JPH0134266B2 - - Google Patents
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Description
本発明はポリエステル繊維用ジスアゾ染料に関
するものであり、詳しくはポリエステル繊維をネ
イビーブルー色から緑色に染色し、諸堅牢度、特
に耐光堅牢度、耐昇華緊牢度、水堅牢度、また染
色時の温度安定性およびPH安定性にすぐれたジス
アゾ染料に関するものである。 本発明の要旨は、下記一般式〔〕 （式中、Ｄは塩素原子、臭素原子、メチル基、メ
トキシ基、トリフルオロメチル基、シアノ基、ニ
トロ基、メトキシカルボニル基、メチルスルホニ
ル基、アリルアミノカルボニル基、アリルオキシ
エトキシカルボニル基もしくはジメチルアミノス
ルホニル基で置換されていてもよいフエニル基、
塩素原子もしくは臭素原子で置換されていてもよ
いピリジル基または臭素原子、メチル基、ニトロ
基、エトキシカルボニル基もしくはメチルスルホ
ニル基で置換されていてもよいチアゾリル基を表
わし、Ｘは水素原子、塩素原子、臭素原子または
アセチル基を表わし、Ｙは水素原子、塩素原子、
メチル基または低級アルキルカルボニルアミノ基
を表わし、Ｚは水素原子、塩素原子、メチル基ま
たはメトキシ基を表わし、R1およびR2は水素原
子；低級アルコキシ基、シアノ基、ヒドロキシ
基、低級アルキルカルボニルオキシ基、クロロ低
級アルキルカルボニルオキシ基、低級アルコキシ
カルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ベン
ジルオキシカルボニル基、低級アルコキシカルボ
ニルオキシ基、アリルオキシ基、フエニル基、フ
エノキシ基もしくはテトラヒドロフリル基で置換
されていてもよい低級アルキル基；シクロヘキシ
ル基またはアリル基を表わす）で示されるポリエ
ステル繊維用ジスアゾ染料に存する。 前示一般式〔〕において、Ｙで表わされる低
級アルキルカルボニルアミノ基としてはアセチル
アミノ基等が挙げられ、R1およびR2で表わされ
る非置換の低級アルキル基としてはメチル基、エ
チル基、直鎖状または分岐鎖状のプロピル基、ブ
チル基、ペンチル基、ヘキシル基等が挙げられ、
置換低級アルキル基としてはメトキシエチル基、
エトキシエチル基、ブトキシエチル基等の低級ア
ルコキシ低級アルキル基；シアノメチル基、シア
ノエチル基等のシアノ低級アルキル基；ヒドロキ
シエチル基、ヒドロキシプロピル基、ヒドロキシ
ブチル基、ヒドロキシヘキシル基等のヒドロキシ
低級アルキル基；アセチルオキシエチル基等の低
級アルキルカルボニルオキシ低級アルキル基；ク
ロロアセチルオキシエチル基、クロロプロピオニ
ルオキシエチル基等のクロロ低級アルキルカルボ
ニルオキシ低級アルキル基；メトキシカルボニル
メチル基、エトキシカルボニルメチル基等の低級
アルコキシカルボニル低級アルキル基；アリルオ
キシカルボニルエチル基、アリルオキシカルボニ
ルメチル基等のアリルオキシカルボニル低級アル
キル基；ベンジルオキシカルボニルメチル基等の
ベンジルオキシカルボニル低級アルキル基；メト
キシカルボニルオキシエチル基、エトキシカルボ
ニルオキシエチル基等の低級アルコキシカルボニ
ルオキシ低級アルキル基；アリルオキシエチル基
等のアリルオキシ低級アルキル基；ベンジル基、
フエネチル基等のフエニル置換低級アルキル基；
フエノキシエチル基等のフエノキシ低級アルキル
基；テトラヒドロフルフリル基等のテトラヒドロ
フリル置換低級アルキル基等が挙げられる。 前示一般式〔〕で示されるジスアゾ染料は下
記式〔〕 Ｄ−NH2 ………〔〕 （式中、Ｄは前記定義に同じ。）で示されるアミ
ン類をジアゾ化し下記式〔〕 （式中、Ｘは前記定義に同じ。）で示される２−
アミノ−４−チエニルチアゾール類とカツプリン
グさせ、得られた下記式〔〕 （式中、ＤおよびＸは前記定義に同じ。）で示さ
れるモノアゾ化合物をジアゾ化し、下記一般式
〔〕 （式中、Ｙ、Ｚ、R1およびR2は前記定義に同
じ。）で示されるアニリン類とカツプリングさせ
ることによつて製造することができる。 一般式Ｄ−NH2で示されるアミンとしては、
ベンゼン系のアミン例えば、アニリン；ｏ−、ｍ
−、またはｐ−クロルアニリン；ｏ−、ｍ−、ま
たはｐ−ブロムアニリン；２，４−ジクロルアニ
リン、２，３−ジクロルアニリン、２−クロル−
４−ブロムアニリン、２，４，６−トリクロルア
ニリン；ｏ−、ｍ−、またはｐ−トルイジン；ｏ
−、ｍ−、またはｐ−アニシジン；ｍ−トリフル
オロメチルアニリン；ｏ−またはｐ−シアノアニ
リン；ｏ−、ｍ−、またはｐ−ニトロアニリン；
２−クロル−４−ニトロアニリン、２−ブロム−
４−ニトロアニリン、２−シアノ−４−ニトロア
ニリン、２−クロル−４−メトキシアニリン；ｏ
−、ｍ−、またはｐ−メチルスルホニルアニリ
ン；ｏ−、ｍ−、またはｐ−メトキシカルボニル
アニリン；ｐ−アリルオキシエトキシカルボニル
アニリン：ｐ−Ｎ−アリルアミノカルボニルアニ
リン；２−クロル−４−メトキシカルボニルアニ
リン；ｐ−Ｎ・Ｎ−ジメチルアミノスルホニルア
ニリン；等が挙げられ、ピリジン系のアミンとし
ては、３−アミノピリジン、３−アミノ−６−ブ
ロモピリジン、３−アミノ−５−ブロモピリジ
ン、３−アミノ−６−クロロピリジン、４，６−
ジクロロ−３−アミノピリジン等が挙げられ、チ
アゾール系のアミンとしては、２−アミノチアゾ
ール、２−アミノ−４−メチルチアゾール、２−
アミノ−４−メチル−５−エトキシカルボニルチ
アゾール、２−アミノ−５−ニトロチアゾール、
２−アミノ−５−ブロモチアゾール、２−アミノ
−４−メチル−５−ブロモチアゾール、２−アミ
ノ−４−メチルスルホニルチアゾール等が挙げら
れる。 本発明のジスアゾ染料により染色しうる繊維と
しては、ポリエチレンテレフタレート、テレフタ
ル酸と１，４−ビス−（ヒドロキシメチル）シク
ロヘキサンとの重縮合物などよりなるポリエステ
ル繊維、あるいは木綿、絹、羊毛などの天然繊維
と上記ポリエステル繊維との混紡品、混織品が挙
げられる。 本発明の染料を用いてポリエステル繊維を染色
するには、前示一般式〔〕で示される染料が水
に不溶ないし難容であるので、常法により、分散
剤としてナフタレンスルホン酸とホルムアルデヒ
ドとの縮合物、高級アルコール硫酸エステル、高
級アルキルベンゼンスルホン酸塩などを使用して
水性媒質中に分散させた染色浴または捺染糊を調
製し、浸染または捺染を行なえばよい。例えば浸
染の場合、高温染色法、キヤリヤー染色法、サー
モゾル染色法などの通常の染色処理法を適用すれ
ば、ポリエステル繊維ないしは、その混紡品に堅
牢度のすぐれ染色を施すことができる。その際、
場合により、染色浴にギ酸、酢酸、リン酸あるい
は硫酸アンモニウムなどのような酸性物質を添加
すれば、さらに好結果が得られる。 また、本発明方法に使用される前示一般式
〔〕で示される染料は同系統の染料あるいは他
系統の染料と併用してもよく、このうち前示一般
式〔〕で示される染料相互の配合により染色性
の向上等、好結果が得られる場合がある。 次に、本発明を実施例によつて更に具体的に説
明するが、本発明はその要旨を超えない限り以下
の実施例に限定されるものではない。 実施例 １ 下記構造式 で示される染料0.5ｇをナフタレンスルホン酸−
ホルムアルデヒド縮合物１ｇおよび高級アルコー
ル硫酸エステル２ｇを含む水３に分散させて調
製した染色浴にポリエステル繊維100ｇを浸漬し、
130℃で60分間染色した後、ソーピング、水洗お
よび乾燥を行なつたところ、ネイビーブル−色の
染布が得られた。得られた染布の耐光堅牢度、昇
華堅牢度および水堅牢度、ならびに上記染料の染
色時の温度安定性、PH安定性は良好であつた。 本実施例で使用した染料は下記のようにして製
造した。 アニリン9.3ｇを４％塩酸150ml中に溶解し、こ
の溶液を２℃に冷却し、ついで2N−亜硝酸ソー
ダ50mlを加えた。このとき、温度は５℃を超えな
いようにした。得られたアニリンのジアゾニウム
塩溶液を２−アミノ−４−チエニルチアゾール
18.2ｇをメタノール200mlに溶解した溶液中に２
℃にて添加して同温度で２時間撹拌し、析出した
モノアゾ化合物を取後、水洗して乾燥した。こ
のモノアゾ化合物（２−アミノ−４−チエニル−
５−フエニルアゾチアゾール）14.3ｇを酢酸143
mlおよびりん酸143mlの混合物中に加え、ついで
この混合物中に０〜５℃でニトロシル硫酸（亜硝
酸ソーダ3.5ｇを97％硫酸20ｇに溶解して調製）
を徐々に加え、同温度で30分撹拌して、モノアゾ
化合物のジアゾ液を調製した。Ｎ−（エチル）−Ｎ
−（β−アセトキシエチル）アニリン10.5ｇをメ
タノール200mlに溶解し、氷200ｇと水100ml中に
添加した。これに前記調製したジアゾ液を加え、
０〜５℃で２時間撹拌し、析出したジスアゾ染料
を取後、水洗して乾燥した。本品のλmax（ア
セトン）は609nｍであつた。 実施例 ２ 下記構造式 で示される染料0.5ｇをナフタレンスルホン酸−
ホルムアルデヒド縮合物１ｇおよび高級アルコー
ル硫酸エステル２ｇを含む水３に分散させて染
色浴を調製した。この染色浴にポリエステル繊維
100ｇを浸漬し、130℃で60分間染色した後、ソー
ピング、水洗、および乾燥を行なつたところ、ネ
イビーブルーの染布が得られた。得られた染布の
耐光堅牢度、昇華堅牢度および水堅牢度ならびに
上記染料の染色時の温度安定性、PH安定性は良好
であつた。 本実施例で使用した染料は実施例１に準じて製
造した。本品のλmax（アセトン）は629nｍであ
つた。 実施例 ３ 下記構造式 で示される染料0.5ｇをナフタレンスルホン酸−
ホルムアルデヒド縮合物１ｇおよび高級アルコー
ル硫酸エステル２ｇを含む水３に分散させて染
色浴を調製した。この染色浴にポリエステル繊維
100ｇを浸漬し、130℃で60分間染色した後、ソー
ピング、水洗および乾燥を行なつたところ、ネイ
ビーブルーの染布が得られた。得られた染布の耐
光堅牢度、昇華堅牢度および水堅牢度ならびに上
記染料の染色時の温度安定性、PH安定性は良好で
あつた。 本実施例で使用した染料は実施例１に準じて製
造した。本品のλmax（アセトン）は617nｍであ
つた。 実施例 ４ 下記構造式 で示される染料0.5ｇをナフタレンスルホン酸−
ホルムアルデヒド縮合物１ｇおよび高級アルコー
ル硫酸エステル２ｇを含む水３に分散させて染
色浴を調製した。この染色浴にポリエステル繊維
100ｇを浸漬し、130℃で60分間染色した後、ソー
ピング、水洗および乾燥を行なつたところ、ネイ
ビーブルーの染布が得られた。得られた染布の耐
光堅牢度、昇華堅牢度および水堅牢度ならびに上
記染料の染色時の温度安定性、PH安定性は良好で
あつた。 本実施例で使用した染料は実施例１に準じて製
造した。本品のλmax（アセトン）は621nｍであ
つた。 実施例 ５ 下記構造式 で示される染料0.5ｇをナフタレンスルホン酸−
ホルムアルデヒド縮合物１ｇおよび高級アルコー
ル硫酸エステル２ｇを含む水３に分散させて染
色浴を調製した。この染色浴にポリエステル繊維
100ｇを浸漬し、130℃で60分間染色した後、ソー
ピング、水洗および乾燥を行なつたところ、緑色
の染布が得られた。得られた染布の耐光堅牢度、
昇華堅牢度および水堅牢度ならびに上記染料の染
色時の温度安定性、PH安定性は良好であつた。 本実施例で使用した染料は実施例１に準じて製
造した。本品のλmax（アセトン）は638nｍであ
つた。 実施例 ６ 下記構造式 で示される染料0.5ｇをナフタレンスルホン酸−
ホルムアルデヒド縮合物１ｇおよび高級アルコー
ル硫酸エステル２ｇを含む水３に分散させて染
色浴を調製した。この染色浴にポリエステル繊維
100ｇを浸漬し、130℃で60分間染色した後、ソー
ピング、水洗および乾燥を行なつたところ、緑色
の染布が得られた。得られた染布の耐光堅牢度、
昇華堅牢度および水堅牢度ならびに上記染料の染
色時の温度安定性、PH安定性は良好であつた。 本実施例で使用した染料は実施例１に準じて製
造した。本品のλmax（アセトン）は645nｍであ
つた。 実施例 ７ 下記構造式 で示される染料0.5ｇをナフタレンスルホン酸−
ホルムアルデヒド縮合物１ｇおよび高級アルコー
ル硫酸エステル２ｇを含む水３に分散させて染
色浴を調製した。この染色浴にポリエステル繊維
100ｇを浸漬し、130℃で60分間染色した後、ソー
ピング、水洗および乾燥を行なつたところ、ネイ
ビーブルーの染布が得られた。得られた染布の耐
光堅牢度、昇華堅牢度および水堅牢度ならびに上
記染料の染色時の温度安定性、PH安定性は良好で
あつた。 本実施例で使用した染料は実施例１に準じて製
造した。本品のλmax（アセトン）は613nｍであ
つた。 実施例 ８ 下記構造式 で示される染料0.5ｇをナフタレンスルホン酸−
ホルムアルデヒド縮合物１ｇおよび高級アルコー
ル硫酸エステル２ｇを含む水３に分散させて染
色浴を調製した。この染色浴にポリエステル繊維
100ｇを浸漬し、130℃で60分間染色した後、ソー
ピング、水洗および乾燥を行なつたところ、緑色
の染布が得られた。得られた染布の耐光堅牢度、
昇華堅牢度および水堅牢度ならびに上記染料の染
色時の温度安定性、PH安定性は良好であつた。 本実施例で使用した染料は実施例１に準じて製
造した。本品のλmax（アセトン）は640nｍであ
つた。 実施例 ９ 下記構造式 で示される染料0.5ｇをナフタレンスルホン酸−
ホルムアルデヒド縮合物１ｇおよび高級アルコー
ル硫酸エステルル２ｇを含む水３に分散させて
染色浴を調製した。この染色浴にポリエステル繊
維100ｇを浸漬し、130℃で60分間染色した後、ソ
ーピング、水洗および乾燥を行なつたところ、緑
色の染布が得られた。得られた染布の耐光堅牢
度、昇華堅牢度および水堅牢度ならびに上記染料
の染色時の温度安定性、PHの安定性は良好であつ
た。 本実施例で使用した染料は実施例１に準じて製
造した。本品のλmax（アセトン）は637nｍであ
つた。 実施例 10 下記構造式 で示される染料0.5ｇをナフタレンスルホン酸−
ホルムアルデヒド縮合物１ｇおよび高級アルコー
ル硫酸エステル２ｇを含む水３に分散させて染
色浴を調製した。この染色浴にポリエステル繊維
100ｇを浸漬し、130℃で60分間染色した後、ソー
ピング、水洗および乾燥を行なつたところ、緑色
の染布が得られた。得られた染布の耐光堅牢度、
昇華堅牢度および水堅牢度ならびに上記染色時の
温度安定性、PH安定性は良好であつた。 本実施例で使用した染料は実施例１に準じて製
造した。本品のλmax（アセトン）は654nｍであ
つた。 実施例 11 下記構造式 で示される染料0.5ｇをナフタレンスルホン酸−
ホルムアルデヒド縮合物１ｇおよび高級アルコー
ル硫酸エステル２ｇを含む水３に分散させて染
色浴を調製した。この染色浴にポリエステル繊維
100ｇを浸漬し、130℃で60分間染色した後、ソー
ピング、水洗および乾燥を行なつたところ、ネイ
ビーブルーの染布が得られた。得られた染布の耐
光堅牢度、昇華堅牢度および水堅牢度ならびに上
記染料の染色時の温度安定性、PH安定性は良好で
あつた。 本実施例で使用した染料は実施例１に準じて製
造した。本品のλmax（アセトン）は605nｍであ
つた。 実施例 12 下記構造式 で示される染料0.5ｇをナフタレンスルホン酸−
ホルムアルデヒド縮合物１ｇおよび高級アルコー
ル硫酸エステル２ｇを含む水３に分散させて染
色浴を調製した。この染色浴にポリエステル繊維
100ｇを浸漬し、130℃で60分間染色した後、ソー
ピング、水洗および乾燥を行なつたところ、ネイ
ビーブルーの染布が得られた。得られた染布の耐
光堅牢度、昇華堅牢度および水堅牢度ならびに上
記染料の染色時の温度安定性、PH安定性は良好で
あつた。 本実施例で使用した染料は実施例１に準じて製
造した。本品のλmax（アセトン）は623nｍであ
つた。 実施例 13 実施例１と同様の方法により下記表−１に示し
た染料を用いてポリエステル繊維を染色し、同表
に示す色調の染色物を得た。
するものであり、詳しくはポリエステル繊維をネ
イビーブルー色から緑色に染色し、諸堅牢度、特
に耐光堅牢度、耐昇華緊牢度、水堅牢度、また染
色時の温度安定性およびPH安定性にすぐれたジス
アゾ染料に関するものである。 本発明の要旨は、下記一般式〔〕 （式中、Ｄは塩素原子、臭素原子、メチル基、メ
トキシ基、トリフルオロメチル基、シアノ基、ニ
トロ基、メトキシカルボニル基、メチルスルホニ
ル基、アリルアミノカルボニル基、アリルオキシ
エトキシカルボニル基もしくはジメチルアミノス
ルホニル基で置換されていてもよいフエニル基、
塩素原子もしくは臭素原子で置換されていてもよ
いピリジル基または臭素原子、メチル基、ニトロ
基、エトキシカルボニル基もしくはメチルスルホ
ニル基で置換されていてもよいチアゾリル基を表
わし、Ｘは水素原子、塩素原子、臭素原子または
アセチル基を表わし、Ｙは水素原子、塩素原子、
メチル基または低級アルキルカルボニルアミノ基
を表わし、Ｚは水素原子、塩素原子、メチル基ま
たはメトキシ基を表わし、R1およびR2は水素原
子；低級アルコキシ基、シアノ基、ヒドロキシ
基、低級アルキルカルボニルオキシ基、クロロ低
級アルキルカルボニルオキシ基、低級アルコキシ
カルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ベン
ジルオキシカルボニル基、低級アルコキシカルボ
ニルオキシ基、アリルオキシ基、フエニル基、フ
エノキシ基もしくはテトラヒドロフリル基で置換
されていてもよい低級アルキル基；シクロヘキシ
ル基またはアリル基を表わす）で示されるポリエ
ステル繊維用ジスアゾ染料に存する。 前示一般式〔〕において、Ｙで表わされる低
級アルキルカルボニルアミノ基としてはアセチル
アミノ基等が挙げられ、R1およびR2で表わされ
る非置換の低級アルキル基としてはメチル基、エ
チル基、直鎖状または分岐鎖状のプロピル基、ブ
チル基、ペンチル基、ヘキシル基等が挙げられ、
置換低級アルキル基としてはメトキシエチル基、
エトキシエチル基、ブトキシエチル基等の低級ア
ルコキシ低級アルキル基；シアノメチル基、シア
ノエチル基等のシアノ低級アルキル基；ヒドロキ
シエチル基、ヒドロキシプロピル基、ヒドロキシ
ブチル基、ヒドロキシヘキシル基等のヒドロキシ
低級アルキル基；アセチルオキシエチル基等の低
級アルキルカルボニルオキシ低級アルキル基；ク
ロロアセチルオキシエチル基、クロロプロピオニ
ルオキシエチル基等のクロロ低級アルキルカルボ
ニルオキシ低級アルキル基；メトキシカルボニル
メチル基、エトキシカルボニルメチル基等の低級
アルコキシカルボニル低級アルキル基；アリルオ
キシカルボニルエチル基、アリルオキシカルボニ
ルメチル基等のアリルオキシカルボニル低級アル
キル基；ベンジルオキシカルボニルメチル基等の
ベンジルオキシカルボニル低級アルキル基；メト
キシカルボニルオキシエチル基、エトキシカルボ
ニルオキシエチル基等の低級アルコキシカルボニ
ルオキシ低級アルキル基；アリルオキシエチル基
等のアリルオキシ低級アルキル基；ベンジル基、
フエネチル基等のフエニル置換低級アルキル基；
フエノキシエチル基等のフエノキシ低級アルキル
基；テトラヒドロフルフリル基等のテトラヒドロ
フリル置換低級アルキル基等が挙げられる。 前示一般式〔〕で示されるジスアゾ染料は下
記式〔〕 Ｄ−NH2 ………〔〕 （式中、Ｄは前記定義に同じ。）で示されるアミ
ン類をジアゾ化し下記式〔〕 （式中、Ｘは前記定義に同じ。）で示される２−
アミノ−４−チエニルチアゾール類とカツプリン
グさせ、得られた下記式〔〕 （式中、ＤおよびＸは前記定義に同じ。）で示さ
れるモノアゾ化合物をジアゾ化し、下記一般式
〔〕 （式中、Ｙ、Ｚ、R1およびR2は前記定義に同
じ。）で示されるアニリン類とカツプリングさせ
ることによつて製造することができる。 一般式Ｄ−NH2で示されるアミンとしては、
ベンゼン系のアミン例えば、アニリン；ｏ−、ｍ
−、またはｐ−クロルアニリン；ｏ−、ｍ−、ま
たはｐ−ブロムアニリン；２，４−ジクロルアニ
リン、２，３−ジクロルアニリン、２−クロル−
４−ブロムアニリン、２，４，６−トリクロルア
ニリン；ｏ−、ｍ−、またはｐ−トルイジン；ｏ
−、ｍ−、またはｐ−アニシジン；ｍ−トリフル
オロメチルアニリン；ｏ−またはｐ−シアノアニ
リン；ｏ−、ｍ−、またはｐ−ニトロアニリン；
２−クロル−４−ニトロアニリン、２−ブロム−
４−ニトロアニリン、２−シアノ−４−ニトロア
ニリン、２−クロル−４−メトキシアニリン；ｏ
−、ｍ−、またはｐ−メチルスルホニルアニリ
ン；ｏ−、ｍ−、またはｐ−メトキシカルボニル
アニリン；ｐ−アリルオキシエトキシカルボニル
アニリン：ｐ−Ｎ−アリルアミノカルボニルアニ
リン；２−クロル−４−メトキシカルボニルアニ
リン；ｐ−Ｎ・Ｎ−ジメチルアミノスルホニルア
ニリン；等が挙げられ、ピリジン系のアミンとし
ては、３−アミノピリジン、３−アミノ−６−ブ
ロモピリジン、３−アミノ−５−ブロモピリジ
ン、３−アミノ−６−クロロピリジン、４，６−
ジクロロ−３−アミノピリジン等が挙げられ、チ
アゾール系のアミンとしては、２−アミノチアゾ
ール、２−アミノ−４−メチルチアゾール、２−
アミノ−４−メチル−５−エトキシカルボニルチ
アゾール、２−アミノ−５−ニトロチアゾール、
２−アミノ−５−ブロモチアゾール、２−アミノ
−４−メチル−５−ブロモチアゾール、２−アミ
ノ−４−メチルスルホニルチアゾール等が挙げら
れる。 本発明のジスアゾ染料により染色しうる繊維と
しては、ポリエチレンテレフタレート、テレフタ
ル酸と１，４−ビス−（ヒドロキシメチル）シク
ロヘキサンとの重縮合物などよりなるポリエステ
ル繊維、あるいは木綿、絹、羊毛などの天然繊維
と上記ポリエステル繊維との混紡品、混織品が挙
げられる。 本発明の染料を用いてポリエステル繊維を染色
するには、前示一般式〔〕で示される染料が水
に不溶ないし難容であるので、常法により、分散
剤としてナフタレンスルホン酸とホルムアルデヒ
ドとの縮合物、高級アルコール硫酸エステル、高
級アルキルベンゼンスルホン酸塩などを使用して
水性媒質中に分散させた染色浴または捺染糊を調
製し、浸染または捺染を行なえばよい。例えば浸
染の場合、高温染色法、キヤリヤー染色法、サー
モゾル染色法などの通常の染色処理法を適用すれ
ば、ポリエステル繊維ないしは、その混紡品に堅
牢度のすぐれ染色を施すことができる。その際、
場合により、染色浴にギ酸、酢酸、リン酸あるい
は硫酸アンモニウムなどのような酸性物質を添加
すれば、さらに好結果が得られる。 また、本発明方法に使用される前示一般式
〔〕で示される染料は同系統の染料あるいは他
系統の染料と併用してもよく、このうち前示一般
式〔〕で示される染料相互の配合により染色性
の向上等、好結果が得られる場合がある。 次に、本発明を実施例によつて更に具体的に説
明するが、本発明はその要旨を超えない限り以下
の実施例に限定されるものではない。 実施例 １ 下記構造式 で示される染料0.5ｇをナフタレンスルホン酸−
ホルムアルデヒド縮合物１ｇおよび高級アルコー
ル硫酸エステル２ｇを含む水３に分散させて調
製した染色浴にポリエステル繊維100ｇを浸漬し、
130℃で60分間染色した後、ソーピング、水洗お
よび乾燥を行なつたところ、ネイビーブル−色の
染布が得られた。得られた染布の耐光堅牢度、昇
華堅牢度および水堅牢度、ならびに上記染料の染
色時の温度安定性、PH安定性は良好であつた。 本実施例で使用した染料は下記のようにして製
造した。 アニリン9.3ｇを４％塩酸150ml中に溶解し、こ
の溶液を２℃に冷却し、ついで2N−亜硝酸ソー
ダ50mlを加えた。このとき、温度は５℃を超えな
いようにした。得られたアニリンのジアゾニウム
塩溶液を２−アミノ−４−チエニルチアゾール
18.2ｇをメタノール200mlに溶解した溶液中に２
℃にて添加して同温度で２時間撹拌し、析出した
モノアゾ化合物を取後、水洗して乾燥した。こ
のモノアゾ化合物（２−アミノ−４−チエニル−
５−フエニルアゾチアゾール）14.3ｇを酢酸143
mlおよびりん酸143mlの混合物中に加え、ついで
この混合物中に０〜５℃でニトロシル硫酸（亜硝
酸ソーダ3.5ｇを97％硫酸20ｇに溶解して調製）
を徐々に加え、同温度で30分撹拌して、モノアゾ
化合物のジアゾ液を調製した。Ｎ−（エチル）−Ｎ
−（β−アセトキシエチル）アニリン10.5ｇをメ
タノール200mlに溶解し、氷200ｇと水100ml中に
添加した。これに前記調製したジアゾ液を加え、
０〜５℃で２時間撹拌し、析出したジスアゾ染料
を取後、水洗して乾燥した。本品のλmax（ア
セトン）は609nｍであつた。 実施例 ２ 下記構造式 で示される染料0.5ｇをナフタレンスルホン酸−
ホルムアルデヒド縮合物１ｇおよび高級アルコー
ル硫酸エステル２ｇを含む水３に分散させて染
色浴を調製した。この染色浴にポリエステル繊維
100ｇを浸漬し、130℃で60分間染色した後、ソー
ピング、水洗、および乾燥を行なつたところ、ネ
イビーブルーの染布が得られた。得られた染布の
耐光堅牢度、昇華堅牢度および水堅牢度ならびに
上記染料の染色時の温度安定性、PH安定性は良好
であつた。 本実施例で使用した染料は実施例１に準じて製
造した。本品のλmax（アセトン）は629nｍであ
つた。 実施例 ３ 下記構造式 で示される染料0.5ｇをナフタレンスルホン酸−
ホルムアルデヒド縮合物１ｇおよび高級アルコー
ル硫酸エステル２ｇを含む水３に分散させて染
色浴を調製した。この染色浴にポリエステル繊維
100ｇを浸漬し、130℃で60分間染色した後、ソー
ピング、水洗および乾燥を行なつたところ、ネイ
ビーブルーの染布が得られた。得られた染布の耐
光堅牢度、昇華堅牢度および水堅牢度ならびに上
記染料の染色時の温度安定性、PH安定性は良好で
あつた。 本実施例で使用した染料は実施例１に準じて製
造した。本品のλmax（アセトン）は617nｍであ
つた。 実施例 ４ 下記構造式 で示される染料0.5ｇをナフタレンスルホン酸−
ホルムアルデヒド縮合物１ｇおよび高級アルコー
ル硫酸エステル２ｇを含む水３に分散させて染
色浴を調製した。この染色浴にポリエステル繊維
100ｇを浸漬し、130℃で60分間染色した後、ソー
ピング、水洗および乾燥を行なつたところ、ネイ
ビーブルーの染布が得られた。得られた染布の耐
光堅牢度、昇華堅牢度および水堅牢度ならびに上
記染料の染色時の温度安定性、PH安定性は良好で
あつた。 本実施例で使用した染料は実施例１に準じて製
造した。本品のλmax（アセトン）は621nｍであ
つた。 実施例 ５ 下記構造式 で示される染料0.5ｇをナフタレンスルホン酸−
ホルムアルデヒド縮合物１ｇおよび高級アルコー
ル硫酸エステル２ｇを含む水３に分散させて染
色浴を調製した。この染色浴にポリエステル繊維
100ｇを浸漬し、130℃で60分間染色した後、ソー
ピング、水洗および乾燥を行なつたところ、緑色
の染布が得られた。得られた染布の耐光堅牢度、
昇華堅牢度および水堅牢度ならびに上記染料の染
色時の温度安定性、PH安定性は良好であつた。 本実施例で使用した染料は実施例１に準じて製
造した。本品のλmax（アセトン）は638nｍであ
つた。 実施例 ６ 下記構造式 で示される染料0.5ｇをナフタレンスルホン酸−
ホルムアルデヒド縮合物１ｇおよび高級アルコー
ル硫酸エステル２ｇを含む水３に分散させて染
色浴を調製した。この染色浴にポリエステル繊維
100ｇを浸漬し、130℃で60分間染色した後、ソー
ピング、水洗および乾燥を行なつたところ、緑色
の染布が得られた。得られた染布の耐光堅牢度、
昇華堅牢度および水堅牢度ならびに上記染料の染
色時の温度安定性、PH安定性は良好であつた。 本実施例で使用した染料は実施例１に準じて製
造した。本品のλmax（アセトン）は645nｍであ
つた。 実施例 ７ 下記構造式 で示される染料0.5ｇをナフタレンスルホン酸−
ホルムアルデヒド縮合物１ｇおよび高級アルコー
ル硫酸エステル２ｇを含む水３に分散させて染
色浴を調製した。この染色浴にポリエステル繊維
100ｇを浸漬し、130℃で60分間染色した後、ソー
ピング、水洗および乾燥を行なつたところ、ネイ
ビーブルーの染布が得られた。得られた染布の耐
光堅牢度、昇華堅牢度および水堅牢度ならびに上
記染料の染色時の温度安定性、PH安定性は良好で
あつた。 本実施例で使用した染料は実施例１に準じて製
造した。本品のλmax（アセトン）は613nｍであ
つた。 実施例 ８ 下記構造式 で示される染料0.5ｇをナフタレンスルホン酸−
ホルムアルデヒド縮合物１ｇおよび高級アルコー
ル硫酸エステル２ｇを含む水３に分散させて染
色浴を調製した。この染色浴にポリエステル繊維
100ｇを浸漬し、130℃で60分間染色した後、ソー
ピング、水洗および乾燥を行なつたところ、緑色
の染布が得られた。得られた染布の耐光堅牢度、
昇華堅牢度および水堅牢度ならびに上記染料の染
色時の温度安定性、PH安定性は良好であつた。 本実施例で使用した染料は実施例１に準じて製
造した。本品のλmax（アセトン）は640nｍであ
つた。 実施例 ９ 下記構造式 で示される染料0.5ｇをナフタレンスルホン酸−
ホルムアルデヒド縮合物１ｇおよび高級アルコー
ル硫酸エステルル２ｇを含む水３に分散させて
染色浴を調製した。この染色浴にポリエステル繊
維100ｇを浸漬し、130℃で60分間染色した後、ソ
ーピング、水洗および乾燥を行なつたところ、緑
色の染布が得られた。得られた染布の耐光堅牢
度、昇華堅牢度および水堅牢度ならびに上記染料
の染色時の温度安定性、PHの安定性は良好であつ
た。 本実施例で使用した染料は実施例１に準じて製
造した。本品のλmax（アセトン）は637nｍであ
つた。 実施例 10 下記構造式 で示される染料0.5ｇをナフタレンスルホン酸−
ホルムアルデヒド縮合物１ｇおよび高級アルコー
ル硫酸エステル２ｇを含む水３に分散させて染
色浴を調製した。この染色浴にポリエステル繊維
100ｇを浸漬し、130℃で60分間染色した後、ソー
ピング、水洗および乾燥を行なつたところ、緑色
の染布が得られた。得られた染布の耐光堅牢度、
昇華堅牢度および水堅牢度ならびに上記染色時の
温度安定性、PH安定性は良好であつた。 本実施例で使用した染料は実施例１に準じて製
造した。本品のλmax（アセトン）は654nｍであ
つた。 実施例 11 下記構造式 で示される染料0.5ｇをナフタレンスルホン酸−
ホルムアルデヒド縮合物１ｇおよび高級アルコー
ル硫酸エステル２ｇを含む水３に分散させて染
色浴を調製した。この染色浴にポリエステル繊維
100ｇを浸漬し、130℃で60分間染色した後、ソー
ピング、水洗および乾燥を行なつたところ、ネイ
ビーブルーの染布が得られた。得られた染布の耐
光堅牢度、昇華堅牢度および水堅牢度ならびに上
記染料の染色時の温度安定性、PH安定性は良好で
あつた。 本実施例で使用した染料は実施例１に準じて製
造した。本品のλmax（アセトン）は605nｍであ
つた。 実施例 12 下記構造式 で示される染料0.5ｇをナフタレンスルホン酸−
ホルムアルデヒド縮合物１ｇおよび高級アルコー
ル硫酸エステル２ｇを含む水３に分散させて染
色浴を調製した。この染色浴にポリエステル繊維
100ｇを浸漬し、130℃で60分間染色した後、ソー
ピング、水洗および乾燥を行なつたところ、ネイ
ビーブルーの染布が得られた。得られた染布の耐
光堅牢度、昇華堅牢度および水堅牢度ならびに上
記染料の染色時の温度安定性、PH安定性は良好で
あつた。 本実施例で使用した染料は実施例１に準じて製
造した。本品のλmax（アセトン）は623nｍであ
つた。 実施例 13 実施例１と同様の方法により下記表−１に示し
た染料を用いてポリエステル繊維を染色し、同表
に示す色調の染色物を得た。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ （式中、Ｄは塩素原子、臭素原子、メチル基、メ
トキシ基、トリフルオロメチル基、シアノ基、ニ
トロ基、メトキシカルボニル基、メチルスルホニ
ル基、アリルアミノカルボニル基、アリルオキシ
エトキシカルボニル基もしくはジメチルアミノス
ルホニル基で置換されていてもよいフエニル基、
塩素原子もしくは臭素原子で置換されていてもよ
いピリジル基または臭素原子、メチル基、ニトロ
基、エトキシカルボニル基もしくはメチルスルホ
ニル基で置換されていてもよいチアゾリル基を表
わし、Ｘは水素原子、塩素原子、臭素原子または
アセチル基を表わし、Ｙは水素原子、塩素原子、
メチル基または低級アルキルカルボニルアミノ基
を表わし、Ｚは水素原子、塩素原子、メチル基ま
たはメトキシ基を表わし、R1およびR2は水素原
子；低級アルコキシ基、シアノ基、ヒドロキシ
基、低級アルキルカルボニルオキシ基、クロロ低
級アルキルカルボニルオキシ基、低級アルコキシ
カルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ベン
ジルオキシカルボニル基、低級アルコキシカルボ
ニルオキシ基、アリルオキシ基、フエニル基、フ
エノキシ基もしくはテトラヒドロフリル基で置換
されていてもよい低級アルキル基；シクロヘキシ
ル基またはアリル基を表わす）で示されるポリエ
ステル繊維用ジスアゾ染料。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56062070A JPS57177060A (en) | 1981-04-24 | 1981-04-24 | Disazo dye for polyester fiber |
| GB08211221A GB2101623B (en) | 1981-04-24 | 1982-04-19 | Dis-azo dye for polyester fibers |
| DE19823215123 DE3215123A1 (de) | 1981-04-24 | 1982-04-23 | Dis-azo-farbstoffe fuer polyesterfasern |
| CH2539/82A CH647537A5 (de) | 1981-04-24 | 1982-04-26 | Bisazofarbstoffe fuer polyesterfasern. |
| US06/683,323 US4841036A (en) | 1981-04-24 | 1984-12-18 | Phenyl acothienylthiazoaniline dis-azo dye for polyester fibers |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56062070A JPS57177060A (en) | 1981-04-24 | 1981-04-24 | Disazo dye for polyester fiber |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57177060A JPS57177060A (en) | 1982-10-30 |
| JPH0134266B2 true JPH0134266B2 (ja) | 1989-07-18 |
Family
ID=13189455
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56062070A Granted JPS57177060A (en) | 1981-04-24 | 1981-04-24 | Disazo dye for polyester fiber |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4841036A (ja) |
| JP (1) | JPS57177060A (ja) |
| CH (1) | CH647537A5 (ja) |
| DE (1) | DE3215123A1 (ja) |
| GB (1) | GB2101623B (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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| US5235047A (en) * | 1991-08-19 | 1993-08-10 | Eastman Kodak Company | Bathochromic azo dyes derived from 2-aminothiophenes and 2-aminothiazoles |
| CN1245516A (zh) | 1996-11-27 | 2000-02-23 | 伊斯曼化学公司 | 制备吸光聚合物组合物的方法 |
| TW201934672A (zh) * | 2018-01-31 | 2019-09-01 | 日商富士軟片股份有限公司 | 染色組成物、染色物及偶氮色素 |
Family Cites Families (5)
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|---|---|---|---|---|
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| DE2640542A1 (de) * | 1976-09-09 | 1978-03-23 | Basf Ag | Azofarbstoffe |
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| DE2727114A1 (de) * | 1977-06-16 | 1978-12-21 | Bayer Ag | Disazofarbstoffe |
| DE2816507A1 (de) * | 1978-04-15 | 1979-10-25 | Basf Ag | Saure azofarbstoffe mit thiazolkupplungskomponenten |
-
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- 1981-04-24 JP JP56062070A patent/JPS57177060A/ja active Granted
-
1982
- 1982-04-19 GB GB08211221A patent/GB2101623B/en not_active Expired
- 1982-04-23 DE DE19823215123 patent/DE3215123A1/de active Granted
- 1982-04-26 CH CH2539/82A patent/CH647537A5/de not_active IP Right Cessation
-
1984
- 1984-12-18 US US06/683,323 patent/US4841036A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4841036A (en) | 1989-06-20 |
| DE3215123A1 (de) | 1982-12-09 |
| JPS57177060A (en) | 1982-10-30 |
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| CH647537A5 (de) | 1985-01-31 |
| GB2101623A (en) | 1983-01-19 |
| GB2101623B (en) | 1984-08-22 |
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