JPS5996164A - ポリエステル繊維用アゾ染料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はポリエステル繊維用アゾ染料に関するものであ
る。詳しくは、本発明はポリエステル繊維を堅牢でかつ
鮮明な青色に染色するアゾ染料に関するものである。

特開昭ｌＩｇ−ｇり７．２０号公報には、本発明類似の
染料が記載されているが、本系統について鋭意検討した
結果、蓋素原子の直換基としてアリル基を有する染料が
、特に良好なビルドアツプ性・耐光堅牢度・耐昇華堅牢
度・耐後加工性等を示すことを見い出し１、本発明に到
達した。

以下に本発明の詳細な説明する。

本発明に係る染料は、下記一般式〔ｌ〕Ｘ （式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基
、低級アルコキシ基、低級アルカノイルアミノ基または
ベンゾイルアミノ基を表わしＹは水素原子、ハロゲン原
子、低級アルキル基低級アルコキシ基または低級アルコ
キシアルキル基を表わし、Ｒは水素原子、低級アルキル
基。

アラルキル基、ンエニル基、ハロゲンで置換されていて
もよいアルケニル基またはハロゲン、シアノ基、ヒドロ
キシル基、低級アルごキシ基、低級アルカノイルオキシ
基、ペンゾイルオギシ基、低級アルコキシカルボニルオ
キシ基、低級アルコキシカルボニル基もしくは低級アル
コキシ低級アルコキシカルボニル基で置換された低級ア
ルキル基を表わす。）で示されるポリエステル繊維用ア
ゾ染料である。

前足一般式ＣＩ）で示される染料は、たとえば、で示さ
れるノーアミノ−３−シアノ−５−ニトロチオフェンの
ジアゾニウム塩を下記一般式口（式中、Ｘ、ＹおよびＲ
は前足一般式ＣＩ）におけると同一の意義ヲ有する。）
で示されるアニリン類とカップリングさせることによシ
製造することができる。

前足一般式〔Ｉ〕および〔■〕において、ＸおよびＹで
表わされるハロゲン原子としては塩素原子、臭素原子等
が挙げられる。Ｘ、ＹおよびＲで光わされる低級アルキ
ル基の例としてはメチル基、エチル基、プロピル基、ブ
チル基等が挙げられる。ＸおよびＹで表わされる低級ア
ルコキシ基の例としては、メトキシ基、エトキシ基、グ
ロポキシ基、ブトキシ基等が挙げられるＯＸで表わされ
る低級アルカノイルアミノ基の例としてはアセチルアミ
ノ基、プロピオニルアミノ基等が挙げられる。Ｙで表わ
される低級アルコキシアルキル基の例としてはメトキシ
エチル基、エトキシエチル基等が挙げられる。Ｒで表わ
される置換低級アルキル基の例としては、β−クロロエ
チル基、β−ブロモエチル基等のハロゲンＬＬ［アルキ
ル基；β〜シアンエチル基等のシアン低級アルキル基；
β〜ヒドロキシエチル基、β−ヒドロキシグロビル基、
β、γ−ジヒドロキシグロビル基等のヒドロキシ低級ア
ルキル基；β−メトキシエチル基、β〜エトキシエチル
基、γ−メトキシプロピル基、β−プロポキシエチル基
等の低級アルコキシ低級アルキル基；β−アセトキシエ
テル基、β−グロピオニルオキシエチル基等の低級アル
カノイルオキシ低級アルキル基；ｊ−ベンゾイルオキシ
エチル基等のベンゾイルオキシ低級アルキル基；β−メ
トキシカルボニルオキシエチル基、β−エトキシヵルホ
ニルオキー／エチル基等の低級アルコキシカルボニルオ
キシ低級アルキル基；β−メトキシカルボニルエチル基
、β−エトキシカルボニルエチル基、β−プロポキシカ
ルボニルエチル基、β−ブトキシカルボニルエチル基等
の低級アルコキシカルボニル低級アルキル基；β−（β
−メトキシエトキシカルボニル）エチル基等の低級アル
コキシカルボニル低級アルキル基などが挙げられる。Ｒ
で茨わされるアラルキル基の例としてはベンジル基、β
−７エネチル基等が挙けられる。Ｒで表わされるハロゲ
ンで置換されていてもよいアルケニル基の例としてはア
リル基、コーメチルアリル基、コークロロアリル基、λ
−ブロモアリル基、クロチル基、３−７エニルアリル基
等が挙げられる。

本発明のモノアゾ染料によシ染色し得る繊維類としては
、ポリエチレンテレフタレート、テレフタル酸と／４−
ビス−（ヒドロキシメチル）シクロヘキサンとの重縮合
物外どよシなるポリエステル繊維、あるいは木綿、絹、
羊毛などの天然繊維と上記ポリエステル繊維との混紡品
、混繊品が挙げられる。

本発明の染料を用いてポリエステル繊維を染色するには
、常法により、ナフタレンスルホン酸とホルムアルデヒ
ドとの縮合物、高級アルコール硫酸エステル、高級アル
キルベンゼンスルホン酸塩等の分散剤を使用し、前足一
般式ＣＩ）で示される染料を水性媒体中に分散させて染
色浴まだは捺染糊を調製し、浸染または捺染を行なえば
よい。たとえば、浸染を行なう場合には、高温染色法、
キャリヤー染色法、サーモゾル染色法などの通常の染色
処理法を適用することにより、ポリエステル繊維ないし
はその混紡、混繊品に堅牢度のすぐれた染色を施こすこ
とができる。また、場合により、染色浴に蟻酸、酢酸、
燐酸あるいは硫酸アンモニウムなどの酸性物質を添加し
ておくことにより、さらに好結果が得られることがある
。

次に本発明を実施例によりさらに具体的に説明するが、
本発明はその要旨を超えない限シ、以下の実施例に限定
されるものではない。

実施例／ 下記構造式 で示されるモノアゾ染料０．、！；　９をナフタレンス
ルホン酸−ホルムアルデヒド縮合物１５＋および高級ア
ルコール硫酸エステル２ｇを含む水３ｔに分散させて染
色浴を調製した。

この染色浴にポリエステル繊維／　００１１を浸漬し、
７３０℃で６θ分間染色した後、ソーピング、水洗およ
び乾燥を行なったところ、耐光堅牢歴および弁傘堅牢度
にすぐれた鮮明青色に染色されたポリエステル布が得ら
れた。

本実施例で使用した染料は次のようにして製造したもの
である。

ノーアミノ−３−シアノ−５−二トロチオンエン／　Ａ
、９　ＩＩをθ〜＆℃でニトロシル硫ＩＩ２　約３０−
（亜硝酸ナトリウム７．６９をり５饅硫酸５θゴに溶解
して調Ｍ）、酢酸３θθゴおよびプロピオン酸３θづの
混合物中に徐々に加え、同温度で３０分攪拌し、ジアゾ
液を調製した。

Ｎ−（β−アセトキシエチル）−Ｎ−アリル−ｍ−トル
イジンコ３．３ｇを３Ｓ襲塩敵３θゴに溶解し、氷水（
氷３３０ｇおよび水３００ｄ）中に添加した。これにジ
アゾ液を加え、０〜５℃で７時間攪拌し、析出した染料
をＰ取後、水洗し、乾燥した。本品のλｍａｘ　（アセ
トン）は５デｇ　ｎｒｎであった。

実施例コ 下記構造式 で示されるモノアゾ染料ｏ、ｓ　ｇをナフタレンスルホ
ン酸−ホルムアルデヒド酪合物へ５ｇおよび高級アルコ
ール硫酸エステル／ｇを含む水３ｔに分散させ、これに
メチルナフタレン系キャリヤーｉｓｇを加えて染色浴を
調製した。

この染色浴にポリエステル繊維ｉｏｏｇを浸漬し、１０
０℃で９０分間染色した後、ソーピング、水洗、乾燥全
行なったところ、耐光堅牢度および昇華堅牢度にすぐれ
た鮮明青色に染色されたポリエステル布が得られた。

本実施例で使用した染料はカップリング成分としてｙ−
（β−エトキシカルボニルエチル）−Ｎ−アリル−ｍ−
）ルイジンＪ　＋、７　ｇを使用し、実施例／に準じて
製造したものである。本品のλｍａｘ　（アセトン）は
ｊ　ｑＡ　ｎｍであった。

実施例３ 下記構造式 ％式％ で示されるモノアゾ染料０．３．５１を用い、実施例／
の方法に従ってポリエステル繊維の染色を行表ったとこ
ろ、耐光堅牢度および昇華堅牢就にすぐれた鮮明青色に
染色されたポリエステル布が得られた。

本実施例で使用した染料はカップリング成分として３−
アセチルアミノ−Ｎ−（β−シアンエチル）−Ｎ−アリ
ルアニリン、２１１．３　Ｆ／を使用し、実施例／に準
じて製造したものである。水晶のλｍａｘ　（アセトン
）はＡ　ＯＩＩｎｍであった。

実施例 下記表−／に示すモノアゾ染料を用いて実施例／の方法
に従ってポリエステル繊維の染色を行なったところ、同
表に示す色調の染布が得られた。

／ ７・″

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 （式中、Ｘは水素原子、）・ロゲン原子、低級アルキル
   基、低級アルコキシ基、低級アルカノイルアミノ基また
   はベンゾイルアミノ基を表わし、Ｙは水素原子、ノ・ロ
   ゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基または低
   級アルコキシアルキル基を表わし、Ｒは水素原子、低級
   アルキル基、アラルキル基、フェニル基、ハロゲンで置
   換されていてもよいアルケニル基またはハロゲン、シア
   ン基、ヒドロキシル基、低級アルコキシ基、低級アルカ
   ノイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、低級アルコキシ
   カルボニルオキシ基、低級アルコキシカルボニル基もし
   くは低級アルコキシ低級アルコキシカルボニル基で置換
   された低級アルキル基を表わす。） で示されるポリエステル繊維用アゾ染料。