DE2557410C2 - Disazofarbstoffe - Google Patents

Disazofarbstoffe

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DE2557410C2
DE2557410C2 DE2557410A DE2557410A DE2557410C2 DE 2557410 C2 DE2557410 C2 DE 2557410C2 DE 2557410 A DE2557410 A DE 2557410A DE 2557410 A DE2557410 A DE 2557410A DE 2557410 C2 DE2557410 C2 DE 2557410C2
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alkoxy
hydrogen
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Gerhard Dr. 5090 Leverkusen Wolfrum
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Bayer AG
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    • C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B31/02—Disazo dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • C09B31/02—Disazo dyes
    • C09B31/025—Disazo dyes containing acid groups, e.g. -COOH, -SO3H, -PO3H2, -OSO3H, -OPO2H2; Salts thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B39/00—Other azo dyes prepared by diazotising and coupling

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description

N = N-K
-(A-SO3HL -(B-SO2NHSO2R2),
entsprechen,
worin
D für den Rest einer Diazokomponente der Benzolreihe, der durch Halogen, Cyan, Carbo-Ci-C4-alkoxy, TrI-fluormethyl, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Alkoxy, Hydroxy, Rhodan, C,-C4-Alkylsulfonyl, Phenyl, Phenylsulfonyl, Benzylsulfonyl, 2-PhenyläthyIsulfonyl, Phenoxy oder gegebenenfalls substituiertes Carbonamid oder Sulfonamid substituiert sein kann,
K für den Rest einer Kupplungskomponente der Formel
A und B für eine direkte Bindung oder ein Brückenglied X, ;
X für O, O-Alkylen, O-Alkylen-0, Alkylen, Alkylen-SO2N(R7)-Alkylen-O-, SO2-N-(R7)-Alkylen, SO2-N-(R7)-: Arylen, SO2-N-(R,)-Arylen-CH2 oder SO2-N-(R,)-Alkylen-O, :
Ri für Wasserstoff, Ci-C4-Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder Naphthyl, Carbo-Ci-CValkoxy, Cyan oder gegebenenfalls substituiertes Carbonamid, \
R2 für Ci-C4-Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder Naphthyl,
R3 und R4 für Wasserstoff gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Aralkyl, Rs für Wasserstoff, C,-C4-Alkyl, C1-C4-AIkOXy, Halogen, C.-C^Alkylsulfonyl, Benzylsulfonyl, Phenäthylsul- ( fonyl, gegebenenfalls substituiertes Phenylsulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Sulfonamid oder Carbonamid, Carbo-Ci-Cj-Alkoxy, Q-C^AIkylcarbonylamlno, gegebenenfalls substituiertes Benzoylamlno, Ci-C4-Alkylsulfonylamlno oder gegebenenfalls substituiertes Phenylsulfonylamlno, R6 für Wasserstoff, C,-C4-Alkyl, C-C4-AIkOXy, Ci-O-Alkylcarbonylamlno, gegebenenfalls substituiertes
Benzoylamlno, Ci-C4-Alkylsu'fonylamlno oder gegebenenfalls substituiertes Phenylsulfonylamlno, R, für Wasserstoff oder Ci-C4-Alkyl, i
m, η für O, 1 oder 2 stehen, ,
wobei die Summe aus m und η I oder 2 bedeutet, die Phenyl- und Naphthylreste R1, R2 sowie die Phenylsulfonyl-. Phenylsulfonylamlno- und Benzoylamlnorestc R-, und R» durch Ci-C<-Alkyl, Nitro, Halogen, Ci-C4-Alkoxv oder Phenyl substituiert sein können,
die Ciirbonamld- bzw. Sull'onamldgruppen R,, R5 und an D durch CY-CVAIkyl, Phenyl, Benzyl oder Phenäthyl substituiert sein können,
die Alkylreste R, und R4 durch Chlor, Brom, Cyan, Hydroxy. Ci-C4-AIkOXy, Benzyloxy, Phenoxy, C|-C4-AlkylcarboayloxV, Ci-C4-Alkoxycarbonyloxy. Ci-Ci-Alkylsulfonyl, Bonzylsulfonyl oder Phenylsulfonyl substituiert sein Können.
die Aralkylreste gegebenenfalls durch C,-C4-Alkyl, C1-C4-AIkOXy, Chlor, Brom oder Cyan substituierte Benzyl-
oder Phenäthylgruppen sind,
die Alkylengruppen In den Brückengliedern solche mit 2 bis 4 C-Atomen sind, die geradkettig oder verzweigt
sein können, /-./-*
die Arylenreste In den Brückenglledern 1.2-, 1.3- oder 1,4-1'henylenreste sind, die durch C,-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkyl, Benzyloxy, Chlor, Brom, Cyan oder Nitro substituiert sein können, unter Halogen Cl oder Br verstanden wird und
die Sulfonsäure- und Sulfonylamlnosulfonylgruppen über A bzw. B an die Kupplungskomponente K., an die Diazokomponente D oder an die gegebenenfalls substituierten Arylreste R1 gebunden sein können. Eine bevorzugte Gruppe dieser Farbstoffe sind solche, die In Form der freien Säure der Formel
D1
sO,H
entsprechen,
R' Wasserstoff, Methyl, Äthyl oder gegebenenfalls durch Chlor, Methyl, Methoxy, Äthoxy oder Nitro substitu-
D1 widD! Wasserstoff, Chlor, Brom. Cyan, C1-C4-AIkOXy gegebenenfalls durch C1-C4-AUyI, /i-Hydroxyäthyl, Benzyl, Phenyl oder Phenäthyl mono- oder dlsubstltulerte:. Carbonamld oder Sulfonamld, Trifluormethyl, Phenoxy, C1-C4-Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl oder Benzylsulfonyl,
D2 Wasserstoff, C,-C4-Alkyl, Chlor oder Brom,
RS und R4 gegebenenfalls durch C1-C4-AIkOXy, Phenoxy, Hydroxy, Cyan, Chlor, Methylcarbonyloxy, Athylcarbonyloxy, Methoxycaibonyloxy oder Äthoxycarbonyloxy substituiertes C,-C4-Alkyl; Benzyl oder 2-Phenyl-
äthyl
RS Wasserstoff, Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy, Chlor oder C-Cj-Alkylcarbonyiamino, und Kt Wasserstoff, C,-C4-Alkyl, C1-C4-AIkOXy, Chlor oder Brom bedeuten,
und die Sulfogruppe an einen Phenylrest R' oder an eine Hydroxylalkylgruppe, Alkyl-, Benzyl- oder 2-Phenylethylgruppe, R5 oder Ri gebunden 1st.
Besonders bevorzugt sind Dlsazo-thlazolfarbstoffe, die In Form der freien Säure der Formel
,SO3H
(ΙΠ)
entsprechen.
worin
D1 D! und D2 die oben angegebene Bedeutung haben,
RrS' und RJ' gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyan, Acetoxy, Meihoxycarbonyloxy oder Chlor substituiertes
C,-C4-AIkyl, Benzyl oder Phenethyl und Rs' Wasserstoff, Methyl, Methoxy oder Acetylamlno bedeuten.
Ganz besonders bevorzugt sind Dlsazo-thlazolfarbstoffe, die In Form der freien Säure der Formel
HO3S
(IV)
entsprechen, worin Di, D2, R", Ri' und Rs' die vorstehend genannte Bedeutung besitzen.
Die Farbstoffe der Forme!! werden dadurch erhalten, daß man Amlnoazofarbstoffe der Formel
diazotiert und auf eine Kupplungskomponente der Formel
kuppelt und die Komponenten so auswählt, daß sie m Gruppen (A-SO3H) und η Gruppen (B-SO2NH-SO2R:) enthalten.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe eignen sich zum Färben natürlicher und synthetischer Polyamld-Fasermaterlallen, in egalen, ausgiebigen, violetten bis blaugrünen Tönen von guten Gebrauchsechtheiten. Sie ziehen bereits im neutralen bis schwach sauren Färbebad gut auf Polyamid auf. Unter Polyamidfasern werden dabei insbesondere solche aus synthetischen Polyamiden wie ε-Polycaprolactam oder Kondensationsprodukte aus
Adipinsäure und Hexamethylendiamin verstanden.
Gegenüber nächstvergleichbaren bekannten Farbstoffen gemäß DE-OS 22 47 418 zeichnen sich die neuen 3u Farbstoffe durch eine bessere Wasser- und Chlorltechthelt Ihrer Polyamidfärbungen aus.
Beispiel 1
3.5 g 4-Äthoxy-3-sulfo-anllln werden zusammen mit 1 g NaNO2 In 20 ml 3%lger Natronlauge gelöst. Die Lösung gießt man anschließend aui 20 g Eis und 10 ml konzentrierter Salzsaure. Man rührt bei O0C 2 Stunden
nach.
2.6 g 4-Phenyl-2-amlno-thlazol werden In 25 ml Eisessig gelöst. Diese Lösung läßt man zu 100 ml gesättigte Natrlumacetat-Lösung fließen und fügt 50 g Natriumacetat und 50 g Eis hinzu. Hierzu gießt man bei O0C rasch die oben zubereitete Dlazoniumsalzlösung. Der ausgefallene Farbstoff der Formel
C2H5O
NH,
SO3H
wird abgesaugt, getrocknet und anschließend in i5mi Dimeinylfufrnarnld gelost. Die Farbstcfflösung wird in 50 ml Phosphorsäure und 30 ml Eisessig eingetragen und auf 5 0C abgekühlt. Man diazotiert mit 5,6 ml 40%lger Nltrosylschwefelsäure. Nach 3 Stunden gibt man 4 g Harnstoff hinzu und läßt anschließend 3,5 g N-Cyanäthyl-N-phenyläthyl-m-toluldln In 30 ml Eisessig gelöst zur Dlazoniumsalzlösung zufließen.
Das Reaktionsgemisch wird In 200 ml gesättigte Natriumacetatlösung und 200 g Eis eingetragen. Der ausgefallene Farbstoff der Formel
C2H4-CN
C2H4-
C2H5-O
SOjH
wlrd abgesaugt und bei 40 0C getrocknet.
Färbebelsplel
0,1 g Farbstoff aus Beispiel 1 werden In 100 ml Wasser heiß gelöst. Man setzt 5 ml Ammoniumacetatlösung zu und verdünnt mit Wasser auf ein Volumen von 500 ml. Zu diesem Farbebad gibt man 10 g Polyamidfaser, bringt das Färbebad Innerhalb 20 Minuten zum Sieden, setzt 4 ml 10%ige Essigsaure zu und halt 1 Stunde bei dieser Temperatur. Danach wird gespült und bei 70 bis 80 "C getrocknet. Man erhält eine Färbung In grünstichig marineblauem Ton von guten Gebrauchscchihciicn.
Beispiel 2
2,3 g 2,4-Dlchloranllln wird In 70 ml halbkonzentrierter Salzsäure angerührt und bei 00C mit Ig NaNO2, gelöst In 10 ml Wasser, versetzt. Man läßt bei 0 0C 2 Stunden nachrühren.
2,6 g 4-Phenyl-2-amlno-thlazol werden In 25 ml Eisessig gelöst. Die Lösung läßt man zu 100 ml gesättigte Natriumacetatlösung zufließen und fügt 50 g Natriumacetat und 50 g Eis hinzu. Hierzu gibt man bei 0 0C rasch die oben zubereitete Diazonlumsalzlösung. Der ausgefallene Farbstoff der Formel
NH2
wird abgesaugt und bei 40 0C getrocknet. Der fein gemahlene Farbstoff wird In 20 ml Phosphorsäure und 20 ml Eisessig gelöst und bei 0 0C mit 5,6 g 40%lger Natrosylschwefelsäure versetzt. Man läßt etwa 3 Stunden nachrührc;n. Anschließend gibt man 4 g Harnstoff zur Diazonlumsalzlösung und hiernach 3,5 g N-Äthyl-N-su'.fobenzylm-totuidln In 30 ml Eisessig gelöst zur Reaktionsmischung. Man läßt 5 Minuten nachrühren und trägt die Lösung In 200 ml Natriumacetatlösung und 200 g Eis ein. Der ausgefallene Farbstoff der Formel
SO3H
wird abgesaugt und bei 40 °C getrocknet.
Der Farbstoff färbt Polyamid In grünstichig marineblauem Farbton.
Verfährt man wie in Beispiel 1 und 2, verwendet als Diazokomponente die in Spalte 1 angegebenen Amine, als Mittelkomponente 2-Amino-4-phenylthiazol und als Kupplungskomponente die in Spalte 2 angegebenen Verbindungen, so erhält man wasserlösliche Farbstoffe, die Polyamid aus schwach saurem oder neutralem Bad In den angegebenen Farbtönen lichtecht anfärben.
II
III
3) Metanllsäure
4) Metanllsäure
5) Metanllsäure
6) Metanllsäure
7) Metanilsäure
8) Metanllsäure
9) 4-Methyl-3-sulfoanilln
10) 3-Sulfo-4-methylanllln
11) 3-Sulfo-4-methylanllln
12) 3-Sulfo-4,6-dlmethylanilln
N-Äthyl-N-cyanäthyl-m-toluldln N-Benzyl-N-cyanäthyl-m-toluldin N,N-Dläthyl-m-toluidln N-Äthyl-N-benzyl-m-toluidln N-Äthyl-N-(2-acetoxyäthyl)-m-toluldln N-(2-Cyanäthyl)-N-(2-phenyläthyl)-m-
toluldln
N-(2-Cyanathyl)-N-<2-phenäthyl)-m-tolul-
dln
N-(2-Methoxycarbonyläthyl)-N-äthyl-3-
methylanilln
N-(2-Cyanäthyl)-N-athyl-3-metriylanUln N-(2-Cyanäthyl)-N-(2-phenyläthyl)-3-
methylanllln
grünstichig blau grünstichig blau stark grünstichig blau stark grünstichig blau grünstichig blau grünstichig blau
grünstlchlg blau grünstichig blau
grünstlchlg blau grünstlchlg blau
III
13) 3-Sulfo-4,6-dlmethylanllln
14) 3-Sulfo-4,6-dlmethylanlltn
15) 3-Sulfo-4,6-dlmethylanllln
16) 3-Sulfo-4,6-dimethylanllln
17) 3-Sulfo-4-athoxyanilln
18) 3-Sulfo-4-äthoxyanllln
19) 3-Sulfo-4-äthoxyanllin
20) 3-Sulfo-4-äthoxyanllln
21) 3-Sü!fo-4-äthoxyan!Un
22) 3-Sulfo-4-athoxyanllln
23) 3-Sulfo-4-athoxyanilln
24) 3-Sulfo-4-athoxyanllln
25) 3-Sulfc-4-äthoxyanllln
26) 3-Sulfo-4-athoxyanllln
27) 3-Sulfo-4-athoxyanllln
28) 3-Sulfo-4-äthoxyanllln
29) 3-Sulfo-4-athoxyanllln
30) 3-Sulfo-4-äthoxaanllln
31) 3-Sulfo-4-äthoxyanllin
32) 3-Sulfo-4-athoxyanilln
33) 3-Sulfo-4-äthoxyanllln
34) 3-Sulfo-4-äthoxyanl1in
35) 2-Äthoxy-5-sulfoanilin
36) 2-Äthoxy-5-sulfoanllln
37) 2-Äthoxy-5-sulfoanllln
38) 2-Äthoxy-5-sulfoanilln
39) 2-Äthoxy-5-sulfoani$ln
40) 2-Äthoxy-5-sulfoanllln
41) 2-Äthoxy-5-sulfoanllin
42) 2-Äthoxy-5-sulfoanllln
43) 2-Äthoxy-5-sulfoanllln
44) 2-Äthoxy-5-sulfoanilln
45) 2-Äthoxy-5-sulfoanllln
46) 2-Äthoxy-5-sulfoanllln
47) 2-Äthoxy-5-sulfoanllin
48) 2-Äthoxy-5-sulfoanllin
49) 2-Äthoxy-5-sulfoanilln
50) 2-Äthoxy-5-sulfoanilln
51) 2-Äthoxy-5-sulfoanllln
52) 2-Äthoxy-5-sulfoanilln
53) 3-Sulfo-4-phenoxyanilln
54) 3-Sulfo-4-phenoxyanllln
55) 3-Sulfo-4-phenoxyanllln
N-(2-Cyanathyl)-N-äthyl-3-methylanllln N-(2-Methoxycarbonyloxyathyl)-N-äthyl-3-
methylanliln
N^-DläthylO-acetylamlnoanllln N-Äthyl-N-benzyl-3-methylanllln N-(2-Methylsulfonyiathyl)-N-äthyl-3-
methylanllln
N-(2-Acetoxyathyl)-N-äthyl-3-methylanllln N-<2-Cyanäthyl)-N-(2-hydroxy&thyl)-3-
methylanllln
N-(2-Hydroxyäthyl)-ben7.yl-3-tnethylanllln N-(2-Hydroxyathyl)-N-athyl-3-methylanlUn N,N-Dl-(2-methoxycarbonyloxyathyl)-3-
methylanllln
N-(2-Cyanathyl)-3-methylanllln N-(2-Phenylathyl)-3-methylanllln N-Äthyl-N-benzyl-3-methylanllln N-(2-Cyanathyl)-N-äthyl-3-methylanllln N-(2-Cyanathyl)-N-(2-acetoxyathyl)-3-
methylanllln
N,N-Diathyl-3-methoxyanllln
r^N-DläthylO-acetylaminoanlltn
N-(2-Cyanäthyl)-N-athyl-3-methylanllln N-(2-Chlorathyl)-N-äthyl-3-methylanllln N-(2-Hydroxyathyl)-3-methylanilln N-(2-Hydroxyäthyl)-N-benzyl-3-acetylaml-
noanllln
N-Benzyl-N-athyl-S-acetylamlnoanllln N-Äthyl-N-benzyl-3-acetylamlnoanllln N-(2-Cyanathyl)-N-athyl-3-methylanllln N-(2-Cyanathyl)-N-benzyl-3-methylanllln N-(2-Cyanathyl)-N-(2-phenyläthyl)-3-
methylanllln
N-{2-Acetoxyäthyl)-N-äthyl-3-methy!an!lin N-(2-Cyanathyl)-N-(2-acetoxyathyl)-3-
methylanllln
N-(2-Cyanathyl)-N-(2-hydroxyathyl)-3-
methylanllln
N-ÄthyI-N-benzyl-3-methylanilln N-(2-Methylsulfonyiathyl)-N-äthyl-3-
methy !anilin
N,N-Dl-(2-methoxycarbonyloxyäthyl)-3-
methylanltln
N-(2-Phenyiathyl)-N-äthyl-3-methylanIlln N-(2-p-Methoxyphenyläthyl)-N-äthyl-3-
methylanllln
N-(2-Phenyiathyl)-anllln N-(2-Cyanäthyl)-3-methylanllln N-(2-Hydroxyathyl)-N-athyl-3-inethylanllln N-{2-Phenylsulfonylathyl)-N-aihyl-3-
meihylanllin
N-(2-Chloräthyl)-N-athyl-3-methylanllln N,N-Diathyl-3-acetylamlnoanllln N-(2-Cyanathyl)-N-athyl-3-methylan!lln N-(2-Phenyläthyl)-N-athyl-3-methylanllln N-(2-Phenyläthyl)-N-(2-cyanäthyl)-3-
methylanllln
grUnstlchtg blau grünstichig blau
grün-blau grünstichig blau grünstichig blau
grünstichig blau grünstichig blau
grünstichig blau grünstichig blau grünstichig blau
grünstichig blau grünstichig blau grünstichig blau grünstichig blau grünstichig blau
grünstichig blau grün-blau grünstichig blau grünstichig blau grünstichig blau grün-blau
grün-blau grün-blau grünstichig blau grünstichig blau grünstichig blau
grünstichig blau grünstichig blau
grünstichig blau
grünstichig blau grünstichig blau
grünstichig blau
grünstichig blau grünstichig blau
grünstichig blau grünstichig blau grünstichig blau grünstichig blau
grünstichig blau grünstichig blau grünstichig blau grünstichig blau grünstichig blau
j6) 3-Su]fo-4-phenoxyuiUln
57) 3-Sulfo-4-phenoxyanllln
58) 3-Sulfo-4-phenoxyanllln
59) 3-Sulfo-4-phenoxyanllln
60) 3-Sulfo-4-phenoxyanllln
61) 3-Sulfo-4-phenoxyaniHn
62) 3-Sulfo-4-phenoxyanllln
63) 3-Sulfo-4-phenoxyanllln
64) 3-Sulfo-4-phenpxyanllln
65) 2-MeUIyI-S-SuIfOaIiIlIn
66) 2-Methyl-5-sulfoanllin
67) 2-Methyl-5-sulfoanllln
68) 2-Methyl-5-sulfoanllln
69) 2-Methyl-5-sulfoanllln
70) 2-MethyI-5-sulfoanllln
71) 2-Methyl-5-sulfoanllln
72) 2-Methyl-5-sulfoanilln
73) 2-Methyl-5-sulfoanllln
74) 2-Methyl-5-3ulfoanllln
75) 2-Methyl-5-sulfoanllln
76) 2-Methyl-4-sulfoanllln
77) 2-MethyM-sulfoanl!ln
78) 2-Methyl-4-sulfoanllln
79) N-Methyl-N-(2-sulfoäthyl)-3-amlno-benzolsulfonsaureamld
80) N-Methyl-N-(2-sulfoathyl)-3-amlno-benzolsulfonsaureamld
81) N-Methyl-N-(2-sulfoathyl)-3-amlno-4-äthoxybenzolsulfonsäureamld
82) N-MethyI-N-<2-sulfoathyl)-3-amlno-4-methoxy-benzolsulfonsaureamld
83) N-Methyl-N-(2-sulfoäthyl)-3-amlno-4-methoxy-benzolsulfonsäureamld
84) 3-Sulfo-4-(2-nltrophenoxy)-anllln
85) 3-Sulfo-4-(2-ethylphenoxyl)-anllln
86) 2-Brom-5-sulfoanllln
87) 4-(2-Sulfato8thyoxy)-anllln
88) 2-Methyl-4-(2-sulfatopropoxy)-anilln
89) 2-Chlor-4-(2-sulfatobutoxy)-anllin
90) 2-Brom-5-(2-sulfatoäthoxy)-anllln
91) l-Amlno-4-sulfoanllln
92) 2-Methyl-4-chloranllln
HI
N-(2-Cyanathyl)-N-betuyl-3-methylanl!ln grünstichig blau N-Äthyl-N-benzyl-3-methylanllln grOnstlchlg blau N-tf-AcetoxyathyD-N-athyl-S-methylanlHn grünstichig blau
N-(2-Mcthylsulfonyiathyl)-N-athyl-3- grOnstlchlg blau methylanllln
N-(2-Hydroxyathyl)-N-(2-cyanathyl)-3- grOnstichlg blau methylanllln
N-(2-Hydroxyathyl)-N-(2-phenyiathyl)-3- grünstichig blau methylanllln
N-(2-Cyanathyl)-N-athylanllln grOnstlchig blau N-(2-Cyanathyl)-3-methylanllln grOnstlchlg blau N-(2-PhenylSthyl)-3-methylanllln grünstlchig blau N-(2-Cyanathyl)-N-athyl-3-methylanllln grOnstlchlg blau
N-(2-Cyanathyl)-N-(2-phenyiathyl)-3- grOnstlchlg blau methylanllln
N-(2-Cyanäthyl)-N-benzyl-3-methylanllln grünstichig blau
N-(2-Hydroxyathyl)-N-(2-cyanathyl)-3- grttnstlchlg blau methylanllln
N-(2-Acetoxyathyl)-N-äthyl-3-meihylarillln grünstichig blau N-Äthyl-N-benzyl-3-methylanllln grünstichig blau
N-(2-Hydroxyathyl)-N-(2-phenyiathyl)-3- grOnstlchlg blau methylanllln
N-(2-Hydroxyathyl)-N-benzylanllln grünstichig blau N,N-Diathyl-2-methyl-5-acetylamlnoanllln blau-grün
N-(2-Hydroxyathyl)-N-athyl-3-acetylamlno- blau-grün anilin
N-Äthyl-N-benzyl-3-acetylamlnoanllln blau-grün N-Äthyl-N-benzyl-3-methy!anllln grOnstlchlg blau
N-(2-Cyanathyl)-N-(2-phenyiathyl)-3- grünstichig blau methylanllln
N-(2-Cyanathyl)-N-benzylanllln grünstichig blau N-(2-Cyanathyl)-N-athyl-3-methylanllln grünstlchig blau N-(2-Chlorathyl)-N-(2-cyanathyl)-anllln grünstlchig blau N-(2-Cyanäthyl)-N-äthyl-3-methylantlln grünstichig blau
N-(2-Cyanäthyl)-N-(2-phenyiathyl)-3- grünstlchig blau methylanllln
N,N-DK2-athoxycarbonyl-oxyathyl)-3- grünstlchig blau methylanllln
N-Äthyl-N-benzyl-3-athoxyanllln grünstlchig blau N.N-Dläthyl-S-benzoylamlnoanllln grün-blau N-Äthyl-N-benzylanllln grünstlchig blau N-Äthyl-N-(2-cyanäthyl)-3-methylanllln grOnstlchlg blau N,N-Dlbenzyl-3-methylanllln grünstlchig blau
N-(2-Cyanäthyl)-N-(4-methoxybenzyl)-3- grünstlchig blau methylanllln
N-Benzyl-N-(2-hydroxyäthyl)-3-methylanl- grünstlchig blau Un
N,N-Dläthyl-2-methylanllln grün-blau N-Äthyl-N-(3-sulfobenzyl)-3-methylanllln
93) 2,4-Dlchloranllln
94) 2-Chlor-4-äthoxyanllln
95) 3-Phenylamlnosulfonylanilln
96) 3-Dläthylamtnosulfonylanllln
97) 2-Äthoxy-5-dläthyiaminosulfonylanllln
98 2-Äthoxy-5-dläthylamlnosulfo-
nylanllln 99) 3-Dlpropylamlnosulfonyl-4- athylanllin
100) 3-(2-Phenyläthylamlno)-sulfonyl-4-propoxyanllln
101) 4-Melhylsulfonylanllln
102) 2-Äthoxy-4-dläthylamlnosulfonylanHin
103) ITrtlluormelhyl^-chloranllln
Jl III
N-ÄthyI-N-(3-sulfobenzyl)-3-methylanllln grünstichig biau N-Äthyl-N-(3-sulfobenzyl)-3-methylanilln grünstichig blau N-Äthyl-N-(3-sulfobenzyl)-3-inethylanllln grünstichig blau N-Äthyl-N-(3-sulfobenzyl)-3-methylannin grOnstlchlg blau N-Äthyl-N-(3-suirobenzyl)-3-methylanilln grünstichig blau N-Äthyl-N-(3-sulfobenzyl)-3-methylanllln grünstichig blau N-Benzyl-N-(2-sulfoathyl)-3-methylanllln grünstichig blau N-Benzyl-N-(2-sulfoäthyl)-3-methylanllln grünstichig blau N-Benzy!-N-(2-sulfoäthyl)-3-methylanllln grünstichig blau N-Benzyl-N-(2-sulfoathyl)-3-methylanllln grünstichig blau N-Benzyl-N-(2-suiroäthyl)-3-methylanllln grünstichig blau
Verfahrt man wie In Beispiel 1 und 2, verwendet als Diazokomponente die in Spalte 1 der folgenden Tabelle angegebenen Amine, als Mittelkomponente 2-Amino-4-(x-Sulfophenyl)-thlazol, das durch Sulfieren von 2-Amlno-4-phenylthlazol nach üblichen Methoden erhalten wird und dessen Sulflerungsstelle nicht genau feststeht, und als Kupplungskomponente die In Spalte 2 der folgenden Tabelle angegebenen Verbindungen, so erhält man weitere wasserlösliche Farbstoffe, die Polyamid aus schwach SRurem oder neutralem Bad in den angegebenen Farbtönen lichtecht anfärben.
HI
104) 2,5-Dlchloranllln
105) 3-Dläthylamlnosulfonylanilln
106) 3-PhenylamlnosulfonylanlUn
107) 3-Phenylamlnosulfonylanllln
108) 3-Phenylamlnosulfonylanllln
109) 3-Phenylamlnosulfonylanllln
110) 3-Aminosulfonylanllln
111) 2-Methyl-5-dläthylamlnosul-
fonylanllln
112) S-DlmethylamlnosulfonyM-
methylanllln
113) 2-Methoxy-5-diathylamlnosul
fonylanllln
114) S-DlathylamlnosulfonyM-
äthoxyanllin
115) 2-Äthoxy-5-dläthylamlnosul-
fonylanllln
116) S-BenzylaminosulfonyM-
chloranlllt.
117) 3-Methylsulfonylanllln
118) 4-Phenylsulfonylanllln
119) 4-Äthylsulfonylanllln
120) 4-N -Methy 1-N -benzy laml no-
sulfonylanllln
121) 3-{2-Phenyläthyl)-amlnosul-
fonyl-4-phenoxyanlltn
122) 2.4-Dlchloranllln
123) 2-Brom-4-methylanllln
124) 2,6-Dlchloranllln
125) 2-Methyl-4-chloran!lln
N,N-Dläthyl-3-methylanllln N-Äthyl-N-(2-chloräthyl)-3-methylanllln N-Äthyl-N-(2-chlorathyl)-3-methylanllln
N-(2-Cyanathyl)-N-(2-phenyliihyl)-3-methylanllln
N-Benzyl-N-(2-cyanäthyl)-3-methylanllin N -Äthyl -N-benzy l-3-methy lanllln N-Äthyl-N-(2-cyanäthyl)-3-methyIanllln N-Äthyl-N-(2-cyanäthyl)-3-methylanllln
N -Äthy I-N -benzyl-3-methylanllln N,N-Dl-(2-acetoxyäthyl)-3-methylanllln N,N-Dl-(2-acetoxyäthyl)-methylanllln N-(2-Cyanäthyl)-N-(2-phenylathyl)-3-
methylanllin
N-(2-Cyanäthyl)-N-(2-phenyiathyl)-3-
methylanllln
N-(2-Cyanäthyl)-N-(2-phenyläthyl)-3-
methylanilln
N-Äthyl-N-(2-cyanäthyl)-2-methyl-5-
athoxyanllln
N-Äthyl-N-benzyl-2-methyl-5-flthylanlUn N-Äthyl-N-(2-hydroxyathyl)-3-methylanllln
grünstichig blau grünstichig blau grünstichig blau grünstichig blau
grünstichig blau grünstichig blau grünstichig blau grünstichig blau
grünstlchlg blau grünstlchlg blau grünstlchlg blau grünstlchlg blau grünstlchlg blau grünstlchlg blau stark grünstlchlg blau
stark grünstlchlg blau grünstichig blau
N-Äihyl-N-(2-hydroxyathyl)-3-methylanllln grünstlchlg blau N-Äthyl-N-(2-hydroxyäthyl)-3-methylanllln grUnstlchlg blau N-Äthyl-N-(2-cyanäthyl)-3-chloranllln grünstlchlg blau N-Benzyl-3-methylanllln grünstlchlg blau
N-(2-Cyanäthyl)-N-(2-hydroxyäthyl)-3- grünstlchlg blau mcthylanüln
IO
Beispiel 126
Verfahrt man wie In Beispiel 1 unter Verwendung von 2-Sulfo-4-amlnodlphenyl als Diazokomponente, 2-Amino-4-(2-methylphenyl)-lhlazol als Mlttelkomponente und N,N-DlSthyl-2,5-dläthoxyanlHtt, so erhalt man einen wasserlöslichen Farbstoff, der Polyamid grOnstlchlg biau färbt.
Ersetzt man die Kupplungskomponente durch N-Äthyl-N-(2-cyanath>i)-2-methyl-5-äihoxyanUln. so erhall man einen Farbstoff, der Polyamid grOnstlchlg blau anfärbt.
Beispiel 127
Beispiel 128
Verfahrt man wie In Beispiel 1 unier Verwendung von 2-Sulfo-4-amlno-4'-methoxydiphenyl als Diazokomponente, 2-Amlno-4-(4-methoxyphenyl)-thlazol als Mlttelkomponente und N.N-DläthyU-methoxy-S-butyrylamlnoanilln als Kupplungskomponente, so erhalt man einen Farbstoff, der Polyamid grOnstlchlg blau färbt.
Verfährt man wie In Beispiel 1 unter Verwendung von 2-Sulfo-4-amlno-2'-chlordlphenyl als Diazokomponente, 2-Amlno-4-(3-nitropheny!)-thlazol als Mittelkomponente und N,N-Dläthyl-2,5-dlmethoxyanllin als Kupplungskomponente, so erhält man einen wasserlöslichen Farbstoff, der Polyamid aus schwach saurem Bad grünstichig blau anfärbt.
Beispiel 129
Unter Verwendung von 2-Sulfo-4-amlno-2'-nltrodlphenyl als Diazokomponente, 2-Amlno-4-(4-äthoxyphenyl)-thlazol als Mlttelkomponente und N,N-Dläthylanllln als Kupplungskomponente erhält man nach dem Verfahren des Beispiels 1 einen Farbstoff, der Polyamid grünstichig blau färbt.
Beispiel 130
Verfährt man nach Beispiel 1 und verwendet als Diazokomponente 2-Sulfo-4-amlno-4'-äthoxydlphenyloxld, als Mlttelkomponente 2-Am!no-4-(2-methoxyphenyl)-thlazol und als Kupplungskomponente N-Äthyl-N-(2-cyanäthyl)-3-methylanllln, so erhält man einen wasserlöslichen Farbstoff, der Polyamid grünstichig blau anfärbt.
Verfährt man wie In Beispiel 1 und 2, verwendet als Diazokomponente die In Spalte 1 der folgenden Formel angegebenen Amine, als Mlttelkomponente 2-Amlno-4-methylthlazol und als Kupplungskomponente die in Spalte 2 der folgenden Tabelle angegebenen Verbindungen, so erhält man wasserlösliche Farbstoffe, die Polyamid aus schwach saurem oder neutralem Bad In den angegebenen Farbtönen färben.
Gemäß Beispiel 1 wird ein Farbstoff erhalten, der Polyamid grünstichig blau anfärbt, wenn man als Diazokomponente 2-Sulfo-4-amlno-4'-chlordlphenyloxld, als Mlttelkomponente 2-Amlno-4-(4-chlorphenyl)-thtazol und als Kupplungskomponente Ν,Ν-Dläthylanllln verwendet.
Beispiel 131
UI
132) 2-Äthoxy-5-sulfoanllln
133) 2-Äthoxy-5-sulfoanilln
134) 2-Äthoxy-5-sulfoanllln
135) 3-Sulfo-4-äthoxyanllln
136) 137) 138) 139) 140)
141)
3-Sulfo-4-äthoxyanilln 3-Sulfo-4-äthoxyanilln 2,4-Dlmethyl-5-sulfoanllln 3-Sulfo-4-methylanllln 2-Methyl-S-sulfoanllln
4-[N-Athyl-N-(2-sulfoäthyl)-amlnosulfonyl]-anllln
142) 3-Sulfo-4-chloranllln
143) 2-Äthyt-4-dläthylamlnosulfonylanllln
N-Äthyl-N-(2-cyanäthyl)-3-methylanllln rotstichig blau N-Benzyl-N-(2-cyanathyl)-3-methylanllln rotstichig blau N-(2-Cyanäthyl)-N-(2-phenylälhyl)-3- rotstichig blau
meihylanllln
N-(2-Cyanäthyl)-N-(2-phenyläthyl)-3- rotstichig blau
methylanilln
N-Äthyl-N-(2-cyanäthyl)-3-methylanllln rotstichig blau
1-Äthylamlnoanllln , rotstichig blau
N-Äthyl-N-(2-acetoxyäthyl)-3-methylanilin rotstichig blau N-Äthyl-N-benzyl-3-methylanllln rotstichig blau N-(2-Hydroxyäthyl)-N-2-cyanälhyl)-3- rotstichig blau
methylanilln
N-(2-Cyanälhyl)-N-(2-hydroxypropyl)-3- rotstichig blau
äthylanllln
N-(2-Phenyläthyl)-N-(2-phenyl-2- rotstichig blau
hydroxyäthyl)-3-methylanilln
N-Bcnzyl-N-(2-sulfoäthyl)-3-mclhylanllin rotstichig blau
III
144) 2-Chlor-4-cyananiUn
145) 3-DläthylamlnocarbonyIanllln
146) 3-Phenylsulfonylanllin
147) 2-Äthylsulfonylanllln
N-Benzyl-N-(2-sulroäthyl)-3-methylanllin rotstichig blau N-Benzyl-N-(2-sulfoäthyl)-3-methylanllln rotstichig blau N-Benzyl-N-(2-sulfatoäthyl)-3-methylanilln rotstichig blau N-Ä'hyl-N-(?.-sulfatopropyl)-3-methylanllln rotstichig blau
Vijifährt man wie In Beispiel 1, verwendet als Diazokomponente 2,5-Dlchlor-4-(2-sulfatoäthoxy)-anllln, als to Mittelkomponente 2-Amino-4-äthylthlazol und als Kupplungskomponenie N,N-Diäthyl-2,5-dl-methylanll!n, so erhält man einen Farbstoff, der Polyamid aus schwach saurem oder neutralem Bad rotstichig blau färbt.

Claims (1)

  1. Patentansprüche: 1. Dlsazo-thlazolfarbstoffe, die In Form der freien Saure der Formel
    entsprechen, worin
    D für den Rest einer Diazokomponente der Benzolreihe, der durch Halogen, Cyan, CaTbO-Ci-C4-AIkOXy, Trlfluormethyl, C,-C4-AIkyi, C,-C«-Alkoxy, Hydroxy, Rhodan, Ci-Q-Alkyisuifbnyl, Phenyl, Phenylsul-
    fonyl, Benzylsulfonyl^-Phenyläthylsulfonyl, Phenoxy oder gegebenenfalls substituiertes Carbonamld
    oder Sulfonamid substituiert sein kann, K für den Rest einer Kupplungskomponente der Formel
    A und B für eine direkte Bindung oder ein Brückenglied X,
    X für O, O-Alkylen, O-Alkylen-0, Alkylen, Alkylen-SO2N(R,)-Alkylen-O-, SO2-N-(R,)-Alkylen, SO2-N-<R,)-Arylen, SO2-N-(R7)-Arylen-CH2 oder SO2-N-(R7)-\lkylen-O,
    R, für Wasserstoff, Ci-C4-Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder Naphthyl, Carbo-C,-C4-alkoxy,
    Cyan oder gegebenenfalls substituiertes Carbonamld,
    R2 für Ci-C4-Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder Naphthyl,
    R5 und R4 für Wasserstorf gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Aralkyl, R5 für Wasserstoff, C,-C4-Alkyl, C1-C4-AIkOXy, Halogen, C,-C4-Alkylsulfonyl, Benzylsulfonyl, Phenfithyl-. sulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Phenylsulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Sulfonamid oder Carbonamld, Carbo-Ci-C4-Alkoxy, Ci-Q-Alkylcarbonylamlno, gegebenenfalls substituiertes Benzoylamino, Ci-G-Alkylsulfonylamlno oder gegebenenfalls substituiertes Phenylsulfonylamlno, R6 für Wasserstoff, C-d-Alkyl, Ci-C4-Alkoxy, C-d-Alkylcarbonylamino, gegebenenfalls substituiertes Benzoylamlno, d-d-Alkylsulfonylamlno oder gegebenenfalls substituiertes Phenylsulfonylamlno,
    R7 für Wasserstoff oder C,-C4-Alkyl, m, η für O, 1 oder 2 stehen,
    wobei die Summe aus m und η 1 oder 2 bedeutet, die Phenyl- und Naphthylreste Ri, R2 sowie die Phenylsn sulfonyl-, Phenylsull'onylamlno- und Benzoylamtnoreste Rs und R6 durch d-C4-Alkyl, Nitro, Halogen,
    Ci-C4-Alkoxy oder Phenyl substituiert sein können,
    die Carbonamld- bzw. Sulfonamldgruppcn R,, R5 und an D durch Ci-C4-Alkyl, Phenyl, Benzyl oder
    Phenäthyl substituiert sein können,
    die Alkylreste Rj und R4 durch Chlor, Brom, Cyan, Hydroxy, C,-C4-Alkoxy, Benzyloxy, Phenoxy, C,-C4-Alkylcarbonyloxy, C,-C4-Alkoxycarbonyloxy, d-CAlkylsulfonyl, Benzylsulfonyl oder Phenylsulfonyl substi
    tuiert sein können,
    die Aralkylreste gegebenenfalls durch C,-C4-Alkyl, C,-C4-Alkoxy, Chlor, Brom oder Cyan substituierte
    Benzyl- oder Phenäthylgruppen sind,
    die Alkylengruppen In den Brückenglledern solche mit 2 bis 4 C-Atomen sind, die geradkettig oder verzweigt sein können,
    die Arylenreste In den Brückenglledern 1,2-, 1,3- oder 1,4-Phenylenreste sind, die durch Ci-C4-Alkoxy,
    Ci-C4-Alkyl, Benzyloxy, Chlor, Brom, Cyan oder Nitro substituiert sein können,
    unter Halogen Cl oder Br verstanden wird und
    die Sulfonsäure- und Sulfonylamlnosull'onylgruppen über A bzw. B an die Kupplungskomponente K, an die (ö Diazokomponente D oder an die gegebenenfalls substituierten Arylreste R, gebunden sein können.
    2. Dlsazo-thlazolfarbstoffe gemäß Anspruch 1, die In Form der freien Säure der Formel
    SO3H
    entsprechen,
    R' Wasserstoff, Methyl, Äthyl oder gegebenenfalls durch Chlor, Methyl, Methoxy, Äthoxy oder Nitro
    substituiertes Phenyl, D, und D! Wasserstoff, Chlor, Brom, Cyan, C,-C4-Alkoxy gegebenenfalls durch C1-C4-AIlCyI, 0-Hydroxy äthyl, Benzyl, Phenyl oder Phenäthyl mono- oder dlsubstltuiertes Carbonamld oder Sulfonamld, Trlfluor-
    methyl. Phenoxy, Ci-O-Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl oder Benzylsulfonyl, D2 Wasserstoff, Ci-C4-AIlCyI, Chlor oder Brom, R5 und RJ gegebenenfalls durch Ci-C4-AIkOXy, Phenoxy, Hydroxy, Cyan, Chlor, Methylcarbonyloxy, Äthyl carbonyloxy, Methoxycarbonyloxy oder Äthoxycarbonyloxy substituiertes Ci-C4-Alkyl; Benzyl oder
    2-Phenyläthyl,
    Rs Wasserstoff, Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy, Chlor oder Ci-Ca-Alkylcarbonylamlno, und Ri Wasserstoff, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Alkoxy, Chlor oder Brom bedeuten.
    und die Sulfogruppe an einen Phenylrest R' oder an eine Hydroxylalkylgruppe, Alkyl-, Benzyl- oder 2-Phenylethylgruppe, Ri oder R4 gebunden ist. 3. Dlsazo-thlazolfarbstoffe gemäß Anspruch 1, die In Form der freien Säure der Formel
    ,SO3H
    20 25 30 .15
    entsprechen, worin
    Di, Di und D2 die In Anspruch 2 angegebene Bedeutung haben,
    R" und R4' gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyan, Acetoxy, Methoxycarbonyloxy oder Chlor substituiertes
    C,-C4-Alkyl, Benzyl oder Phenethyl und R" Wasserstoff, Methyl, Methoxy oder Acetylamlno bedeuten.
    4. Dlsazo-thlazolfarbstoffe gemäß Anspruch 1, die In Form der freien Säure der Formel
    HO3S
    40 45
    50
    entsprechen, worin
    Di, D2, RJ', R4' und RS' die In Anspruch 3 genannte Bedeutung besitzen.
    5. Verfahren zur Herstellung von Dlsazo-thlazolfarbstoffen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Amlnoazofarbstoffe der Formel
    60
    NH,
    65
    diazotlert und auf eine Kupplungskomponente der Formel
    kuoDelt und die Komponenten so auswählt, daß sie m Gruppen (A-SO3H) und η Gruppen (B-SO2NH-SO2Ri) enthalten.
    6. Verwendung der Disazofarbstoffe gemäß Anspruch 1 zum Färben natürlicher und synthetischer PoIyamld-Fasermaterialten.
    Gegenstand der Erfindung sind Dlsazo-thlazolfarbstoffe, die in Form der freien Säure der Formel
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