DE2263295A1

DE2263295A1 - Monoazofarbstoffe

Info

Publication number: DE2263295A1
Application number: DE19722263295
Authority: DE
Inventors: Gerhard Dr Buettner; Richard Dr Sommer
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1972-12-23
Filing date: 1972-12-23
Publication date: 1974-06-27
Also published as: BE808894A; JPS4990726A; FR2214725B1; FR2220517B1; NL7317506A; IT1000949B; FR2214725A1; FR2220517A1; CH568362A5; GB1422065A; JPS4987875A

Description

entsprechen, sowie deren Herstellung und Verwendung zum Färben synthetischer Fasermaterialien, insbesondere solchen aus Polyamiden.

In der allgemeinen Formel (I) stehen

X für einen geradkettigen oder verzweigten Alkylenrest mit 2-4 C-Atomen, einen Aralkylen- oder einen

Arylenrest,
Y für SO₅H oder für den Fall, daß X einen Arylenrest darstellt, SO,H oder einen Disulfimidrest

-SO₂-NH-SO₂-Rg, worin
Rg- Alkyl oder Aryl bedeutet,
R. für Wasserstoff oder Alkyl,

R₂ für Wasserstoff, Chlor, Alkyl oder Acylamino-, R, für Wasserstoff oder Alkyl,

R₁₁ für Alkyl und · . ■

η für 1 oder 2.

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Die Kerne A und B können weitere nichtionogene Substituenten tragen, beispielsweise Halogen wie Cl und Br, niedrig Alkyl wie Methyl oder Äthyl und niedrig Alkoxy wie Methoxy oder Äthoxy.

Die Alkylreste R₁ - R- können gegebenenfalls weitersubstituiert sein, beispielsweise durch Hydroxy, Cyan, Alkoxy mit 1 - 4 C-Atomen, Acyloxy, Halogen, insbesondere Cl und Br, Carbalkoxy mit vorzugsweise 1-4 C-Atomen in der Alkoxygruppe oder durch gegebenenfalls weitersubstituiertes Phenyl.

Unter niedrigen Alkylresten bzw. Alkoxyresten werden solche mit 1-4 C-Atomen verstanden.

Bevorzugte Alkylreste R₁ und Rp sind dabei solche mit 1-4 C-Atomen. Beispielhaft seien folgende Reste erwähnt:

Unter Acylaminogruppen werden insbesondere Formylamino-, Alkylcarbonylamino-, Phenylcarbonylamino-, Alkylsulfonylamino- und Pheriylsulfony!aminogruppen verstanden, wobei die Alkyl- und Phenylreste weitersubstituiert sein können und die Alkylreste vorzugsweise 1-4 C-Atome aufweisen.

Geeignete Acylaminogruppen sind beispielsweise Formylamino-, Acetylamino-, Propionylamino-, ß-Chlorpropionylamino-, Butyrylamino-, Methylsulfonylamino-, Phenylsulfonylamino-, Hydroxyacetylamino-, Phenoxyacetylamino-, Benzoylamino-, p-Chlorbenzoylamino-, 2,5-Dichlorbenzoylamino-, Phenacetylamino-Reste.

Als Acyloxygruppen seien insbesondere Alkylcarbonyloxy- und Alkoxycarbonyloxyreste mit 1-4 C-Atomen im Alkyl- bzw. Alkoxyrest genannt.

Le A 14 761 - 2 -

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Geeignete Alkylreste Rg sind insbesondere solche mit 1-4 C-Atomen, wie beispielsweise -CH,, -CpH₁-, ~^c-zHy und -C^Hg.

Geeignete Arylreste Rg sind insbesondere Phenylreste, die gegebenenfalls durch C^-C^-Alkyl, insbesondere Methyl, weitersubstituiert sein können.

Geeignete Aralkylenreste X sind zusammen mit Y beispielsweise Reste der.Formeln j£~VcH.₃-CH.,-SO,H und (^-CH₀-SO-JH.

Geeignete Arylenreste X sind beispielsweise 1,2-, 1,3-, 1,4-Phenylen sowie 1,2-, 1,4- und 1,5-Naphthylen. Die Phenylenringe der Arylen- und Aralkylenreste können weitersubstituiert, sein, beispielsweise durch Alkyl, insbesondere C^Cjj-Alkyl, wie -CH₃, C₃H₅, -C₅H₇ und -C₄H₉.

Die Alkylenreste X können ebenfalls weitere Substituenten aufweisen, insbesondere Hydroxygruppen.

Geeignete Alkylenreste X sind beispielsweise -

-CH-CH₂-, -CH₂-CH₂-CH₂-, -CH-CH₂-CH₂-, -₂ CH₃ CH₃ CH₃

-CH₂-CH₂-CH-, -CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-, -

CH₃ OH

Geeignete Alkylreste R₃ und R₄ sind insbesondere solche mit 1 - 4 C-Atomen wie -CH₃, -C₂H₅, -C₃H₇, -C₄H₉, -CH₂-CH₂-CN, -CH₂-CH₂-OH, -CH₂-CH₂-O-CH₃, -CH₂-CH₂-O-CO-CH₃, -CH₂-CH₂-O-CO-C₂H₅, -CH₂-CH₂-O-CO-C₃H₇, -CH₂-CH₂-O-CO-OCH₃, -CH₂-CH₂-O-OC-OC₂H₅,-CH₂-CH₂-O-CO-OC₄H₉, -CH₂-C₆H₅, -CH₂-CH₂-C₆H₅^-CH₂-CH₂-Cl, -CH₂-CH₂-COO-CH₃, CH₂-CH₂-COOC₂H₅.

Bevorzugte Farbstoffe sind solche der allgemeinen Formel

Le A 14 761 - 3. -

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C V^N = ^N"V

R₂

worin

R₁, R₂, R*, R^ und X die in Formel (I) angegebene Bedeutung haben und

R₅ für Chlor oder Brom stehen,

besonders solche der Formel

CF₃ HO,S-X-N-O₉S-<^V^N = N-V V-N^ ³ (III)

³ A ² W y/ -β

R₂

worin

X, R₁, R₂, R-2 und R^ die oben angegebene Bedeutung haben, insbesondere solche der Formel

R '

ν = N-</ \;hC ³ civ)

R₁' '^ >^ ^R4

worin

X' für einen C^-C^-Alkylenrest steht,

R₁ ' für Wasserstoff oder Methyl steht,

R₂' für Wasserstoff, Methyl oder Äthyl steht,

R, · für Äthyl, Propyl, Butyl oder ß-Cyanäthyl steht und

R₁₊ ¹ Äthyl, Propyl, Butyl oder ß-Phenyläthyl darstellt.

Le A I^ 761

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Die neuen Farbstoffe werden erhalten, indem man 4-Aminobenzolsulfonamide, die in Form der freien Säure der allgemeinen Formel

(V)

entsprechen, worin

X einen geradkettigen oder verzweigten Alkylenrest mit 2-4 C-Atomen, einen Aralkylen- oder einen Arylenrest

bedeutet,
Y SO,H oder für den Fall, daß X einen Arylenrest darstellt, SO₅H oder einen Disulfimidrest -SO₂-NH-SO₂-Rg bedeutet,

worin

Rg Alkyl oder Aryl bedeutet,
R₁ für Wasserstoff oder einen Alkylrest und η für 1 oder 2 stehen
und der Kern A nichtionogene Substituenten aufweisen kann,

diazotiert und mit Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel

(VI)

worin

R₂ Wasserstoff, Chlor, eine Alkylgruppe oder eine

Acylaminogruppe darstellt,
-R, .für Wasserstoff oder Alkyl steht und · R₁I Alkyl bedeutet
und der Kern B nichtionogene Substituenten aufweisen kann,

vereinigt.

Le A 14 76I - 5 -

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Die Diazokomponenten der allgemeinen Formel (V) erhält man beispielsweise durch Umsetzung der Amino-trifluormethyl-arylsulfochloride der Formel

ClO₉S-/⁷ A T-NH₉ (VII)

mit Aminen der Formel

HO₃S-X-NH-R₁ (VIII)

bzw. deren Salzen, insbesondere der Alkalisalze, z.B. der Natriumsalze, worin X, R₁, η und A die oben genannte Bedeutung haben.

Die Umsetzung erfolgt nach folgendem allgemeinen Verfahren:

1 - 1,05 Mol des Alkali-Salzes der Amino—alkylsulfonsäure der allgemeinen Formel (VIII) werden in Wasser gelöst. Unter Rühren trägt man bei 30 - 6O⁰C 1 Mol Amino-trifluormethylarylsulfochlorid (VII) in kleinen Portionen langsam ein und hält den pH-Wert der Reaktionslösung durch Zutropfen von Natronlauge zwischen 9-10. Nach beendeter Zugabe rührt man kurz bei 60⁰C nach und läßt abkühlen. Ist das Reaktionsprodukt schwerlöslich, wird abgesaugt und getrocknet. Fällt kein Produkt aus, so kann die Reaktionslösung direkt zur Diazotierung weiterverarbeitet werden.

Die Sulfochloride (VII) sind bekannt (vgl. beispielsweise Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie Band IX, Seite 572, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1953). Sie lassen sich auch durch Umsetzung von Arylisocyanaten der Formel

NCO

Le A 14 761 - 6 -

409826/0969

mit vorzugsweise 2,5 - 3,5 Mol Chlorsulfonsäure bei etwa 30 - 70⁰C und anschließende Umsetzung mit vorzugsweise 0,5 - 1 Mol konzentrierter Schwefelsäure bei etwa 30 - 4O⁰C herstellen. .

Geeignete trifluormethylsubstituierte 4-Aminobenzolsulfonamide der Formel (V) sind beispielsweise die folgenden Verbindungen, bzw. deren Alkalisalze, insbesondere die Natriumsalze.

N-(3'-Trifluormethyl-4'-amino-benzolsulfonyl)-2-amino-äthansulf onsäure, N-Methyl-N-(3 ' -trif luormethyl-4' -amino-benzolsulfonyl)-2-amino-äthansulfonsäure, N-Äthyl-N-(3'-trifluormethyl-4 ' -amino-benzolsulf onyl)-2-amino-äthansulf onsäure, N- (3'-Trifluormethyl-4'-amino-benzolsulfonyl)-3~amino-propansulfonsäure, N-(3'-Trifluormethyl-4'-amino-benzolsulf onyI)-4-amino-butansulfonsäure, N-(3'-Trifluormethyl-4¹^-aminobenzolsulfonyl)-4-amino-butansulfonsäure-(2), N-(2'-Trifluormethyl-4 '-amino-5'-chlor-benzolsulfonyl)-2-amino-äthansulfonsäure, N-Methy1-N-(2'-trifluormethyl-4^f-amino-5'-brom-benzolsulfonyl)-2-amino-äthansulfonsäure, N-Äthyl-N-(2'-trifluormethyl-4 '-amlno-5¹ -äthoxy-benzolsulf onyl )-2-amino-äthansulfonsäure, N-(3'-Trifluormethyl-4'-amino-6'-chlor-benzolsulf onyl)-2-amino-äthansulfonsäure, N-(3'-Trifluormethyl-4'-amino-benzolsulfony1)-3-amino-benzolsulfonsäure, N-(3'-Trifluormethyl-4'-amino-benzolsulfonyl)-4-amino-benzolsulfonsäure, N-(3'-Trifluormethy1-4'-amino-benzolsulfony1)-3-amino-6-methy1-benzolsulfonsäure, N-(3'-Trifluormethyl-4'-aminobenzolsulf ony l)-3-amino-4-methyl-benzolsulf onsäure, N-(3'-Trifluormethy1-4'-amino-benzolsulfonyl)-3-aminopheny1-methansulfonsäure, N-(3'-Trifluormethy1-4'-amino-benzolsulf onyI)-4-aminophenyl-methansulfonsäure, 4-N-(3'-Trifluormethy 1-4 '-amino-benzolsulf onyl )-aminophenylsulf ony 1-benzol-

Le A 14 761 - 7 ~

4 0982 6/0969

2763295

sulfonamid, 3-Ν-(3'-Trifluormethyl-Ί'-amino-benzolsulfonyl)-aminophenylsulfony1-butansulfonamid, 4-N-(3'-Trifluormethyl-¹J'-amino-benzolsulfony1)-aminophenylsulfony1-methansulfonamid, 3-N-O'-Trifluorme thy 1-¹I'-amino-benzolsulf ony l)-aminopheny 1-sulfony1-p-tolylsulfonamid.

Geeignete Kupplungskomponenten der Formel (VI) sind beispielsweise:

Ν,Ν-Dimethylanilin, Ν,Ν-Diäthylanilin, N-Methyl-N-n-butylanilin, Ν,Ν-Diäthyl-m-toluidin, NjN-Diäthylamino^-chlorbenzol, Ν,Ν-Diäthyl-N'-formyl-m-phenylendiamin, N,N-Diäthyl-N·-acetyl-m-phenylendiamin, N,N-Diäthyl-N'-3-propionyl-mphenylendiamin, N,N-Diäthylamino-3-inethoxybenzol, 1-N,N-Diäthylamino-2,5-dimethoxybenzol, 1-N,N-Diäthylamino-2₁5-diäthoxybenzol, 1 -N, N-Diäthylamino-^-methoxy^-acetylaminobenzol, N-Äthyl-N-ß-chloräthyl-anilin, N,N-Bis-(ß-chloräthyl)-anilin, N-(ß-Chloräthyl)-N-butyl-anilin, N-(ß-Chloräthyl)-N-äthyl-m-toluidin, N,N-Bis-(ß-chloräthyl)-m-toluidin, N-Methy1-N-ß-hydroxyäthyl-anilin, N-Äthyl-N-ß-hydroxyäthylanilin, N,N-Bis-(ß-hydroxyäthyl)-anilin, N-Butyl-N-(ß-hydroxyäthyl)-anilin, N,N-Bis-(ß,^dihydroxypropyl)-anilin, N-Äthyl-N-benzyl-anilin, N-Äthyl-N-benzyl-m-toluidin, N-Äthyl-N-ß-hydroxyäthyl-m-toluidin, N,N-Bis-(ß-hydroxyäthyl)-m-toluidin, 1-(N-Äthyl-N-ß-hydroxyäthyl)-amino-2-methoxy-5-methylbenzol, N-Äthyl-N-ß-hydroxyäthyl-N'-acetyl-m-phenylendiamin, N,N-Bis-(ß-hydroxyäthyl)-N·-acetyl-m-phenylendiamin, 1-N,N-Bis-(ß-hydroxyäthyl)-amino-2-methoxy-5-acetylaminobenzol, 1-N,N-Bis-(ß-hydroxyäthyl)-amino-2-äthoxy-5-acetylamino-benzol, 1-N,N-Bis-(ß-hydroxyäthyl)-amino-2-methoxy-5-propionylamino-benzol, N-Äthyl-N-ß-acetoxyäthylanilin, N,N-Bis-(ß-acetoxyäthyl)-anilin, N-Butyl-N-ß-acetoxyäthyl-anilin, N-Äthyl-N-ß-acetoxyäthyl-m-toliiidin, N,N-Bis-(ß-acetoxyäthyl)-m-toluidin, 1 -N-Äthyl -N-ß-ac etoxyäthylamino^-methoxy-S-methylbenzol, N-Äthyl-N-ß-acetoxyäthyl-N'-acetyl-m-phenylendiamin,

Le A lit 761 - 8 -

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N, N-Bis- (ß-ace toxyätliyl) -N · -ace-tyl-m-phenylendiamin, 1 -N, N-Bis-(ß-acetoxyäthyl)-amino-Z-methoxy-S-acetylamino-benzol, 1-N,N-Bis-(ß-acetoxyäthyl)-amino-2-äthoxy-5-acetylamino-benzol, 1-N,N-(ß-acetoxyäthyl)-amino-2-methoxy-5-propionylaminobenzol, N,N-Bis-(ß-äthoxycarbonyloxyäthyl)-anilin, U,N-Bis-(ß-methoxycarbonyloxyäthyl)-anilin, N,N-Bis-(ß-äthoxycarbonyloxyäthyl )-m-toluidin, N,N-Bis-(ß-methoxycarbonyloxyäthyl)-mtoluidin, N,N-Bis-(ß-äthoxycarbonyloxyäthyl)-N'-acetyl-mphenylendiamin, N,N-Bis-(ß-methoxycarbonyloxyäthyl)-N'-acetylm-phenylendiamin, 1-N,N-Bis-(ß-äthoxycarbonyloxyäthyl)-amino-2-methoxy-5-acetyiaminobenzol, 1-NjN-Bis-iß-methoxycarbonyloxyäthyl)-amino-Z-methoxy-S-acetylamino-benzol, 1-N,N-Bis-(ßäthoxycarbonyloxyäthyl)-amino-2-äthoxy-5-acetylaπlinobenzol, 1-N,N-Bis-(ß-methoxycarbpnyloxyäthyl)-amino-2-äthoxy-5-acetylaminobenzol, N,N-Bis-(ß-carbomethoxy-äthyl)-N'-acetyl-mphenylendiamin, N-Methyl-N-ß-cyanäthyl-anilin, N,N-Bis-(ßcyanäthyl)-anilin, N-Äthyl-N-ß-cyanäthyl-m-toluidin, N-Äthyl-N-ß-cyanäthyl-N^r-acetylamino-m-phenylendiamin, N-ß-Hydroxyäthyl-N-ß-cyanäthylanilin, N-ß-Acetoxy-äthyl^N-ß-cyanäthyl-mtoluidin, N-ß-Methoxycarbonyloxyäthyl-N-ß-cyanäthyl-N'-acetylamino-m-phenylendiamin, N,N-Bis-(ß-cyanäthyl)-N'-benzoyl-mphenylendiamin, N-ß-Hydroxyäthyl-N-ß-cyanäthyl-N'-phenacetylm-phenylendiamin, N,N-Diäthyl-N'-phenoxyacetyl-m-phenylendiamin, N-Äthyl-N-ß-cyanäthyl-N'-phenoxyacetyl-m-phenylendiamin, N,N-Bis-(ß-cyanäthyl)-N¹-p-chlorbenzoyl-m-phenylendiamin, N-Äthyl-N-ß-phenyläthyl-anilin, N-Äthyl-N-ß-phenyläthyl-m-toluidin, N-Butyl-N-ß-phenyläthyl-anilin, N-Butyl-N-ßphenyläthyl'-m-toluidin, N-ß-Cyanäthyl-N-ß-phenyläthyl-anilin, N-ß-Cyanäthyl-N-ß-phenyläthyl-m-toluidin, N-Äthyl-N-ß-methoxyäthyl-anilin, N-Äthyl-N-ß-methoxyäthyl-m-toluidin.

Die erfindungsgemäßen Farbstoffe eignen sich zum Färben natürlicher und synthetischer Fasermaterialien, insbesondere zum Färben von Polyamidfasern in egalen, ausgiebigen, orangen

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bis roten Tönen von sehr guter Lichtechtheit. Sie ziehen bereits im neutralen bis schwach sauren Färbebad gut auf Polyamidfasern auf. Unter Polyamidfasern werden dabei insbesondere solche aus synthetischen Polyamiden wie £-Polycaprolactam oder Kondensationsprodukte aus Adipinsäure und Hexamethylendiamin verstanden. Die Farbstoffe können dabei sowohl in Form der freien Säuren als auch ihrer Salze, insbesondere der Alkalisalze, bevorzugt der Natriumsalze oder auch der Ammoniumslaze eingesetzt werden.

Le A 14 761 _10 _

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fr

Beispiel 1

34,8 Teile N-(3^T-Trifluormethyl-4'-amino-benzolsulfonyl)-2«- amino-äthansulfonsäure werden in 100 Teilen Wasser mit Natronlauge bei pH 7 gelöst, 7,0 Teile Natriumnitrit zugegeben, nach Abkühlung auf 5°C 30 Teile Salzsäure (37 %ig) eingestürtzt und 15' bei 0 - 5°C diazotiert. Danach gibt man zur klaren Diazolösung die Lösung von 16,3 Teilen N,N-Diäthyl-mtoluidin in 100 Teilen 10 %iger Salzsäure und'vervollständigt die sofort einsetzende Kupplung durch Zusatz von Natriumacetat. Nach dem Aussalzen wird der Farbstoff der Formel

H0,S-CH₂-CH₂~HN-0oS-# Λ-Ν = N-</ ^V-N * °

abgesaugt und getrocknet. Er färbt Polyamidfasern und Polyamidgewebe aus schwach saurem oder neutralem Bad gelbstichig Scharlach .mit sehr guter Lichtechtheit.

Wenn man wie im Beispiel 1 angegeben verfährt, jedoch als Diazokomponente die in Spalte I und als Kupplungskomponente die in Spalte II aufgeführten Verbindungen einsetzt, so erhält man ebenfalls wertvolle wasserlösliche Azofarbstoffe, die Polyamid in orangen bis roten, lichtechten Tönen anfärben.

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sr

■ο

II

Farbton auf Polyamid

2)

3) HO₃S-CH₂-CH₂-HN-O₂S-

CF,

O CO OJ IO

4)

/3

-HN-O₂S-^ Vnh₂

CF₃

5) HO₃S-CH₂-CH₂-HN-O₂S-^ Vnh

6) HO₃S-CH₂-CH₂-HN-O₂S-

7) HO₃S-CH₂-CH₂-HN-O₂S-

8) HO₃S-CH₂-CH₂-HN-O₂S-

CF

CH,

^XCH

>—CHn —CH,

3

—CH-

C₂H₅

c.

rotstichig Orange

gelbstichig Orange

rotstichig Orange

Orange

gelbstichig Scharlach

Orange

f¹ ro II

Farbton auf Polyamid

CF,

η. 9) HO₃S-CH₂-CH₂-HN-O₂S-^ -j Ch H

CF

O CD CTJ (O

10)

11) HO₃S-CH₂-CH₂-HN-O₂S-^ ^X>-NH₂

CF

12) HO₃S-CH₂-CH₂-HN-O₂S-^ Vnh₂

CF₃

13) HO₃S-CH₂-CH₂-HN-O₂S-^

14) HO₃S-CH₂-CH₂-HN-O₂S-

15) HO₃S-CH₂-CH₂-HN-O₂S-

—OH

,H_c

^CH₂-CH₂-OH

C₂H₄-O-CH₃

Vn'

rotstichig Orange

gelbstichig Scharlach

CH₂-CH₂-CH₂-CH₃

rotstichig Orange

gelbstichig Orange

Orange

gelbstichig Orange

rotstichig Orange

Farbton auf Polyamid

CF

^ 16) HO₃S-CH₂-CH₂-HN-O₂S-// \\-ΝΗ₂

η ^CF3

17) HO₃S-CH₂-CH₂-HN-O₂S-^ y-NH₂

cn \ CD CO CO (O

CF

18) HO₃S-CH₂-CH₂-HN-O₂S-

*"· 19) HO₃S-CH₂-CH₂-HN-O₂S-^

20) HO₃S-CH₂-CH₂-HN-O₂S-

21) HO₃S-CH₂-CH₂-HN-O₂S-^ \>-NH.

CF, r—<

22) HO₃S-CH₂-CH₂-HN-O₂S-

CF₃

NH-CH₂-CH₂-CN

-CO-CH

"CH₂-

^xVn

CH₂-CH₂-CN

-N

/CHp-CHp-O-CO-CH,
CH₂-CH₂-O-CO-CH₃

-N'

C₂H₅

CH₂-CH₂-O-CH₃

gelbstichig Orange

Orange

gelbstichig Schar- co lach NJ

Orange

gelbstichig Orange

t-· CD

II

Farbton auf Polyamid

CF, J W-NH.

CF₃

23) HO,S-CH₉-CH₉-HN-OoS

24) HO₃S-CH₂-CH₂-HN-O₂S-^ \>-NH

CF

25) HO₃S-CH₂-CH₂-HN-O₂S

O CD CO CD

CF

26) HO, S-CH₀ -CH₀ -HN-O₀ S

27) HO₃S-CH₂-CH₂-N-O₂S-

CF

CH

. CF

28) HO₃S-CH₂-CH₂-N-O₂S-T ^N)-NH₂

CH,

CF

29) HO₃S-CH₂-CH₂-N-O₂S-(Z ^N)-NH

CH

CH₂-CH₂-O-CO-C₂Hc

CH₂-CH₂-O-CO-OCH

CH₂-CH₂-COO-CH₃

CH₂-CH₂-Cl

C₂H₅

/C₂H₅
^x CHo-CH.

gelbstichig Orange

gelbstichig Orangeat

■,••co cn

gelbstichig Orange

gelbstichig Scharlach

Scharlach

tr¹
φ

II

Farbton auf Polyamid

30) HO₃S-CH₂-CH₂-N-O₂S-

CH₃

CF₃

-NH₂

CF,

31) HO₃S-CH₂-CH₂-N-O₂S-// V)-NH₂ <y ^X\-N

CH,

CF,

NH.

32) HO₃S-CH₂-CH₂-N-O₂S-

CH,

33) HO₃S-CH₂-CH₂-N-O₂S-// Vnh₂

CF,

34) HO₃S-CH₂-CH₂-N-O₂S-

CH₃

35) HO₃S-CH₂-CH₂-N -O₂S-

CF,

-NH.

CF,

CH,

36) HO₃S-CH₂-CH₂-N-O₂S-

CH,

CF

NH,

/C₂H₅

:h -CH₂-CH₂-CH₂-CH₃

— / ^CH₂-CH₂-CH₂-CH₃

-NH-CH₂-CH₂-CN

OCH,

NH-CH₂-CH₂-CN

C₂H₅
C₂H₅

/CH₂-CH₂-CN
^C₂H₅

/C₂H₄CN
^C₂H₅

Scharlach

gelbstichig Scharlach

rotstichig Orange

Orange

ho cn co

II

Farbton auf Polyamid

37) HO₃S-CH₂-CH₂-N-O₂S-^ y-

CH

38) HO₃S-CH₂-CH₂-N-0₂S-</ VNH₂

CH,

■Ρ* O CD OO

CO \ CD CO OT CO

39) HO₃S-CH₂-CH₂-N-O₂S-

CH₃

40) HO₃S-CH₂-CH₂-N-O₂S-

CH-z

41) HO₃S-CH₂-CH₂-N-O₂S-

I CH,

42) HO₃S-CH₂-CH₂-N-O₂S-^ M-

CF-

CH,

43) HO₃S-CH₂-CH₂^N-O₂S

C₂H₅

CH₂-CH₂-OH

Orange

C₂H₄-O-CO-CH₃

rotstichig Orange

Scharlach

gelbstichig Scharlach

Orange

Scharlach

CT> CO

α> >

II

CF

44) HO₃S-CH₂-CH₂-N-SO₂-(Z

CF,

-N.

CH,

45) HO₃S-CH₂-CH₂-N-O₂S-// \VnH

C₂H₅

CF,

-N

C₂H₅

46) HO₃S-CH₂-CH₂-N-O₂S-// V)-NH₂

C₂H₅

ι 47) HO₃S-CH₂-CH₂-CH₂-NH-O₂S-^ ^N)-NH,

CF,

CF, CH₃

// \\__N^^CH2-^CH2-

48) HO₃S-CH-CH₂-CH₂-NH-O₂S-// V)-NH₂ // \)-N

1 CH,

/C₂H₅

CF,

49) HO₃S-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-Nh-O₂S-// ⁿVnh

Farbton auf Polyamid

gelbstichig Scharlach

Scharlach

rsj CD

gelbstichig Scharlach

Scharlach

gelbstichig Scharlach

ro > μ*

-Cr

II

Farbton auf Polyamid

50) HOjS-

Scharlach

51) HO S-A VnH-SO₂-A

O CD OO 4D

¹ 52)

CH₂-SO₃H

CP-

CH₂-SO₃H

C₂H₅

CH-

CH₃

^C2^H5

Scharlach

gelbstichig Scharlach

Scharlach

rs> co

σ\

II

55) HO₃S-I

■Λ V«₂

56)

ο 57) ι

58)

CP.

SO₂-NH-SO₂-CH₃

SO₂-NH-J

CH

CH-

CP.

'2^Π5

-N

C₂H₅

Farbton auf Polyamid

Scharlach

59)

Scharlach

(D

σ\

II

Farbton auf Polyamid

60)

ΐρ-υπρ

Ό \ / "⁴¹2

Cl

CoH

2ⁿ5

CH.

blaustichig Scharlach

■Ρ» O CJD OO NO

ο co co co

61) HO₃S-CH₂-CH₂-NH-SO₂-

tvj

CH-

-N'

'2^Η5

^C₂H₅

CH-

blaustichig Scharlach

Claims

Patentansprüche:

1) Monoazofarbstoffe, die in Form der freien Säure der allgemeinen Formel

entsprechen,
worin

X einen geradkettigen oder verzweigten Alkylenrest mit 2-4 C-Atomen, einen Aralkylen- oder einen

Arylenrest darstellt,
Y für SO,H oder für den Fall, daß X einen Arylenrest

darstellt, SO,H oder einen Disulfimidrest -SO₂-NH-SO₂-R₆ steht,

worin

Rg Alkyl oder Aryl bedeutet, R₁ für Wasserstoff oder Alkyl,

Rp für Wasserstoff, Chlor, Alkyl oder Acylamino steht, R, Wasserstoff oder Alkyl bedeutet, R^ für Alkyl und
η für 1 oder 2 steht,

wobei die Kerne A und B weitere nichtionogene Substituenten aufweisen können.

2) Monoazofarbstoffe des Anspruchs 1, die in Form der freien Säure der allgemeinen Formel

Le A Ik 761 - 22 -

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HO₅S-X-N-O₂S

^R1

entsprechen,
worin

X einen geradkettigen oder verzweigten Alkylenrest mit 2 - ¹I C-Atomen j einen Aralkylen- oder einen Arylenrest darstellt,

R,, für Wasserstoff oder Alkyl steht, Rp für Wasserstoff, Chlor, Alkyl oder Acylamino steht,

R₇₅ für Wasserstoff oder gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Acyloxy, Alkoxy, Carbalkoxy, Halogen oder gegebenenfalls substituierte Phenylreste substituiertes Alkyl steht, '

R. gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyan, Alkoxy, Acyloxy, Carbalkoxy, Halogen oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl substituiertes Alkyl bedeutet und

Re für Chlor oder Brom steht.

3) Monoazofarbstoffe des Anspruchs 1,. die in Form der freien Säure der allgemeinen Formel

N-OpS/ Vn n< %i/

_R \=U ^/

entsprechen,
worin

X einen geradkettigen oder verzweigten Alkylenrest mit 2 - k C-Atomen, einen Aralkylen- oder einen Arylenrest darstellt,

Le A 14 761 _ 23 _

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R₁ für Wasserstoff oder Alkyl steht, R₂ für Wasserstoff, Chlor, Alkyl, Acylamino steht, R, für Wasserstoff oder gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Acyloxy, Alkoxy, Carbalkoxy, Halogen oder gegebenenfalls substituierte Phenylreste substituiertes Alkyl steht,

R. gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyan, Alkoxy, Acyloxy, Carbalkoxy, Halogen oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl substituiertes Alkyl bedeutet.

4) Monoazofarbstoffe des Anspruchs 1, die in Form der freien Säure der allgemeinen Formel

CF₃

HO₃S-X-N-O₂S-C >N = N-R

entsprechen,
worin

X¹für einen geradkettigen oder verzweigten Alkylenrest mit 2-4 C-Atomen steht,
R₁' für Wasserstoff oder Methyl steht, R₂ ¹ für Wasserstoff, Methyl oder Äthyl steht, R,'für Äthyl, Propyl, Butyl oder ß-Cyanäthyl steht und R^' Äthyl, Propyl, Benzyl oder ß-Phenyläthyl darstellt.

5) Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen, die in Form der freien Säure der allgemeinen Formel

-N = N

entsprechen,
Le A m 761

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worin .'

X einen geradkettigen oder verzweigten Alkylenrest mit 2 - h C-Atomen, einen Aralkylen- oder einen

Arylenrest darstellt,
Y für SO,H oder für.den Fall, daß X einen Arylenrest bedeutet, für SO,H oder einen Disulfimidrest

-SO₂-NH-SO₂-Rg steht, worin

Rg Alkyl oder Aryl bedeutet, R. für Wasserstoff oder Alkyl,

R₂ für Wasserstoff, Chlor, Alkyl oder Acylamino steht, R, Wasserstoff oder Alkyl bedeutet, R₁₁ für Alkyl steht und
η für 1 oder 2 steht,

wobei die Kerne A und B weitere nichtionogene Substituenten aufweisen können,

dadurch gekennzeichnet, daß man diazptierte Amine der Formel .

Y-X-N-O₂S-(⁷A VnH,

worin

Y, X, R₁, A und η die oben; angegebene Bedeutung besitzen, mit Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel

^R2' ^3» ^4 ^*¹^ ^ ^^e °^^en angegebene Bedeutung haben, vereinigt.

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6) Verwendung der Farbstoffe der Ansprüche 1-4 zum Färben natürlicher und synthetischer Fasermaterialien.

7) Verwendung der Farbstoffe der Ansprüche 1-4 zum Färben von Fasermaterialien aus synthetischen Polyamiden.

8) Mit den Farbstoffen der Ansprüche 1-4 gefärbte natürliche und synthetische Fasermaterialien.

9) Mit den Farbstoffen der Ansprüche 1-4 gefärbte Fasermaterialien aus synthetischen Polyamiden.

10) Verbindungen der Formel

NH

worin

X einen geradkettigen oder verzweigten Alkylenrest mit 2 - k C-Atomen, einen Aralkylen- oder einen Arylenrest bedeutet,

R₁ Wasserstoff oder einen Alkylrest darstellt, η für 1 oder 2 steht

und der Kern A nichtionogene Substituenten aufweisen

kann, und deren Salze, insbesondere die Natriumsalze.

11) Verwendung der Verbindungen des Anspruchs 10 zur Herstellung von Azofarbstoffen.

Le A ill 761 - 26 -

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