DE1925288A1

DE1925288A1 - Disazofarbstoffe

Info

Publication number: DE1925288A1
Application number: DE19691925288
Authority: DE
Inventors: Rainer Dr Georg; Wolfrum Dr Gerhard; Sommer Dr Richard
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1969-05-17
Filing date: 1969-05-17
Publication date: 1970-11-26
Also published as: DE1925288C3; FR2042719A1; JPS4811207B1; FR2042719B1; CH556895A; NL7006936A; DE1925288B2; BE750483A; GB1264071A

Description

LEVIRKUSEN-Bayerwerk Patent-AbteUuac Dz/EK

Disazofarbstoffe

Die Erfindung betrifft sulfonsäuregruppenfreie Disazofarbstoffe, die in Form der freien Säure der allgemeinen Formel

SO₂-NH-SO₂-R₁

entsprechen, sowie Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben stickstoffhaltiger Fasermaterialien.

In der allgemeinen Formel (I) stehen

R₁ für einen aromatischen Rest oder einen aliphatischen Rest mit 1-4 C-Atomen,

Rp für Chlor, Brom, einen aliphatischen Rest mit 1-4 C-Atomen oder eine Alkoxygruppe mit 1 - 4 C-Atomen,

R, und R₂,, die entweder gleich oder verschieden sein können, für Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1-4 C-:Atomen oder eine Alkoxygruppe mit 1-4 C-Atomen,

R₁-, Rg und R₇, die entweder gleich oder verschieden sein können, für Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 - 4 C-Atomen, eine Alkoxygruppe mit T - 4 C-Atomen, für Halogen, beispielsweise Fluor, Chlor und Brom, eine Carbonamidgrmppe, eine Carboxylgruppe oder eine Carbonestergruppe _ΰ Le A 12 259

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Y für eine Hydroxylgruppe oder für einen Rest NRoRg, worin Rg und Rg gleich oder verschieden sein können, eine gegebenenfalls durch Hydroxyl- oder Cyangruppen substituierte Alkylgruppe mit 1 - 4 C-Atomen oder einen Benzylrest darstellen, und

η für die Zahl O, 1 oder 2.

Die Disulfimidgruppe der Formel(l) befindet sich in ortho-, meta- oder para-Stellung zur Azobrücke.

Die neuen Disazofarbstoffe (I) werden hergestellt, indem man die Diazoniumverbindung aus einem Amin der Formel (II)

(ID

SO₂-NH-SO₂-R₁

worin R., R₂ und η die oben angegebene Bedeutung haben, mit einem Amin der allgemeinen Formel (III)

(III)

^R3

kuppelt,

in der R, und R₂, die oben angegebene Bedeutung haben und Q für Wasserstoff oder die Reste -CH₂-S0,H oder -SO-JH steht.

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den so entstandene Monoazofarbstoff der allgemeinen Formel'

R₁

-N = N-Z^-NH-Q

(IV)

SO₂-NH-SO₂-R₁

worin R₁', R₂, R,, Rh,Q, und η die bereits angegebene Bedeutung haben,

diazotiert und gegebenenfalls nach Überführung der Gruppierung -NH-Q in eine -NHg-Gruppe auf ein Phenol der Formel

(V)

Vv-OH

Rr

worin Rp-,. Rg und R₇ die oben angegebene Bedeutung haben,

oder auf ein Anilinde¹"-'-"^ ^J allgemeinen Formel

(VI)

worin R₁-, Rg, R₇, Rg und R„ die oben angegebene Bedeutung haben,

kuppelt.
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Als geeignete Disulfimide seien beispielsweise erwähnt: (J-Amino^-chlor-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid, (^-Amino-^-chlor-benzolsulfonyl)-butansulfonamid, (3-Amino-4-chlor-benzolsulfonyl)-methansulfonamid, O-Amino^-methoxy-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid, (^-Amino^-methoxy-benzolsulfonyl)-methansulfonamid, (2-Amino-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid, (2-Amino-benzolsulfonyl)-methansulfonamid, (4-Amino-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid, (4-Amino-benzolsulfonyl)-butansulfonamid, (^-Amino-o-methyl-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid, (3-Amino-4-butyl-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid, (5-Amino-4-butyl-benzolsulfonyl)-methansulfonamid, (2-Amino-4-äthoxy-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid, (2-Amino-4-brom-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid, (2-Amino-4-chlor-benzolsulfonyl)-methansulfonamid, (2-Amino-5-chlor-4-methyl-benzolsulfonyl)-methansulfonamid, (2-Amino-5-chlor-4-methoxy-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid, (5-Amino-4-chlor-5-methyl-benzolsulfonyl) -benzolsulf onamid, (^-Amino-S-chlor-o-methy1-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid, (^-Amino-o-methoxy-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid,

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^Amino-S-chlor-o-methyl-benzolsulf onyl)-methansulfonamid, (4-Amino-5-chlor-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid, (4-Amino-3-chlor—benzolsulf onyl) — methansulf onamid, (4-Amino-5-raethyl-benzolsulfonyl)-methansulfonamid und (^-Amino-S-rnethyl-benzolsulf onyl)-benzolsulf onamid.

Die Diazotierung der Amine (II) erfolgt nach an sich bekannten Methoden, vorzugsweise in wässriger, mineralsaurer Lösung mit Natriumnitrit.

Als geeignete Mittelkomponenten der Formel (III) können beispielsweise Verwendung finden:

Anilin, o-Toluidin, m-Toluidin, o-Anisidin, m-Anisidin, . ^-Amino-^-methoxy-toluol, 2-Amino-1,4-dimethoxy-benzol, 2-Amino-1, jj-dimethyl-benzol, J-Amino-1,2-dimethyl-benzol, 2-Amino-1,4-dimethyl-benzol, 2-Amino-isopropyl-benzol, 2-Amino-1-methyl-j5-äthyl-benzol, 2-Amino-1,3-diäthylbenzol, o-Phenetidin, m-Phenetidin, 2-Amino-4-methoxy-toluol, 2-Amino-äthoxytoluol, 3-Amino-4-äthoxy-toluol, 2-Amino-1,4-diäthoxybenzol bzw. deren N-SuIfonsauren oder UJ-Methansulfonsauren.

Die Kupplung der Diazoniumverbindungen der Amine der Formel (II) mit den Aminen der Formel (III) erfolgt nach an sich bekannten Verfahren, beispielsweise in schwach saurer, wäßriger Lösung. Die Monoazofarbstoffe der Formel (IV) werden nach bekannten Methoden, beispielsweise, durch Filtration oder durch Aussalzen

Le A Vd 259 ·

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mit einem in wässriger Lösung löslichen Salz,wie NaCl oder KCl, und anschliessender Filtration, isoliert.

Die Diazotierung der Monoazofarbstoffe der Formel (IV) erfolgt nach bekannten Methoden, beispielsweise in wässriger, mineralsaurer Lösung oder unter Zuhilfenahme eines organischen Lösungsmittels, beispielsweise Essigsäure, bei Temperaturen zwischen 0° und 30⁰C. Die Aminoazofarbstoffe (IV) können aber auch beispielsweise in konz. HpSO₂, oder H^POh mit Nitrosylschwefelsäure diazotiert werden.

Als Endkomponenten der Formeln (V) und (VI) seien beispielsweise erwähnt:

Phenol, o-Kresol, m-Kresol, 2-Methoxy-phenol, 2-Äthoxy-phenol, 3-Methoxy-phenol, 2-Chlor-phenol, 3-Chlor-2-hydroxy-toluol, 6-Chlor-2-hydroxy-toluol, 4-Chlor-3-hydroxy-toluol, 2-A'thylphenol, J-Hydroxy-1,2-dimethyl-benzol, 2-Hydroxy-1,3-dimethylbenzol, 5-Hydroxy-1,3-dimethyl-benzol, 2-Hydroxy-1,4-dimethy1-benzol, 2-Hydroxy-1-isopropyl-benzol, 5-Hydroxy-1-methyl-3-äthyl-benzol, 6-Hydroxy-1,2,4-trimethyl-benzol, 2-Hydroxy-1-tert.butylbenzol, 2-Hydroxy-1,]5-diäthyl-benzol, 2-Hydroxy-1,3-diisopropyl-benzol, Salicylsäure, Salicylsäure-methylester, SaIicylsäure-äthylester, Salicylsäure-amid, Salicylsäure-N,N-dimethyl-amid, Salicylsäure-N-methylamid, Salicylsäure-N-äthylamid, N-Äthyl-N-benzyl-anilin, N-Äthyl-N-benzyl-m-toluidin, N-Butyl-N-benzyl-m-toluidin, N-Butyl-N-benzyl-anilin, N-Äthyl-N-benzyl-o-toluidin, N-(2-Hydroxy-äthyl)-N-benzyl-anilin, N-(2-Cyanäthyl)-N-benzyl-anilin, N-(2-Cyanäthyl)-N-benzyl-mtoluidin, N,N-Bis-(2-hydroxy-äthyl)-anilin, N,N-Bis-(2-cyanäthyl)-anilin, N,N-Bis-(2-hydroxyäthyl)-m-toluidin, N-(> Hydroxypropyl)-N-benzyl-m-toluidin, N-(2-Cyanpropyl)-N-benzylanilin und N-(2-Cyanpropyl)-N-benzyl-m-toluidin.

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Die Kupplung der diazotierten Monoazofarbstoffe (IV) mit den Benzolderivaten der Formeln (V) bzw_o (VI) zu den Diazofarbstoffen (I) erfolgt ebenfalls in an sich bekannter Weise, beispielsweise in neutralen, schwach sauren oder alkalischen Lösungen, gegebenenfalls aber auch in einem organischen Lösungsmittel, beispielsweise in Essigsäure. Die Diazofarbstoffe der Formel (I) können nach üblichen Methoden, beispielsweise durch Filtration aus den Kupplungsansätzen, isoliert werden. Fallen die Farbstoffe (I) bei der Herstellung unrein an, können sie in üblicher Weise wie saure Farbstoffe aus Wasser um^Löst werden. Bisweilen können sie auch durch Salzzusatz quantitativ aus der wäßrigen Lösung abgeschieden werden.

Die neuen Farbstoffe (I) kö^r-en in Form der freien Säure oder als Alkalimetall- ogci Arnmoniuru.aaj.ze isoliert werden, bzw. vorliegen bzw. weiterer Verwendung zugeführt werden. Geeignete Alkalimetallsalze, in denen also das Wasserstoffatom der -NH-Gruppe durch ein Alkalimetallkation ersetzt ist, sind die Natrium-, Kalium-, Cäsium- und Rubidiumsalze.

Die Verbindungen der Formel (V) mit Y = OH sind gelbe bis orangefarbene Farbstoffe; die Farbstoffe der Formel (VI) mit Y = NRgR^ sind rote Farbstoffe. Beide Verbindungstypen besitzen gutes Neutralziehvermögen und gute Lichtechtheiten.

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BAD ORIGINAL 0 09 8 48/1738

Die neuen Farbstoffe (I) eignen sich zum Färben stickstoffhaltiger Fasermaterialien, wie Wolle und Seide, vorzugsweise jedoch von Polyamidfasern. Die Färbung erfolgt aus schwach saurem oder neutralem Bad. Das gute Neutralziehvermögen auf Polyamidfasern sei besonders hervorgehoben. Die Farbstoffe der Formel (I) werden entweder in Form der freien Säure (>NH) oder als Alkali- oder als Ammoniumsalz zum Färben eingesetzt.

In den nachfolgenden Beispielen bedeuten Teile Gewichtsteile, Beispiel 1

34,6 Teile (3-Amino-4-chlor-benzolsulfonyl)-benzplsulfonamid werden in 200 Teilen Wasser unter Zusatz von 10biger Natronlauge zur Lösung gebracht und mit 7,7 Teilen Natriumnitrit versetzt. Man läßt die so erhaltene Lösung in 200 Teile Eis/HgO und j55 Teile konz_# Salzsäure einfließen und diazotiert bei 0 - 5°C in 1/2 Stunde; danach wird der Überschuß an Salpetriger Säure mit Amidosulfonsäure entfernt und die Diazoniumsalzsuspenslon bei 0 - 5⁰C in eine Lösung von 21 Teilen Anilino-methansulfonsäure und 9 Teilen Natriumhydrogencarbonat in 100 Teilen Wasser einfließen lassen und durch weitere Zugabe von Natri-

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umhydrogencarbonat der pH zwischen 6 und 8,5 gehalten. Nach beendeter Kupplung wird mit Kochsalz ausgesalzen, atagesaugt und mit gesättigter Kochsalzlösung gewaschen. Die feuchte Farbstoffpaste wird in 200. Teilen 7#iger Natronlauge 1 Stunde bei 80-90° gerührt . Nach beendeter Abspaltung der SuIfomethylgruppe wird der Farbstoff durch Zugabe von Kochsalz aus= gefällt, abgesaugt und mit gesättigter Kochsalzlösung gewaschen und bei 50° im Vakuum getrocknet. 45 Teile dee so erhaltenen Monoaminoazofarbstoffs werden in 500 Teilen Wasser gelöst,

7.5 Teile Natriumtfitrit zugesetzt und durch Aufgießen auf 1000 Teile Wasser und JO Teile konz.Salzsäure bei 10-20° in 30 Minuten diazotiert und danach der Ueberschuß an Salpe= triger Säure mit Amidosulfonsäure zerstört. Die so erhaltene Diazoniumsalzsuspension wird bei 10-20° in eine Lösung von

9.6 Teilen Phenol, 4 Teilen Natriumhydroxyd in 200 Teilen Wasser eingerührt und durch Zugabe 10%iger Natronlauge der pH zwischen 8 und 9 gehalten. Nach dem Auskuppeln wird der Disazofarbstoff abgesaugt, mit Kochsalzlösung gewaschen und getrocknet. Er färbt aus neutraler oder schwach saurer Lösung Polyamidfasern in gelbstichig-orangem Ton. Die Färbungen be= sitzen gute Naß- und Lichtechtheiten.

Beispiel 2

85 Teile (^-Amino-^-chlor-benzolsulfonyl)-methansulfonamid wer= den in 700 Teilen Wasser unter Zusatz von lO^iger Natronlauge gelöst, mit 22 Teilen Natriumnitrit versetzt und durch Eingie= ßen in 300 Teile Eis/Wasser und 95 Teile konz.Salzsäure bei 0-5° diazotiert. Nach beendeter Diazotierung wird ein ueberschuß an Salpetriger Säure mit Amidosulfonsäure zerstört. Die Diazo= niumsalzsuspension läßt man bei 0-5° in eine Lösung von 44 Tei= len 3-Amino-4-methoxy-toluol und 30 Teilen konz.Salzsäure in 400 Teilen Wasser einfließen. Durch Zugabe von Natriumacetat= lösung wird langsam abgestumpft. Nach beendeter Kupplung wird abgesaugt, mit gesättigter Kochsalzlösung gewasohen und ge= trocknet.

43 Teile des to erhaltenen Monoaminoazofarbstoffs werden in

500 Teilen Wasser gelöst, mit 7_e5 Teilen Natriumnitrit ver= ^U ' ^{A 12 2}59 V.9 -

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setzt und durch Eingießen in 200 Teile Wasser/Eis und 30 Teile konz. Salzsäure bei 10 - 15° in 30 Minuten diazotiert. Danach wird, der Überschuß an Salpetriger Säure mit Amidosulfonsäure ent-. fernt. Die so erhaltene Dlazoniumverblndung wird in eine Lösung ^; von 24 Teilen N-Äthyl-N-benzyl-m-toluidln in 200 Teilen Wasser ' und 12 Teilen konz. Salzsäure bei 10 - 20⁰C eingerührt und langsam mit Natriumacetat abgestumpft. Nach beendeter Kupplung wird der Disazofarbstoff abgesaugt, mit Kochsalzlösung gewaschen und getrocknet. Er färbt Polyamidfasern aus neutraler oder schwach saurer Lösung rubin.

Seispiel 3

314 Teile (3-Amino-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid werden in 2000 Teilen Wasser unter Zusatz von 70 Teilen 4o$iger Natronlauge gelöst, dann werden 69 Teile Natriumnitrit zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird bei 0 bis 3°C in eine Mischung aus 1000 Teilen Eis und 400 Teilen 37#iger Salzsäure eingetropft. Nach beendetem Zutropfen wird noch 30 Minuten nachgerührt, ein Überschuß an Salpetriger Säure mit Amidosulfonsäure entfernt und dann bei 0 - 5°C in eine Lösung von 14O Teilen 3-Amino-4-methoxytoluol in 2000 Teilen Wasser und 100 Teilen 37#iger Salzsäure eingetragen. Dann wird mit ca. 300 Teilen 4o#iger Natronlauge bis auf pH 4 - 5 abgestumpft. Die Kupplung ist nach ca. 3 Stunden beendet. Der Aminoazofarbstoff wird abgesaugt und zweimal mit ca. 3#iger Salzsäure gewaschen. Er wird in 3000 Teilen Wasser unter Zusatz von konzentrierter Natronlauge bei pH 8 gelöst, 69 Teile Natriumnitrit zugesetzt und die so erhaltene Lösung in eine Mischung aus 1000 Teilen Eis und 300 Teilen 37#iger Salzsäure einlaufen lassen. Dabei fällt die schwerlösliche Diazoverbindung aus. Nach Wegnahme eines Nitritüberschusses mit Amidosulfonsäure trägt man die Suspension der Diazoverbindung in eine Lösung von 110 Teilen m-Kresol in 2000 Teilen Wasser, 5000 Teilen Eis und 200 Teilen 40#Lger Natronlauge ein. Der pH-Wert soll am Ende bei 9 liegen. Nach 4 Stunden wird mit Salzsäure auf pH Le A 12 259 ■ - - 10 -

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gestellt, abfiltriert, mit Kochsalzlösung gewaschen und getrocknet, Man erhält 530 Teile salzhaltigen Farbstoff der Formel

OCH,

-N = N-/~\-0H

SO₂-NH-SO₂-// V

In entsprechender Weise wie in Beispiel 2 oder j5 beschrieben, wurden unter Verwendung der in der folgenden Tabelle aufgeführten Komponenten ähnliche Farbstoffe erhalten:

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Anfangskomponente Mittelkomponente Endkomponente

Farbton auf Polyamid

(3-Amino~4-chlor-benzolsulfonyl)· methansulfonamid Anilin

3-Methoxy-phenol

ΪΌ UI

ο ο co σο

ti

• η

η η η

It	m—Kresol
Il	2-Hydroxyl-1,3-dime thylfcenzol
It	o-Kresol
It	2-Hydroxy-l, 4-dime= thylbenzol
It	N-Aethyl-N-benzy1- anilin
Il	N-Aethyl-N-benzyl-m toluidin
3-Amino-4-meth= oxy-toluol	m—Kresol
ti	3-Methoxy-phenol
N	Phenol
ti	o-Kresol
Il	N-Aethyl-N-benzyl- anilin
ti	N-Aethy1-N-benzyl-m toluidin
tt	N-Butyl-N-benzy1- anilin
m-Toluidin	Phenol
Il	o-Kresol
Il	N-Aethy1-N-benzy1- anilin

N-Aethyl-N.-benzylm-toluidin

gelbstichig orange

gelbstichig orange Orange

Rot

Rotbordo
Orangebraun

gelbstichig rot Orange
rotstichig orange

Bordo
blaustichig Bordo

Bordo

Orange
Orange

Rot"
Rotbordo

ho cn ro co

Aafangskoaponente Mittelkomponente Endkomponente

Farbton auf Polyamid

(3-Amino-4-chlor-benzolsulfonyl)· methansulfonamid

Il Il

(3-Ajiino-4—chlor—benzol sulfonyl )-butansulfonamid

η π π

(3-Aaino-4-chlor-benzolsulfonyl)-

benzölsulfonamid

π π

11

(3-Amino-benz öl sulfonyl) ■ fonaraid

»benzolsul=

Il

m—Anisidin	N-Aethyl-N-benzyl- anilin	.blaustichig· rot	■	925
Il	N-Butyl-N-benzyl- anilin	blaust!chig rot		ro CX)
Il	Phenol	gelbstichig orange		CX)
η	o-Kresol	gelbstichig orange
η	m-Kresol	gelbstichig orange
η	2-Hydroxy-l,4-di = methyl-benzol	rotstichig orange
Anilin	Phenol	gelbstichig orange
It	o-Kresol	gelbstichig orange
η	m-Kresol	gelbstichig orange ]
Il	3-Methoxy-^phenol	gelbstichig orange
Il	2-Methoxy- phenol	Gelbbraun
η	Phenol	gelbstichig orange
It	3-Me th oxy-phen öl	gelbstichig orange
It	o—Kresol	gelbstichig orange
η	m—Kresol	gelbstichig orange
Il	N-Aethyl-N-benzyl-
	anilin
It	N-Aethyl-N-benzyl- m—toluidin	Rötbordo
Il	Phenol	Gelb

11	o—Kresol	Gelb
Il	m—Kresol	Gelb

Anfangskoraponente

.ttelkomponente	Endkomponent e	Farbton auf	Po Iy am
Anilin I!	N-Äthyl-N-benzyl- anilin Il	gelbstichig gelbstichig	rot rot
m-Anisidin	Phenol	gelbstichig	orange
H	o-Kresol	gelbstichig	orange
It	N-Aethy1-N-benzyl- anilin	gelbstichig	rot
tt	N-Aethyl-N-benzyl- m-toluidin	blaustichig	rot
m—Toluidin	Phenol	Gelb
Il	m-Kresol	Gelb
ti	3-Me thoxy-phenο1	gelbstichig	orange
Il 3-Amino-4- methoxy-toluol	N-Aethyl-N-benzyl-m- toluidin Phenol	Rot gelbstichig	orange
Il	N-Aethyl-N-benzyl- anilin	Bordo
W Anilin	N-Aethyl-N-benzyl- m- toluidin Phenol	Bordo Gelb	•

(J5-Amino-benzo lsulfonyl)-benzolsulfonamid

CD O CD

It

ti

tt π it π η

3-Amino-6-methoxy-benzolsulfonyl) · benzοIsulfonamid

CJI K> OO OO

Claims

Patentansprüche:

,1)) Sulfonsäuregruppenfreie Disazofarbstoffe, die in Form der freien Säure der Formel

R,

SO₂-NH-SO₂-R₁

entsprechen,

worin R₁ für einen aromatischen Rest oder einen aliphatischen Rest mit 1-4 C-Atomen steht, R₂ Chlor, Brom, einen aliphatischen Rest mit 1-4 C-Atomen oder eine Alkoxygruppe mit 1-4 C-Atomen bedeutet, R, und R₂^ Wasserstoff oder gleiche oder verschiedene C₁ - C^ Alkyl- oder C. - C^ Alkoxygruppen bedeuten, R₁-, R, und R_ Wasserstoff oder unabhängig voneinander eine Alkylgruppe mit 1 - 4 C-Atomen, eine Alkoxygruppe mit 1-4 C-Atomen, Halogen, eine Carbonamidgruppe, eine Carboxylgruppe' oder eine Carbonestergruppe darstellen, Y für eine Hydroxylgruppe oder für einen Rest NRqRq steht, worin Rn und Rq einen gleichen oder verschiedenen, gegebenenfalls durch Hydroxyl- oder Cyangruppen substituierten Alkylrest mit 1-4 C-Atomen oder einen Benzylrest darstellen, und η für die Zahl 0, 1 oder 2 steht.

2) Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen, die in Form der freien Säure der allgemeinen Formel

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SO₂-NH-SO₂-R₁

worin PL für einen aromatischen Rest oder einen aliphatischen Rest mit 1-4 C-Atomen steht, R₂ Chlor, Brom, einen aliphatischen Rest mit 1-4 C-Atomen oder eine Alkoxygruppe mit 1 -.4 C-Atomen bedeutet, R, und R₁, Wasserstoff oder gleiche oder verschiedene C. - C₂, Alkyl- oder C. - C^ Alkoxygruppen bedeuten, Rf-, R, und R,^ Wasserstoff oder unabhängig voneinander eine Alkylgruppe mit 1-4 C-Atomen, eine Alkoxygruppe mit 1-4 C-Atomen, Halogen, eine Carbonamidgruppe, eine Carboxylgruppe oder eine Carbonestergruppe darstellen, Y für eine Hydroxylgruppe oder für eineji Rest NRoRq steht, worin Rq und R„ einen gleichen oder verschiedenen, gegebenenfalls, durch Hydroxyl- oder Cyangruppen substituierten Alkylrest mit 1-4 C-Atomen oder einen Benzylrest darstellen, und η für die Zahl O, 1 oder 2 steht.

dadurch gekennzeichnet, daß man eine Aminoazoverbindung der allgemeinen Formel

worin

Bedeutung haben, Le A 12 259

SO₂-NH-SO₂-R₁

und n die bereits angegebene - 16 -

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diazotiert und mit einer Kupplungskomponente der allgemeinen Formel

worin Rj-, Rg und R₇ die bereits angegebene Bedeutung haben und Y^! eine Hydroxylgruppe oder den Rest NRqRq darstellen, wobei Rg und R_g die bereits angegebene Bedeutung besitzen,

vereinigt.

;>) Verwendung der Disazofarbstoffe des Anspruchs 1 zum Färben stickstoffhaltiger Fasermaterialien.

4) Mit Disazofarbstoffen des Anspruchs 1 gefärbte stickstoffhaltige Fasermaterialien.

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