DE2035317A1 - Orange-red disazo dyes for polyamies and - n-contg materials - Google Patents

Orange-red disazo dyes for polyamies and - n-contg materials

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DE2035317A1
DE2035317A1 DE19702035317 DE2035317A DE2035317A1 DE 2035317 A1 DE2035317 A1 DE 2035317A1 DE 19702035317 DE19702035317 DE 19702035317 DE 2035317 A DE2035317 A DE 2035317A DE 2035317 A1 DE2035317 A1 DE 2035317A1
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Abstract

Orange-red-bordeaux red disazo dyes contg. a sulphonic acid gp for dyeing nitrogen-contg. materials such as wool, silk and esp synthetic superpolyamides and superpolyurethanes fast shares, have the formula (where A is 2-5C alkylene; R1, R2, R3 and R5 are each H, Cl, Br, alkoxy or alkyl; R4 is H, Cl, Br, alkyl alkoxy or acylamino; R6 is alkyl; R7 is H or alkyl; B is 1:4-phenylene or 1:4-naphtthylene; m is 1-4) may be prepared by diazotising amines of formula reacting when with amides of formula: HBR2R3NHZ (wherein Z is H, -SO3H or -CH2SO3H) to obtain monazo dyes of formula: which are diazotised after the gp 2 has been opt separated by acid or alkaline saponification, and coupled with amines of formula.

Description

Disazofarbstoffe Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind neue Disazofarbstoffe der Formel worin A für einen Alkylenrest mit 2 - 5 C-Atomen, R1, R2, R3 und R5 für Wasserstoff, Chlor, Brom, eine Alkoxygruppe oder eine Alkylgruppe, R4 für Wasserstoff, Chlor, Brom, Alkyl, Alkoxy oder Acylamino, R6 für eine Alkylgruppe, B für einen 1,4-Phenylen- oder 1,4-Naphthylenrest und m für die Zahlen 1 - 4 steht, sowie deren Herstellung und Verwendung zum Färben stickstoffhaltiger Fasermaterialien.Disazo dyes The present invention relates to new disazo dyes of the formula wherein A is an alkylene radical with 2-5 carbon atoms, R1, R2, R3 and R5 are hydrogen, chlorine, bromine, an alkoxy group or an alkyl group, R4 is hydrogen, chlorine, bromine, alkyl, alkoxy or acylamino, R6 is a Alkyl group, B for a 1,4-phenylene or 1,4-naphthylene radical and m for the numbers 1 - 4, as well as their production and use for dyeing nitrogen-containing fiber materials.

Geeignete Alkyl- und Alkoxygruppen R1 - R6 sind insbesondere solche mit 1 - 4 C-Atomen. Diese Reste können weitere Substituenten aufweisen.Suitable alkyl and alkoxy groups R1-R6 are in particular those with 1 - 4 carbon atoms. These radicals can have further substituents.

DieResteRl können gleich oder verschieden sein.The R1 radicals can be identical or different.

Geeignete ResteA sind beispielsweise: Geeignete Reste 3 sind vor allem Reste der Formel worin R2 und R3 die oben angegebene Bedeutung besitzen.Suitable radicals A are, for example: Suitable radicals 3 are, above all, radicals of the formula in which R2 and R3 have the meaning given above.

Geeignete Reste R6 sind beispielsweise gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyan, Halogen, Alkoxycarbonyl oder Acyloxygruppen substituierte Alkylgruppen mit 1 - 4 C-Atomen, wobei als Alkoxycarbonylgruppen insbesondere solche mit 1 - 4 C-Atomen in der Alkoxygruppe in Frage kommen, als Halogen insbesondere Chlor und Brom und als Acyloxygruppen insbesondere Alkyloarbonyloxy-, Arylcarbonyloxy- und Alkoxycarbonyloxygruppen mit 1 - 4 C-Atomen in der Alkyl- bzw. Alkoxygruppe.Suitable radicals R6 are, for example, optionally through hydroxyl, Cyan, halogen, alkoxycarbonyl or acyloxy groups substituted with alkyl groups 1-4 carbon atoms, the alkoxycarbonyl groups being particularly those with 1-4 carbon atoms in the alkoxy group come into question, as halogen in particular chlorine and bromine and as acyloxy groups, in particular alkyloarbonyloxy, arylcarbonyloxy and alkoxycarbonyloxy groups with 1 - 4 carbon atoms in the alkyl or alkoxy group.

Geeignete gegebenenfalls substituierte Alkylgruppen R6 sind dabei insbesondere solche der Formel -Alk-R7 R7 Wasserstoff oder einen der oben genannten Substituenten bedeutet.Suitable optionally substituted alkyl groups R6 are in particular those of the formula -Alk-R7 R7 denotes hydrogen or one of the abovementioned substituents.

Geeignete Acylaminogruppen sind beispielsweise Pormylamino-, Alkylcarbonylamino-, Arylcarbonylamino-, Alkylsulfonylamino-, Arylsulfonylamino-, Alkoxycarbonylamino-, Aminocarbonylaminogruppen, insbesondere solche mit 1 - 4 C-Atomen in der Alkyl-oder Alkoxygruppe wie Acetyl-, Hydroxyacetyl-, Cyanacetyl-, Propionyl-, Methylsulfonyl-, Äthylsulfonyl-, Phenylsulfonyl-, Methoxycarbonyl-, Äthoxycarbonyl-, Benzoylaminogruppen.Suitable acylamino groups are, for example, pormylamino, alkylcarbonylamino, Arylcarbonylamino, alkylsulfonylamino, arylsulfonylamino, alkoxycarbonylamino, Aminocarbonylamino groups, especially those with 1-4 carbon atoms in the alkyl or Alkoxy group such as acetyl, hydroxyacetyl, cyanoacetyl, propionyl, methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, phenylsulfonyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, benzoylamino groups.

Eine besonders wertvolle Gruppe von Farbstoffen im Rahmen der Formel (I) entspricht der Formel worin R8 für Wasserstoff, Hydroxy, Cyan, Halogen, Alkoxycarbonyl oder Acyloxy steht und R1 - R5 sowie m die oben angegebene Bedeutung haben.A particularly valuable group of dyes in the context of the formula (I) corresponds to the formula in which R8 represents hydrogen, hydroxy, cyano, halogen, alkoxycarbonyl or acyloxy and R1-R5 and m have the meaning given above.

Eine ganz besonders wertvolle Gruppe von Farbstoffen der Formel (I) entspricht der Formel worin R11 für Wasserstoff, Chlor oder eine Methylgruppe, R21 für Wasserstoff, Chlor, eine Methyl- oder Methoxygruppe, RD' für Wasserstoff oder eine Methoxygruppe, R4' für Wasserstoff, Chlor, eine Methylgruppe oder für einen Pormylamino-, Acetylahiino-, Hydroxyacetylamino-, Benzoylamino-, Methoxy- oder Äthoxycarbonylamino-,Benzolsulfonylamino-, Toluolsulfonylamino-oder einen Methyl- oder Äthylsulfonylamino-Rest, R5 für Wasserstoff, eine Methyl- oder Methoxygruppe und m für die Zahlen 1 oder 2 stehen, Die neuen Disazofarbstoffe (I) werden hergestellt, indem man Amine der Formel worin R1, m und A die oben angegebene Bedeutung haben, diazotiert und mit Aminen der Formel worin R2, R3 und 3 die oben angegebene Bedeutung haben und Z für H, -SODH oder -CH2SO3H steht, zu Monoazofarbstoffen der Formel umsetzt, die so erhaltenen Monoazofarbstoffe nach gegebenenfalls erforderlicher Abspaltung der Gruppe Z durch alkalische oder saure Verseifung diazotiert und mit einem Amin der Formel worin R4, R5 und R6 die oben angegebene Bedeutung haben, kuppelt.A very particularly valuable group of dyes of the formula (I) corresponds to the formula where R11 for hydrogen, chlorine or a methyl group, R21 for hydrogen, chlorine, a methyl or methoxy group, RD 'for hydrogen or a methoxy group, R4' for hydrogen, chlorine, a methyl group or a pormylamino, acetylahiino, hydroxyacetylamino , Benzoylamino, methoxy or ethoxycarbonylamino, benzenesulfonylamino, toluenesulfonylamino or a methyl or ethylsulfonylamino radical, R5 stands for hydrogen, a methyl or methoxy group and m stands for the numbers 1 or 2, the new disazo dyes (I) are made by taking amines of the formula in which R1, m and A are as defined above, diazotized and with amines of the formula in which R2, R3 and 3 are as defined above and Z is H, -SODH or -CH2SO3H, to monoazo dyes of the formula reacts, the monoazo dyes obtained in this way, after any necessary splitting off of the group Z, are diazotized by alkaline or acidic saponification and are diazotized with an amine of the formula wherein R4, R5 and R6 have the meaning given above, couples.

Ein weiteres Verfahren zur Herstellung der Farbstoffe (I) besteht darin, daß man Amine der Formel worin A, R1 und m die oben angegebene Bedeutung haben, diazotiert und mit Aminen der Formel (V) zu Monoazofarbstoffen der Formel kuppelt, nach Abspaltung des Restes Z durch saure oder alkalische Verseifung diazotiert und mit einem Anlin der Formel (VII) kuppelt, und anschließend die so erhaltenen Disazofarbstoffe der Formel worin R1 - R6, A, B und m die oben angegebene Bedeutung haben, mittels Sulfonierungsmitteln wie konzentrierte Schwefelsäure, Schwefelsäuremonohydrat oder Oleum in die Farbstoffe (I) überführt.Another process for the preparation of the dyes (I) consists in that one amines of the formula in which A, R1 and m have the meaning given above, diazotized and with amines of the formula (V) to form monoazo dyes of the formula couples, after splitting off the radical Z is diazotized by acidic or alkaline saponification and couples with an Anlin of the formula (VII), and then the disazo dyes of the formula thus obtained in which R1 - R6, A, B and m have the meaning given above, converted into the dyes (I) by means of sulfonating agents such as concentrated sulfuric acid, sulfuric acid monohydrate or oleum.

Eine weitere Variante des erfindungsgemäßen Verfahrens zur Herstellung der Disazofarbstoffe (I) besteht darin, daß mandie Monoazofarbstoffe der Formel (IX) mittels Sulfonierungsmitteln wie konzentrierte Schwefelsäure, Schwefelsäuremonohydrat oder Oleum in die Farbstoffe der Formel (VI) überführt, diazotiert und mit Aminen der Formel (VII) kuppelt.Another variant of the method according to the invention for production the disazo dyes (I) consists in that the monoazo dyes of the formula (IX) using sulfonating agents such as concentrated sulfuric acid, sulfuric acid monohydrate or oleum converted into the dyes of the formula (VI), diazotized and with amines of formula (VII) couples.

Geeignete Amine der Formel (VIII) sind beispielsweise: Äthylenglykol-(4-aminophenyl)-äther, rimethylenglykol-(4-aminophenyl)-äther, Propylenglykol-(4-aminophenyl)-äther Äthylenglykol-(2-methyl-4-aminophenyl)-äther, Trimethylenglykol-(2-methyl-4-aminophenyl)-äther, Propylenglykol-(2-methyl-4-aminophenyl)-äther, Äthylenglykol-(3-methyl-4-aminophenyl)-äther, Trimethylenglykol-(3-methyl-4-aminophenyl)-äther,Xthylenglykol-(2-äthyl-4-aminophenyl)-äther, ithylenglykol-(3-äthyl-4-aminophenyl)-äther, Trimethylenglykol-( 3-äthyl-4-aminophenyl)-äther, Äthylenglykol-(2-methoxy-4-aminophenyl )-äther, Trimethylenglykol-(2-methoxy-4-aminophenyl)-äther, Äthylenglykol-(3-methoxy-4-aminophenyl)-äther, Trimethylenglykol-(3-methoxy-4-aminophenyl)-äther, Äthylenglykol-(2-äthoxy-4-aminophenyl)-äther, Äthylenglykol-(3-äthoxy-4-aminophenyl)-äther, Äthylenglykol-(2-chlor-4-aminophenyl)-äther, Trimethylenglykol-(2-chlor-4-aminophenyl)-äther, Propylenglykol-(2-chlor-4-aminophenyl)-äther, Äthylenglykol-(3-chlor-4-aminophenyl)-äther, Trimethylenglykol-(3-chlor-4-aminophenyl)-äther, Äthylenglykol-(2-brom-4-aminophenyl)-äther, Äthylenglykol-(3-brom-4-aminophenyl)-äther, Äthylenglykol-(2,5-dimethyl-4-aminophenyl)-äther, Trimethylenglykol-(2,5-dimethyl-4-aminophenyl)-äther, Äthylenglykol-(2, 6-dimethyl-4-aminophenyl)-äther, Trimethylenglykol-(2,6-dimethyl-4-aminophenyl)-äther, Athylenglykol-(2,3-dimethyl-4-aminophenyl)-äther, Äthylenglykol-(3,5-dimethyl-4-aminophenyl)-äther, Äthylenglykol-(2 ,3,5-trimethyl-4-aminophenyl)-äther, Trimethylenglykol-(2,3,5-trimethyl-4-aminophenyl)-äther, Äthylenglykol-(2,3,5,6-tetramethyl-4-aminophenyl)-äther, Äthylenglykol- (2 ,5-dichlor-4-aminophenyl )-äther, Äthylenglykol-(2,6-dichlor-4-aminophenyl)-äther, Trimethylenglykol-(2,6-dichlor-4-aminophenyl)-äther, Äthylenglykol-(2-chlor-4-amino-5-metholryphenyl)-äther, Trimethylenglykol- (2-chlor-4-amino-5-methylphenyl)-äther bzw. deren saure Schwefelsäureester.Suitable amines of the formula (VIII) are, for example: ethylene glycol (4-aminophenyl) ether, Rimethylene glycol (4-aminophenyl) ether, propylene glycol (4-aminophenyl) ether, ethylene glycol (2-methyl-4-aminophenyl) ether, Trimethylene glycol (2-methyl-4-aminophenyl) ether, propylene glycol (2-methyl-4-aminophenyl) ether, Ethylene glycol (3-methyl-4-aminophenyl) ether, trimethylene glycol (3-methyl-4-aminophenyl) ether, ethylene glycol (2-ethyl-4-aminophenyl) ether, ethylene glycol (3-ethyl-4-aminophenyl) ether, trimethylene glycol (3-ethyl-4-aminophenyl) ether, Ethylene glycol- (2-methoxy-4-aminophenyl ) ether, trimethylene glycol (2-methoxy-4-aminophenyl) ether, Ethylene glycol (3-methoxy-4-aminophenyl) ether, trimethylene glycol (3-methoxy-4-aminophenyl) ether, Ethylene glycol (2-ethoxy-4-aminophenyl) ether, ethylene glycol (3-ethoxy-4-aminophenyl) ether, Ethylene glycol (2-chloro-4-aminophenyl) ether, trimethylene glycol (2-chloro-4-aminophenyl) ether, Propylene glycol (2-chloro-4-aminophenyl) ether, ethylene glycol (3-chloro-4-aminophenyl) ether, Trimethylene glycol (3-chloro-4-aminophenyl) ether, ethylene glycol (2-bromo-4-aminophenyl) ether, Ethylene glycol (3-bromo-4-aminophenyl) ether, ethylene glycol (2,5-dimethyl-4-aminophenyl) ether, Trimethylene glycol (2,5-dimethyl-4-aminophenyl) ether, ethylene glycol (2,6-dimethyl-4-aminophenyl) ether, Trimethylene glycol (2,6-dimethyl-4-aminophenyl) ether, ethylene glycol (2,3-dimethyl-4-aminophenyl) ether, Ethylene glycol (3,5-dimethyl-4-aminophenyl) ether, ethylene glycol (2,3,5-trimethyl-4-aminophenyl) ether, Trimethylene glycol (2,3,5-trimethyl-4-aminophenyl) ether, ethylene glycol (2,3,5,6-tetramethyl-4-aminophenyl) ether, Ethylene glycol (2,5-dichloro-4-aminophenyl) ether, ethylene glycol (2,6-dichloro-4-aminophenyl) ether, Trimethylene glycol (2,6-dichloro-4-aminophenyl) ether, ethylene glycol (2-chloro-4-amino-5-metholryphenyl) ether, Trimethylene glycol (2-chloro-4-amino-5-methylphenyl) ether or its acidic sulfuric acid ester.

Geeignete Mittelkomponenten der Formel (V) sind beispielsweise: Anilin, 2-Aminotoluol, 3-Aminotoluol, 2-Amino-äthylbenzol, 3-Amino-äthylbenzol, 3-Chloranilin, 3-Bromanilin, 2-Aminoanisol, 3-Aminoanisol, 2-Amino-§thoxybenzol, 3-Aminoäthoxybenzol, l-Amino-2,3-dimethylbenzol, 1-Amino-2,5-dimethylbenzol, 1-Amino-3,5-dimethylbenzol., 3-Amino-4-methoxy-toluol, 2-Amino-4-methoxy-toluol, 2-Amino-1 ,4-dimethoxy-benzol, 2-Amino-4-äthoxy-toluol, 2-Amino-1,4-diäthoxybenzol, Naphthylamin, bzw.deren N-Sulfonsäure oder N-S;Methansulfonsäuren.Suitable middle components of the formula (V) are, for example: aniline, 2-aminotoluene, 3-aminotoluene, 2-amino-ethylbenzene, 3-amino-ethylbenzene, 3-chloroaniline, 3-bromoaniline, 2-aminoanisole, 3-aminoanisole, 2-amino-thoxybenzene, 3-aminoethoxybenzene, l-amino-2,3-dimethylbenzene, 1-amino-2,5-dimethylbenzene, 1-amino-3,5-dimethylbenzene., 3-amino-4-methoxy-toluene, 2-amino-4-methoxy-toluene, 2-amino-1, 4-dimethoxy-benzene, 2-amino-4-ethoxy-toluene, 2-amino-1,4-diethoxybenzene, naphthylamine, or their N-sulfonic acid or N-S; methanesulfonic acids.

Geeignete Endkomponenten der Formel (VII) sind beispielsweise: N-Methyl-anilin, N-Äthyl-anilin, N-n-Butyl-anilin, N-ß-Cyanäthyl-anilin, N-ß-Chloräthyl-anilin, n-ß-Hydroxyäthylanilin, N-ß-Acetoxyäthyl-anilin, N-ß-Methoxy- und N-ß-Äthoxycarbonyloxyäthyl-anilin, N-ß-Carbomethoxyäthylanilin, N-ß-Cyanäthyl-2-methyl-anilin, N-Methyl-m-toluidin, N-Äthyl-m-toluidin, N-ß-Cyanäthyl-m-toluidin, N-ß-Chloräthyl-mtoluidin, N-ß-Hydroxyäthyl-m-toluidin, N-ß-Acetoxyäthyl-m-toluidin, N-ß-Methoxycarbonyloxyäthyl-m-toluidin, N-Äthyl-3-äthylanilin, N-n-Propyl 3-äthyl-anilin, N-ß-CyanäthyS--3-äthyl-anilin, N-ß-Cyanäthyl-3-methoxy-anilin, N-ß-Chloräthyl-3-methoxyanilin, N-ß-Cyanäthyl-3-äthoxy-anilin, N-ß-Chloräthyl-3-äthoxy-anilin, N-Äthyl-3-chlor-anilin, N-ß-Cyanäthyl-3-chloranilin, N-ß-Chloräthyl-3-chlor-anilin, N-ß-Hydroxyäthyl-3-chloranilin,N-ß-Acetoxyäthyl-3-chlor-anilin,N-ß-Cyanäthylamino-3-bromanilin,N-Äthyl-N'-formyl-m-phenylendiamin,N-Äthyl-N'-acetylm-phenylendiamin, N-ß-Cyanäthyl-N'-formyl-m-phenylendiamin, N-ß-Cyanäthyl-N'-acetyl-m-phenylendiamin, N-ß-Cyanäthyl-N'-hydroxyacetyl-m-phenylendiamin, N-ß-Cyanäthyl-N'-propionyl-m-phenylendiamin, N-ß-Cyanäthyl-N'-benzoyl-m-phenylendiamin, N-ß-Cyanäthyl-N t -methoxycarbonyl-m-phenylendiamin, N-ß-Cyanäthyl-N'-äthoxycarbonyl-m-phenylendiamin, N-B-Cyanäthyl-N'-benzolsulfonyl-m-phenylendiamin, N-ß-Cyanäthyl-N'-toluolsulfonylm-phenylendiamin, N-ß-Cyanäthyl-N'-methylsulfonyl-mphenylendiamin, N-ß-Cyanäthyl-N'-äthylsulfonyl-m-phenylendiamin, N-ß-Chloräthyl-N'-acetyl-m-phenylendiamin, N-ß-Hydroxyäthyl-N'-acetyl-m-phenylendiamin, N-ß-Acetoxyäthyl-N'-acetyl-m-phenylendiamin, N-ß-Methoxycarbonyläthyl- -N'-acetyl-m-phenylenaiamin, N-B-Carbomethoxyäthyl-N'-acetylm-phenylendiamin, N-Äthyl-2-methoxy-5-methyl-anilin, N-ß-Cyanäthyl-2-methoxy-5-methyl-anilin, M-ß-Cyanäthyl-2-äthoxy-5-2 methyl-anilin, N-ß-Cyanäthyl-2,5-dimethyl-anilin, N-Äthyl-2-methoxy-5-acetylamino-anilin, N-ß-Chloräthyl-2-methoxy-5-acetylamino-anilin, N-ß-Cyanäthyl-2-methoxy-5-acetylamino-anilin, N-ß-Cyanäthyl-2-äthoxy-5-acetylamino-anilin, N-ß-Cyanäthyl-2-methoxy-5-formylamino-anilin, N-ß-Cyanäthyl-2-methoxy-5-hydroxyacetylamino-anilin, N-ß-Cyanäthyl-2-methoxy-5-propionylamino-anilin, N-ß-Oyanäthyl-2-äthoxy-5-propionylamino-anilin, N-ß-Cyanäthyl-2-äthoxy-5-hydroxyac etylamino-anilin, N-ß-CyanEthyl-2-methoxy-5-benzoylamino-anilin, N-ß-Cyanäthyl-2-methoxy-5-methoxycarbonylamino-anilin, N-ß-Cyanäthyl-2-methoxy-5-äthoxycarbonylamino-anilin, N-B-Cyanäthyl-2-methoxy-5-methylsulfonylamino-anilin, N-ß-Cyanäthyl-2-methoxy-5-äthyl sulfonylamino-anilin, N-ß-Hydroxyäthyl-2-methoxy-5-acetylamino-anilin, N-ß-Acetoxyäthyl-2-methoxy-5-acetylamino-anilin, N-ß-Methoxycarbonyloxyäthyl-2-methoxy-5-acetylamino-anilin, N-ß-Cyanäthyl-2-methyl-5-acetylamino-anilin.Suitable end components of the formula (VII) are, for example: N-methyl-aniline, N-ethyl-aniline, N-n-butyl-aniline, N-ß-cyanoethyl-aniline, N-ß-chloroethyl-aniline, n-ß-hydroxyethylaniline, N-ß-acetoxyethyl-aniline, N-ß-methoxy- and N-ß-ethoxycarbonyloxyethyl-aniline, N-ß-carbomethoxyethylaniline, N-ß-cyanoethyl-2-methyl-aniline, N-methyl-m-toluidine, N-ethyl-m-toluidine, N-ß-cyanoethyl-m-toluidine, N-ß-chloroethyl-mtoluidine, N-ß-hydroxyethyl-m-toluidine, N-ß-acetoxyethyl-m-toluidine, N-ß-methoxycarbonyloxyethyl-m-toluidine, N-ethyl-3-ethylaniline, N-n-propyl 3-ethyl-aniline, N-ß-CyanäthyS - 3-ethyl-aniline, N-ß-cyanoethyl-3-methoxy-aniline, N-ß-chloroethyl-3-methoxyaniline, N-ß-cyanoethyl-3-ethoxy-aniline, N-ß-chloroethyl-3-ethoxy-aniline, N-ethyl-3-chloro-aniline, N-ß-cyanoethyl-3-chloroaniline, N-ß-chloroethyl-3-chloro-aniline, N-ß-hydroxyethyl-3-chloroaniline, N-ß-acetoxyethyl-3-chloro-aniline, N-ß-cyanoethylamino 3-bromaniline, N-ethyl-N'-formyl-m-phenylenediamine, N-ethyl-N'-acetylm-phenylenediamine, N-ß-cyanoethyl-N'-formyl-m-phenylenediamine, N-ß-cyanoethyl-N'-acetyl-m-phenylenediamine, N-ß-cyanoethyl-N'-hydroxyacetyl-m-phenylenediamine, N-ß-cyanoethyl-N'-propionyl-m-phenylenediamine, N-ß-cyanoethyl-N'-benzoyl-m-phenylenediamine, N-ß-cyanoethyl-N t -methoxycarbonyl-m-phenylenediamine, N-ß-cyanoethyl-N'-ethoxycarbonyl-m-phenylenediamine, N-B-cyanoethyl-N'-benzenesulfonyl-m-phenylenediamine, N-ß-cyanoethyl-N'-toluenesulfonylm-phenylenediamine, N-ß-cyanoethyl-N'-methylsulfonyl-mphenylenediamine, N-ß-cyanoethyl-N'-ethylsulfonyl-m-phenylenediamine, N-ß-chloroethyl-N'-acetyl-m-phenylenediamine, N-ß-hydroxyethyl-N'-acetyl-m-phenylenediamine, N-ß-acetoxyethyl-N'-acetyl-m-phenylenediamine, N-ß-methoxycarbonylethyl -N'-acetyl-m-phenylenediamine, N-B-carbomethoxyethyl-N'-acetylm-phenylenediamine, N-ethyl-2-methoxy-5-methyl-aniline, N-β-cyanoethyl-2-methoxy-5-methyl-aniline, M-β-cyanoethyl-2-ethoxy-5-2 methyl aniline, N-ß-cyanoethyl-2,5-dimethyl-aniline, N-ethyl-2-methoxy-5-acetylamino-aniline, N-ß-chloroethyl-2-methoxy-5-acetylamino-aniline, N-ß-cyanoethyl-2-methoxy-5-acetylamino-aniline, N-ß-cyanoethyl-2-ethoxy-5-acetylamino-aniline, N-ß-cyanoethyl-2-methoxy-5-formylamino-aniline, N-ß-cyanoethyl-2-methoxy-5-hydroxyacetylamino-aniline, N-ß-cyanoethyl-2-methoxy-5-propionylamino-aniline, N-ß-Oyanäthyl-2-ethoxy-5-propionylamino-aniline, N-ß-Cyanoethyl-2-ethoxy-5-hydroxyac etylamino-aniline, N-ß-cyanoEthyl-2-methoxy-5-benzoylamino-aniline, N-ß-cyanoethyl-2-methoxy-5-methoxycarbonylamino-aniline, N-ß-cyanoethyl-2-methoxy-5-ethoxycarbonylamino-aniline, N-B-cyanoethyl-2-methoxy-5-methylsulfonylamino-aniline, N-ß-cyanoethyl-2-methoxy-5-ethyl sulfonylamino-aniline, N-ß-hydroxyethyl-2-methoxy-5-acetylamino-aniline, N-ß-acetoxyethyl-2-methoxy-5-acetylamino-aniline, N-ß-methoxycarbonyloxyethyl-2-methoxy-5-acetylamino-aniline, N-ß-cyanoethyl-2-methyl-5-acetylamino-aniline.

Die Diazokomponenten der Formel (IV) sowie der Formel (VIII) werden in an sich bekannter Weise beispielsweise in saurer, wäßriger Lösung mit Natriumnitritlösung bei 0 - 200 a diazotiert und mit den Kupplungskomponenten der Formel (V) vereinigt. Die Kupplung kann in neutralem bis stark aaurem, vorzugsweise jedoch in schwach saurem pH-Bereich in wäßrigem oder organisch-wäßrigem Medium vorgenommen werden.The diazo components of the formula (IV) and of the formula (VIII) are in a manner known per se, for example in acidic, aqueous solution with sodium nitrite solution diazotized at 0-200 a and combined with the coupling components of the formula (V). The coupling can take place in neutral to strongly acidic, but preferably in weakly acidic pH range in aqueous or organic-aqueous medium.

Die gebildeten Monoazofarbstoffe können entweder direkt aufgrund ihrer Wasserunlöslichkeit, falls Diazokomponenten der Formel (VIII) und Kupplungskomponenten der Formel (V) mit Z = H eingesetzt werden, oder durchAussalzen isoliert werden falls Diazokomponenten der Formeln (IV) oder (VIII) und Kupplungskomponenten der Formel (V) mit Z tSO,H oder -CH2S03H eingesetzt werden. Im allgemeinen ist im letzteren Fall eine Isolierung des Monoazofarbstoffs erst nach der durch alkalische oder saure Verseifung erfolgten Freilegung der Aminogruppe der Kupplungskomponente erforderlich. Sind Diazokomponenten der Formel (IV) und Kupplungskomponenten der Formel (V) mit Z SODH oder -CH2S03H eingesetzt worden, so ist eine alkalische Behandlung zur Freilegung der Aminogruppe der Kupplungskomponente bevorzugt, da unter diesen Bedingungen der saure Schwefelsäureester stabil ist. Eine.Zwischenisolierung der Monoazofarbstoffe ist jedoch nicht immer erforderlich - sie können auch ohne Isolierung weiterdiazotiert werden.The monoazo dyes formed can either directly due to their Insolubility in water if diazo components of the formula (VIII) and coupling components of the formula (V) with Z = H, or isolated by salting out if Diazo components of the formula (IV) or (VIII) and coupling components of the formula (V) can be used with Z tSO, H or -CH2S03H. Generally in the latter In the case of isolation of the monoazo dye only after alkaline or acidic Saponification carried out exposure of the amino group of the coupling component required. Are diazo components of the formula (IV) and coupling components of the formula (V) with Z SODH or -CH2S03H has been used, an alkaline treatment is used for exposure the amino group of the coupling component is preferred because under these conditions the acidic sulfuric acid ester is stable. An intermediate isolation of the monoazo dyes however, it is not always necessary - they can also be further diazotized without isolation will.

Die Weiterdiazotierung der Aminoazofarbstoffe (VI) und (ix) mit Z = H kann beispielsweise in saurer,wäßriger Dispersion mit Natriumnitritlösung erfolgen, wobei die Diazotierungstemperaturen zwischen 0 und 300 C liegen können. Aminoazofarbstoffe der Formel (VI) mit Z = H können des weiteren auch indirekt diazotiert werden, indem man sie alkalisch löst, mit Natriumnitritlösung versetzt und in wäßrige Salzsäure eingießt oder mit Salzsäure versetzt. Die Umwandlung des Aminoazofarbstoffs (IX) mit Z = H in den sauren Schwefelsäureester kann durch Eintragen von (IX) in konzentrierte Schwefelsäure, Schwefelsäuremonohydrat oder Oleum bei Zimmertemperatur und mehrstündiges Nachrühren erfolgen.The further diazotization of the aminoazo dyes (VI) and (ix) with Z = H can take place, for example, in an acidic, aqueous dispersion with sodium nitrite solution, where the diazotization temperatures can be between 0 and 300.degree. Aminoazo dyes of the formula (VI) with Z = H can also be diazotized indirectly by they are dissolved under alkaline conditions, sodium nitrite solution is added and aqueous hydrochloric acid is dissolved poured in or mixed with hydrochloric acid. The conversion of the aminoazo dye (IX) with Z = H in the acidic sulfuric acid ester can be concentrated by entering (IX) in Sulfuric acid, sulfuric acid monohydrate or oleum at room temperature and for several hours Subsequent stirring takes place.

Der saure Schwefelsäureester des Farbstoffs kann dann durch Eintragen in Eiswasser ausgefällt und isoliert oder auch durch direkte Weiterdiazotierung weiterverarbeitet werden.The acidic sulfuric acid ester of the dye can then be entered precipitated in ice water and isolated or by direct further diazotization are further processed.

Die Kupplung der diazotierten Aminoazofarbstoffe (VI) mit den Endkomponenten (VIEL) zu den Disazofarbstoffen (I) erfolgt ebenfalls in an sich bekannter Weise, beispielsweise in neutralem, schwach oder stark saurem wäßrigen Medium oder auch in wäßrig-organischem Medium.- Die Disazofarbstoffe der Formel (I) sind im allgemeinen in saurem Milieu ziemlich schwer löslich und können durch einfaches Abfiltrieren, gegebenenfalls nach Zugabe von 2 - 10 % Kochsalz -isoliert werden. Fallen die Farbstoffe unrein an, so können sie in bekannter Weise aus heißem Wasser,-gegebenenfalls unter Zusatz von Alkali umgelöst werden. Die schwerer löslichen, sauer isolierten Farbstoffe (I) können dadurch gut wasserlöslich gemacht werden, daß man sie mit Salzen aus starken Basen und schwachen Säuren, beispielsweise Trinatriumphosphat, Dinatriumhydrogenphosphat, Natriumtetraborat, Natriummetaphosphat, Natriummetasilikat oder Natriumcarbonat vermischt.The coupling of the diazotized aminoazo dyes (VI) with the end components (MUCH) to the disazo dyes (I) is also carried out in a manner known per se, for example in a neutral, weakly or strongly acidic aqueous medium or else in an aqueous-organic medium.- The disazo dyes of the formula (I) are in general In an acidic medium it is rather difficult to dissolve and by simply filtering off, if necessary, after adding 2 - 10% common salt, be isolated. Fall the dyes impure, they can be made in a known manner from hot water, if necessary under Addition of alkali to be redissolved. The less soluble, acid isolated dyes (I) can be made readily water-soluble by making them with salts strong bases and weak acids, e.g. trisodium phosphate, disodium hydrogen phosphate, Sodium tetraborate, sodium metaphosphate, sodium metasilicate or sodium carbonate mixed.

Die Kupplung der diazotierten Aminoazofarbstoffe (IX) mit den Endkomponenten (via) zu den Disazofarbstoffen (X) erfolgt ebenfalls in an sich bekannter Weise, beispielsweise in neutralem, schwach oder stark saurem wäßrigen Medium oder auch in wäßrig-organischem Medium. Die wasserunlöslichen Disazofarbstoffe (X) lassen sich durch Filtrieren leicht isolieren. Sie werden nach dem Trocknen durch Eintragen in konzentrierte Schwefelsäure, Schwefelsäuremonohydrat oder Oleum und mehrstündiges Nachruhren in die Disazofarbstoffe (I) übergeführt, die man durch Ausfällen in Eiswasser und Filtrieren isoliert und durch-anschließendes Waschen mit Wasser oder verdünnten Alkalien von anhaftender Schwefelsäure befreit.The coupling of the diazotized aminoazo dyes (IX) with the end components (via) to the disazo dyes (X) also takes place in a manner known per se, for example in a neutral, weakly or strongly acidic aqueous medium or else in an aqueous-organic medium. Leave the water-insoluble disazo dyes (X) isolate easily by filtration. They will dry by entering in concentrated sulfuric acid, sulfuric acid monohydrate or oleum and several hours After stirring into the disazo dyes (I), which can be obtained by precipitation in ice water and filtration and isolated by subsequent washing with water or diluted Alkalis freed from adhering sulfuric acid.

Die Farbstoffe der Formel (I) eignen sich zum Färben von stickstoffhaltigen Materialien, wie Wolle und Seide, bevorzugt jedoch von synthetischen Superpolyamid- und Superpolyurethanfasern in orangen, scharlachroten, blaustichigroten, Rubin- und Bordotönen von guten bis sehr guten Allgemeinechtheiten. Die Farbstoffe ziehen sowohl aus saurem als auch aus neutralem Pärbebad sehr gut auf Polyamidfasern auf.The dyes of the formula (I) are suitable for dyeing nitrogenous Materials such as wool and silk, but preferred from synthetic super polyamide and super polyurethane fibers in orange, scarlet, blue-tinged red, ruby and bordo tones with good to very good general fastness properties. Pull the dyes Both acidic and neutral dye baths work very well on polyamide fibers.

In den folgenden Beispielen bedeuten Teile Gewichtsteile und Prozente Gewichtsprozente.In the following examples, parts mean parts by weight and percentages Weight percent.

Beispiel 1: 23,3 Teile des sauren Schwefelsäureesters des Äthylenglykol-(4-aminophenyl)-äthers werden in bekannter Weise in salzsaurer wäßriger Lösung diazotiert und mit 22 Teilen m-Toluidinmethansulfonsäure bei pH 3 - 3,5 gekuppelt.Example 1: 23.3 parts of the acid sulfuric acid ester of ethylene glycol (4-aminophenyl) ether are diazotized in a known manner in hydrochloric acid and with 22 parts m-toluidine methanesulfonic acid coupled at pH 3 - 3.5.

Nach beendeter Kupplung wird die Kupplungslösung zur Abspaltung des Methansulfonsäurerestes mit 4 % Natronlauge versetzt und 1 1/2 bis 2 Stunden zum Sieden erhitzt. Der so gebildete Aminoazofarbstoff wird durch Neutralisieren mit Salzsäure bei pH 7,5 ausgefällt, wobei die Abscheidung durch Versetzen mit 15 % Kochsalz vervollständigt wird und isoliert. Der in 300 Teilen Wasser und 30 Teilen konzentrierter Salzsäure wieder angerührte Monoazofarbstoff wird darauf mit 6,9 Teilen Natriumnitrit (als 30 %ige wäßrige Lösung) bei 25 - 300 C weiterdiazotiert. Die Suspension des Diazoniumsalzes läuft darauf zu einer mit Natriumacetat auf pH 3,5 eingestellten Lösung von 21,5 Teilen N-ß-Cyanäthyl-"-acetyl-m-phenylendiamin in 200 Teilen verdünnter Salzsäure. Der pH-Wert wird während der Kupplung mit Natriumacetat bei pH 3,5 gehalten. Nach Le A 13 102 - 12.- Beendigung der Kupplung wird mit 10 % Kochsalz versetzt und der abgeschiedene Farbstoff der Formel durch Absaugen isoliert und getrocknet. Man erhalt 55 Teile eines roten Farbstoffpulvers.After the coupling has ended, 4% sodium hydroxide solution is added to the coupling solution to split off the methanesulphonic acid residue and the mixture is heated to the boil for 1 1/2 to 2 hours. The aminoazo dye thus formed is precipitated by neutralization with hydrochloric acid at pH 7.5, the deposition being completed and isolated by adding 15% sodium chloride. The monoazo dye, stirred up again in 300 parts of water and 30 parts of concentrated hydrochloric acid, is then further diazotized with 6.9 parts of sodium nitrite (as a 30% strength aqueous solution) at 25-300.degree. The suspension of the diazonium salt then runs into a solution, adjusted to pH 3.5 with sodium acetate, of 21.5 parts of N-β-cyanoethyl- "- acetyl-m-phenylenediamine in 200 parts of dilute hydrochloric acid. The pH value increases during the coupling Sodium acetate kept at pH 3.5 After Le A 13 102-12- the coupling has ended, 10% sodium chloride is added and the dyestuff of the formula which has separated out is added isolated by suction and dried. 55 parts of a red dye powder are obtained.

Färbebeispiel 0,1 g des Farbstoffs wird in 100 ml Wasser heiß gelöst, 5 ml 10 %ige Ammoniumacetatlösung zugesetzt und auf ein Volumen von 500 ml mit Wasser verdünnt. Man geht mit 10 g Polyamidfaser in das Färbebad ein, bringt das Färbebad innerhalb von 20 Minuten zum Kochen, setzt 4 ml 10 %ige Essigsäure zu und hält eine Stunde auf Kochtemperatur. Danach wird gespült und bei 70 - 800 C getrocknet. Das in einem klaren Scharlachton gefärbte Polyamidmaterial weist sehr gute Allgemeinechtheiten auf.Dyeing example 0.1 g of the dye is dissolved in 100 ml of hot water, 5 ml of 10% ammonium acetate solution were added and made up to a volume of 500 ml with water diluted. You enter the dye bath with 10 g of polyamide fiber, bring the dye bath to boil within 20 minutes, add 4 ml of 10% acetic acid and hold one Hour at boiling temperature. It is then rinsed and dried at 70-800C. That Polyamide material dyed in a clear scarlet shade has very good all-round fastness properties on.

Zu einer gleichwertigen Färbung gelangt man, wenn dem Färbebad keine Essigsäure zugesetzt wird.An equivalent color is obtained if the dye bath does not contain any Acetic acid is added.

Setzt man anstelle von Polyamidfasern die gleich Menge Wollfaser ein und verfährt im übrigen wie in dem vorstehenden Färbebeispiel beschrieben, so erhält man auf diesem Material ebenfalls ein klares Scharlach mit ähnlich guten Echtheiten.If you use the same amount of wool fiber instead of polyamide fibers and if the rest of the procedure is as described in the above dyeing example, it is obtained one also has a clear scarlet with similarly good fastness properties on this material.

24,7 Teile des sauren Schwefelsäureesters des Trimethylenglykol-(4-aminophenyl)-äthers werden wie in Beispiel 1 beschrieben, diazotiert, auf m-Toluidinmethansulfonsäure gekuppelt, der Methansulfonsäurerest abgespalten, weiterdiazotiert und auf 21,5 Teile N-ß-Cyanäthyl-N'-acetyl-m phenylendiamin gekuppelt.-Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff der Formel abgesaugt und getrocknet. Man erhält 56 Teile eines roten Farbstoffpulvers, welches Polyamidfäden in klaren Scharlachtöntn von guten bis sehr guten Echtheiten färbt.24.7 parts of the acid sulfuric acid ester of trimethylene glycol (4-aminophenyl) ether are diazotized as described in Example 1, coupled to m-toluidine methanesulfonic acid, the methanesulfonic acid residue is cleaved off, further diazotized and added to 21.5 parts of N-ß-cyanoethyl-N '-acetyl-m phenylenediamine coupled.-After the coupling has ended, the dye of the formula vacuumed and dried. 56 parts of a red dye powder are obtained which dyes polyamide threads in a clear scarlet shade of good to very good fastness properties.

Beispiel 3: 23,3 Teile des sauren Schwefelsäureesters des Äthylenglykol-(4-aminophenyl)-äthers werden wie in Beispiel 1 beschrieben, diazotiert, auf m-Toluidinmethansulfonsäure gekuppelt, dann der Methansulfonsäurerest abgespalten und weiterdiaæotiert. Die Suspension des Diazoniumsalzes läuft darauf zu einer mit Natriumacetat auf pH 3,5 eingestellten Lösung von 23 Teilen N-ß-Cyanäthyl-2-methyl-5-acetylamino-anilin in ca. 200 Teilen verdünnter Salzsäure, wobei der pH-Wert der Kupplungslösung durch Zugabe von Natriumacetatlösung bei pH 3,5 gehalten wird.Example 3: 23.3 parts of the acid sulfuric acid ester of ethylene glycol (4-aminophenyl) ether are as described in Example 1, diazotized on m-toluidine methanesulfonic acid coupled, then split off the methanesulfonic acid residue and further diaæotiert. the Suspension of the diazonium salt then runs into a solution with sodium acetate to pH 3.5 adjusted solution of 23 parts of N-ß-cyanoethyl-2-methyl-5-acetylamino-aniline in approx. 200 parts of dilute hydrochloric acid, the pH of the coupling solution through Addition of sodium acetate solution is kept at pH 3.5.

Nach Beendigung der Kupplung wird mit ca. 10 % Kochsalz versetzt und der abgeschiedene Farbstoff der Formel durch Absaugen isoliert und getrocknet. Man erhält 53 Teile eines roten Farbstoffpulvers, welches Polyamidfäden in klaren gelbstichig roten Tönen mit guten bis sehr guten Echtheiten färbt.After the coupling has ended, about 10% sodium chloride is added and the dyestuff of the formula which has separated out is added isolated by suction and dried. 53 parts of a red dye powder are obtained which dyes polyamide threads in clear yellowish red shades with good to very good fastness properties.

Beispiel 4: 15,3 Teile Athylenglykol-(4-aminophenyl)-äther werden in salzsaurer Lösung in bekannter Weise diazotiert und, wie in Beispiel 1 beschrieben, auf 22 Teile m-Toluidinmethansulfonsäure gekuppelt. Nach beendeter Kupplung wird die Kupplungslösung mit 4 % Natronlauge versetzt und eine halbe Stunde bei 500 a gerührt. Der ausgefallene Monoazofarbstoff wird abgesaugt, in 300 Teilen Wasser und 30 Teilen Salzsäure angerührt und bei 20 - 250 C mit 6,9 Teilen Natriumnitrit (als 30 %ige wäßrige Lösung) diazotiert. Die braune Diazoniumsalzlösung wird filtriert und zu einer auf pH 2,5 - 3 mit Natriumacetat eingestellten Lösung von 15 Teilen N-n-Butyl-anilin in ca. 200 Teilen verdünnter Salzsäure gegeben, wobei der pH-Wert der Kupplungslösung durch Zutropfen von Natriumacetatlösung bei pH 3,5 - 4 gehalten wird. Nach beendigter Kupplung wird der Farbstoff der Formel abgesaugt, getrocknet und in 300 Teile konzentrierte Schwefelsäure im Verlauf von ca. 30 Minuten bei 20 - 250 C eingetragen. Die schwefelsaure Lösung wird 3 Stunden bei Zimmertemperatur nachgerührt und dann auf ausreichend Eis ausgetragen, so daß die Temperatur des Gemisches nicht über 100 C steigt. Der ausgefallene Farbstoff der Formel wird abgesaugt und mit reichlich Wasser säurefrei gewaschen.Example 4: 15.3 parts of ethylene glycol (4-aminophenyl) ether are diazotized in a hydrochloric acid solution in a known manner and, as described in Example 1, coupled to 22 parts of m-toluidine methanesulfonic acid. After the coupling has ended, 4% sodium hydroxide solution is added to the coupling solution and the mixture is stirred at 500 a for half an hour. The precipitated monoazo dye is filtered off with suction, stirred into 300 parts of water and 30 parts of hydrochloric acid and diazotized at 20-250 ° C. with 6.9 parts of sodium nitrite (as a 30% strength aqueous solution). The brown diazonium salt solution is filtered and added to a solution, adjusted to pH 2.5-3 with sodium acetate, of 15 parts of n-butyl aniline in approx. 200 parts of dilute hydrochloric acid, the pH of the coupling solution being adjusted by the dropwise addition of sodium acetate solution at pH 3 , 5 - 4 is held. When the coupling is complete, the dye is of the formula Sucked off, dried and added to 300 parts of concentrated sulfuric acid in the course of about 30 minutes at 20-250 ° C. The sulfuric acid solution is stirred for 3 hours at room temperature and then poured onto sufficient ice so that the temperature of the mixture does not rise above 100.degree. The unusual dye of the formula is suctioned off and washed acid-free with plenty of water.

Er färbt Polyamidfäden in orangen Tönen mit guten Echtheiten.It dyes polyamide threads in orange tones with good fastness properties.

Beispiel 5: 1.5,3 Teile Äthylenglykol-(4-aminophenyl)-äther werden, wie in Beispiel 4 beschrieben, diazotiert und bei pH 3 - 3,5 auf eine mit Natriumacetat abgestumpfte Lösung von 14 Teilen 3-Amino-4-methoxy-toluol in ca. 200 Teilen verdünnter Salzsäure gekuppelt, wobei der pH-Wert der Kupplungslösung mit Natriumacetatlösung auf pH 3 - 3,5 gehalten wird. Nach bew Le A 13 102 - 16 -endet er Kupplung wird der Aminoazofarbstoff abgesaugt, getrocknet und im Verlauf von ca. 30 Minuten bei 20 - 250 C in 200 Teile konzentrierte Schwefelsäure eingetragen. Man rührt 3 Stunden nach und trägt auf ausreichend Eis aus, so daß die Temperatur der Mischung nicht über 100 a steigt.Example 5: 1.5.3 parts of ethylene glycol (4-aminophenyl) ether are as described in Example 4, diazotized and at pH 3 - 3.5 to one with sodium acetate truncated solution of 14 parts of 3-amino-4-methoxytoluene diluted in about 200 parts Hydrochloric acid coupled, the pH of the coupling solution with sodium acetate solution is kept at pH 3 - 3.5. After bew Le A 13 102-16 -ends he Coupling, the aminoazo dye is sucked off, dried and in the course of approx. Introduced into 200 parts of concentrated sulfuric acid at 20-250 C for 30 minutes. The mixture is stirred for 3 hours and carried out on sufficient ice so that the temperature the mixture does not rise above 100 a.

Der ausgefallene Farbstoff der Formel wird isoliert, in ca. 300 Teilen Wasser und 30 Teilen konzentrierter Salzsäure angerührt und bei 25 - 300 C mit 6,9 Teilen Natriumnitrit (als 30 ziege wäßrige Lösung) diazotiert. Die Suspension des Diazoniumsalzes läuft zu einer mit Natriumacetat auf pH 3 - 4 eingestellten Lösung von 25 Teilen N-ß-Acetoxyäthyl-N'-acetyl-m-phenylendiamin in ca. 200 Teilen verdünnter Salzsäure, wobei der pH-Wert der Kupplungslösung mit Natriumacetatlösung bei 3 - 4 gehalten wird. Nach beendeter Kupplung wird ca. 5 % Kochsalz hinzugefügt und der Farbstoff der Formel abgesaugt und getrocknet. Man erhält 54 Teile eines dunkelroten Pulvers, welches Polyamidfäden in blaustichig roten Tönen mit guten Echtheitseigenschaften färbt.The unusual dye of the formula is isolated, mixed in about 300 parts of water and 30 parts of concentrated hydrochloric acid and diazotized at 25-300 ° C. with 6.9 parts of sodium nitrite (as a goat aqueous solution). The suspension of the diazonium salt runs into a solution, adjusted to pH 3-4 with sodium acetate, of 25 parts of N-ß-acetoxyethyl-N'-acetyl-m-phenylenediamine in approx. 200 parts of dilute hydrochloric acid, the pH of the coupling solution being adjusted to sodium acetate solution is held at 3-4. When the coupling is complete, approx. 5% sodium chloride is added and the dye of the formula vacuumed and dried. 54 parts of a dark red powder are obtained which dyes polyamide threads in bluish red shades with good fastness properties.

Beispiel 6: 23,3 Teile des sauren Schwefelsäureesters des Äthylenglykol-(4-aminophenyl)-äthers werden wie in Beispiel 1 beschrieben, diazotiert und, wie in Beispiel 5 beschrieben, auf 14 Teile 3-Amino-4-methoxy-toluol gekuppelt. Nach beendeter Kupplung wird der Monoazofarbstoff isoliert und, wie in Beispiel 5 beschrieben, weiterdiazotiert. Die Suspension des Diazoniumsalzes läuft zu einer mit Natriumacetat auf pH 3,5 eingestellten Lösung von 21,5 Teilen N-ß-Cyanäthyl-N'-acetylZ m-phenylendiamin in ca. 200 Teilen verdünnter Salzsäure, wobei während der Kupplung ein pH-Wert von 3,5 aufrechterhalten wird. Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff der Formel isoliert und getrocknet. Er färbt Polyamidfäden blaustichig rot mit guten bis sehr guten Echtheitseigenschaften.Example 6: 23.3 parts of the acid sulfuric acid ester of ethylene glycol (4-aminophenyl) ether are diazotized as described in Example 1 and, as described in Example 5, coupled to 14 parts of 3-amino-4-methoxytoluene. After the coupling has ended, the monoazo dye is isolated and, as described in Example 5, further diazotized. The suspension of the diazonium salt runs into a solution, adjusted to pH 3.5 with sodium acetate, of 21.5 parts of N-ß-cyanoethyl-N'-acetylZ m-phenylenediamine in about 200 parts of dilute hydrochloric acid, a pH value during the coupling of 3.5 is maintained. When the coupling is complete, the dye has the formula isolated and dried. It dyes polyamide threads with a bluish red tinge with good to very good fastness properties.

Beispiel 7: 26,75 Teile des sauren Schwefelsäureesters des Äthylenglykol-(2-chlor-4-aminophenyl)-äthers werden in bekannter Weise in salzsaurer, wäßriger Lösung diazotiert und, wie in Beispiel 5 beschrieben, auf 14 Teile 3-Amino-4-methoxytoluol gekuppelt, weiterdiazotiert und auf 21,5 Teile N-ß-CyanOthyl-N'-acetyl-m-phenylendiamin gekuppelt. Der erhaltene Farbstoff der Formel färbt Polyamidmaterialien in klaren, stark blaustichig roten Tönen von sehr guten Echtheitseigenschaften.Example 7: 26.75 parts of the acid sulfuric acid ester of ethylene glycol (2-chloro-4-aminophenyl) ether are diazotized in a known manner in hydrochloric acid, aqueous solution and, as described in Example 5, to 14 parts of 3-amino-4 -methoxytoluene coupled, further diazotized and coupled to 21.5 parts of N-ß-CyanOthyl-N'-acetyl-m-phenylenediamine. The obtained dye of the formula dyes polyamide materials in clear, strongly bluish red shades with very good fastness properties.

Beispiel 8: 28,15 Teile des sauren Schwefelsäureesters des Trimethylenglykol-(2-chlor-4-aminophenyl)-äthers werden wie in Beispiel 7 beschrieben, diazotiert, auf 14 Teile 3-Amino-4-methoxytoluol gekuppelt, weiterdiazotiert und auf 21,5 Teile N-ß-Oyanäthyl-N'-acetyl-m-phenylendiamin gekuppelt. Der erhaltene Farbstoff der Formel färbt Polyamidmaterialien in klaren, blaustichig roten Tönen von sehr guten Echtheitseigenschaften.Example 8: 28.15 parts of the acid sulfuric acid ester of trimethylene glycol (2-chloro-4-aminophenyl) ether are diazotized as described in Example 7, coupled to 14 parts of 3-amino-4-methoxytoluene, further diazotized and 5 parts of N-ß-Oyanäthyl-N'-acetyl-m-phenylenediamine coupled. The obtained dye of the formula dyes polyamide materials in clear, bluish red shades with very good fastness properties.

Beisiel 9: 28,15 Teile des sauren Schwefelsäureesters des Propylenglykol-(2-chlor-4-aminophenyl)-äthers werden wie in Beispiel 7 beschrieben, diazotiert, auf 14 Teile 3--Amino-4-methoxy-toluol gekuppelt, weiterdiazotiert und auf 21,5 Teile N-ß-Cyanäthyl-N'-acetyl-m-phenylendiamin gekuppelt. Der erhaltene Farbstoff der Formel färbt Polyamidmaterialien in klaren, blaustichig roten Tönen von sehr guten Echtheitseigenschaften.Example 9: 28.15 parts of the acid sulfuric acid ester of propylene glycol (2-chloro-4-aminophenyl) ether are diazotized as described in Example 7, coupled to 14 parts of 3-amino-4-methoxytoluene, further diazotized and coupled to 21.5 parts of N-ß-cyanoethyl-N'-acetyl-m-phenylenediamine. The obtained dye of the formula dyes polyamide materials in clear, bluish red shades with very good fastness properties.

Beispiel 10: 26,75 Teile des sauren Schwefelsäureesters des Äthylenglykol-(3-chlor-4-aminophenyl)-äthers werden in üblicher Weise in salzsaurer, wäßriger Lösung diazotiert, wie in Beispiel 1 beschrieben, auf 22 Teile m-Toluidinmethansulfonsäure gekuppelt, der Methansulfonsäurerest abgespalten und weiterdiazotiert. Die Suspension des Diazoniumsalzes läuft zu einer auf pH 3,5 mit Natriumacetat eingestellten Lösung von 23 Teilen N-ß-Cyanäthyl-N'-propionyl-m-phenylendiamin in ca. 200 Teilen verdünnter Salzsäure, wobei der pH-Wert von 3,5 während der Kupplung durch Zugabe von Natriumacetatlösung aufreohterhalten wird. Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff der Formel isoliert und getrocknet. Er stellt ein dunkelbraunes Pulver dar, welches.Polyamidfäden in klaren Scharlachtönen färbt.Example 10: 26.75 parts of the acid sulfuric acid ester of ethylene glycol (3-chloro-4-aminophenyl) ether are diazotized in a conventional manner in hydrochloric, aqueous solution, as described in Example 1, coupled to 22 parts of m-toluidine methanesulfonic acid, the Methanesulfonic acid residue is split off and further diazotized. The suspension of the diazonium salt runs into a solution, adjusted to pH 3.5 with sodium acetate, of 23 parts of N-ß-cyanoethyl-N'-propionyl-m-phenylenediamine in approx. 200 parts of dilute hydrochloric acid, the pH being 3.5 while coupling is maintained by adding sodium acetate solution. When the coupling is complete, the dye has the formula isolated and dried. It is a dark brown powder which dyes polyamide threads in clear scarlet tones.

Beispiel 11: 30,2 Teile des sauren Schwefelsäureesters des Äthylenglykol-(2,6-dichlor-4-aminophenyl)-äthers werden, wie in Beispiel 1 beschrieben, diazotiert, auf m-Toluidinmethansulfonsäure gekuppelt, der Methansulfonsäurerest abgespalten und weiterdiazotiert. Die Schlußkupplung erfolgt unter den gleichen, wie in Beispiel 1 beschriebenen Bedingungen auf 25 Teile N-ß-Oyanäthyl-N'-methylsulfonylin-phenylendiamin. Nach der Isolierung erhält man 58 Teile des Farbstoffs der Formel welcher Polyamidfäden in klaren Rubintönen von guten bis sehr guten Echtheitseigenschaften färbt.Example 11: 30.2 parts of the acid sulfuric acid ester of ethylene glycol (2,6-dichloro-4-aminophenyl) ether are diazotized as described in Example 1, coupled to m-toluidine methanesulfonic acid, the methanesulfonic acid residue is split off and further diazotized. The final coupling is carried out under the same conditions as described in Example 1 to 25 parts of N-β-Oyanäthyl-N'-methylsulfonylin-phenylenediamine. After isolation, 58 parts of the dye of the formula are obtained which dyes polyamide threads in clear ruby tones with good to very good fastness properties.

Beispiel 12: 24,7 Teile des sauren Schwefelsäureesters des Äthylenglykol-(3-methyl-4-aminophenyl)-äthers werden, wie in Beispiel 1 beschrieben, diazotiert, auf 19,5 Teile Anilinmethansulfonsäure gekuppelt, der Methansulfonsäurerest abgespalten und weiterdiazotiert. Die Schlußkupplung erfolgt unter den gleichen, wie in Beispiel 1 beschriebenen Bedingungen auf 21,5 Teile N-ß-0yanäthyl-'-acetyl-m phenylendiamin. Nach der Isolierung erhält man 51 Teile des Farbstoffs der Formel welcher Polyamidfäden in klaren gelbstichig roten Tönen färbt.Example 12: 24.7 parts of the acid sulfuric acid ester of ethylene glycol (3-methyl-4-aminophenyl) ether are diazotized as described in Example 1, coupled to 19.5 parts of aniline methanesulfonic acid, the methanesulfonic acid residue is split off and further diazotized. The final coupling takes place under the same conditions as described in Example 1 to 21.5 parts of N-β-0yanäthyl -'-acetyl-m-phenylenediamine. After isolation, 51 parts of the dye of the formula are obtained which dyes polyamide threads in clear yellowish red tones.

Beispiel 13: 23,3 Teile des sauren. Schwefelsäureesters des Äthylenglykol-(4-aminophenyl)-äthers werden wie in Beispiel 1 beschrieben diazotiert und auf eine wäßrige, mit Natriumacetat auf pH 2 abgestumpfte Suspension von 18 Teilen t-Naphthylaminhydrochlorid gekuppelt, wobei der pH-Wert w während der Kupplung bei pH 2 - 2,5 gehalten wird. Nach beendeter Kupplung wird der gebildete Monoazofarbstoff isoliert, in ca. 300 Teilen Äthylenglykolmonoäthyläther und 30 Teilen Natriumnitrit (als 30%ige wäßrige Lösung) diazotiert. Die braune Diazoniumsalzsuspension läßt man darauf zu einer mit Natriumacetat auf pH 3,5 eingestellten Lösung von 21,5 Teilen N-ß-Cyanä'thyl-N1-acetyl-mphenylendiamin in 200 Teilen verdünnter Salzsäure zulaufen.Example 13: 23.3 parts of the acidic. Sulfuric acid ester of ethylene glycol (4-aminophenyl) ether are diazotized as described in Example 1 and an aqueous solution with sodium acetate coupled to pH 2 truncated suspension of 18 parts of t-naphthylamine hydrochloride, the pH value w being kept at pH 2-2.5 during the coupling. After finished Coupling, the monoazo dye formed is isolated in about 300 parts of ethylene glycol monoethyl ether and 30 parts of sodium nitrite (as a 30% strength aqueous solution) are diazotized. The brown diazonium salt suspension it is then added to a solution of 21.5 which has been adjusted to pH 3.5 with sodium acetate Parts of N-ß-Cyanoethyl-N1-acetyl-mphenylenediamine in 200 parts of dilute hydrochloric acid run up.

Der pH-Wert wird während der Kupplung mit Natriumacetat bei pH 3,5 gehalten. Nach beendeter Kupplung wird der abgeschiedene Farbstoff der Formel isoliert und getrocknet. Er färbt Polyamidmaterialien in klaren Rublatinen von guten Echtheitseigenschaften.The pH is kept at 3.5 with sodium acetate during the coupling. After the coupling has ended, the dyestuff deposited is of the formula isolated and dried. It dyes polyamide materials in clear rubble with good fastness properties.

Arbeitet man wie in den vorßtehenden Beispielen angegeben, unter Verwendung der in der folgenden Tabelle angegebenen Ausgangs-, Mittels und Endkomponenten, so erhält man Disazofarbstoffe, die Polyamid in den angegebenen Farbtönen färben.Working as indicated in the preceding examples, using the starting, agent and end components specified in the following table, this gives disazo dyes which dye polyamide in the specified shades.

Anfangskomponente Mittel- Endkomponente Nuance auf komponente Polyamid 14 saurer Schwefelsäureester Anilin N-Methyl-anilin orange des Äthylenglykol-(4-amino-phenyl)-äthers 15 " Anilin N-Äthyl-anilin orange 16 " Anilin N-n-Propyl-anilin orange 17 " Anilin N-n-Butyl-anilin orange 18 " Anilin N-ß-Chloräthyl- orange anilin 19 " Anilin N-ß-Cyanäthyl-anilin orange 20 " Anilin N-ß-Hydroxyäthyl- orange anilin Anfangskomponente Mittel- Endkomponente Nuance auf komponente Polyamid 21 saurer Schwefelsäureester Anilin N-Äthyl-m-toluidin orange des Äthylenglykol-(4-amino-phenyl)-äthers 22 " Anilin N-ß-Cyanäthyl-m- orange toluidin 23 " Anilin N-ß-Acetoxyäthyl-m- orange toluidin 24 " Anilin N-ß-Methoxycarbonyl- orange oxy-äthyl-m-toluidin 25 " Anilin N-ß-Cyanäthyl-3- orange methoxy-anilin 26 " Anilin N-ß-Chloräthyl-3- orange chlor-anilin 27 " Anilin N-ß-Cyanäthyl-3-chlor- orange anilin Anfangskomponente Mittel- Endkomponente Nuance auf komponente Polyamid 28 saurer Schwefelsäureester Anilin N-Äthyl-N'-acetyl- gelbstichig rot des Äthylenglykol-(4- m-phenylendiamin amino-phenyl)-äthers 29 " Anilin N-ß-Cyanäthyl-N'- gelbstichig rot hydroxyacetyl-mphenylendiamin 30 " Anilin N-ß-Cyanäthyl-N'- gelbstichig rot acetyl-m-phenylendiamin 31 " Anilin N-ß-Cyanäthyl-N'- gelbstichig rot propionyl-m-phenylendiamin 32 " Anilin N-ß-Cyanäthyl-N'- gelbstichig rot benzoyl-m-phenylendiamin 33 " Anilin N-ß-Cyanäthyl-N'- gelbstichig rot methylsulfonyl-mphenylendiamin 34 " Anilin N-ß-Cyanäthyl-N'-äthyl- gelbstichig rot sulfonyl-m-phenylendiamin Anfangskomponente Mittel- Endkomponente Nuance auf komponente Polyamid 35 saurer Schwefelsäureester Anilin N-ß-Cyanäthyl-N'- gelbstichig rot des Äthylenglykol-(4- methoxycarbonyl-mamino-phenyl)-äthers phenylendiamin 36 " Anilin N-ß-Cyanäthyl-N'- gelbstichig rot äthoxycarbonyl-mphenylendiamin 37 " Anilin N-ß-Methoxycarbonyl- rot oxyäthyl-N'-acetyl-mphenylendiamin 38 " Anilin N-ß-Carbomethoxyäthyl- rot N'-acetyl-m-phenylendiamin 39 " Anilin N-Äthyl-2-methoxy-5- rot methyl-anilin 40 " Anilin N-ß-Cyanäthyl-2-methoxy- rot 5-methyl-anilin 41 " Anilin N-ß-Cyanäthyl-2-äthoxy- rot 5-methyl-anilin Anfangskomponente Mittel- Endkomponente Nuance auf komponente Polyamid 42 saurer Schwefelsäureester Anilin N-ß-Cyanäthyl-m-anisidin orange des Äthylenglykol-(4-amino-phenyl)-äthers 43 " Anilin N-ß-Cyanäthyl-3-äthyl- orange anilin 44 " Anilin N-ß-Cyanäthyl-3-äthoxy- orange anilin 45 " Anilin N-ß-Cyanäthyl-3-brom- orange anilin 46 " Anilin N-ß-Cyanäthyl-N'-benzol- gelbrot sulfonyl-m-phenylendiamin 47 " Anilin N-ß-Cyanäthyl-2-methyl- gelbrot 5-acetylamino-anilin 48 " Anilin N-ß-Cyanäthyl-2-methoxy- blaustichig rot 5-acetylamino-anilin Anfangskomponent Mittel- Endkomponente Nuance auf komponente Polyamid 49 saurer Schwefelsäureester Anilin N-ß-Carboäthoxyäthyl- orange des Äthylenglykol-(4- anilin amino-phenyl)-äthers 50 " m-Toluidin N-Methyl-anilin orange 51 " m-Toludin N-n-Propyl-anilin orange 52 " m-Toluidin N-i-Propyl-anilin orange 53 " m-Toluidin N-i-Butyl-anilin orange 54 " m-Toluidin N-ß-Cyanäthyl-anilin orange 55 " m-Toluidin N-ß-Hydroxyäthyl-anilin orange 56 " m-Toluidin N-ß-Chloräthyl-anilin orange 57 " m-Toluidin N-γ-Hydroxypropyl-anilin orange 58 " m-Toluidin N-γ-Chlorpropyl-anilin orange 59 " m-Toluidin N-#-Chlorbutyl-anilin orange Anfangskomponente Mittel- Endkomponente Nuance and komponente Polyamid 60 saurer Schwefelsäureester m-Toluidin N-ß-Acetoxyäthyl-anilin orange des Äthylenglykol-(4-amino-phenyl/-äthers 61 " m-Toluidin N-ß-Methoxycarbonyloxy- orange äthyl-anilin 62 " m-Toluidin N-ß-Äthoxycarbonyloxy- orange äthyl-anilin 63 " m-Toluidin N-ß-Carbomethoxy-äthyl- orange anilin 64 " m-Toluidin N-ß-Carboäthoxyäthyl- orange anilin 65 " m-Toluidin N-Methyl-m-toluidin orange 66 " m-Toluidin N-Äthyl-m-toluidin orange 67 " m-Toluidin N-ß-Hydroxyäthyl-m-toluidin orange 68 " m-Toluidin N-ß-Acetoxyäthyl-m-toluidin orange Anfangskomponents Mittel- Endkomponente Nuance auf komponente Polyamid 69 saurer Schwefelsäureester m-Toluidin N-ß-Methoxycarbonyloxyäthyl- orange des Äthylenglykol-(4- m-toluidin amino-phenyl)-äthers 70 " m-Toluidin N-ß-Äthoxycarbonyloxyäthyl- orange m-toluidin 71 " m-Toluidin N-ß-Chloräthyl-m-toluidin orange 72 " m-Toluidin N-γ-Chlorpropyl-m-toluidin orange 73 " m-Toluidin N-ß-Cyanäthyl-m-toluidin orange 74 " m-Toluidin N-Äthyl-3-äthyl-anilin orange Anfängskomponente Mittel- Endkomponente Nuance auf komponente Polyamid 75 saurer Schwefelsäureester m-Toluidin N-ß-Hydroxyäthyl-3-äthyl- orange des Äthylenglykol-(4- anilin amino-phenyl)-äthers 76 " m-Toluidin N-ß-Cyanäthyl-3-äthyl- orange anilin 77 " m-Toluidin N-Äthyl-3-chlor-anilin orange 78 " m-Toluidin N-Äthyl-3-brom-anilin orange 79 " m-Toluidin N-ß-Cyanäthyl-3-chlor- orange anilin 80 " m-Toluidin N-Äthyl-m-anisidin orange 81 " m-Toluidin N-ß-Cyanäthyl-m-anisidin orange Anfangskomponente Mittel- Endkomponente Nuance auf komponente Polyamid 82 saurer Schwefelsäureester m-Toluidin N-ß-Chloräthyl-m-anisidin orange des Äthylenglykol-(4-amino-phenyl)-äthers 83 " m-Toluidin N-ß-Chloräthyl-3-chlor- orange anilin 84 " m-Toluidin N-ß-Acetoxyäthyl-3-chlor- orange anilin 85 " m-Toluidin N-Äthyl-3-äthoxy-anilin orange 86 " m-Toluidin N-ß-Cyanäthyl-3-äthoxy- orange anilin 87 " m-Toluidin N-Äthyl-N'-formyl-m- gelbstichig phenylendiamin rot 88 " m-Toluidin N-Äthyl-N'-acetyl-m- gelbstichig phenylendiamin rot Anfangskomponente Mittel- Endkomponente Nuance auf komponente Polyamid 89 saurer Schwefelsäureester m-Toluidin N-Äthyl-N'-benzyol-m- gelbstichig phenylendiamin rot 90 " m-Toluidin N-ß-Hydroxyäthyl-N'-acetyl- gelbstichig m-phenylendiamin rot 91 " m-Toluidin N-ß-Acetoxyäthyl-N'-acetyl- gelbstichig m-phenylendiamin rot 92 " m-Toluidin N-ß-Chloräthyl-N'-acetyl- gelbstichig m-phenylendiamin rot 93 " m-Toluidin N-ß-Cyanäthyl-N'-formyl-m- scharlach phenylendiamin 94 " m-Toluidin N-ß-Cyanäthyl-N'-hydroxy- scharlach acetyl-m-phenylendiamin@ 95 " m-Toluidin N-ß-Cyanäthyl-N'-propionyl- scharlach m-phenylendiamin Anfangskomponente Mittel- Endkomponente Nuance auf komponente Polyamid 96 saurer Schwefelsäureester m-Toluidin N-ß-Cyanäthyl-N'-benzoyl- scharlach m-phenylendiamin 97 " m-Toluidin n-ß-Cyanäthyl-N'-methyl- scharlach sulfonyl-m-phenylendiamin 98 " m-Toluidin N-ß-Cyanäthyl-N'-äthyl- scharlach sulfonyl-m-phenylendiamin 99 " m-Toluidin N-ß-Cyanäthyl-N'-benzol- scharlach sulfonyl-m-phenylendiamin 100 " m-Toluidin N-ß-Cyanäthyl-N'-toluol- scharlach sulfonyl-m-phenylendiamin 101 " m-Toluidin N-ß-Cyanäthyl-N'-methoxy- scharlach carbonyl-m-phenylendiamin 102 " m-Toluidin N-ß-Cyanäthyl-N'-äthoxy- scharlach carbonyl-m-phenylendiamin Anfangskomponente Mittel- Endkomponente Nuance auf komponente Polyamid 103 saurer Schwefelsäureester m-Toluidin N-ß-Carbomethoxyäthyl-N'- scharlach des Äthylenglykol-(4- acetyl-m-phenylendiamin amino-phenyl)-äthers 104 " m-Toluidin N-Äthyl-2-methoxy-5-methyl- gelbstichig anilin rot 105 " m-Toluidin N-ß-Cyanäthyl-2-methoxy-5- gelbstichig methyl-anilin rot 106 " m-Toluidin N-ß-Hydroxyäthyl-2-methoxy- gelbstichig 5-methyl-anilin rot 107 " m-Toluidin N-ß-Cyanäthyl-2-äthoxy-5- gelbstichig methyl-anilin rot 108 " m-Toluidin N-ß-Cyanäthyl-2,5-dimethyl- orange anilin 109 " m-Toluidin N-ß-Cyanäthyl-2-äthyl-5- blaustichig acetylamino-anilin rot Anfangskomponente Mittel- Endkomponente Nuance auf komponente Polyamid 110 saurer Schwefelsäureester m-Toluidin N-Äthyl-2-methoxy-5-acetyl- blaustichig des Äthylenglykol-(4- amino-anilin rot amino-phenyl)-äthers 111 " m-Toluidin N-Äthyl-2-äthoxy-5-acetyl- blaustichig amino-anilin rot 112 " m-Toluidin N-Äthyl-2-methoxy-5-pro- blaustichig pionylamino-anilin rot 113 " m-Toluidin N-n-Butyl-2-methoxy-5- blaustichig acetylamino-anilin rot 114 " m-Toluidin N-ß-Hydroxyäthyl-2-methoxy- blaustichig 5-acetylamino-anilin rot 115 " m-Toluidin N-ß-Acetoxyäthyl-2-methoxy- blaustichig 5-acetylamino-anilin rot 116 " m-Toluidin N-ß-Methoxycarbonyloxy- blaustichig äthyl-2-methoxy-5-acetyl- rot amino-anilin Anfangskomponente Mittel- Endkomponente Nuance auf komponente Polyamid 117 saurer Schwefelsäureester m-Toluidin N-ß-Chloräthyl-2-methoxy- blaustichig des Äthylenglykol-(4- 5-acetylamino-anilin rot amino-phenyl)-äthers 118 " m-Toluidin N-ß-Cyanäthyl-2-methoxy- blaustichig 5-formylamino-anilin rot 119 " m-Toluidin N-ß-Cyanäthyl-2-methoxy- blaustichig 5-acetylamino-anilin rot 120 " m-Toluidin N-ß-Cyanäthyl-2-äthoxy- blaustichig 5-acetylamino-anilin rot 121 " m-Toluidin N-ß-Cyanäthyl-2-methoxy- blaustichig 5-hydroxyacetylamino- rot anilin 122 " m-Toluidin N-ß-Cyanäthyl-2-methoxy- blaustichig 5-propionylamino-anilin rot 123 " m-Toluidin N-ß-Cyanäthyl-2-methoxy- blaustichig 5-benzoylamino-anilin rot Anfangskomponente Mittel- Endkomponente Nuance auf komponente Polyamid 124 saurer Schwefelsäureester m-Toluidin N-ß-Cyanäthyl-2-methoxy-5- blaustichig des Äthylenglykol-(4- benzolsulfonyl-amino-anilin rot amino-phenyl)-äthers 125 " m-Toluidin N-ß-Cyanäthyl-2-methoxy-5- blaustichig toluolsulfonylamino-anilin rot 126 " m-Toluidin N-ß-Cyanäthyl-2-methoxy-5- blaustichig methylsulfonylamino-anilin rot 127 " m-Toluidin N-ß-Cyanäthyl-2-methoxy-5- blaustichig äthylsulfonylamino-anilin rot 128 " m-Toluidin N-ß-Cyanäthyl-2-methoxy-5- blaustichig methoxycarbonylamino-anilin rot 129 " m-Toluidin N-ß-Cyanäthyl-2-methoxy-5- blaustichig äthoxycarbonylamino-anilin rot 130 " 3-Amino-4- N-Äthyl-anilin rotstichig methoxy- orange toluol Anfangskomponente Mittel- Endkomponente Nuance auf komponente Polyamid 131 saurer Schwefelsäureester 3-Amino-4- N-ß-Cyanäthyl-anilin rotstichig des Äthylenglykol-(4- methoxy- orange amino-phenyl)-äthers toluol 132 " 3-Amino-4- N-ß-Hydroxyäthyl-anilin rotstichig methoxy- orange toluol 133 " 3-Amino-4- N-ß-Cyanäthyl-m-toluidin rotstichig methoxy- orange toluol 134 " 3-Amino-4- N-ß-Cyanäthyl-3-chlor-anilin rotstichig methoxy- orange toluol 135 " 3-Amino-4- N-ß-Cyanäthyl-m-anisidin rotstichig methoxy- orange toluol 136 " 3-Amino-4- N-ß-Chloräthyl-m-anisidin rotstichig metoxy- orange toluol 137 " 3-Amino-4- N-Äthyl-N'-acetyl-m- blaustichig methoxy- phenylendiamin rot toluol Anfangskomponente Mittel- Endkomponente Nuance auf komponente Polyamid 138 saurer Schwefelsäureester 3-Amino-4- N-ß-Cyanäthyl-N'-hydroxy- blaustichig des Äthylenglykol-(4- methoxy- acetyl-m-phenylendiamin rot amino-phenyl)-äthers toluol 139 " 3-Amino-4- N-ß-Cyanäthyl-N'-propionyl- blaustichig methoxy- m-phenylendiamin rot toluol 140 " 3-Amino-4- N-ß-Cyanäthyl-N'-benzoyl- blaustichig methoxy- m-phenylendiamin rot toluol 141 " 3-Amino-4- N-ß-Cyanäthyl-N'-benzol- blaustichig methoxy- sulfonyl-m-phenylendiamin rot toluol 142 " 3-Amino-4- N-ß-Cyanäthyl-N'-methyl- blaustichig methoxy- sulfonyl-m-phenylendiamin rot toluol 143 " 3-Amino-4- N-ß-Cyanäthyl-N'-methoxy- blaustichig methoxy- carbonyl-m-phenylendiamin rot toluol 144 " 3-Amino-4- N-ß-Cyanäthyl-2-methoxy- blaustichig methoxy- 5-methyl-anilin rot toluol Anfangskomponente Mittel- Endkomponente Nuance auf komponente Polyamid 145 saurer Schwefelsäureester 3-Amino-4- N-ß-Cyanäthyl-2-methyl-5- blaustichig des Äthylenglykol-(4- methoxy- acetylamino-anilin rot amino-phenyl)-äthers toluol 146 " 3-Amino-4- N-ß-Chloräthyl-2-methoxy-5- rubin methoxy- acetylamino-anilin toluol 147 " 3-Amino-4- N-ß-Cyanäthyl-2-methoxy-5- rubin methoxy- formylamino-anilin toluol 148 " 3-Amino-4- N-ß-Cyanäthyl-2-methoxy-5- rubin methoxy- acetylamino-anilin toluol 149 " 3-Amino-4- N-ß-Cyanäthyl-2-methoxy-5- rubin methoxy- propionylaminoanilin toluol 150 " 3-Amino-4- N-ß-Cyanäthyl-2-äthoxy-5- rubin acetylamino-anilin Anfangskomponente Mittel- Endkomponente Nuance auf komponente Polyamid 151 saurer Schwefelsäureester 3-Amino-4- N-ß-Cyanäthyl-2-@ethoxy-5- rubin des Äthylenglykol-(4- methoxy- benzolsulfonylamino-anilin amino-phenyl)-äthers toluol 152 " 3-Amino-4- N-ß-Cyanäthyl-2-methoxy-5- rubin methoxy- methoxycarbonylamino-anilin toluol Verwendet man an Stelle des sauren Schwefelsäureesters des Äthylenglykol-(4-aminophenyl)-äthers als Anfangskomponente di.e sauren Schwefelsävreester des Äthyl.englykol-(2-chlor-4-aminophenyl)-äthers, -(3-chlor-4-aminophenyl)-äthers, -(2,6-dichlor-4-aminophenyl)-äthers, -(2,3-dichlor-4-aminophenyl)-äthers, -(2,5-dichlor-4-aminophenyl)-äthers, -(3,5-dichlor-4-aminophenyl)-äthers, -(2,3,5-trichlor-4-aminophenyl)-äthers, -(2,3,6-trichlor-4-aminophenyl)-äthers, -(2,3,5,6-tetrachlor-4-aminophenyl)-äthers, -(2-brom-4-aminophenyl)-äthers, -()-brom-4-aminophenyl)-äthers, -(2-methox3-4-aminophenyl)-äthers, -(3-methoxy-4-aminophenyl)-äthers, -(2-äthoxy-4-aminophenyl ) -äthers - (3-methoxy-4-aminophenyl-) -äthers, -(3-äthoxy-4-aminophenyl)-äthers, -(2-äthyl-4-aminophenyl)-äthers, -(3-äthyl-4-aminophenyl)-äthers, -(2-chlor-5-methoxy-4-aminophenyl)-äthers, -(2-methyl-4-aminophenyl)-äthers, -(3-methyl-4-aminophenyl)-äthers, als IIittelkomponenten Anilin, m-Toluidin, 3-Amino-4-methoxy-toluol, 2-Amino-toluol, 2-Amino-toluol,2-Amino-äthylbenzol, 3-Aminoäthylbenzol, 3-Chloranilin, 3-Bromanilin, 2-Aminoanisol, 3-Aminoanisol, 2-Aminoäthoxybenzol, 3-Aminoäthoxybenzol, 1-Aminoäthoxybenzol, 1-Amino-2,3-dimethylbenzol, 1-Amino-2,5-dimethylbenzol, 1-Amino-3,5-dimethylbenzol, 3-Amino-4-methoxytoluol, 2-Amino-1,4-dimethoxybenzol, 2-Amino-4-äthoxytoluol, 2-Amino-l,4-diäthoxybenzol oder ^.Naphthylamin und als Endkomponenten die in der obigen Tabelle angegebenen, so erhält man ebenfalls Farbstoffe, die Polyamid in orangen, roten und Rubintönen färben.Starting component middle- final component Nuance on component polyamide 14 acid sulfuric acid ester aniline N-methyl-aniline orange of ethylene glycol (4-aminophenyl) ether 15 "aniline N-ethyl-aniline orange 16" aniline N-n-propyl-aniline orange 17 "aniline N-n-butyl aniline orange 18 "aniline N-ß-chloroethyl orange aniline 19" aniline N-ß-cyanoethyl aniline orange 20 "aniline N-ß-hydroxyethyl orange aniline Initial component Middle-end component Nuance on component polyamide 21 acid sulfuric acid ester Aniline N-ethyl-m-toluidine orange of ethylene glycol (4-aminophenyl) ether 22 " Aniline N-ß-cyanoethyl-m-orange toluidine 23 "aniline N-ß-acetoxyethyl-m-orange toluidine 24 "aniline N-ß-methoxycarbonyl-orange oxy-ethyl-m-toluidine 25" aniline N-ß-cyanoethyl-3- orange methoxy-aniline 26 "aniline N-ß-chloroethyl-3-orange chloro-aniline 27" aniline N-ß-cyanoethyl-3-chloro-orange aniline Initial component middle Final component shade on component polyamide 28 acid sulfuric acid ester aniline N-Ethyl-N'-acetyl- yellowish red of ethylene glycol (4- m-phenylenediamine aminophenyl) ether 29 "Aniline N-ß-cyanoethyl-N'- yellowish red hydroxyacetyl-mphenylenediamine 30" Aniline N-ß-cyanoethyl-N'- yellowish red acetyl-m-phenylenediamine 31 "aniline N-ß-cyanoethyl-N'- yellowish red propionyl-m-phenylenediamine 32 "aniline N-ß-cyanoethyl-N'- yellowish red benzoyl-m-phenylenediamine 33 "aniline N-ß-cyanoethyl-N'- yellowish red methylsulfonyl-mphenylenediamine 34 "aniline N-ß-cyanoethyl-N'-ethyl- yellowish red sulfonyl-m-phenylenediamine Initial component Middle-end component Nuance on component polyamide 35 acid sulfuric acid ester Aniline N-ß-cyanoethyl-N'- yellowish red of ethylene glycol (4-methoxycarbonyl-mamino-phenyl) -ether phenylenediamine 36 "aniline N-ß-cyanoethyl-N'- yellowish red ethoxycarbonyl-mphenylenediamine 37 "aniline N-ß-methoxycarbonyl-red oxyethyl-N'-acetyl-mphenylenediamine 38" aniline N-ß-carbomethoxyethyl red N'-acetyl-m-phenylenediamine 39 "aniline N-ethyl-2-methoxy-5- red methyl-aniline 40 "aniline N-ß-cyanoethyl-2-methoxy- red 5-methyl-aniline 41" Aniline N-ß-cyanoethyl-2-ethoxy red 5-methyl-aniline Initial component Middle-end component Nuance on component polyamide 42 acid sulfuric acid ester Aniline N-ß-cyanoethyl-m-anisidine orange of ethylene glycol (4-aminophenyl) ether 43 "aniline N-ß-cyanoethyl-3-ethyl- orange aniline 44" aniline N-ß-cyanoethyl-3-ethoxy- orange aniline 45 "aniline N-ß-cyanoethyl-3-bromo- orange aniline 46" aniline N-ß-cyanoethyl-N'-benzene- yellow-red sulfonyl-m-phenylenediamine 47 "aniline N-ß-cyanoethyl-2-methyl-yellow-red 5-acetylamino-aniline 48 "aniline N-ß-cyanoethyl-2-methoxy- bluish red 5-acetylamino-aniline Initial component Middle-end component Nuance on component polyamide 49 acid sulfuric acid ester Aniline N-ß-Carboäthoxyäthyl- orange of ethylene glycol (4-aniline aminophenyl) ether 50 "m-toluidine N-methyl-aniline orange 51" m-toludine N-n-propyl-aniline orange 52 "m-toluidine N-i-propyl-aniline orange 53" m-toluidine N-i-butyl-aniline orange 54 "m-toluidine N-ß-cyanoethyl-aniline orange 55" m-toluidine N-ß-hydroxyethyl-aniline orange 56 "m-toluidine N-ß-chloroethyl aniline orange 57" m-toluidine N-γ-hydroxypropyl aniline orange 58 "m-toluidine N-γ-chloropropyl aniline orange 59" m-toluidine N - # - chlorobutyl aniline orange Start component middle end component Nuance and component Polyamide 60 acid sulfuric acid ester m-toluidine N-ß-acetoxyethyl aniline orange of ethylene glycol (4-aminophenyl / ether 61 "m-toluidine N-ß-methoxycarbonyloxy- orange ethyl aniline 62 "m-toluidine N-ß-ethoxycarbonyloxy orange ethyl aniline 63 "m-toluidine N-ß-carbomethoxy-ethyl orange aniline 64" m-toluidine N-ß-carboethoxyethyl orange aniline 65 "m-toluidine N-methyl-m-toluidine orange 66" m-toluidine N-ethyl-m-toluidine orange 67 "m-toluidine N-ß-hydroxyethyl-m-toluidine orange 68" m-toluidine N-ß-acetoxyethyl-m-toluidine orange Start component middle end component nuance on component Polyamide 69 acid sulfuric acid ester m-toluidine N-ß-methoxycarbonyloxyethyl orange of ethylene glycol (4- m-toluidine aminophenyl) ether 70 "m-toluidine N-ß-ethoxycarbonyloxyethyl orange m-toluidine 71 "m-toluidine N-ß-chloroethyl-m-toluidine orange 72" m-toluidine N-γ-chloropropyl-m-toluidine orange 73 "m-toluidine N-ß-cyanoethyl-m-toluidine orange 74 "m-toluidine N-ethyl-3-ethyl-aniline orange Beginning component Middle-end component Nuance on component polyamide 75 acid sulfuric acid ester m-toluidine N-ß-hydroxyethyl-3-ethyl-orange of ethylene glycol (4-aniline aminophenyl) ether 76 "m-toluidine N-ß-cyanoethyl-3-ethyl-orange aniline 77" m-toluidine N-ethyl-3-chloro-aniline orange 78 "m-toluidine N-ethyl-3-bromo-aniline orange 79" m-toluidine N-ß-cyanoethyl-3-chloro orange aniline 80 "m-toluidine N-ethyl-m-anisidine orange 81" m-toluidine N-ß-cyanoethyl-m-anisidine orange Start component middle end component nuance on component Polyamide 82 acid sulfuric acid ester m-toluidine N-ß-chloroethyl-m-anisidine orange of ethylene glycol (4-aminophenyl) ether 83 "m-toluidine N-ß-chloroethyl-3-chloro orange aniline 84 "m-toluidine N-ß-acetoxyethyl-3-chloro-orange aniline 85" m-toluidine N-ethyl-3-ethoxy-aniline orange 86 "m-toluidine N-ß-cyanoethyl-3-ethoxy-orange aniline 87 "m-toluidine N-ethyl-N'-formyl-m- yellow-tinged phenylenediamine red 88" m-toluidine N-ethyl-N'-acetyl-m- yellow-tinged phenylenediamine red Initial component Middle-end component Nuance on component polyamide 89 acid sulfuric acid ester m-toluidine N-ethyl-N'-benzyol-m- yellow-tinged phenylenediamine red 90 "m-toluidine N-ß-hydroxyethyl-N'-acetyl- yellowish m-phenylenediamine red 91 "m-toluidine N-ß-acetoxyethyl-N'-acetyl- yellowish m-phenylenediamine red 92 "m-toluidine N-ß-chloroethyl-N'-acetyl yellowish m-phenylenediamine red 93 "m-toluidine N-ß-cyanoethyl-N'-formyl-m-scarlet phenylenediamine 94 "m-toluidine N-ß-cyanoethyl-N'-hydroxy-scarlet acetyl-m-phenylenediamine @ 95 "m-toluidine N-ß-cyanoethyl-N'-propionyl-scarlet m-phenylenediamine Initial component Middle-end component Nuance on component polyamide 96 acid sulfuric acid ester m-toluidine N-ß-cyanoethyl-N'-benzoyl-scarlet m-phenylenediamine 97 "m-toluidine n-ß-cyanoethyl-N'-methyl- scarlet sulfonyl-m-phenylenediamine 98 "m-toluidine N-ß-cyanoethyl-N'-ethyl- scarlet sulfonyl-m-phenylenediamine 99 "m-toluidine N-ß-cyanoethyl-N'-benzene-scarlet sulfonyl-m-phenylenediamine 100 "m-toluidine N-ß-cyanoethyl-N'-toluene-scarlet sulfonyl-m-phenylenediamine 101 "m-toluidine N-ß-cyanoethyl-N'-methoxy-scarlet carbonyl-m-phenylenediamine 102 "m-toluidine N-ß-cyanoethyl-N'-ethoxy-scarlet carbonyl-m-phenylenediamine Initial component Middle-end component Nuance on component polyamide 103 acid sulfuric acid ester m-Toluidine N-ß-Carbomethoxyäthyl-N'- scarlet of ethylene glycol- (4-acetyl-m-phenylenediamine aminophenyl) ethers 104 "m-toluidine N-ethyl-2-methoxy-5-methyl-yellowish aniline red 105 "m-toluidine N-ß-cyanoethyl-2-methoxy-5-yellowish methyl-aniline red 106 "m-toluidine N-ß-hydroxyethyl-2-methoxy- yellowish 5-methyl-aniline red 107" m-toluidine N-ß-cyanoethyl-2-ethoxy-5- yellowish methyl-aniline red 108 "m-toluidine N-ß-cyanoethyl-2,5-dimethyl- orange aniline 109 "m-toluidine N-ß-cyanoethyl-2-ethyl-5- bluish acetylamino-aniline Red Start component middle end component nuance on component Polyamide 110 acid sulfuric acid ester m-toluidine N-ethyl-2-methoxy-5-acetyl blue tint of ethylene glycol (4- amino-aniline red amino-phenyl) -ether 111 "m-toluidine N-ethyl-2-ethoxy-5-acetyl- bluish amino-aniline red 112 "m-toluidine N-ethyl-2-methoxy-5-pro- bluish pionylamino-aniline red 113 "m-toluidine N-n-butyl-2-methoxy-5 bluish acetylamino-aniline red 114 "m-toluidine N-ß-hydroxyethyl-2-methoxy-bluish 5-acetylamino-aniline red 115 "m-toluidine N-ß-acetoxyethyl-2-methoxy-bluish 5-acetylamino-aniline red 116 "m-toluidine N-ß-methoxycarbonyloxy- bluish ethyl-2-methoxy-5-acetyl- red amino-aniline Start component middle-end component Nuance on component polyamide 117 acid sulfuric acid ester m-toluidine N-ß-chloroethyl-2-methoxy- bluish tinge of ethylene glycol (4- 5-acetylamino-aniline red amino-phenyl) -ether 118 "m-toluidine N-ß-cyanoethyl-2-methoxy-bluish 5-formylamino-aniline red 119 "m-toluidine N-ß-cyanoethyl-2-methoxy- bluish 5-acetylamino-aniline red 120" m-toluidine N-ß-cyanoethyl-2-ethoxy- bluish 5-acetylamino-aniline red 121 "m-toluidine N-ß-cyanoethyl-2-methoxy bluish 5-hydroxyacetylamino red aniline 122 "m-toluidine N-ß-cyanoethyl-2-methoxy-bluish 5-propionylamino-aniline red 123 "m-toluidine N-ß-cyanoethyl-2-methoxy bluish 5-benzoylamino-aniline red Initial component Middle-end component Nuance on component polyamide 124 acid sulfuric acid ester m-toluidine N-ß-cyanoethyl-2-methoxy-5- bluish tinge of ethylene glycol- (4-benzenesulfonylamino-aniline red aminophenyl) ethers 125 "m-toluidine N-ß-cyanoethyl-2-methoxy-5 with a bluish tinge toluenesulfonylamino-aniline red 126 "m-toluidine N-ß-cyanoethyl-2-methoxy-5 bluish tint methylsulfonylamino-aniline red 127 "m-toluidine N-ß-cyanoethyl-2-methoxy-5 with a bluish tinge ethylsulfonylamino-aniline red 128 "m-toluidine N-ß-cyanoethyl-2-methoxy-5 with a bluish tinge methoxycarbonylamino-aniline red 129 "m-toluidine N-ß-cyanoethyl-2-methoxy-5 with a bluish tinge ethoxycarbonylamino-aniline red 130 "3-Amino-4- N-ethyl-aniline reddish methoxy- orange toluene Start component middle end component Nuance component polyamide 131 acid sulfuric acid ester 3-amino-4-N-ß-cyanoethyl-aniline reddish tinge of ethylene glycol (4-methoxy-orange aminophenyl) -ether toluene 132 "3-Amino-4- N-ß-hydroxyethyl aniline reddish methoxy orange toluene 133" 3-Amino-4- N-ß-cyanoethyl-m-toluidine reddish methoxy-orange toluene 134 "3-amino-4-N-ß-cyanoethyl-3-chloro-aniline reddish methoxy-orange toluene 135 "3-amino-4-N-ß-cyanoethyl-m-anisidine reddish methoxy orange toluene 136 "3-amino-4- N-ß-chloroethyl-m-anisidine reddish metoxy orange toluene 137 "3-amino-4-N-ethyl-N'-acetyl-m-bluish methoxyphenylenediamine red toluene Start component middle end component nuance on component Polyamide 138 acid sulfuric acid ester 3-amino-4-N-ß-cyanoethyl-N'-hydroxy blue cast of ethylene glycol (4-methoxy-acetyl-m-phenylenediamine red amino-phenyl) -ether toluene 139 "3-amino-4-N-ß-cyanoethyl-N'-propionyl bluish methoxy-m-phenylenediamine red toluene 140 "3-amino-4-N-ß-cyanoethyl-N'-benzoyl-bluish methoxy-m-phenylenediamine red toluene 141 "3-amino-4-N-ß-cyanoethyl-N'-benzene-bluish methoxysulfonyl-m-phenylenediamine red toluene 142 "3-amino-4-N-ß-cyanoethyl-N'-methyl-bluish methoxysulfonyl-m-phenylenediamine red toluene 143 "3-amino-4-N-ß-cyanoethyl-N'-methoxy bluish methoxycarbonyl-m-phenylenediamine red toluene 144 "3-amino-4-N-ß-cyanoethyl-2-methoxy-bluish methoxy-5-methyl-aniline red toluene Start component middle end component nuance on component Polyamide 145 acid sulfuric acid ester 3-amino-4-N-ß-cyanoethyl-2-methyl-5 with a bluish cast of ethylene glycol (4-methoxy-acetylamino-aniline red amino-phenyl) -ether toluene 146 "3-Amino-4-N-ß-chloroethyl-2-methoxy-5-ruby methoxy-acetylamino-aniline toluene 147 "3-Amino-4-N-β-cyanoethyl-2-methoxy-5-ruby methoxy-formylamino-aniline toluene 148 "3-Amino-4-N-β-cyanoethyl-2-methoxy-5-ruby methoxy-acetylamino-aniline toluene 149 "3-Amino-4-N-β-cyanoethyl-2-methoxy-5-ruby methoxy-propionylaminoaniline toluene 150 "3-amino-4-N-ß-cyanoethyl-2-ethoxy-5-ruby acetylamino-aniline Initial component Middle-end component Nuance on component polyamide 151 acid sulfuric acid ester 3-Amino-4- N-ß-cyanoethyl-2- @ ethoxy-5-ruby of ethylene glycol (4-methoxy-benzenesulfonylamino-aniline aminophenyl) ethers toluene 152 "3-Amino-4- N-ß-cyanoethyl-2-methoxy-5-ruby methoxy- methoxycarbonylamino-aniline toluene If you use the acid sulfuric acid ester of ethylene glycol (4-aminophenyl) ether as the initial component di.e acidic sulfuric acid ester of ethyl glycol (2-chloro-4-aminophenyl) ether, - (3-chloro-4-aminophenyl) ethers, - (2,6-dichloro-4-aminophenyl) ethers, - (2,3-dichloro-4-aminophenyl) ethers, - (2,5-dichloro-4-aminophenyl) ethers, - (3,5-dichloro-4-aminophenyl) ethers, - (2,3,5-trichloro-4-aminophenyl) ethers, - (2,3,6-trichloro-4-aminophenyl) ethers, - (2,3,5,6-tetrachloro-4-aminophenyl) ethers, - (2-bromo-4-aminophenyl) ethers, - () - bromo-4-aminophenyl) ethers, - (2-methox3-4-aminophenyl) ethers, - (3-methoxy-4-aminophenyl) ethers, - (2-ethoxy-4-aminophenyl) ethers - (3-methoxy-4-aminophenyl-) ethers, - (3-ethoxy-4-aminophenyl) ethers, - (2-ethyl-4-aminophenyl) ethers, - (3-ethyl-4-aminophenyl) ethers, - (2-chloro-5-methoxy-4-aminophenyl) ethers, - (2-methyl-4-aminophenyl) ethers, - (3-methyl-4-aminophenyl) ethers, as middle components aniline, m-toluidine, 3-amino-4-methoxy-toluene, 2-amino-toluene, 2-amino-toluene, 2-amino-ethylbenzene, 3-aminoethylbenzene, 3-chloroaniline, 3-bromoaniline, 2-aminoanisole, 3-aminoanisole, 2-aminoethoxybenzene, 3-aminoethoxybenzene, 1-aminoethoxybenzene, 1-amino-2,3-dimethylbenzene, 1-amino-2,5-dimethylbenzene, 1-amino-3,5-dimethylbenzene, 3-amino-4-methoxytoluene, 2-amino-1,4-dimethoxybenzene, 2-amino-4-ethoxytoluene, 2-amino-1,4-diethoxybenzene or ^ .naphthylamine and as end components those specified in the table above, this also gives dyes, the polyamide in orange, red and ruby tones to dye.

An Stelle der sauren Schwefelsäureester des Äthylenglykols lassen sich auch die sauren Schwefelsäureester des Trimethylenglykols bzw. Propylenglykols verwenden.Leave in place of the acidic sulfuric acid ester of ethylene glycol the acid sulfuric acid esters of trimethylene glycol or propylene glycol use.

Claims (8)

1.) Disazofarbstoffe der Formel worin Ä für einen Alkylenrest mit 2 - 5 C-Atomen, R1, R2, R3 und R5 für Wasserstoff, Chlor, Brom, eine Alkoxygruppe oder eine Alkylgruppe, R4 für Wasserstoff, Chlor, Brom, Alkyl, Alkoxy oder Acylamino, R6 für eine Alkylgruppe, B für einen 1,4-Phenylen- oder 1 ,4-Naphthylenrest und m für die Zahlen 1 - 4 stehen.1.) Disazo dyes of the formula where Ä for an alkylene radical with 2-5 carbon atoms, R1, R2, R3 and R5 for hydrogen, chlorine, bromine, an alkoxy group or an alkyl group, R4 for hydrogen, chlorine, bromine, alkyl, alkoxy or acylamino, R6 for a Alkyl group, B stands for a 1,4-phenylene or 1,4-naphthylene radical and m for the numbers 1-4. 2.) Disazofarbstoffe der Formel worin R1, R2, R3 und R5 für Wasserstoff, Chlor, Brom, eine Be A 13 102 - 45 - Alkoxygruppe oder eine Alkylgruppe, R4 für Wasserstoff, Chlor, Brom, Allyl, Alkoxy oder Acylamino, R8 für Wasserstoff, Hydroxy, Cyan, Halogen, Alkoxycarbonyl oder Acyloxy und m für die Zahlen 1 - 4 stehen.2.) Disazo dyes of the formula where R1, R2, R3 and R5 are hydrogen, chlorine, bromine, a Be A 13 102-45 alkoxy group or an alkyl group, R4 is hydrogen, chlorine, bromine, allyl, alkoxy or acylamino, R8 is hydrogen, hydroxy, cyano, Halogen, alkoxycarbonyl or acyloxy and m stand for the numbers 1-4. 3.) Disazofarbstoffe der Formel worin R1' für Wasserstoff, Chlor oder eine Methylgruppe, R2' für Wasserstoff, Chlor, eine Methyl- oder Methoxygruppe, R' für Wasserstoff oder eine Methoxygruppe, R4' für Wasserstoff, Chlor, eine Methylgruppe oder für einen Pormylamino-, Acetylamino-, Hydroxyacetylamino-, Ben-zoylamino--, Methoxy- oder Äthoxycarbonylainino-, Benzolsulfonylamino-, Toluolsulfonylamino-oder einen Methyl- oder Äthylsulfonylamino-Rest, R5' für Wasserstoff, eine Methyl oder Methoxygruppe und m für die Zahlen 1 oder 2 stehen.3.) Disazo dyes of the formula where R1 'for hydrogen, chlorine or a methyl group, R2' for hydrogen, chlorine, a methyl or methoxy group, R 'for hydrogen or a methoxy group, R4' for hydrogen, chlorine, a methyl group or a pormylamino, acetylamino, Hydroxyacetylamino, benzoylamino, methoxy or ethoxycarbonylainino, benzenesulfonylamino, toluenesulfonylamino or a methyl or ethylsulfonylamino radical, R5 'represents hydrogen, a methyl or methoxy group and m represents the numbers 1 or 2. 4.) Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen der Formel worin A für einen Alkylenrest mit 2 - 5 O-Atomen, 111, R2, R3 und R5 für Wasserstoff, Chlor, Brom, eine Alkoxygruppe oder eine Allylgruppe, R4 für Wasserstoff, Chlor, Brom, Alkyl, Alkoxy oder Acylamino, R6 für eine Alkylgruppe, B für einen 1,4-Phenylen oder 1,4-Naphthylenrest und m für die Zahlen 1 - 4 stehen, dadurch gekennzeichnet, daß man Monoazofarbstoffe der Formel worin A, R1 - R3 und m die oben angegebene Bedeutung haben, diazotiert und mit Aminen der Formel worin R4 - R6 die oben angegebene Bedeutung haben, kuppelt.4.) Process for the preparation of disazo dyes of the formula wherein A for an alkylene radical with 2-5 O atoms, 111, R2, R3 and R5 for hydrogen, chlorine, bromine, an alkoxy group or an allyl group, R4 for hydrogen, chlorine, bromine, alkyl, alkoxy or acylamino, R6 for a Alkyl group, B for a 1,4-phenylene or 1,4-naphthylene radical and m for the numbers 1 - 4, characterized in that monoazo dyes of the formula in which A, R1 - R3 and m have the meaning given above, diazotized and with amines of the formula in which R4-R6 have the meaning given above, couples. 5.) Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen der Formel worin A für einer Llkylorrest mit 2 - 5 C-Atomen, R1, R2, R3 und R5 für Wasserstoff, Chlor, Brom, eine Alkoxygruppe oder eine Alkylgruppe, R4 für Wasserstoff, Chlor, Brom, Alkyl, Alkoxy oder Acylamino, r für eine Alkylgruppe, B für einen 1,4-Ph@nylen- oder 1,4-Naphthylenrest urid m für die Zahlen 1 - 4 stehen, dadurch gekennzeichnet, daß man Disazofarbstoffe der Formel worin A, R1 - R6 und m die angegebene Bedeutung haben, mit Sulfonierungsmitteln in die sauren Schwefelsäureester überführt.5.) Process for the preparation of disazo dyes of the formula wherein A stands for an alkyl group with 2-5 carbon atoms, R1, R2, R3 and R5 for hydrogen, chlorine, bromine, an alkoxy group or an alkyl group, R4 for hydrogen, chlorine, bromine, alkyl, alkoxy or acylamino, r for one Alkyl group, B for a 1,4-phenylene or 1,4-naphthylene radical and m for the numbers 1 to 4, characterized in that disazo dyes of the formula in which A, R1 - R6 and m have the meaning given, converted into the acidic sulfuric acid esters with sulfonating agents. 6.) Disazofarbstoffe der Ansprüche 1 - 3 hergestellt nach den Verfahren der Ansprüche 4 und 5.6.) Disazo dyes of claims 1-3 prepared by the process of claims 4 and 5. 7.) verwendung der Disazofarbstoffe der Ansprüche 1 - 3 zum Färben stickstoffhaltiger Fasermaterialien.7.) Use of the disazo dyes of claims 1-3 for dyeing nitrogenous fiber materials. 8.) Mit den Farbstoffen der Ansprüche 1 - 3 gefärbte stickstoffhaltige Fasermaterialien.8.) With the dyes of claims 1 - 3 colored nitrogen-containing Fiber materials.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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DE2557410A1 (en) * 1975-12-19 1977-06-30 Bayer Ag DISAZO DYES

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