DE2308723C2 - Disazofarbstoffe sowie Verfahren zum Färben und Bedrucken - Google Patents

Disazofarbstoffe sowie Verfahren zum Färben und Bedrucken

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DE2308723C2
DE2308723C2 DE2308723A DE2308723A DE2308723C2 DE 2308723 C2 DE2308723 C2 DE 2308723C2 DE 2308723 A DE2308723 A DE 2308723A DE 2308723 A DE2308723 A DE 2308723A DE 2308723 C2 DE2308723 C2 DE 2308723C2
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B31/02—Disazo dyes
    • C09B31/06—Disazo dyes from a coupling component "C" containing a directive hydroxyl group
    • C09B31/062—Phenols
    • C09B31/065—Phenols containing acid groups, e.g. —CO2H, —SO3H, —PO3H2, —OSO3H, —OPO2H2; Salts thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description

N=N-B1—N=N
SO2NHSO2R1
entsprechen, worin
B] für einen Rest der Formeln
OR7
OR7
10 -N=N—B1—N=N—<f
SO2NHSO2R1 R6
entsprechen, sowie Verfahren zum Färben und Bedrukken von natürlichen und synthetischen Fasermaterialien unter Verwendungder Farbstoffe der Formel(I).
In der allgemeinen Formel (I) stehen
Bi für einen Rest der Formeln
20 R«
25
30
35
40
für einen gegebenenfalls durch C1-C4-Alkyl, Ci-C4-Alkoxy, Halogen, Cyan, Nitro substituierten Phenylrest, einen Ci-GrAlkylrest oder einen Di-(C, -C4-alkyl)-aminorest,
für Chlor, Brom, eine gegebenenfalls durch Halogen, Cyan oder Hydroxy substituierte Ci-C4-AIkylgruppe oder eine gegebenenfalls durch Halogen, Cyan oder Hydroxy substituier- 45 R2 te Ci - C4-Alkoxygruppe,
R3, R4 für Wasserstoff, Chlor, Brom, eine gegebenenfalls durch Halogen, Cyan oder Hydroxy substituierte C|-C4-Alkylgruppe oder eine gegebenenfalls durch Halogen, Cyan oder Hydroxy substituierte Ci - C4-Alkoxygruppe,
für Wasserstoff, Chlor, Brom, Fluor, eine Ci-C4-AIkylgruppe, eine Q - C4-Alkoxygruppe oder eine Phenylgruppe,
für Wasserstoff, eine Ci-C4-Alkyl- oder Ci — C4- Alkoxygruppe,
für gegebenenfalls durch Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Methoxy, Nitro substituierte Phenylsulfonyl-, Naphthylsulfonyl- oder Tetrahydronaphthylsulfonyl-Reste und
für eine Zahl von 0-2 stehen.
50
55
2. Verfahren zum Färben und Bedrucken von natürlichen und synthetischen Fasermaterialien, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Farbstoff gemäß Anspruch 1 verwendet.
für einen gegebenenfalls durch C|-C4-Alkyl, Ci-C4-Alkoxy, Halogen, Cyan, Nitro substituierten Phenylrest, einen Q-C4-Alkylrest oder einen Di(Ci — C4-alkyl)aminorest,
für Chlor, Brom eine gegebenenfalls durch Halogen, Cyan oder Hydroxy substituierte Q-C4-Alkylgruppe oder eine gegebenenfalls durch Halogen, Cyan oder Hydroxy substituierte Q-C4-Alkoxygruppe,
R3, R4 für Wasserstoff, Chlor, Brom, eine gegebenenfalls durch Halogen, Cyan oder Hydroxy substituierte Ci — C4-Alkylgruppe oder eine gegebenenfalls durch Halogen, Cyan oder Hydroxy substituierte Ci — C4-Alkoxygruppe,
für Wasserstoff, Chlor, Brom, Fluor, eine Q-C4-Alkoxygruppe oder eine Phenylgruppe,
für Wasserstoff, eine Ci — C4-Alkyl- oder Q-C4-Alkoxygruppe,
für gegebenenfalls durch Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Methoxy, Nitro substituierte Phenylsulfonyl-, Naphthylsulfonyl- oder Tetrahydronaphthylsulfonyl-Reste und
/77 für eine Zahl von 0 — 2.
Rs R6
Geeignete Alkylgruppen sind beispielsweise:
-CH31-C2H51 --C3-H7,
-C4-H91-C2H4CN1CF3.
Geeignete Alkoxygruppen sind beispielsweise:
-OCM3, -OC^H5, -OC3H7
-OC4H9, -OCH2CH2OH.
Geeignete Oi-(C1 -O-alkylJ-aminoreste Ri sind beispielsweise: Dimethylamino, Diethylamino, Dibutylamino.
Von den aromatischen Resten Rj sind Phenyl und Tolyl bevorzugt.
Bevorzugte Arylsulfonylreste R7 sind Phenylsulfonyl, o-, m- und p-Tolylsulfonyl, o-, m- und p-Chlorphenylsulfonyl.
Die Disulfidgruppe der Formel (1) befindet sich in ortho-, meta- oder para-Stellung zur Azobrücke, der is Rest OR? in ortho- oder para-Stellung zur Azobrücke.
Bevorzugte Farbstoffe sind solche der Formel
Besonders wertvolle Farbstoffe sind solche der Formel
Ri
OR7'
SO2-NH-SO2—
worin Ri, R2, R3, R4, Rs, R4 die oben angegebene Bedeutung haben, R" für Phenylsulfonyl oder p-Tolylsulfonyl und m' für O oder 1 steht, insbesondere solche der Formel
R3
N=N
N=N
R4
OR7
20
25
SO2-NH-SO2-Ri
OR?
Ri' für einen gegebenenfalls durch Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Alkoxy, Halogen, Cyan, Nitro substituierten Phenylrest oder einen Ci -Q-Alkylrest,
R2' für Chlor, Brom, eine Methoxy- oder eine Ethoxygruppe eine Methyl- oder eine Ethylgruppe,
R3' für Wasserstoff, Chlor, eine Methyl- oder Methoxygruppe, eine Ethyl- oder Ethoxygruppe, für Wasserstoff, eine Methyl- oder Methoxygruppe, eine Ethyl- oder Ethoxygruppe, und R6' unabhängig voneinander für Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1-4 C-Atomen oder eine Alkoxygruppe mit 1 —4 C-Atomen
R7' für eine Phenylsulfonyl-, o-, m- oder p-Tolylsulfonyl- oder o-, m- oder p-Chlor-phenylsulfonylgruppe und
für eine Zahl 0-2 steht, sowie solche der Formel
worin R2, R3, R4, R5, Ri, R7 und in' die oben angegebene Bedeutung hsben und R" für einen gegebenenfalls durch Ci-Q-Alkyl, Ci-C4-Alkoxy, Halogen, Cyan, Nitro substituierten Phenylrest steht.
Weitere besonders wertvolle Farbstoffe sind solche der Formel
OR7'
45 SO2—NH-SO2—Ri
worin R'b R2, R5, R£, R7 und m' die oben angegebene Bedeutung haben, insbesondere solche der Formel
OR7
50
SO2-NH-SO2-Ri
worin R',, R2, R5, BJ6, R7 und m die oben angegebene Bedeutung haben. Weitere bevorzugte Farbstoffe sind solche der Formel
OR7'
(VIII)
OR7
60
(IV) ■
SO2-NH-SO2-Rl
worin R',, R'2, R5, Rg, R7 und m die oben angegebene Bedeutung haben.
SO2-NH-SO2—Ri'
worin R2, R5, R7 und rri die oben angegebene Bedeutung haben und R" für einen gegebenenfalls durch Ci-C4-AIlSyI, C1-C4-AIkOXy, Halogen, Cyan, Nitro substituierten Phenylrest steht.
Die Herstellung der Farbstoffe der Formel (I) erfolgt in bekannter Weise dadurch, daß man Amine der Formel
NH2
SO2-NH-SO2-R1
worin Rj, R2 und m die oben angegebene Bedeutung haben, diazotiert und mit Aminen der Formel
H-B1-NHZ
(X)
worin R3, R4 und Bj die oben angegebene Bedeutung 'haben und Z für H, -SO3H oder -CH2SO3H steht, zu Monoazofarbstoffen der Formel
(XO
=N—B1-NHZ SO2-NH-SO2-R1
umsetzt, die so erhaltenen Monoazofarbstoffe nach gegebenenfalls erforderlicher Abspaltung der Gruppe Z durch alkalische oder saure Verseifung riiazotiert, mit in ortho- oder para-Stellung zur OH-Gruppe kuppelnden Phenolen der Formel
OH
worin R5 und R5 die oben angegebene Bedeutung haben, kuppelt und anschließend die Disazofarbstoffe der Formel
OH
f X-N=N-B-N=N
mit entsprechenden Arylsulfonylhalogeniden, bevorzugt den Chloriden verestert.
Als geeignete Disulfimide der Formel (IX) seien beispielsweise genannt:
(3-Amino-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid, (3-Amino-4-chlor-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid,
(3-Amino-benzolsulfonyl)-methansulfonamid, (3-Amino-benzolsulfonyl)-propansulfonamid, (3-Amino-benzolsulfonyI)-butansulfonamid, (3-Amino-benzolsulfonyl)-p-toluolsulfonamid, (3-Amino-benzolsulfonyl)-o-toIuolsulfonamid, (3-Amino-4-chlor-benzolsulfonyl)-p-toluol-
sulfonamid,
(3-Amino-4-chlor-benzolsulfonyl)-methan-
sulfonamid,
(3-Amino-4-chlor-benzolsulfonyl)-butan-
sulfonamid,
(3-Amino-4-chlor-benzolsulfonyl)-o-toluol-
sulfonamid,
(3-Amino-6-methyi-benzolsulfonyl)-benzol-
sulfonamid,
(3-Amino-6-methyl-benzolsulfonyl)-butansulfonamid.
(3-Amino-6-methyl-benziilsulfonyl)-methan-
sulfonamid, (3-Amino-6-methyl-benzolsulfonyl)-p-toluol-
sulfonamid, (3-Amino-6-methyl-benzolsulfonyl)-o-toIuoI-
sulfonamid, (3-Amino-4-methyI-benzoIsulfonyl)-benzoI-
sulfonamid,
(3-Amino-4-methyl-benzolsulfonyl)-p-toIuoI-sulfonamid,
(3-Amino-4-methyl-benzolsulfonyl)-otoluol-
sulfonamid, (3-Amino-4-methyl-benzoIsulfonyl)-methansulfonamid, (3-Amino-4-meihoxy-benzoIsulfonyl)-benzol-
sulfonamid, <3-Amino-4-methoxy-benzolsulfonyl)-p-toluol-
sulfonamid, (3-Amino-4-methoxy-benzolsulfonyl)-methan-
sulfonamid, (3-Amino-4-methoxy-benzolsulfonyl)-butan-
sulfonamid, (3-Amino-6-methoxy-benzolsulfonyl)-benzol-
sulfonamid, (3-Amino-6-methoxy-benzolsulfonyl)-p-toluol- (XJS) sulfonamid,
(3-Amino-6-methoxy-benzolsulfonyI)-methan-
sulfonamid,
(3-Amino-6-methoxy-benzolsulfonyl)-butansulfonamid, (2-Amino-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid, (2-Amino-benzolsulfonyl)-p-toluolsulfonamid, (2-Amino-benzolsulfonyl)-o-toluolsulfonamid, (2-Amino-benzolsulfonyl)-methansulfonamid, (2-Amino-benzolsulfonyl)-butansulfonamid,
(3-Amino-6-ethyl-benzolsulfonyl)-benzol-(XIBT)-1 sulfonamid,
(3-Amino-6-ethyI-benzolsulfonyl)-p-toluolsulfonamid, (3-Amino-6-ethyl-benzolsulfonyl)-methan-
sulfonamid, (3-Amino-4-ethyI-benzolsulfonyl)-benzol-
sulfonamid, (3-Amino-6-ethoxy-benzolsulfonyl)-benzol-
sulfonamid, (3-Amino-6-ethoxy-benzolsulfonyl)-p-toluol-
sulfonamid, '(3-Amino-6-chlor-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid, (3-Amino-6-chlor-benzolsulfonyl)-p-toluol-
sulfonamid, (3-Amino-6-chlor-benzolsulfonyl)-o-toluol-
sulfonamid,
(4-Amino-benzolsulfonyl)-p-toluolsulfonamid, (4-Amino-benzolsulfonyl)-o-toluolsulfonamid, (4-Amino-benzolsulfonyl)-methansulfonamid, (4-Amino-benzolsulfonyl)-butansulfonamid, (3-Amino-4-brom-benzolsu!fonyl)-benzolsulfonamid, (3-Amino-4-brom-benzolsulfonyl)-p-toluol-
sulfonamid, (3-Amino-4-brom-benzolsulfonyl)-o-toluol-
Eulfonamid,
p-Amino-4-brom-benzolsulfonyI)-methansulfonamid,
(3-Amino-4-brom-benzolsulfonyl)-butan-
sulfonamid, te-Amino-S-chloM-methyl-benzolsulfonyl)-
Ir S-.
10
15
20
benzolsulfonamid,
(2-Amino-3-chlor-4-methoxy-benzoIsulfonyl)-
benzolsulfonamid,
ß-Amino^-chlor-S-methyl-benzolsulfonyl)-
benzolsulfonamid,
(S-Amino-S-chlor-ö-methyl-benzolsuIfonyl)-
benzolsulfonamid,
(S-Amino-S-chlor-e-methyl-benzolsulfonyl)-
methansulfonamid,
(4-Amino-5-chIor-benzolsulfonyl)-benzol-
sulfonamid,
(4-Amino-3-chIor-benzoIsulfonyl)-methan-
sulfonamid,
(4-Amino-5-methyl-benzoIsuIfonyl)-methan-
sulfonamid,
(4-Am.in.o-5-methy!-benzo!su!fony!)-benzQ!-
sulfonamid,
(3-Amino-benzolsulfonyI)-N,N-dimethylamino-
sulfonamid,
(4-Amino-benzolsulfonyl)-N,N-diethyIamino-
sulfonamid und
(3-Amino-benzolsulfonyl)-N,N-dibutylamino-
sulfonamid.
Geeignete Mittelkomponenten der Formel (X) sind 25 beispielsweise:
Anilin, 2-Aminotoluol, 3-Aminotoluol,
2-Amino-ethylbenzol,3-Amino-ethylbenzo],
3-ChloraniIin, 3-Bromanilin,
2-Aminoanisol, 3-Aminoanisoi, 30
2-Amino-ethoxybenzol, 3-Amino-ethoxybenzoI,
1 -Amino^S-dimethylbenzoI,
1 -Amino^S-dimethylbenzol,
i -Amino-3,5-dimethylbenzol,
3-Amino-4-methoxy-toluol, 35
2-Amino-4-methoxy-toIuol,
2-Amino-l,4-dimethoxy-benzol,
2-Amino-4-ethoxy-toluol,
2-Amino-l,4-diethoxy-benzol,
oc-Naphthylamin, 40
5,6,7,8-Tetrahydro-naphthylamin-(l) bzw.
deren N-Sulfonsäure oder deren
Ν-ω-Methansulfonsäuren.
Als geeignete Endkomponenten der Formel (XIl) 45 seien beispielsweise erwähnt:
Phenol, o-KresoI, m-KresoI, p-KresoI,
1 - Hydroxy-4-ethylbenzol,
l-Hydroxy-4-t-benzol,
1 -Hydroxy-2-ethylbenzol,
1 -Hydroxy-2-isopropyl-benzol,
l-Hydroxy-2-s-butyl-benzoI,
3- Hydroxy-1,2-dimethyl-benzol,
2-Hydroxy-l,4-dimethyl-benzol,
4-Hydroxy-l ,2-dimethylbenzol,
2-Hydroxy-l,3-diethyl-benzol,
1 -Hydroxy-2-methoxy-benzol,
1 -Hydroxy-3-methoxy-benzol,
1 -Hydroxy-3-ethoxy-benzol,
1 -Hydroxy-4-butoxy-benzol,
1 -Hydroxy-3-butoxy-benzol.
Als geeignete Acylierungsmittel seien beispielsweise genannt:
50
55
60
Benzol-sulfonsäure-chlorid,
0-, m-, p-Chlor-benzol-sulfonsäure-chlorid,
S^-DicMor-benzol-sulfonsäure-chlorid,
65 2,5-Dichlor-benzol-sulfonsäure-chlorid,
o-, m-, p-Toluol-sulvonsäure-chlorid,
o-, m-, p-Nitro-benzoI-sulfonsäure-chlorid,
4-Chlor-3-nitro-benzol-sulfonsäure-chlorid,
2-Chlor-5-nitrό-benzol-sulfonsäure-chlorid,
l.S-Dimethyl^-benzol-sulfonsäure-chlorid,
l^S^-Tetrahydro-naphthalin-B-sulfonsäure-
chlorid,
1 - bzw. 2-NaphthaIinsulfonsäure-chlorid,
o-, m-, p-Methoxy-benzoI-sulfonsäure-chlorid,
o-, m-, p-Ethoxy-benzol-sulfonsäure-chlorid,
bzw. die entsprechenden Arylsulfonsäure-
bromide.
Die Diazotierung der Amine der Formel (IX) erfolgt nach an sich bekannten Methoden, vorzugsweise in wäßriger, mineralsaurer Lösung mit Natriumnitrit. Die Kupplung der Diazoniumverbindungen der Amine der Formel (IX) mit den Kupplungskomponenten der Formel (X) kann nach an sich bekannten Verfahren, beispielsweise in neutralem bis stark saurem, vorzugsweise jedoch ir. schwach sauren pH-Bereich in wäßrigem oder organisch-wäßrigem Medium vorgenommen werden.
Die Monoazofarbstoffe der Formel (XI) werden nach bekannten Methoden, beispielsweise durch Filtration oder durch Aussalzen mit einem in wäßriger Lösung löslichen Salz, beispielsweise mit NaCI oder KCl und anschließender Filtration isoliert. Falls Kupplungskomponenten der Formel (X) mit Z = SOsH oder — CH2-SO3H eingesetzt werden, ist eine Isolierung der Monoazofarbstoffe oft erst nach der durch alkalische oder saure Verseifung erfolgten Freilegung der Aminogruppe der Kupplungskomponente erforderlich. Eine Zwischenholierung der Monoazofarbstoffe ist jedoch nicht immer erforderlich — sie können auch ohne Isolierung weiterdiazotiert werden.
Die Weiterdiazotierung der Aminoazofarbstoffe (XI) mit Z = H kann beispielsweise in saurer, wäßriger Dispersion mit Nalriumnilritlösung erfolgen, wobei die Diazotierungstemperaturen zwischen 0 und 30° C liegen können. Aminoazofarbstoffe der Formel (XI) mit Z=H können des weiteren auch indirekt diazotiert werden, indem man sie alkalisch löst, mit Natriumnitritlösung versetzt und in wäßrige Salzsäure eingießt oder mit Salzsäure versetzt
Die Kupplung der diazotierten Aminoazofarbstoffe (XI) mit den Endkomponenten (XII) zu den Disazofarbstoffen (XIII) erfolgt ebenfalls in üblicher Weise, bevorzugt in wäßrig-alkalischem Medium. Die Disazofarbstoffe der Formel (XIII) können durch einfaches Abfiltrieren, gegebenenfalls nach Zugabe von Kochsalz, isoliert werden. Fallen die Farbstoffe unrein an, so können sie in bekannter Weise aus heißem Wasser, gegebenenfalls unter Zusatz von Alkali, ungelöst werden.
Die Umsetzung der Disazofarbstoffe (XIII) mit den Arylsulfonsäurehalogeniden zu den Farbstoffen (I) erfolgt in üblicher Weise, beispielsweise in wäßrig-alkalischem Medium.
Die schwer löslichen Farbstoffe (I) können dadurch gut wasserlöslich gemacht werden, daß man sie mit Salzen aus starken Basen und schwachen Säuren, beispielsweise Trinatriumphosphat, Dinatriumhydrogenphosphat, Natriumtetraborat, Natriummetaphosphat, Natriummetasilikat oder Natriumcarbonat ver-
mischt.
Die neuen Farbstoffe der Formel (I) können in Form der freien Säure oder als Alkalimetall- oder Ammoniumsalze isoliert werden bzw. vorliegen bzw. weiterer Verwendung zugeführt werden. Geeignete Alkalimetallsalze, in denen also das Wasserstoffatom der -NH-Gruppe durch ein Alkalimetallkation ersetzt ibt, sind beispielsweise die Natrium- oder Kaliumsalze.
Die neuen Farbstoffe eignen sich besonders zum Färben und Bedrucken von natürlichen und synthetischen amidgruppenhaltigen Fasermaierialien, beispiels-
OCH3
IO weise solchen aus Wolle, Seide und Polyamid, wie Poly-e-caprolactam oder dem Umsetzungsprodukt von Hexamethylendiamin mit Adipinsäure. Die erhaltenen Färbungen, insbesondere solche auf Polyamidmaterialien, zeichnen sich durch gute Echtheitseigenschaften aus. Die Farbstoffe der Formel (I) werden entweder in Form der freien Säure (> NH) oder als Alkali- oder als Ammoniumsalz zum Färben eingesetzt.
Überraschenderweise zeigt der erfindungsgemäße Farbstoff der Formel
gegenüber dem aus der DE-OS 21 34 498, Beispiel 18 bekannten Farbstoff den Vorteil der geringeren Wasserhärteempfindlichkeit und gegenüber dem aus der DE-AS 19 25 288, Beispiel 3 bekannten Farbstoff eine größere Echtheit bei der mechanischen Wäsche bei 600C.
In den folgenden Beispielen bedeuten Teile Gewichtsteile und Prozente Gewichtsprozente.
Beispiel 1
31,2 Teiie (3-Amino-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid werden in 200 Teilen Wasser unter Zusatz von 10%iger Natronlauge zur Lösung gebracht und mit 7,0 Teilen Natriumnitrit versetzt. Man läßt die so erhaltene Lösung in 200 Teile Eis/H2O und 35 Teile konz. Salzsäure einfließen und diazotiert bei 0-50C in 0,5 Stunden; danach wird der Oberschuß an salpetriger Säure mit Amidosulfonsäure entfernt und die Diazoniumsalzsuspension bei 0-5° C in eine Lösung von 20,5 Teilen Anilino-methansulfonsäure und 9 Teilen Natriumhydrogencarbonat in 100 Teilen Wasser einfließen lassen und durch weitere Zugabe von Natriumhydrogencarbonat der pH zwischen 5 und 7 gehalten. Nach beendeter Kupplung wird mit Kochsalz ausgesalzen, abgesaugt und mit gesättigter Kochsalzlösung gewa
schen. Die feuchte Farbstoffpaste wird in 200 Teilen 7%iger Natronlauge 1 Stunde bei 80-90°C gerührt.
Nach beendeter Abspaltung der Sulfomethylgruppe wird der Farbstoff durch Zugabe von Kochsalz ausgefällt, abgesaugt und mit gesättigter Kochsalzlösung gewaschen.
Der so erhaltene Aminoazofarbstoff wird in 500
30'Teilen Wasser gelöst, 7,0 Teile Natriumnitrit zugesetzt und durch Aufgießen auf 1000 Teile Wasser und 30 Teile konz. Salzsäure bei 10-20°C in 30 Minuten diazotiert und danach an Überschuß an salpetriger Säure mit Amidosulfonsäure zerstört. Die so erhaltene Diazoniumsalzsuspension wird bei 10-20°C in einer Lösung von 9,5 Teilen Phenol, 4 Teilen Natriumhydroxid in 200 Teilen Wasser eingerührt und durch Zugabe 10%iger Natronlauge der pH zwischen 8 und 9 gehalten. Nach dem Auskuppeln wird der Disazofarbstoff abgesaugt, in
500 ml Wasser mit konzentrierter Natronlauge bei pH 10 gelöst und bei 80° 18,6 g Benzolsulfochlorid eingetropft. Den pH-Wert hält man durch gleichzeitiges Zutropfen von konzentrierter Natronlauge bei i0-10,5. Man rührt noch 30 Minuten nach, saugt den ausgefallenen Farbstoff ab, wäscht mit Kochsalzlösung und trocknet bei 5O0C im Vakuum. Der Farbstoff entspricht in Form der freien Säure der Formel
Q-SO2
SO2—NH—SO2
Er färbt Polyamid aus schwach saurem oder neutralem Bad in gelben Tönen von guten Echtheiten.
Färbebeispiel
0,1 g des Farbstoffs werden in 100 ml Wasser heiß gelöst 5 ml 10%ige Ammoniumacetatlösung zugesetzt und auf ein Volumen von 500 ml mit Wasser verdünnt Man geht mit 10 g Polyamidfaser in das Färbebad ein, bringt das Färbebad innerhalb von 20 Minuten zum Kochen, setzt 4 ml 10%ige Essigsäure zu und hält eine | Stunde auf Kochtemperatur. Danach wird gespült und B bei 70 - 80° C getrocknet
Arbeitet man wie in dem vorstehenden Beispiel angegeben, so erhält man unter Verwendung der in der folgenden Tabelle angegebenen Anfangs-, Mittel- und Endkomponenten mit Benzolsulfonsäurechlorid als Acylierungsmittel weitere Disazofarbstoffe der allgemeinen Formel (I), welche Polyamid in gelben bis orangen Tönen färben.
12
Bsp. Anfangskomponente
Mittelkomponente
Endkomponente
2 (3-Amino-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid
3 (3-Amino-benzoIsulfonyl)-benzolsulfonamid
4 (3-Amino-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid
5 (3-Amino-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid.
6 (3-Amino-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid
7 (3-Amino-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid
8 (3-Amino-benzoIsulfonyl)-benzolsulfonamid
9 (3-Amino-benzoIsuIfonyl)-benzolsülfonamid
10 (3-Amino-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid
11 (3-Amino-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid
12 (3-Amino-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid
13 (3-Amino-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid
14 {3-Ämino-benzoisuif<jnyi)-benzoisuifonamid
15 (3-Amino-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid
16 (3-Amino-benzolsulfonyl)-
17 (3-Amino-benzolsulfonyl)-
18 (3-Amino-benzolsulfonyl)-
19 (3-Amino-benzolsulfonyl)-
20 (3-Amino-benzolsulfonyl)·
21 (3-Amino-benzolsulfonyl)·
22 (3-Amino-benzolsulfonyl)·
23 (3-Amino-benzolsulfonyl)-
24 (3-Amino-benzolsulfonyl)·
benzolsulfonamid benzolsulfonamid benzolsulfonamid benzolsulfonamid ■benzolsulfonamid •benzolsulfonamid ■benzolsulfonamid ■benzolsulfonamid ■benzolsulfonamid
25 (3-Amino-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid
26 (3-Amino-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid
27 (3-Amino-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid
28 (3-Amino-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid
29 (3-Amino-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid
30 (3-Amino-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid
31 (3-Arnino-behzolsulibnyl)-benzolsulfonamid
32 (3-Amino-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid
33 (3-Amino-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid
34 (3-Amino-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid
35 (3-Amino-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid
36 (3-Amino-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid
37 (3-Amino-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid
38 (3-Amino-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid
39 (3-Amino-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid
40 (3-Amino-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid
41 (3-Amino-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid
42 (3-Amino-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid
43 (3-Amino-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid
44 (3-Amino-benzolsuifonyl)-benzolsulfonamid '45 (3-Amino-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid
46 (3-Amino-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid
47 (3-Amino-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid
48 (3-Amino-benzßlsulfonyl)-benzolsulfonamid
49 (3-Amino-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid
50 (3-Amino-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid
51 (3-Amino-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid
52 (3-Amino-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid
53 (3-Amino-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid
54 (3-Amino-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid
55 (3-Amino-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid
Anilin o-Kresol
Anilin m-Kresol
Anilin p-Kresol
3-Amino-ethylbenzol Phenol
3-Amino-ethylbenzol o-Kresol
3-Amino-ethylbenzol p-Kresol
3-Amino-4-methoxytoluol Phenol
3-Amino4-methoxytoluol o-Kresol
3-Amino4-methoxytoluol 4-t-Butylphenol
3-Amino-4-methoxytoluol m-Kresol
3-Amino-4-methoxytoluol 3-Methoxy-phenol
3-Amino4-methoxytoluol 3-Ethoxy-phenol
3-Amino-4-methuxytüluül 2-Hydrüxy-l,4-
dimethyl-benzol
3-Amino-4-methoxytoluol 3-Hydroxy-l,2-
dimethyl-benzol
3-Amino4-methoxytoluol p-Kresol
3-Amino-anisol Phenol
3-Amino-anisol o-Kresol
3-Amino-anisol p-Kresol
3-Amino-anisol m-Kresol
3-Amino-anisol 4-t-Butylphenol
3-Amino-anisol 3-Methoxy-phenol
3-Amino-anisol 2-Methoxy-phenoI
3-Amino-anisol 2-Hydroxy-l,4-
dimethyl-benzol
2-Amino-toluoI Phenol
2-Amino-toluol o-Kresol
2-Amino-toluol p-Kresol
2-Amino-toluol 4-Ethyl-phenol
2-Amino-toluol 4-Hydroxy-l,2-
dimethyl-benzo!
2-Amino-toluol 3-Methoxy-phenol
2-Amino-toluol 3-Ethoxy-phenol
2-Amino-toluol 2-Isopropyl-phenol
2-Amino-toluol 2-Hydroxy-l,3-
dimethyl-phenol
2-Amino-l,4-dimethoxy-benzol Phenol
2-Amino-l,4-dimethoxy-benzol o-Kresol
2-Amino-l,4-dimethoxy-benzol p-Kresol
2-Amino-l,4-dimethoxy-benzol 4-Ethyl-phenol
2-Amino-l,4-dimethoxy-benzol 4-Hydroxy-l,2-
dimethyl-benzol
l-Amino-2,5-dimethyl-benzol Phenol
i-Amino-2,5-dimethyl-benzol m-Kresol
l-Amino-2,5-dimethyl-benzol 4-Ethyl-phenol
l-Amino-2,5-dimethyl-benzol 3-Methoxy-phenol
l-Amino-2,5-dimethyl-benzol 2-Hydroxy-l,4-
dimethi'i-phenoi
2-Amino4-äthoxy-toluol Phenol
2-Amino4-äthoxy-toluol m-Kresol
2-Amino4-äthoxy-toluol p-Kresol
2-Amino4-äthoxy-toluol 3 -Ethoxy-phenol
2-Amino4-äthoxjr-toluol 2-Ethyl-phenol
Anilin 3-Methoxy-phenol
Anilin i-Hydroxy-2-ethyl-
benzol
Anilin 2-Hydroxy-l,3-
dimethyl-benzol
Anilin 2-Hydroxy-l,4-
dimethyl-benzol
3-Amino-toluol Phenol
3-Amino-toluol o-Kresol
3-Amino-toluol p-Kresol
Fortsetzung
14
Bsp. Anfangskomponente
Mittelkomponente
Endkomponente
56 (3-Amino-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid
57 (3-Amino-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid
58 (3-Amino-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid
59 (3-Amino-benzolsulfonyl)-
60 (3-Amino-benzolsulfonyl)-
61 (3-Amino-benzolsulfonyl)·
62 (3-Amino-benzolsulfonyl)·
63 (3-Amino-benzolsulfonyl)-
64 (S-Amino-benzolsulfonyl)
65 (3-Amino-benzolsulfonyl)
66 (3-Amino-benzolsulfonyl)
67 (3-Amino-benzolsulfonyl)
68 (3-Amino-benzolsulfonyl)
■benzolsulfonamid ■benzolsulfonamid •benzolsulfonamid •benzolsulfonamid ■benzolsulfonamid -benzolsulfonamid -benzolsulfonamid -benzolsulfonamid -benzolsulfonamid -benzolsulfonamid
69 (3-Amino-benzolsulfonyl )-benzolsulfonamid
70 (3-Amino-benzolsulfonyD-benzolsulfonamid
71 (3-Amino-benzolsulfonyl )-benzolsulfonamid
72 (3-Amino-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid
73 (3-Amino-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid
74 (3-Amino-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid
75 (3-Amino-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid
76 (3-Amino-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid
77 (3-Amino-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid
78 (3-Amino-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid
79 (3-Amino-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid
80 (3-Amino-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid
81 (3-Amino-benzoisulfonyl)-benzolsulfonamid
82 (3-Amino-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid
83 (3-Amino-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid
84 (3-Amino-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid
85 (3-Amino-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid
86 (3-Amino-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid
87 (3-Amino-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid
88 (3-Amino-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid
89 (3-Amino-benzo'sulfonyl)-benzolsulfonamid
90 (3-Amino-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid
91 (3-Amino-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid
92 (3-Amino-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid
93 (3-Amino-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid
94 (3-Amino-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid
95 (3-Amino-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid
96 (3-Amino-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid
97 (3-Amino-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid
98 (3-Amino-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid
99 (3-Amino-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid
100 (3-Amino-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamici
101 (3-Amino-benzolsulfonyl)-benzolstilfonamid
102 (3-Amino-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid
103 (3-Amino-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid
104 (3-Amino-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid
105 (3-Amino-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid
106 (3-Amino-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamJd
107 (3-Amino-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid
108 (3-Amino-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid
3-Amino-toluol 3-Amino-toluol 3-Amino-toluol
2-Amino-l,4-diethoxy-benzol 2-Amino-l,4-diethoxy-benzol 2-Amino-l,4-diethoxy-benzol a-Naphthylamin a-Naphthylamin ß-Naphthylamin a-Naphthylamin a-Naphthylamin a-Naphthylamin a-Naphthylamin
a-Naphthylamin
5,6,7,8-Tetrahydro-naphthylamin-(l) 5.,6,7,8-Tetrahydro-naphthylamin-(l) 5,6,7,8-Tetrahydro-naphthylamin-(l) 5,6,7,R-Tetrahydro-naphthylamin-(l) 5,6,7,8-Tetrahydro-naphthylamin-(l) 3-Amino-ethyl-benzol
3-Amino-ethyl-benzol 3-Amino-eihyl-benzol 2-Amino-ethyl-benzol 2-Amino-ethyl-benzol 2-Amino-ethyl-benzol 2-Amino-ethyl-benzol 2-Amino-anisol 2-Amino-anisol 2-Amino-anisol 2-Amino-anisol 2-Amino-anisol 2-Amino-anisol 3-Brom-anilin 3-Brom-anilin 3-Brom-anilin 3-Amino-ethoxy-benzol 3-Amino-ethoxy-benzol 3-Amino-ethoxy-benzol 3-Amino-ethoxy-benzol 3-Amino-ethoxy-benzol 3-Chlor-anilin 3-Chlor-anüin 3-Chlor-anilin 3-Chlor-anilin l-Amino-2,3 -dimethyl-benzol l-Amino-2,3-dimethyl-benzol l-Aslino-2,3-dimethyl-benzol l-Amino-2,3-dimethyl-benzol l-Amino-2,3-dimethyl-benzol
2-Amino-4-methoxy-toluol 2-Amino-4-methoxy-toluol 2-Amino4-methoxy-toluol 2-Amino4-methoxy-toluol
l-Hydroxy-3-ethoxy-
benzol
l-Hydroxy-3-ethoxy-
benzol
4-Hydroxy-l,2-
dimethyl-benzol
Phenol
4-Ethyl-phenol
4-t-ButyI-phenol
p-Kresol
o-Kresol
Phenol
3-Methoxy-phenol
4-Ethyl-phenol
4-t-Butyl-phenol
2-Hydroxy-l,4-
dimethyl-benzol
2-Hydroxy-l,3-
diethyl-benzol
Phenol
o-Kresol
p-Kresol
4-Ethyl-phenol
3-Methoxy-phenol
4-Hydroxy-l,2-
dimethyl-benzol
3-Methoxy-phenol
4-t-Butyl-phenol
Phenol
p-Kresol
o-Kresol 4-Ethyl-phenol
Phenol
o-Kresol
p-Rresol
3-Methoxy-phenol
4-Butoxy-phenol
2-Isopropyl-phenol
Phenol
m-Kresol
4-Ethyl-phenol
Phenol
o-Kresol
4-t-Butyl-phenol
3-Methoxy-phenol
2-Methoxy-phenol
Phenol
p-Kresol
2-s-Butyi-phenoi
4-Ethyl-phenol
Phenol
m-Kresol
p-Kresol
4-Ethyl-phenol
3-Hydroxy-l,2-
dimethyl-benzol
Phenol
o-Kresol
4-t-Butyl-phenol
3-Methoxy-phenol
15 16
Zu Farbstoffen mit ähnlich guten Eigenschaften und ähnlichen Nuancen gelangt man, wenn man die in den Beispielen 1-108 verwendeten Mittel- und Endkomponenten und Benzolsulfonsäurechlorid als Acylierungsmittel einsetzt und als Anfangskomponenten folgende (Amino-benzolsulfonyl)-sulfonamide:
(3-Amino-benzQlsulfonyl)-methansulfonamid,
(3-Amino-benzolyIsulfonyI)-propansuIfonamid,
(3-Amino-benzolsulfonyl)-butansulfonamid,
(3-Amino-benzolsulfonyl)-p-toluol3ulfonamid,
(3-Amino-benzolsulfonyl)-o-toluolsulfonamid,
(3-Amino-4-chlor-benzolsulfonyl)-p-toIuol-
sulfonamid, (S-Amino^-chlor-benzolsulfonylJ-butan-
sulfonamid, (3-Amino-6-methyl-benzolsulfonyl)-benzol-
sulfonamid, (3-Amino-6-methyl-benzolsulfonyl)-butan-
sulfonamid,
(3-Amino-6-methyl-benzolsulfonyl)-methan-
sulfonamid, (3-Amino-6-methyl-benzolsulfonyl)-p-toluol-
sulfonamid, (3-Amino-6-methyl-benzolsulfonyl)-o-toluol-
sulfonamid, (3-Amino-4-methyl-benzolsulfonyl)-benzol-
sulfonamid, (3-Amino-4-methyl-benzoIsulfonyl)-p-toluol-
sulfonamid,
(3-Amino-4-methyl-benzoIsulfonyl)-o-toIuol-
sulfonamid, (3-Amino-4-methyl-benzolsuIfonyl)-methan-
sulfonamid, (3-Amino-4-methoxy-benzolsulfonyl)-benzol-
sulfonamid, (3-Amino-4-methoxy-benzolsulfonyl)-p-toluol-
sulfonamid, (3-Amino-4-methoxy-benzolsulfonyl)-methan-
sulfonamid.
(3-Amino-4-methoxy-benzolsulfonyl)-butan-
sulfonamid, (3-Amino-6-methoxy-benzolsulfonyl)-benzol-
sulfonamid, (3-Amino-6-methoxy-benzolsulfonyl)-p-toluol-
sulfonamid, (3-Amino-6-methoxy-benzolsulfonyl)-methan-
sulfonamid, (3-Amino-6-methoxy-benzolsuIfonyl)-butan-
sulfonamid,
(2-Amino-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid, (2-Amino-benzolsulfonyl)-p-toluolsulfonamid, (2-Amino-benzolsulfonyl)-o-toluolsulfonamid, (2-Amino-benzolsulfonyl)-methansulfonamid, (2-Amino-benzolsulfonyl)-butansulfonamid,
(3-Amino-6-ethyl-benzolsulfonyl)-beiizol-
sulfonamid, (3-Amino-6-ethyl-benzolsulfonyl)-p-toluol-
sulfonamid, (3-Amino-6-ethyl-benzolsulfonyl)-methan-
sulfonamid.
(3-Amino-4-ethyl-benzolsulfonyl)-benzoI-
sulfonamid, (3-Amino-6-ethoxy-benzolsulfonyl)-benzol-
sulfonamid, (3-Amino-6-ethoxy-benzolsulfonyl)-p-toluol-
sulfonamid, (3-Amino-6-chlor-benzoIsulfonyl)-benzol-
sulfonamid, (3-Amino-6-chlor-benzolsulfonyl)-p-toIuol-
sulfonamid, (3-Amino-6-chlor-benzolsulfonyl)-o-toluolsulfonamid,
(4-Amino-benzolsulfonyl)-p-toluolsulfonamid, (4-Amino-benzolsulfonyl)-o-toluolsulfonamid, (4-Amino-benzolsuIfonyl)-methansulfonamid, (4-Amino-benzoIsulfonyl)-butansulfonamid, (3-Amino-4-brom-benzolsulfonyl)-benzol-
sulfonamid, (3-Amino-4-brom-benzolsulfonyl)-p-toluol-
sulfonamid, (3-Amino-4-brom-benzolsulfonyI)-o-toluol-
sulfonamid, (3-Amino-4-brom-benzolsulfonyl)-methan-
sulfonamid, (3-Amino-4-brom-benzolsulfonyl)-butan-
sulfonamid, (2-Amino-3-chlor-4-methyl-benzolsuIfonyl)-
benzolsulfonamid, (2-Amino-3-chIor-4-methoxy-benzolsuIfonyl)-
benzolsulfonamid, (S-Amino^-chlor-S-methyl-benzolsulfonyl)-
benzolsulfonamid, (S-Amino-S-chlor-e-methyl-benzolsulfonyl)-
benzolsulfonamid, (S-Amino-S-chlor-e-methyl-benzolsulfonyl)-
methansulfonamid, (4-Amino-5-chlor-benzolsulfonyl)-benzol-
sulfonamid, (4-Amino-3-chlor-benzolsulfonyl)-methan-
sulfonamid, (4-Amino-5-methyl-benzolsulfonyl)-methan-
sulfonamid, (4-Amino-5-methyl-benzolsulfonyl)-benzol-
sulfonamid, (S-Amino^-chlor-benzolsulfonyrj-o-toluol-
sulfonamid und (3-Amino-4-chlor-benzolsulfonyl)-benzol-
sulfonamid. (3-Amino-benzolsulfonyl)-N,N-dimethylaminosulfonamid.
Zu ähnlichen Farbstoffen gelangt man, wenn an Stelle von Benzolsulfonsäure-chlorid die folgenden Arylsulfonsäure-chloride einsetzt:
o-, m- oder p-Toluolsulfonsäure-chlorid, o-, m- oder p-Chlor-benzolsuIfonsäure-chlorid.
Beispielhaft für so dargestellte Farbstoffe seien genannt:
230 243/75
si.,. fr
17 18
Farbnuance
auf
Polyamid
Beispiel 109
Vn=N-/ Vn=N-/
n=N
n=N
Beispiel 110
/Vn=N
SO2-NH-SO2-/
N=N
GH3
CH3
rotstichiggelb
orange
OCH3
Beispiel 111
S Vn=N-/ Vn=N^
OCH3 SO2-NH-SO2-C6H5
VcH3 orange
Beispiel 112 Cl
^-0-SO2-HfN-CH3 gelb
Beispiel 113
SO2-NH-SO2-
CH3
CH3 orange
Beispiel 114
SO2-NH-SO2-
orange

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    1. Disazofarbstoffe, die in Form der freien Säure Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind neue, wertvoIJe Disazofarbstoffe, die in Form der freien Säure der allgemeinen Formel
    der Formel
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Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2557410C2 (de) * 1975-12-19 1984-11-08 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Disazofarbstoffe
DE2741926A1 (de) * 1977-09-17 1979-03-29 Bayer Ag Disazofarbstoffe
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2180246A (en) * 1937-05-19 1939-11-14 Geigy Ag J R Disazo dyestuffs and their manufacture
US2317387A (en) * 1940-06-19 1943-04-27 Du Pont Dispersible disazo dye
US3134766A (en) * 1959-08-13 1964-05-26 Sandoz Ltd Azo dyestuffs of low water-solubility
CH413168A (de) * 1961-01-30 1966-05-15 Ciba Geigy Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Disazofarbstoffen
US3267089A (en) * 1963-12-04 1966-08-16 Crompton & Knowles Corp Disazo orange dye
US3485814A (en) * 1965-08-12 1969-12-23 Du Pont Disazo sulfonic acid dyes
CH532640A (de) * 1969-04-17 1973-01-15 Ciba Geigy Ag Verwendung bestimmter Disazoverbindungen als Farbstoffe
DE1925288B2 (de) * 1969-05-17 1977-08-18 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Sulfonsaeuregruppenfreie disazofarbstoffe, ihre herstellung und verwendung zum faerben stickstoffhaltiger fasermaterialien
BE786066A (fr) * 1971-07-10 1973-01-10 Bayer Ag Colorants disazoiques

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