JPH035427B2 - - Google Patents
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Description
本発明はポリエステル繊維を耐光堅牢度、耐昇
華堅牢度、水堅牢度などの諸堅牢度にすぐれた鮮
明な赤味青〜青色に染色し、かつ染色時の温度安
定性およびPH安定性の良好なポリエステル繊維用
ジスアゾ染料に関するものである。 本発明のポリエステル繊維用ジスアゾ染料は、 一般式 （式中、Ｘは水素原子、塩素原子、臭素原子、
メチル基またはアシルアミノ基を表わし、Ｙは水
素原子、塩素原子、メチル基またはメトキシ基を
表わし、R1およびR2は水素原子、シクロヘキシ
ル基、塩素原子で置換されていてもよいフエニル
基、アラルキル基、低級アルキル基またはヒドロ
キシル基、低級アルコキシ基、低級アルコキシ低
級アルコキシ基、低級アルカノイルオキシ基、ク
ロロ低級アルカノイルオキシ基、アリールオキシ
基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルコキ
シ低級アルコキシカルボニル基、アラルキルオキ
シカルボニル基、低級アルコキシカルボニルオキ
シ基、もしくはテトラヒドロフリル基により置換
された低級アルキル基を表わす。）で示される水
不溶性染料である。 前示一般式〔〕において、Ｘで表わされるア
シルアミノ基としてアセチルアミノ基、クロロア
セチルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、メチルス
ルホニルアミノ基、クロロプロピオニルアミノ
基、エトキシカルボニルアミノ基、エチルアミノ
カルボニルアミノ基などが挙げられる。R1およ
びR2で表わされるハロゲン原子で置換されてい
てもよいフエニル基としてはフエニル基、クロロ
フエニル基などが挙げられ、アラルキル基として
はベンジル基、フエネチル基などがが挙げられ
る。R1およびR2で表わされる低級アルキル基と
しては、メチル基、エチル基、直鎖状または分岐
鎖状のプロピル基、ブチル基、などが挙げられ
る。R1およびR2で表わされる置換低級アルキル
基としては、ヒドロキシル基；メトキシ基；エト
キシ基、ブトキシ基等の低級アルコキシ基；メト
キシエトキシ基、エトキシエトキシ基等の低級ア
ルコキシ低級アルコキシ基；アセチルオキシ基、
プロピオニルオキシ基等の低級アルカノイルオキ
シ基；クロロアセチルオキシ基、クロロプロピオ
ニルオキシ基等のクロロ低級アルカノイルオキシ
基；フエノキシ基等のアリールオキシ基；メトキ
シカルボニル基、エトキシカルボニル基等の低級
アルコキシカルボニル基；メトキシエトキシカル
ボニル基、エトキシエトキシカルボニル基等の低
級アルコキシ低級アルコキシカルボニル基；ベン
ジルオキシカルボニル基のアラルキルオキシカル
ボニル基；メトキシカルボニルオキシ基、エトキ
シカルボニルオキシ基等の低級アルコキシカルボ
ニルオキシ基またはテトラヒドロフリル基により
置換された低級アルキル基が挙げられる。 前示一般式〔１〕で示されるジスアゾ染料はア
ニリンをジアゾ化し下記式〔〕 で示される２−アミノ−３−シアノチオフエンと
カツプリンさせて得られる、下記式〔〕 で示されるモノアゾ化合物をジアゾ化し、下記一
般式〔〕 （式中、Ｘ，Ｙ，R1およびR2は前記定義に同
じ。）で示されるアニリン類とカツプリングさせ
ることによつて製造することができる。 本発明のジスアゾ染料により染色しうる繊維と
しては、ポリエチレンテレフタレート、テレフタ
ル酸と１，４−ビス−（ヒドロキシメチル）シク
ロヘキサンとの重縮合物などよりなるポリエステ
ル繊維、あるいは木綿、絹、羊毛などの天然繊維
と上記ポリエステル繊維との混紡品、混織品が挙
げられる。 本発明の染料を用いてポリエステル繊維を染色
するには、前示一般式〔〕で示される染料が水
に不溶ないし難溶であるので、常法により、分散
剤としてナフタレンスルホン酸とホルムアルデヒ
ドとの縮合物、高級アルコール硫酸エステル、高
級アルキルベンゼンスルホン酸塩などを使用して
水性媒質中に分散させた染色浴または捺染糊を調
製し、浸染または捺染を行なえばよい。例えば浸
染の場合、高温染色法、キヤリヤー染色法、サー
モゾル染色法などの通常の染色処理法を適用すれ
ば、ポリエステル繊維ないしは、その混紡品に堅
牢度のすぐれた染色を施すことができる。その
際、場合により、染色浴にギ酸、酢酸、リン酸あ
るいは硫酸アンモニウムなどのような酸性物質を
添加すれば、さらに好結果が得られる。 また、本発明方法に使用される前示一般式
〔〕で示される染料は同系統の染料あるいは他
系統の染料と併用してもよく、このうち前示一般
式〔〕で示される染料相互の配合により染色性
の向上等、好結果が得られる場合がある。 次に、本発明を実施例によつて更に具体的に説
明するが、本発明はその要旨を越えない限り、以
下の実施例に限定されるものではない。 実施例 １ 下記構造式 で示される染料0.5ｇを、ナフタレンスルホン酸
−ホルムアルデヒド縮合物１ｇおよび高級アルコ
ール硫酸エステル２ｇを含む水３に分散させた
染色浴にポリエステル繊維100ｇを浸漬し、130℃
で60分間染色した後、ソーピング、水洗および乾
燥を行なつたところ、鮮明な青色の染布が得られ
た。得られた染布の耐光堅牢度、昇華堅牢度およ
び水堅牢度、ならびに上記染料の染色時の温度安
定性、PH安定性は良好であつた。 本実施例で使用した染料は下記のようにして製
造した。 アニリン9.3ｇを７％塩酸150ml中に溶解し、こ
の溶液を２℃に冷却し、ついで2N−亜硝酸ソー
ダ50mlを加えた。このとき温度は５℃を超えない
ようにした。得られたアニリンのジアゾニウム塩
溶液を２−アミノ−３−シアノチオフエン12.4ｇ
をメタノール200mlに溶解した溶液中に２℃にて
添加し、同温度で２時間撹拌し、析出したモノア
ゾ化合物を取後、水洗して乾燥した。このモノ
アゾ化合物（２−アミノ−３−シアノ−５−フエ
ニルアゾチオフエン）11.4ｇを酢酸114mlおよび
りん酸114mlの混合物中に加え、ついでこの混合
物中に０〜５℃でニトロシル硫酸（亜硫酸ソーダ
3.5ｇを97％硫酸20ｇに溶解して調製）を徐々に
加え、同温度で30分撹拌して、モノアゾ化合物の
ジアゾ液を調製した。 Ｎ−エチル−Ｎ−（β−アセトキシエチル）ア
ニリン10.5ｇをメタノール200mlに溶解し、氷200
ｇと水100mlに添加した。これに前記で調整した
ジアゾ液を加え、０〜５℃で２時間撹拌し、析出
したジスアゾ染料を取後、水洗して乾燥した。
本品のλmax（アセトン）は618nmであつた。 実施例 ２ 下記構造式 で示される染料0.5ｇを、ナフタレンスルホン酸
−ホルムアルデヒド縮合物１ｇおよび高級アルコ
ール硫酸エステル２ｇを含む水3lに分散させて染
色浴を調製した。この染色浴にポリエステル繊維
100ｇを浸漬し、130℃で60分間染色した後、ソー
ピング、水洗および乾燥を行なつたところ、鮮明
な赤味青色の染布が得られた。得られた染布の耐
光堅牢度、昇華堅牢度および水堅牢度ならびに上
記染料の染色時の温度安定性、PH安定性は良好で
あつた。 本実施例で使用した染料は実施例１に準じて製
造した。本品のλmax（アセトン）は597nmであ
つた。 実施例 ３ 下記構造式 で示される染料0.5ｇを、ナフタレンスルホン酸
−ホルムアルデヒド縮合物１ｇおよび高級アルコ
ール硫酸エステル２ｇを含む水3lに分散させて染
色浴を調製した。この染色浴にポリエステル繊維
100ｇを浸漬し、130℃で60分間染色した後、ソー
ピング、水洗および乾燥を行なつたところ、鮮明
な青色の染布が得られた。得られた染布の耐光堅
牢度、昇華堅牢度および水堅牢度ならびに上記染
料の染色時の温度安定性、PH安定性は良好であつ
た。 本実施例で使用した染料は実施例１に準じて製
造した。本品のλmax（アセトン）は615nmであ
つた。 実施例 ４ 下記構造式 で示される染料0.5ｇを、ナフタレンスルホン酸
−ホルムアルデヒド縮合物１ｇおよび高級アルコ
ール硫酸エステル２ｇを含む水３に分散させて
染色浴を調製した。この染色浴にポリエステル繊
維100ｇを浸漬し、130℃で60分間染色した後、ソ
ーピング、水洗および乾燥を行なつたところ、鮮
明な青色の染布が得られた。得られた染布の耐光
堅牢度、昇華堅牢度および水堅牢度ならびに上記
染料の染色時の温度安定性、PH安定性は良好であ
つた。 本実施例で使用した染料は実施例１に準じて製
造した。本品のλmax（アセトン）は648nmであ
つた。 実施例 ５ 下記構造式 で示される染料0.5ｇを、ナフタレンスルホン酸
−ホルムアルデヒド縮合物１ｇおよび高級アルコ
ール硫酸エステル２ｇを含む水３に分散させて
染色浴を調製した。この染色浴にポリエステル繊
維100ｇを浸漬し、130℃で60分間染色した後、ソ
ーピング、水洗および乾燥を行なつたところ、鮮
明な青色の染布が得られた。得られた染布の耐光
堅牢度、昇華堅牢度および水堅牢度ならびに上記
染料の染色時の温度安定性、PH安定性は良好であ
つた。 本実施例で使用した染料は実施例１に準じて製
造した。本品のλmax（アセトン）は645nmであ
つた。 実施例 ６ 下記構造式 で示される染料0.5ｇを、ナフタレンスルホン酸
−ホルムアルデヒド縮合物１ｇおよび高級アルコ
ール硫酸エステル２ｇを含む水３に分散させて
染色浴を調製した。この染色浴にポリエステル繊
維100ｇを浸漬し、130℃で60分間染色した後、ソ
ーピング、水洗および乾燥を行なつたところ、鮮
明な青色の染布が得られた。得られた染布の耐光
堅牢度、昇華堅牢度および水堅牢度ならびに上記
染料の染色時の温度安定性、PH安定性は良好であ
つた。 本実施例で使用した染料は実施例１に準じて製
造した。本品のλmax（アセトン）は604nmであ
つた。 実施例 ７ 下記構造式 で示される染料0.5ｇを、ナフタレンスルホン酸
−ホルムアルデヒド縮合物１ｇおよび高級アルコ
ール硫酸エステル２ｇを含む水３に分散させて
染色浴を調製した。この染色浴にポリエステル繊
維100ｇを浸漬し、130℃で60分間染色した後、ソ
ーピング、水洗および乾燥を行なつたところ、鮮
明な青色の染布が得られた。得られた染布の耐光
堅牢度、昇華堅牢度および水堅牢度ならびに上記
染料の染色時の温度安定性、PH安定性は良好であ
つた。 本実施例で使用した染料は実施例１に準じて製
造した。本品のλmax（アセトン）は620nmであ
つた。 実施例 ８ 実施例１と同様の方法により下記表−１に示し
た染料を用いてポリエステル繊維を染色し、同表
に示す色調の染色物を得た。
華堅牢度、水堅牢度などの諸堅牢度にすぐれた鮮
明な赤味青〜青色に染色し、かつ染色時の温度安
定性およびPH安定性の良好なポリエステル繊維用
ジスアゾ染料に関するものである。 本発明のポリエステル繊維用ジスアゾ染料は、 一般式 （式中、Ｘは水素原子、塩素原子、臭素原子、
メチル基またはアシルアミノ基を表わし、Ｙは水
素原子、塩素原子、メチル基またはメトキシ基を
表わし、R1およびR2は水素原子、シクロヘキシ
ル基、塩素原子で置換されていてもよいフエニル
基、アラルキル基、低級アルキル基またはヒドロ
キシル基、低級アルコキシ基、低級アルコキシ低
級アルコキシ基、低級アルカノイルオキシ基、ク
ロロ低級アルカノイルオキシ基、アリールオキシ
基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルコキ
シ低級アルコキシカルボニル基、アラルキルオキ
シカルボニル基、低級アルコキシカルボニルオキ
シ基、もしくはテトラヒドロフリル基により置換
された低級アルキル基を表わす。）で示される水
不溶性染料である。 前示一般式〔〕において、Ｘで表わされるア
シルアミノ基としてアセチルアミノ基、クロロア
セチルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、メチルス
ルホニルアミノ基、クロロプロピオニルアミノ
基、エトキシカルボニルアミノ基、エチルアミノ
カルボニルアミノ基などが挙げられる。R1およ
びR2で表わされるハロゲン原子で置換されてい
てもよいフエニル基としてはフエニル基、クロロ
フエニル基などが挙げられ、アラルキル基として
はベンジル基、フエネチル基などがが挙げられ
る。R1およびR2で表わされる低級アルキル基と
しては、メチル基、エチル基、直鎖状または分岐
鎖状のプロピル基、ブチル基、などが挙げられ
る。R1およびR2で表わされる置換低級アルキル
基としては、ヒドロキシル基；メトキシ基；エト
キシ基、ブトキシ基等の低級アルコキシ基；メト
キシエトキシ基、エトキシエトキシ基等の低級ア
ルコキシ低級アルコキシ基；アセチルオキシ基、
プロピオニルオキシ基等の低級アルカノイルオキ
シ基；クロロアセチルオキシ基、クロロプロピオ
ニルオキシ基等のクロロ低級アルカノイルオキシ
基；フエノキシ基等のアリールオキシ基；メトキ
シカルボニル基、エトキシカルボニル基等の低級
アルコキシカルボニル基；メトキシエトキシカル
ボニル基、エトキシエトキシカルボニル基等の低
級アルコキシ低級アルコキシカルボニル基；ベン
ジルオキシカルボニル基のアラルキルオキシカル
ボニル基；メトキシカルボニルオキシ基、エトキ
シカルボニルオキシ基等の低級アルコキシカルボ
ニルオキシ基またはテトラヒドロフリル基により
置換された低級アルキル基が挙げられる。 前示一般式〔１〕で示されるジスアゾ染料はア
ニリンをジアゾ化し下記式〔〕 で示される２−アミノ−３−シアノチオフエンと
カツプリンさせて得られる、下記式〔〕 で示されるモノアゾ化合物をジアゾ化し、下記一
般式〔〕 （式中、Ｘ，Ｙ，R1およびR2は前記定義に同
じ。）で示されるアニリン類とカツプリングさせ
ることによつて製造することができる。 本発明のジスアゾ染料により染色しうる繊維と
しては、ポリエチレンテレフタレート、テレフタ
ル酸と１，４−ビス−（ヒドロキシメチル）シク
ロヘキサンとの重縮合物などよりなるポリエステ
ル繊維、あるいは木綿、絹、羊毛などの天然繊維
と上記ポリエステル繊維との混紡品、混織品が挙
げられる。 本発明の染料を用いてポリエステル繊維を染色
するには、前示一般式〔〕で示される染料が水
に不溶ないし難溶であるので、常法により、分散
剤としてナフタレンスルホン酸とホルムアルデヒ
ドとの縮合物、高級アルコール硫酸エステル、高
級アルキルベンゼンスルホン酸塩などを使用して
水性媒質中に分散させた染色浴または捺染糊を調
製し、浸染または捺染を行なえばよい。例えば浸
染の場合、高温染色法、キヤリヤー染色法、サー
モゾル染色法などの通常の染色処理法を適用すれ
ば、ポリエステル繊維ないしは、その混紡品に堅
牢度のすぐれた染色を施すことができる。その
際、場合により、染色浴にギ酸、酢酸、リン酸あ
るいは硫酸アンモニウムなどのような酸性物質を
添加すれば、さらに好結果が得られる。 また、本発明方法に使用される前示一般式
〔〕で示される染料は同系統の染料あるいは他
系統の染料と併用してもよく、このうち前示一般
式〔〕で示される染料相互の配合により染色性
の向上等、好結果が得られる場合がある。 次に、本発明を実施例によつて更に具体的に説
明するが、本発明はその要旨を越えない限り、以
下の実施例に限定されるものではない。 実施例 １ 下記構造式 で示される染料0.5ｇを、ナフタレンスルホン酸
−ホルムアルデヒド縮合物１ｇおよび高級アルコ
ール硫酸エステル２ｇを含む水３に分散させた
染色浴にポリエステル繊維100ｇを浸漬し、130℃
で60分間染色した後、ソーピング、水洗および乾
燥を行なつたところ、鮮明な青色の染布が得られ
た。得られた染布の耐光堅牢度、昇華堅牢度およ
び水堅牢度、ならびに上記染料の染色時の温度安
定性、PH安定性は良好であつた。 本実施例で使用した染料は下記のようにして製
造した。 アニリン9.3ｇを７％塩酸150ml中に溶解し、こ
の溶液を２℃に冷却し、ついで2N−亜硝酸ソー
ダ50mlを加えた。このとき温度は５℃を超えない
ようにした。得られたアニリンのジアゾニウム塩
溶液を２−アミノ−３−シアノチオフエン12.4ｇ
をメタノール200mlに溶解した溶液中に２℃にて
添加し、同温度で２時間撹拌し、析出したモノア
ゾ化合物を取後、水洗して乾燥した。このモノ
アゾ化合物（２−アミノ−３−シアノ−５−フエ
ニルアゾチオフエン）11.4ｇを酢酸114mlおよび
りん酸114mlの混合物中に加え、ついでこの混合
物中に０〜５℃でニトロシル硫酸（亜硫酸ソーダ
3.5ｇを97％硫酸20ｇに溶解して調製）を徐々に
加え、同温度で30分撹拌して、モノアゾ化合物の
ジアゾ液を調製した。 Ｎ−エチル−Ｎ−（β−アセトキシエチル）ア
ニリン10.5ｇをメタノール200mlに溶解し、氷200
ｇと水100mlに添加した。これに前記で調整した
ジアゾ液を加え、０〜５℃で２時間撹拌し、析出
したジスアゾ染料を取後、水洗して乾燥した。
本品のλmax（アセトン）は618nmであつた。 実施例 ２ 下記構造式 で示される染料0.5ｇを、ナフタレンスルホン酸
−ホルムアルデヒド縮合物１ｇおよび高級アルコ
ール硫酸エステル２ｇを含む水3lに分散させて染
色浴を調製した。この染色浴にポリエステル繊維
100ｇを浸漬し、130℃で60分間染色した後、ソー
ピング、水洗および乾燥を行なつたところ、鮮明
な赤味青色の染布が得られた。得られた染布の耐
光堅牢度、昇華堅牢度および水堅牢度ならびに上
記染料の染色時の温度安定性、PH安定性は良好で
あつた。 本実施例で使用した染料は実施例１に準じて製
造した。本品のλmax（アセトン）は597nmであ
つた。 実施例 ３ 下記構造式 で示される染料0.5ｇを、ナフタレンスルホン酸
−ホルムアルデヒド縮合物１ｇおよび高級アルコ
ール硫酸エステル２ｇを含む水3lに分散させて染
色浴を調製した。この染色浴にポリエステル繊維
100ｇを浸漬し、130℃で60分間染色した後、ソー
ピング、水洗および乾燥を行なつたところ、鮮明
な青色の染布が得られた。得られた染布の耐光堅
牢度、昇華堅牢度および水堅牢度ならびに上記染
料の染色時の温度安定性、PH安定性は良好であつ
た。 本実施例で使用した染料は実施例１に準じて製
造した。本品のλmax（アセトン）は615nmであ
つた。 実施例 ４ 下記構造式 で示される染料0.5ｇを、ナフタレンスルホン酸
−ホルムアルデヒド縮合物１ｇおよび高級アルコ
ール硫酸エステル２ｇを含む水３に分散させて
染色浴を調製した。この染色浴にポリエステル繊
維100ｇを浸漬し、130℃で60分間染色した後、ソ
ーピング、水洗および乾燥を行なつたところ、鮮
明な青色の染布が得られた。得られた染布の耐光
堅牢度、昇華堅牢度および水堅牢度ならびに上記
染料の染色時の温度安定性、PH安定性は良好であ
つた。 本実施例で使用した染料は実施例１に準じて製
造した。本品のλmax（アセトン）は648nmであ
つた。 実施例 ５ 下記構造式 で示される染料0.5ｇを、ナフタレンスルホン酸
−ホルムアルデヒド縮合物１ｇおよび高級アルコ
ール硫酸エステル２ｇを含む水３に分散させて
染色浴を調製した。この染色浴にポリエステル繊
維100ｇを浸漬し、130℃で60分間染色した後、ソ
ーピング、水洗および乾燥を行なつたところ、鮮
明な青色の染布が得られた。得られた染布の耐光
堅牢度、昇華堅牢度および水堅牢度ならびに上記
染料の染色時の温度安定性、PH安定性は良好であ
つた。 本実施例で使用した染料は実施例１に準じて製
造した。本品のλmax（アセトン）は645nmであ
つた。 実施例 ６ 下記構造式 で示される染料0.5ｇを、ナフタレンスルホン酸
−ホルムアルデヒド縮合物１ｇおよび高級アルコ
ール硫酸エステル２ｇを含む水３に分散させて
染色浴を調製した。この染色浴にポリエステル繊
維100ｇを浸漬し、130℃で60分間染色した後、ソ
ーピング、水洗および乾燥を行なつたところ、鮮
明な青色の染布が得られた。得られた染布の耐光
堅牢度、昇華堅牢度および水堅牢度ならびに上記
染料の染色時の温度安定性、PH安定性は良好であ
つた。 本実施例で使用した染料は実施例１に準じて製
造した。本品のλmax（アセトン）は604nmであ
つた。 実施例 ７ 下記構造式 で示される染料0.5ｇを、ナフタレンスルホン酸
−ホルムアルデヒド縮合物１ｇおよび高級アルコ
ール硫酸エステル２ｇを含む水３に分散させて
染色浴を調製した。この染色浴にポリエステル繊
維100ｇを浸漬し、130℃で60分間染色した後、ソ
ーピング、水洗および乾燥を行なつたところ、鮮
明な青色の染布が得られた。得られた染布の耐光
堅牢度、昇華堅牢度および水堅牢度ならびに上記
染料の染色時の温度安定性、PH安定性は良好であ
つた。 本実施例で使用した染料は実施例１に準じて製
造した。本品のλmax（アセトン）は620nmであ
つた。 実施例 ８ 実施例１と同様の方法により下記表−１に示し
た染料を用いてポリエステル繊維を染色し、同表
に示す色調の染色物を得た。
【表】
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Ｘは水素原子、塩素原子、臭素原子、
メチル基またはアシルアミノ基を表わし、Ｙは水
素原子、塩素原子、メチル基またはメトキシ基を
表わし、R1およびR2は水素原子、シクロヘキシ
ル基、塩素原子で置換されていてもよいフエニル
基、ベンジル基、低級アルキル基またはヒドロキ
シル基、低級アルコキシ基、低級アルコキシ低級
アルコキシ基、低級アルカノイルオキシ基、クロ
ロ低級アルカノイルオキシ基、アリールオキシ
基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルコキ
シ低級アルコキシカルボニル基、アラルキルオキ
シカルボニル基、低級アルコキシカルボニルオキ
シ基、もしくはテトラヒドロフリル基により置換
された低級アルキル基を表わす。）で示されるポ
リエステル繊維用ジスアゾ染料。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1069181A JPS57125263A (en) | 1981-01-27 | 1981-01-27 | Disazo dye for polyester fiber |
| GB8137778A GB2093056B (en) | 1980-12-26 | 1981-12-15 | Disazo dyestuffs and dyeing process |
| DE19813151114 DE3151114A1 (de) | 1980-12-26 | 1981-12-23 | Disazofarbstoffe fuer polyesterfasern |
| CH8258/81A CH647254A5 (de) | 1980-12-26 | 1981-12-23 | Disazofarbstoffe fuer polyesterfasern. |
| US06/334,005 US4621136A (en) | 1980-12-26 | 1981-12-23 | Phenyl azo cyanothienyl azo anilino dyestuffs |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1069181A JPS57125263A (en) | 1981-01-27 | 1981-01-27 | Disazo dye for polyester fiber |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57125263A JPS57125263A (en) | 1982-08-04 |
| JPH035427B2 true JPH035427B2 (ja) | 1991-01-25 |
Family
ID=11757299
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1069181A Granted JPS57125263A (en) | 1980-12-26 | 1981-01-27 | Disazo dye for polyester fiber |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS57125263A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59142255A (ja) * | 1983-02-03 | 1984-08-15 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | ジスアゾ化合物及びジスアゾ染料 |
| JP5935801B2 (ja) | 2011-05-20 | 2016-06-15 | 三菱化学株式会社 | アゾ系化合物及び該化合物を含むインク |
| JP6233316B2 (ja) | 2012-11-28 | 2017-11-22 | 三菱ケミカル株式会社 | アゾ系化合物、アゾ系化合物を含むインク、該インクを含むディスプレイ並びに電子ペーパー |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2438496A1 (de) * | 1974-08-10 | 1976-02-26 | Bayer Ag | Disazofarbstoffe |
-
1981
- 1981-01-27 JP JP1069181A patent/JPS57125263A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2438496A1 (de) * | 1974-08-10 | 1976-02-26 | Bayer Ag | Disazofarbstoffe |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57125263A (en) | 1982-08-04 |
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