DE2714204A1 - Monoazofarbstoffe - Google Patents

Monoazofarbstoffe

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DE2714204A1
DE2714204A1 DE19772714204 DE2714204A DE2714204A1 DE 2714204 A1 DE2714204 A1 DE 2714204A1 DE 19772714204 DE19772714204 DE 19772714204 DE 2714204 A DE2714204 A DE 2714204A DE 2714204 A1 DE2714204 A1 DE 2714204A1
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DE
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alkyl
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hydrogen
dyes
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DE19772714204
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David Brierley
Denis Robert Annesley Ridyard
Michael Yelland
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Imperial Chemical Industries Ltd
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Imperial Chemical Industries Ltd
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    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
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    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/39—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using acid dyes

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Description

PAItNiANWALTE
DR.-IN G. H. FINCKE DIPU.-ING. H. BOHR DIPL.-ING. S. STAEGBR DR. tor. nat. R. KNEISSL
PA Dr. f.n.ir Bohl Sturyi-r Di. Km-.Ill ■ Miilk-rslr. 31 - EOOO München
8 Mönchen 5, 30. Kärζ 1977
— 27H204
Fernruf: (039/ '26 60 60 Ttlogramme: Claims München Telex: 5239 03 claim d
Mappe No. 2^204 - Dr.K/hÖ Bitte in der Antwort angeben
ICI CASE Dd. 23661
IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES LTD, London - Großbritannien
"Monoazofarbstoffe"
PRIORITÄT: 30. März 1976 - Großbritannien - 12735/76
Die Erfindung bezieht sich, auf Monoazofarbstoffe und auf das Aufbringen derselben auf Textilmaterlalien.
Gemäß der Erfindung werden wasserlösliche Monoazofarbstoffe vorgeschlagen, die in Form der freien Säure die allgemeine Formel
-2-
709841 /0874
- - Rover Vereinsbonl München. Konto 620 404 ■ Postscheckkonto : München 27044-802
27U20A
aufweisen, worin A gegebenenfalls durch Halogen, Trifluoron.ethyl, Alkoxy, Acylamino oder Alkyl mit 1 bis '4 Kohlenstoffatomen substituiert ist, R für Wasserstoff oder unverzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, H1 für Wasserstoff, Alkyl oder Hydroxyalkyl steht, X für unverzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl, Halogen, Nitro, Trifluoromethyl, 3ulfo, Vinylsulfonyl, Hydroxyäthylsulfonyl, Sulfatoäthylsulfonyl, -SO2NHR2 (worin R2 Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis H Kohlenstoffatomen ist) oder -COOR5 (worin R^ Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl oder Aryl ist) steht und η für eine Ganzzahl von 0 bis 3 steht.
Eine bevorzugte Klasse von erfindungsgemäßen Farbstoffen umfaßt diejenigen, worin R und R1 jeweils für Wasserstoff stehen, der Ring A unsubstituiert ist, η für 0 bis 3 steht und X für unverzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht.
Eine weitere bevorzugte Klasse von erfindungsgemäßen Farbstoffen umfaßt diejenigen, worin R für Wasserstoff steht, R1 für Hydroxyalkyl steht, η für 0 bis 3 steht und X für unverzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, wobei der Ring A unsubstituiert ist.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe können dadurch hergestellt werden, daß man ein Amin der Formel
709841/0874
-I-
27Η20Α
worin A, K , X und η die· eben angegebenen Bedeutungen haben, diazotiert und die resultierende Diazoverbindung unter sauren
einer Aminonapntholsulfonsaure der Formel
NIIR
v/orin R die oben angegebene Bedeutung besitzt, kuppelt.
An.ine für die Herstellung der erfindungsremäften Farbstoffe können durch an sich bekannte Verfahren erhalten v/erden, beispielsweise dadurch, daß rr.an ein Sulfonylchlorid der Formel
A \_ NHCOCH
worin A wie eben substituiert sein kann, mit einer Verbindung der Formel
— NR Ή
709841/0 874 ORIGINAL INSPECTEO
27H20A
worin H , X und η dia oben angegebenen Bedeutungen besitzen, umsetzt, und hierauf die Acetylaminogruppe in eine primäre hydrolysiert.
Die Reaktionen, die zur Jildun;-- der erfindungsgemüßen Farbstoffe fuhren, können unter Verwendung von Bedingungen ausgeführt werden, die in der technischen Literatur ausführlich beschrieben sind. In ähnlicher Weise können die Farbstoffe durch an sich bekannte Verfahren isoliert werden. V.'ie es bei anderen Farbstoffen, die Sulfonsäuregruppen enthalten, der Fall ist, 1st es oftmals zweckmäßig, die Farustoffe in Form ihrer wasserlöslichen Salze, insbesondere in Form ihrer Alkalimetall- oder Ammoniumsalze und ganz besonders in Form ihrer Ilatriurnsalze, zu isolieren und zu verwenden. Es wird darauf hingewiesen, daß sich die Erfindung sowohl auf die freien Säuren als auch auf deren Salze bezient.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe sind einzeln oder in Form von Gemischen besonders geeignet zum Aufbringen auf Textilmaterialien aus Polyamiden, wie z.B. Nylon-66, Nylon-6 und Nylon-11, wobei irgendwelche bekannte Verfahren zum Aufbringen von sauren Farbstoffen auf solche Materialien verwendet werden. Die Farbstoffe ergeben rote Färbungen mit einem hohen Grad an thermischer Stabilität und Echtheit gegenüber Naßbehandlungen und Licht.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert, worin alle Teile und Prozentangaben in Gewicht ausgedrückt sind.
BEISPIEL 1
2,^S Teile '»-Aminobenzolsulfonanilid werden in einem Gemisch aus mO Teilen Eisessig und 4 Teilen 35,5?iger Salzsäure aufgelöst. Die Lösung wird auf 0 bis 5°C abgekühlt, und eine Lösung
70984 1/0874
27K204
von 0,70 Teilen Natriuraiitrit in 5 Teilen Wasser wird sugetropft. Das Gemisch wird 2 st bei 0 bis 5°C gerührt, worauf die restliche salpetrige Säure durch Zusatz einer 102igen SuT faninsiiure lösung zerstört wird. Die Diazolösung 'wird tropfenweise zu einer Lösung von 2,5 Teilen 2-Arr.ino-Ö-naphthol-6-sulfonsÜure in 100 Teilen Eis/VJasser zugegeben, wobei der pH mit Hilfe einer Katriumacetatlösung während de?-· Zugabe auf 2 bi3 3 gehalten wird. Nach beendeter Kupplung wird das Produkt abfiltriert. Der Filterkuchen wird wieder In 300 Teilen Wasser mit 50°C aufgelöst, und das Produkt wird durch Zusatz von natriumchlorid bis zu einer Konzentration von 5% ausgefällt. Das Produkt wird ab filtriert und getrocknet.
Wenn der Farbstoff auf Polyamidmaterialien aufgebracht wird, dar.n werden leuchtend bläulich-rote Farbtöne mit einer vorzüglichen Echtheit gegenüber Waschen und Licht erhalten.
3EISPILL 2
2,92 Teile 4-Arr.inobenzolsul fon-U-(ß-hydroxyäthyl) -anllid werden wie in Beispiel 1 diazotiert. Die Diazolösung wird zu einer Lösung von 2,5 Teilen 2-Arnino-8-naphthol -6-sulfonsäure in 120 Teilen Eis/VJasser zugetropft» wobei der pH während der Zugabe mit Hilfe einer Natriumacetatlösung auf 2 bis 3 gehalten wird. Nach beendeter Kupplung wird das Produkt abfiltriert, mit. einer wäßrigen Lösung, die 2% Natriumchlorid enthält, gewaschen und getrocknet.
Wenn der Farbstoff auf Polyamidmaterialien aufgebracht wird, dann werden leuchtend rote Farbtöne mit einer vorzüglichen Echtheit gegenüber Waschen und Licht erhalten.
Weitere erfindungsgemäße Farbstoffbeispiele ergeben sich aus der folgenden Tabelle. Die Aminobenzolsulfonamide in Spalte I werden unter sauren Bedingungen mit den Aminonaphtholsulfonsäuren
709841/0874
INSPECTED
in Cpa]te II gekuppelt. Die Farbtöne der Produkte bein-, Aufbringen auf Polyamid.naterialien sind in Spalte III an^e-
709841/0874
M INSPECTED
I1ArJuLLE
! JeI-splel
7 8
10
11
^-A;;;inobenzol3ulfon-( 2 '-methyl) anllld
k-Aminobenzolsulfon-C^i '-methyl) anilid
1J-Aminoben2olsulfon-(2 '-chloro) anilid
4 -Aridriobenzolsulfon-C ? '-trifluoromethyl)-anilid
Ί-AminobenzolaulfOn-(^'-chloro-2'■ trifluoro:netnyl)-anilid
n-An;inoben^:olsu]fon-(2 ' ,'* '-dimethyl) -anilid
4-Amiiiobenzol3ulfon-(2f ,5 '-dimethyl )-&nilid
^ -Aininobenzuluul fon-N-(ft-hydroxycitayl)-anilid
4-A::iinobenzolüulfonanilid
.T.etnyl) -anil id
'-ί -A:i:inoben/,o] LJulfonanilid-3 ' au] fcnsiiure II
-Amino-8-naphthol -6-sul fons'iuro
2-Mfitliyla:nino-i5-naphthol -6 -sulfonsüure
III
bläu]ich-rot
rubln
Fortsetzung der TAuELLE
Bei
spiel		 I II III
14 4-Aminoben2olsulfonanilid-3'-
sulfonsäure		 2-Amino-8-naphthol-6-sulfon3äure bläulich
rot
15 4-Aminobenzo]sulfon-(4'-methoxy-
carbonyl)-anilld		 Il ti
16 1-Aminobenzol3u3fon-(2I,5'-di-
cn.loro)-anllid		 :i
17 4-Aminobenzolsu]fon-(3'-i5ulfato-
ätnylaulfonyl)-anilid		 Il
1Ö il-A.Tiinobenzolsulfon-N-C ß-hydroxy-
propyl)-anilid		 :i \!

Claims (1)

  1. uuf/ieiaen, worin A ggf. durch Halogen, Trifluorcnr.ethyl, Al.-ioxy, Acyla.r.ino oder Alkyl mit 1 bis ·Ί Kohlenstoffatonen substituiert ist, R für Wasserstoff oder unverzweigtes Alkyl rr.it 1 bis H Kohlenstoffatomen steht, R" für Wasserstoff, Alkyl oder nydroxylalkyl steht, X für unver-2'..'ei£tes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl, Halogen, Nitro, Trifluoror.ethyl, Sulfo, Vinylsulfonyl, Hydroxyäthylsulfonyl, Sulfatoäthylsul fonyl, -SO0HHR (v/orin λ" Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis *i Kohlenstoffatomen ist) oder -CDOR^ (worin R^ Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 7 ilen lens toi fat omen, Cycloalkyl oder- Aryl ist) steht und η für eine Ganzzahl von 0 bis 3 steht.
    Farbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R und R jeweils für V.'asserstcff stehen, der Ring; A un-S!_ojtituiert ist, X für unverzweigte- Alkyl mit 1 bis 6 :'.onlenstoffatomen steht und η für 0 bis 3 steht.
    709841 /0874
    OR1GINAL INSPECTED
    27U204
    κ.
    j. i1':. ro Jt off e nacii AnJpr'uo.i 1, dadurch ; Te!:enn;.e L c-i.nr-t, da.-. Γν far /.'ascerstcff steht, R Tür Hydroxyalkyl ate:.f., der f!in~ A uns^b3~ltui?rt ist, X für unve^weir.tes Alkyl alt 1 bis ο Xcnlenstoffatcrr.en steht und η für 0 bis 3 G tent .
    Verfahren zur herstellung tier Farbstoffe na-jh Anscruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Aniin der Formel
    KH.
    '•»Urin A, R1, λ und η die in Anspruch 1 an^ereoensn Bedeutungen besitzen, dia^ctiert und die erhaltene Diazcve·."-iindun^ unter sauren Bedingungen -It einer A.Tinonaphthol 3ulfonsäure der Formel
    IiHH
    worin P. die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzt, kuppelt.
    5. Verwendung der Farbstoffe nach Anspruch 1 zum Färben von Polyamidtextilmaterialien.
    709841 /087A
    ORIGINAL INSPECTED
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