DE1925288C3 - - Google Patents

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DE1925288C3
DE1925288C3 DE19691925288 DE1925288A DE1925288C3 DE 1925288 C3 DE1925288 C3 DE 1925288C3 DE 19691925288 DE19691925288 DE 19691925288 DE 1925288 A DE1925288 A DE 1925288A DE 1925288 C3 DE1925288 C3 DE 1925288C3
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B31/02—Disazo dyes
    • C09B31/025—Disazo dyes containing acid groups, e.g. -COOH, -SO3H, -PO3H2, -OSO3H, -OPO2H2; Salts thereof

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

2. V;rfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß min eine Aminoazoverbindung der allgemeinen Formel
V-N = N-
in bekannter Weise kuppelt.
3. Verwendung der Disazofarbstoffe des Anspruchs 1 zum Färben stickstoffhaltiger Fasermaterialien.
Die Erfindung betrifft sulfonsäuregruppenfreie Disazofarbstoffe, die in Form der freien Säure der allgemeinen Formel
worin Ri für einen Phenylrest oder einen aliphatischen Rest mit 1 —4 C-Atomen steht, R2 Chior, Brom, einen aliphatischen Rest mit 1—4 C-Atomen oder eine Alkoxy gruppe mit 1 —4 C Atomen bedeutet, R3 und R* Wasserstoff oder gleiche oder verschiedene Ci-C1-Alkyl- oder Cj -G-Alkoxygruppen bedeuten, R5, Ra und R7 Wasserstoff oder unabhängig voneinander eine Alkyigruppe mit 1 —4 C-Atomen, eine Alkoxygiuppe mit 1 —4 C-Atomen, Halogen, eine gegebenenfalls durch Methyl oder Äthyl mono- oder disubstituierte Carbonamidgruppe, eine Carboxylgruppe oder eine Carbonsäuremethyl- oder -äthylestergruppe darstellen, Y für eine Hydroxylgruppe oder für einen Rest NReR9 steht, worin Rg und R9 einen gleichen oder verschiedenen, gegebenenfalls durch Hydroxyloiier Cyangruppen substituierten Alkylrest mit 1 -4 C-Atomen oder einen Benzylrest darstellen, und η für die Zahl 0,1 oder 2 steht.
N = N
Y(D
entsprechen, sowie Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben stickstoffhaltiger Fasermaterialien. In der allgemeinen Formel (I) steht
30
NH,
SO2-NH-SO2R1
worin Ri, R2, Rj, R4 und η die in Anspruch I angegebene Bedeutung haben,
dia::ot ert und mit einer Kupplungskomponente der allgemeinen Formel
>-Y
R5, R6 und R; die in Anspruch I angegebene Bedeutung haben jnd Y eine Hydroxylgruppe oder den Rest NReR^ darstellen, wobei Rr und Rc, die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzen,
für einen Phenylrest oder einen aliphatischen Rest mit 1 —4 C-Atomen,
R2 für Chlor, Brom, einen aliphatischen Rest
mit 1 —4 C-Atomen oder eine Alkoxygmppe mit 1 —4 C-Atomen,
Rj und Rt die entweder gleich oder verschieden sein können, für Wasserstoff, eine Alkyigruppe mit 1—4 C-Atomen oder eine Alkoxygruppe mit 1 - 4 C-Atomen,
R5, R6 und R7 die entweder gleich oder verschieden sein können, für Wasserstoff, eine Alkyigruppe mit 1 —4 C-Atomen, eine Alkoxygruppe mit 1 — C-Atomen, für Halogen, beispielsweise Fluor, Chlor und Brom, eine gegebenenfalls durch Methyl oder Äthyl mono- oder disubstituierte Carbonamidgruppe, eine Carboxylgruppe oder eine Carbonsäuremethyl- oder -äthylestergruppe,
Y für eine Hydroxylgruppe oder für einen
Rest NR8R9, worin Re und R9 gleich oder verschieden sein können eine gegebenenfalls durch Hydroxyl- oder Cyangruppen substituierte Alkyigruppe mit 1 —4 C-Ato
men oder einen Benzylrest darstellen und
π für die Zahl 0,1 oder 2.
Die Disulfimidgruppe der Formel (1) befindet sich ir ortho-, meta- oder para-Slellung zur Azobrücke.
Die neuen Disazofarbstoffe (I) werden hergestellt indem man die Diazoniumverbindung aus einem Amir der Formel (II)
> NIl2 SO2 Nil SO2 R
worin R1, R2 und η die oben angegebene Bedeutung haben,
mit einem Amin der allgemeinen Formel (III)
(IU)
kuppelt,
in der Rj und R4 die oben angegebene Bedeutung haben und Q für Wasserstoff oder die Reste -CH2-SO3H oder -SO3H steht.
den so entstandenen Monoazofarbstoff der allgemeinen Formel
>—NH-Q (IV)
R3
SO2-NH-SO2-R1
worin R1, R2, R3, R4, Q und η die bereits angegebene Bedeutung haben,
diazotiert und gegebenenfalls nach Überführung der Gruppierung — NH-Q in eine — NH2-Gruppe auf ein Phenol der Formel
OH
worin R5, Rö und R7 die oben angegebene Bedeutung haben,
oder auf ein Anilinderivat der allgemeinen Formel (2-Amino-benzolsu!fonyl)-benzolsulfonamid, (2-Amino-benzolsuIfonyl)-methansulfonamid, (4-Amino-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid, (4-Arr.ino-benzolsuIfonyl)-butansu!fonamid, (3-Amino-6-methyI-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid, (3-Amino-4-butyl-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid, (3-Amino-4-butyl-benzolsulfonyl)-methansulfonamid, (2-Amino-4-äthoxy-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid, (2-Amino-4-brom-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid, (2-Amino-4-chlor-benzolsulfonyl)-methansulfonamid, (2-Amino-3-chIor-4-methyl-benzolsulfonyl)-methansulfonamid,
(2-Amino-3-chIor-4-methoxy-benzolsulfonyl)-2n benzolsulfonamid, P-Amino^-chior-S-methyl-benzoIsuIfonyl)-benzolsulfonamid, (S-Amino-S-chlor-ö-methyl-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid, (3-Amino-6-methoxy-benzolsuIfonyl)-benzolsulfonamid, (S-Amino-S-chlor-ö-methyl-benzolsulfonyl)-methansulfonamid, (4-Amino-5-chlor-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid, (4-Amino-3-chlor-benzolsulfonyl)-methansulfonamid, (4-Amino-5-methyl-benzolsulfonyl)-methansulfonamid und (4-Amino-5-methyI-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid.
Die Diazotierung der Amine (II) erfc'gt nach an sich bekannten Methoden, vorzugsweise in wäßriger, mineralsaurer Lösung mit Natriumnitrit.
Als geeignete Mittelkomponenten der Formel (III) können beispielsweise Verwendung finden:
R5
R7
worin R5, R6, R7, Re und R * die oben angegebene Bedeutung haben,
kuppelt.
Als geeignete Disulfimide seien beispielsweise erwähnt:
(3-Amino-4-chlor-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid,
(3-Amino-4-chlor-benzolsulfonyl)-butansuifonamid,
(3-Amino-4-chlor-benzolsulfonyl)-methansulfonamid,
(3-Amino-4-methoxy-benzolsulfonyI)-benzolsulfonamid,
(3-Amino-4-methoxy-benzols:ulfonyl)-methansulfonamid,
Anilin, o-Toluidin, m-Toluidin, o-Anisidin, m-Anisidin, 3-Amino-4-methoxy-toluol,
2-Amino-1,4-dimethoxy-benzol, (Vl) 2-Amino-1.3-dimethyl-benzol,
S-Amino-I^-dimethyl-benzol, 2-Amino-l,4-dimethyl-benzol, 2-Amino-isopropyl-benzol, 2-Amino-l-methyl-3-äthyl-benzol, 2-Amino-l,3-diäthylbenzol,o-Phenetidin, m-Phenetidin,2-Amino-4-methoxy-toluol, 2-Amino-äthoxytoluol, 3-Amino-4-äthoxy-toluol, 2-Amino-l,4-diäthoxybenzol bzw. deren N-Sulfonsäuren oder ω-Methansulfonsäuren.
Die Kupplung der Diazoniumverbindungen der Amine der Formel (II) mit den Aminen der Formel (III) <m erfolgt nach an sich bekannten Verfahren, beispielsweise in schwach saurer, wäßriger Lösung. Die Monoazofarbstoffe der Formel (IV) werden nach bekannten Methoden, beispielsweise durch Filtration oder durch Aussalzen mit einem in wäßriger Lösung löslichen Salz, fts wie NaCI oder KCI, und anschließender Filtration, isoliert.
Die Diazotierung der Monoazofarbstoffe der Formel (IV) erfolgt nach bekannten Methoden, beispielsweise in
wäßriger, mineralsaurer Lösung oder unter Zuhilfenahme eines organischen Lösungsmittels, beispielsweise Essigsäure, bei Temperaturen zwischen 0° und 300C. Die Aminoazofarbstoffe (IV) können aber auch beispielsweise in konz. H2SO4 oder hhPO« mit Nitrosylschwefelsäure diazotiert werden.
Als Endkomponenten der Formeln (V) und (VI) seien beispielsweise erwähnt:
Phenol, o-Kresol, m-Kresol, 2-Methoxy-phenol,
A
yPyP
2-Chlor-phenol,3-Ch!or-2-hydroxy-toluol,
6-Chlor-2-hydroxy-toluol,
4-Chlor-3-hydroxy-toluol,2-Äthyl-phenol,
3-Hydroxy-l^-dimethyl-benzol,
2- Hydroxy-13-dimethyl-benzol,
5- Hydroxy-1,3-dimethyl-benzol,
2- Hydroxy-1,4-dimethyl-benzol,
2-Hydroxy-l -isopropyl-benzol,
5-Hydroxy-1-methyl-3-äthyl-benzol,
6- Hydroxy-1 ,2,4-tri methyl-benzol,
2- Hydroxy-1 -tert-butylbenzol,
2- Hydroxy-1,3-diäthy 1-benzol,
2-Hydroxy-1,3-diisopropyI-benzol, Salicylsäure,
Salicylsäure-methylester.Salicylsäure-äthyiester,
Salicylsäure-amid.Salicylsäure-N.N-dimethyl-amid, Salicylsäure-N-methylamid,
Salicylsäure-N-äthylamid.N-Äthyl-N-benzyl-anilin,
N-Äthyl-N-benzyl-m-toluidin,
N-Butyl-N-benzyl-m-toluidin,
N-Butyl-N-benzyl-anilin,
N-Äthyl-N-benzyl-o-toluidin,
N-(2-Hydroxy-äthyl)-N-benzyl-anilin,
N-(2-Cyanäthyl)-N-benzyl-anilin,
N-(2-Cyanäthyl)-N-benzyl-m-toluidin,
N,N-Bis-(2-hydroxy-äthyl)-anilin,
N,N-Bis-(2-cyanäthyl)-anilin,
N,N-Bis-(2-hydroxyäthyl)-m-toluidin,
N-(?-Hydroxypropyl)-N-benzyl-m-toluidin,
N-(2-Cyanpropyl)-N-benzyl-anilinund
N-(2-Cyanpropyl)-N-benzyl-m-toluidin.
Die Kupplung der diazotierten Monoazofarbstoffe (IV) mit den Benzolderivaten der Formeln (V) bzw. (VI) zu den Diazofatbstoffen (I) erfolgt ebenfalls in an sich bekannter Weise, beispielsweise in neutralen, schwach sauren oder alkalischen Lösungen, gegebenenfalls aber auch in einem organischen Lösungsmittel, beispielsweise in Essigsäure. Dk' Diazofarbstoffe der Formel (1) können nach üblichen Methoden, beispielsweise durch Filtration aus den Kupplungsansätzen, isoliert werden. Fallen die Farbstoffe (I) bei der Herstellung unrein an, können sie in üblicher Weise wie saure Farbstoffe aus Wasser umgelöst werden. Bisweilen können sie auch durch Salzzusatz quantitativ aus der wäßrigen Lösung abgeschieden werden.
Die neuen Farbstoffe (I) können in Form der freien Säure oder als Alkalimetall- oder Ammoniumsalze isoliert werden bzw. vorliegen bzw. weiterer Verwendung zugeführt werden. Geeignete Alkalimetallsalze, in denen also das Wasserstoffatom der — NH-Gruppe durch ein Alkalimetallkation ersetzt ist, sind die Natrium-, Kalium-, Cäsium- und Rubidiumsalze.
Die Verbindungen der Formel (V) mit Y-OH sind gelbe bis orangefarbene Farbstoffe; die Farbstoffe der Formel (VI) mit Y-MR8R9 sind rote Farbstoffe. Beide Verbindungstypen besitzen gutes Neutralziehvermögen und gute Lichtechtlieiten.
Die neuen Farbstoffe (I) eignen sich zum Falben stickstoffhaltiger Fasermaterialien, wie Wolle und Seide, vorzugsweise jedoch von Polyamidfasern. Die Färbung erfolgt aus schwach saurem oder neutralem Bad. Das gute Netralziehvermögen auf Polyamidfasern sei besonders hervorgehoben. Die Farbstoffe der Formel (I) werden entweder in Form der freien Säure (£^NH) oder als Alkali- oder als Ammoniumsalz zum Färben eingesetzt
ίο Gegenüber den Farbstoffen aus Beispiel 3 der DTPS 11 53 476, Beispiel 3 der SZ-PS 4 26 059 und Beispiel 2 der FR-PS !3 43 210 zeigen die entsprechenden Farbstoffe mit Disulfimidgruppen anstelle der Sulfonamidgruppen ein überraschend besseres Verhalten beim ■. »Differential Dyeing«.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten Teile Gewichtsteile
Beispiel 1
34,6 Teile (3-Amino-4-chlor-bt-r!zolsufony!}-benzo!- sulfonamid werden in 200 Teilen Wasser unter Zusatz von 10%iger Natronlauge zur Lösung gebracht und mit 7,7 Teilen Natriumnitrit versetzt. Man läßt die so erhaltene Lösung in 200 Teile Eis/H2O und 35 Teile
2- konz. Salzsäure einfließen und diazotiert bei 0-50C in '/2 Stunde; danach wird der Überschuß an salpetriger Säure mit Amidosulfonsäure entfernt und die Diazonumsalzsuspension bei 0 — 5°C in eine Lösung von 21 Teilen Anilino-methansulfonsäure und 9 Teilen Natriumhydrogencarbonat in 100 Teilen Wasser einfließen lassen und durch weitere Zugabe von Natriumhydrogencarbonat der pH zwischen 6 und 8,5 gehalten. Nach beendeter Kupplung wird mit Kochsalz ausgesalzen, abgesaugt und mit gesättigter Kochsalzlösung gewa-
3_s sehen. Die feuchte Farbstoffpaste wird in 200 Teilen 7%iger Natronlauge 1 Stunde bei 80-90° gerührt. Nach beendeter Abspaltung der Sulfomethvlgruppe wird der Farbstoff durch Zugabe von Kochsalz ausgefällt, abgesaugt und mit gesättigter Kochsalzlöcung gewaschen und bei 50° im Vakuum getrocknet. 45 Teile des so erhaltenen Monoaminoazofarbstoffs werden in 500 Teilen Wasser gelöst, 7,5 Teile Natriumnitrit zugesetzt und durch Aufgie3en auf 1000 Teile Wasser und 30 Teile konz. Salzsü jre bei 10 - 20° in 30 Minuten diazotiert und danach der Überschuß an salpetriger Säure mit Amidosulfonsäure zerstört Die so erhaltene Diazoniumsalzsuspension wird bei 10-20° in eine Lösung von 9,6 Teilen Phenol, 4 Teilen Natriumhydroxyd in 200 Teilen Wasser eingerührt und durch Zugabe 10%iger Natronlauge der pH zwischen 8 und 9 gehalten. Nach dem Auskuppeln wird der Disazofarbstoff abgesaugt, mit Kochsalzlösung gewaschen und gecrocknet Er färbt aus neutraler oder schwach saurer Lösung Polyamidfasern in gelbstichigorangem Ton. Die
S5 Färbungen besitzen gute Naß- und Lichtechtheiten.
Beispiel 2
85 Teile (3 \mino-4-chlor-benzoisulfonyl)-methansulfonamid werden in 700 Teilen Wasser unter Zusatz
to von 10%iger Natronlauge gelöst, mit 22 Teilen Natriumnitrit versetzt und durch Eingießen in 300 Teile Eis/Wasser und 95 Teile konz. Salzsäure bei 0-bc diazotiert. Nach beendeter Diazotierung wird ein Überschuß an sa'petrige"" Säure mit Amidosulfonsäure!
i<5 zerstört Die Diazoniumsalzsuspension läßt man bei 0-5° in eine Lösung von 44 Teilen 3-Amino-4-metho· xy-toluol und 30 Teilen konz. Salzsäure in 400 Teilen Wasser einfließen. Durch Zugabe von Natriumacetatlö-
sung wird langsam abgestumpft. Nach beendeter Kupplung wird abgesaugt, mit gesättigter Kochsalzlösung gewaschen und getrocknet.
43 Teile des so erhaltenen Monoaminoazofarbstoffs werden in 500 Teilen Wasser gelöst, mit 7,5 Teilen Natriumnitrit versetzt und durch Eingießen in 200 Teile Wasser/Eis und 30 Teile konz. Salzsäure bei 10-15° in 30 Minuten diazotierL Danach wird der Überschuß an salpetriger SSure mit Amidosulfonsäure entfernt. Die so erhaltene Diazoniumverbindung wird in eine lösung von 24 Teilen N-Äthyl-N-benzyl-m-toluidin in 200 Teilen Wasser und 12 Teilen konz. Salzsäure bei 10-20°C eingerührt und langsam mit Natriumacetat abgestumpft. Nach beendeter Kupplung wird der Disazofarbstoff abgesaugt, mit Kochsalzlösung gewaschen und getrocknet Er färbt Polyamidfasern aus nCÜMulcr oder Schwäch 50'irpr Wicnno njhin
Beispiel 3
314 Teile (3-Amino-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid werden in 2000 Teilen Wasser unter Zusatz won 70 Teilen 40%iger Natronlauge gelöst, dann wenden 69 Teile Natriumnitrit zugesetzt. Die so erhaltene !Lösung wird bei 0 bis 30C in eine Mischung aus 1000 Teilen Eis und 400 Teilen 37%iger Salzsäure eingetropft. Nach beendetem Zutropfen wird noch 30 Minuten riachgeriihrt, ein Überschuß an salpetriger Säure mit Amidosulfonsäure entfernt und dann bei 0-5°C in eine Lösung von 140 Teilen 3-Amino-4-methoxytoluol in 200 Teilen Wasser und 100 Teilen 37%iger Salzsäure eingetragen. Dann wird mit ca. 300 Teilen 4'0%iger Natronlauge bis auf pH 4-5 abgestumpft. Die Kupplung ist nacr ca. 3 Stunden beendet. Der Aminoazofarbstoff wird abgesaugt und zweimal mit ca. 3'Vbiger Salzsäure gewaschen. Er wird in 3000 Teilen Wasser unter ZusaU von konzentrierter Natronlauge bei pH 8 gelöst, 69 Teile Natriumnitrit zugesetzt und die so erhaltene Lösung in eine Mischung aus 1000 Teilen Eis und 300 Teilen 37%iger Salzsäure einlaufen lassen. Dabei fällt die schwerlösliche Diazoverbindung aus. Nach Wegnahme ei.ies Nitritüberschusses mit Amidosulfonsäure trägt man die Suspension der Diazoverbindung in eine Lösung von 110 Teilen m-Kresol in 2000 Teilen Wasser, 5000 Teilen Eis und 200 Teilen 40%iger Natronlauge ein. Der pH-Wert soll am Ende bei 9 liegen. Nach 4 Stunden wird mit Salzsäure auf pH 3 gestellt, abfiltriert, mit Kochsalzlösung gewaschen und getrocknet. Man erhält 530 Teile salzhaltigen Farbstoff der Formel
OdI,
N- N
C'H,
(H,
SC), NH SC, --<
In entsprechender Weise wie in Beispiel 2 oder 3 beschrieben, wurden unter Verwendung der in der folgenden Tabelle aufgeführten Komponenten ähnliche Farbstoffe erhalten:
MfeMNtOmpOMMe Endkomponente F«rbton «uf Polyamid
P-Amino^-chlor-benzol- Anilin 3-Methoxy-phenol Gelbstichigorange
sulfonyl)-methansulfonamid
desgl. desgl. m-Kresol Gelbstichigorange
desgl. desgl. 2-Hydroxyl-l,3-dimethyibenzol Orange
desgl. desgl. o-Kresol Gelbstichigorange
desgl. desgl. 2-Hydroxy-1,4-dimethylbenzol Orange
desgl. desgl. N-Äthyl-N-benzylanilin Rot
desgl. desgl. N-Äthyl-N-benzyl-m-toluidin Rotbordeaux
desgl. 3-Amino-4-mcthoxy- m-Kresol Orangebraun
toluol
desgl. desgl. 3-Methoxy-phenol Gelbstichigrot
desgl. desgl. Phenol Orange
desgl. desgl. o-Kresol Rotstichigorange
desgl. desgl. N-Äthy!-N-benzylanil;n Bordeaux
desgl. desgl. N-Äthyl-N-benzyl-m- :oluidin Blaustichigbordca u
desgl. HHgI. N-Butyl-N-benzylanlln Bordeaux
desgl. m-Toluidin Phenol Orange
desgl. desgl. o-Kresol Orange
desgl. desgl. N-Äthyl-N-benzylanilin Rot
desgl. desgl. N-Äthyl-N benzyl-m-ioluidin Rotbordeaux
desgl. m-Anisidin N-Äthyl-N-benzylanilin Blaustichigrot
desgl. desgl. N-Butyl-N-benzylanil η Blaustichigrot
desgl. detgL Phenol Gelbstichigorange
desgl. desgl. o-Kresol Gelbstichigorange
desgl. detgL m-Kresol Gelbstichigorange
desgi. deaf!. 2-Hydroxy-1,4-dimethyl-ber.zo ί P«ot5tichigorap.ge
(S-Amino^-chtor-benzol- Anilin Phenol Gelbstichigorange
sulfonyl)-btittnsu(fon»mid
desgl. desgl. o-Kresol Gelbstichigorange
desgl. desgl. m-Kresol Gelbstichigorange
ll'llsCl/nlti Millolkinnpi 19 25 288 10 ■ IK-HIi; (.mlkiunpnniMilc I arblon iiiif I'olyaniid
9 ■Vni.ingsk ι iipnrunic Anilin 3-Methoxy-phenol Gelbstichigorange
(3-Λπΐ'··ο 4-i.hlor-ben/ol·
sulfonyl) hiiunsulfonamill desgl. 2-Methoxy-phenol Gelbbraun
desgl. desgl. Phenol Gelbstichigorange
p-Amino^-chlor-benzol-
sulfonyl) benzolsulfonamid desgl. 3-Methoxy-phenol Gelbstichigorange
desgl. desgl. o-Kresol Gelbstichigorange
desgl. desgl. m-Kresol Gelbstichigorange
desgl. desgl. N-Äthyl-N-benzylanilin Rot
desgl. desgl. N-Äthyl-N-benzyl-m-toluidin Rotbordeaux
desgl. desgl. Phenol Gelb
(3-Amino bei2olsulfonyl)-
benzolsul onarnid desgl. o-Kresoi Ge!b
desgl. desgl. m-Kresol Gelb
desgl. desgl. N-Äthyl-N-benzylanilin Gelbstichigrot
desgl. desgl. desgl. Gelbstichigrot
desgl. m-Anisidin Phenol Gelbstichigorange
desgl. desgl. o-Kresol Gelbstichigorange
desgl. desgl. N-Äthyl-N-benzylanilin Gelbstichigrot
desgl. desgl. N-Äthyl-N-benzyl-m-toluidin Blaustichigrot
desgl. m-Toluidin Phenol Gelb
desgl. desgl. m-Kresol Gelb
desgl. desgl. 3-Methoxy-phenol Gelbstichigorange
desgl. desgl. N-Äthyl-N-benzyl-m-toluidin Rot
desgl 3-Amino-4 methoxy- Phenol Gelbstichigorangc
desgl. toluol
desgl. N-Äthyl-N-benzylanilin Bordeaux
desgl. desgl. N-Äthyl-N-benzyl-m-toluidin Bordeaux
desgl. Anilin Phenol Gelb
(3-Amino-6-methoxy-benzol-
sulfonyl)- oenolsulfonamid

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    Sulfonsäuregruppenfreie Disazofarbstoffe, der in Form der freien Säure der Formel
    <>N-N
    N=N-
    R5
    R4,
    R7
    SO, —NH-SO, —R1 entsprachen.
DE19691925288 1969-05-17 1969-05-17 Sulfonsaeuregruppenfreie disazofarbstoffe, ihre herstellung und verwendung zum faerben stickstoffhaltiger fasermaterialien Granted DE1925288B2 (de)

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