮明な青色に染色されたポリエ
ステル布が得られた。
同じ方法に従ってボリエステル繊維の染色を行なったと
ころ堅牢度が良好でかつ鮮明な青色に染色されたポリエ
ステル布が得られた。
本実施例で使用した染料は２−アミノ−３−シアノ−３
−二トロチオフェンを常法に従ってジアゾ化し、Ｎ−（
β−ヘプチルオキシエチル）−Ｎ−メトキシカルボニル
メチルｍ−トルイジンとカップリングさせて製造した。
−二トロチオフェンを常法に従ってジアゾ化し、Ｎ−（
β−ヘプチルオキシエチル）−Ｎ−メトキシカルボニル
メチルｍ−トルイジンとカップリングさせて製造した。
本品のλｍａｘ（アセトン）は６０２ｎｍであった。
実施例４〜２１
下記表１に示すモノアゾ染料を用いて、実施例１の方法
に従ってポリエステル繊維の染色を行なったところ同表
に示す色調の染布が得られた。
に従ってポリエステル繊維の染色を行なったところ同表
に示す色調の染布が得られた。
Claims (1)
- （１）一般式 （式中、Ｒ１はＣ５〜アルキル基またはＣ５〜８アルコ
キシエチル基表わし、Ｒ２はシアノＣ１〜３アルキル基
、Ｃ１〜４アルコキシカルボニルルメチル基またはＣ１
〜４アルコキシエトキシカルボニルメチル基を表わし、
Ｘは水素原子、メチル基、アセチルアミノ基または塩素
原子を表わし、Ｙは水素原子またはメトキシ基を表わす
。）で示される合成繊維類用モノアゾ染料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20411582A JPS5993752A (ja) | 1982-11-20 | 1982-11-20 | 合成繊維類用モノアゾ染料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20411582A JPS5993752A (ja) | 1982-11-20 | 1982-11-20 | 合成繊維類用モノアゾ染料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5993752A true JPS5993752A (ja) | 1984-05-30 |
Family
ID=16485056
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20411582A Pending JPS5993752A (ja) | 1982-11-20 | 1982-11-20 | 合成繊維類用モノアゾ染料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5993752A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6341567A (ja) * | 1986-08-01 | 1988-02-22 | サンド アクチエンゲゼルシヤフト | モノアゾ染料 |
| US5340930A (en) * | 1991-06-11 | 1994-08-23 | Hoechst Mitsubishi Kasei Co., Ltd. | Monoazo dye having a thiophene derivative as diazo component |
| US5760196A (en) * | 1995-02-20 | 1998-06-02 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Monoazo blue disperse dye compounds and methods for dyeing or printing hydrophobic fiber materials using the same |
-
1982
- 1982-11-20 JP JP20411582A patent/JPS5993752A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6341567A (ja) * | 1986-08-01 | 1988-02-22 | サンド アクチエンゲゼルシヤフト | モノアゾ染料 |
| US5340930A (en) * | 1991-06-11 | 1994-08-23 | Hoechst Mitsubishi Kasei Co., Ltd. | Monoazo dye having a thiophene derivative as diazo component |
| US5760196A (en) * | 1995-02-20 | 1998-06-02 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Monoazo blue disperse dye compounds and methods for dyeing or printing hydrophobic fiber materials using the same |
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