JPS609059B2 - 水溶性モノアゾ染料、その製造法及び該染料を用いるポリアミド繊維材料の染色法 - Google Patents
水溶性モノアゾ染料、その製造法及び該染料を用いるポリアミド繊維材料の染色法Info
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- JPS609059B2 JPS609059B2 JP52036045A JP3604577A JPS609059B2 JP S609059 B2 JPS609059 B2 JP S609059B2 JP 52036045 A JP52036045 A JP 52036045A JP 3604577 A JP3604577 A JP 3604577A JP S609059 B2 JPS609059 B2 JP S609059B2
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は水溶液モノアゾ染料、その製造法及び該染料を
用いるポリアミド繊維材料の染色法に関する。
用いるポリアミド繊維材料の染色法に関する。
本発明によれば、遊離酸の形で一般式：
〔式中、Ｒは水素又は炭素原子数１〜４を有する非分枝
アルキルを表わし、ＲＩは水素を表わすか又はヒドロキ
シェチル及びヒドロキシプロピルを表わし、×は炭素原
子数１〜６を有する非分枝アルキル、塩素、トリフルオ
ロメチル、スルホ、スルフアトェチルスルホニル又はメ
トキシカルボニルを表わし、ｎは０〜２の整数を表わす
〕で示される水落性モノアゾ染料が提供される。
アルキルを表わし、ＲＩは水素を表わすか又はヒドロキ
シェチル及びヒドロキシプロピルを表わし、×は炭素原
子数１〜６を有する非分枝アルキル、塩素、トリフルオ
ロメチル、スルホ、スルフアトェチルスルホニル又はメ
トキシカルボニルを表わし、ｎは０〜２の整数を表わす
〕で示される水落性モノアゾ染料が提供される。
本発明の染料のすぐれた種類は、Ｒ及びＲＩがそれぞれ
水素であり、ｎが０〜２であり、Ｘが炭素原子数１〜６
を有する非分枝アルキルである梁料からなる。
水素であり、ｎが０〜２であり、Ｘが炭素原子数１〜６
を有する非分枝アルキルである梁料からなる。
もう１つのすぐれた種類は、Ｒが水素、ＲＩがヒドロキ
シアルキルであり、ｎが０〜２であり、×は炭素原子数
１〜６を有する非分枝アルキルである染料からなる。
シアルキルであり、ｎが０〜２であり、×は炭素原子数
１〜６を有する非分枝アルキルである染料からなる。
本発明の染料は、式：
〔式中、Ｒ１、Ｘ及びｎは前記のものを表わす〕で示さ
れるアミンをジアゾ化し、こうして得られるジアゾ化合
物を酸性条件下で式：〔式中、Ｒは前記のものを表わす
〕で示されるァミノナフトールスルホン酸とカップリン
グすることによって製造することができる。
れるアミンをジアゾ化し、こうして得られるジアゾ化合
物を酸性条件下で式：〔式中、Ｒは前記のものを表わす
〕で示されるァミノナフトールスルホン酸とカップリン
グすることによって製造することができる。
該染料を製造するのに使用されるアミンは、公知の方法
、例えば式：で示される塩化スルホニルを式： 〔式中、Ｒ１、×及びｎは前記のものを表わす〕で示さ
れる化合物と反応させ、次にアセチルアミノ基を加水分
解して第１級アミノ基にすることによって得ることがで
きる。
、例えば式：で示される塩化スルホニルを式： 〔式中、Ｒ１、×及びｎは前記のものを表わす〕で示さ
れる化合物と反応させ、次にアセチルアミノ基を加水分
解して第１級アミノ基にすることによって得ることがで
きる。
本発明の染料の形成反応は、刊行物に十分に記議された
条件を使用して実施することができる。
条件を使用して実施することができる。
同様に、該染料は公知方法によって単離することができ
、スルホン酸基を含有する他の染料の場合のように屡屡
、その水潟性塩、殊にそのアルカリ金属塩又はアンモニ
ウム塩、特にナトリウム塩の形で染料を単離し、使用す
るのが有利である。本発明が遊離酸及びその塩の両方に
関するものであることは明らかである。特に、本発明の
染料は、単独か又は混合物の形で、ポリアミド繊維材料
、例えばナイロン６０ナイロン６及びナイロン１１に、
かかる材料に酸性染料を施すいずれかの公知方法を使用
して施すのに好適である。
、スルホン酸基を含有する他の染料の場合のように屡屡
、その水潟性塩、殊にそのアルカリ金属塩又はアンモニ
ウム塩、特にナトリウム塩の形で染料を単離し、使用す
るのが有利である。本発明が遊離酸及びその塩の両方に
関するものであることは明らかである。特に、本発明の
染料は、単独か又は混合物の形で、ポリアミド繊維材料
、例えばナイロン６０ナイロン６及びナイロン１１に、
かかる材料に酸性染料を施すいずれかの公知方法を使用
して施すのに好適である。
該染料は高度の熱安定度及び緑式処理及び光に対して堅
牢度を有する赤の色相を与える。本発明は次の例によっ
て詳述するが本発明はこれに限定されるものでなく、例
中の全ての「部」及び「％」は「重量部」及び「重量％
」である。
牢度を有する赤の色相を与える。本発明は次の例によっ
て詳述するが本発明はこれに限定されるものでなく、例
中の全ての「部」及び「％」は「重量部」及び「重量％
」である。
例１４−アミノベンゼンスルホンアニリド２．４８部を
氷酢酸４俵部及び３５．５％塩酸４部の混合物に溶解す
る。
氷酢酸４俵部及び３５．５％塩酸４部の混合物に溶解す
る。
溶液を０〜５℃に冷却し、水５部中の亜硝酸ナトリウム
０．７唯郡の溶液を滴加する。該混合物を０〜５℃で２
時間濃伴した後、残存する亜硝酸をスルフアミン酸の１
０％溶液を添加することによって分解する。該ジアゾ溶
液を氷／水１００部中の２−アミノ−８−ナフトールー
６−スルホン酸２．５部の溶液に滴加し、滴加の間酢酸
ナトリウムの溶液を添加することによりｐＨを２〜３に
維持する。カップリングが完結した場合、生成物を炉別
する。炉過ケークを５０００で水３０碇縦こ再溶解し、
該生成物を塩化ナトリウムを濃度５％に添加することに
よって沈殿させる。該生成物を炉昇りし、乾燥する。ポ
リアミド材料に施した場合、洗濯及び光に対してすぐれ
た堅牢度を有する明るい帯青赤の色相が得られる。
０．７唯郡の溶液を滴加する。該混合物を０〜５℃で２
時間濃伴した後、残存する亜硝酸をスルフアミン酸の１
０％溶液を添加することによって分解する。該ジアゾ溶
液を氷／水１００部中の２−アミノ−８−ナフトールー
６−スルホン酸２．５部の溶液に滴加し、滴加の間酢酸
ナトリウムの溶液を添加することによりｐＨを２〜３に
維持する。カップリングが完結した場合、生成物を炉別
する。炉過ケークを５０００で水３０碇縦こ再溶解し、
該生成物を塩化ナトリウムを濃度５％に添加することに
よって沈殿させる。該生成物を炉昇りし、乾燥する。ポ
リアミド材料に施した場合、洗濯及び光に対してすぐれ
た堅牢度を有する明るい帯青赤の色相が得られる。
例２
４ーアミノベンゼンスルホンーＮ−（８−ヒドロキシヱ
チル）アニリド２・９２部を例１に記載したようにジア
ゾ化する。
チル）アニリド２・９２部を例１に記載したようにジア
ゾ化する。
該ジアゾ溶液を、氷／水１２疎部中の２−アミノ−８−
ナフトールー６−スルホン酸２．５部の溶液に滴加し、
滴加の間酢酸ナトリウム溶液を添加することによってＰ
Ｈを２〜３に維持する。カップリングが完結したとき、
生成物を炉別し、塩化ナトリウム２％を含有する水溶液
で洗浄し、乾燥する。ポリァミド材料に施した場合、洗
濯及び光に対してすぐれた堅牢度を有する明るい赤の色
相が得られる。
ナフトールー６−スルホン酸２．５部の溶液に滴加し、
滴加の間酢酸ナトリウム溶液を添加することによってＰ
Ｈを２〜３に維持する。カップリングが完結したとき、
生成物を炉別し、塩化ナトリウム２％を含有する水溶液
で洗浄し、乾燥する。ポリァミド材料に施した場合、洗
濯及び光に対してすぐれた堅牢度を有する明るい赤の色
相が得られる。
本発明の他の例を表に記載する。
欄１のァミノベンゼンスルホンァミドを酸性条件下で欄
０のアミノナフトールスルホン酸とカップリングさせる
。ポリアミド材料に施した場合の該生成物の色相は棚皿
こ記載されている。前記実施例で得られた染料に対する
最大吸収波長は、それぞれ次のとおりである：１
５１皿の ２ ５０軌の ３ ５１仇凧 ４ ５１１ｎ肌 ５ ５０軌の ６ ５１仇肌 ７ ５１仇仇 ８ ５０軌の ９ ５１１ｎｍ １０ ５２４及び５３袖仇 １１ ５２５及び５３統帥 １２ ５２４皮び５３７ｎ肌１３
５２５及び５３細川 １４ ５１０ｎの１５
５０９ｎ肌１６
５１１ｎの１７ ５１
０ｎの１８ ５０９ｎｍこの
吸収データは、パーキン・ェルマー（ＰｅｒｋｉｎＥｌ
ｍｅｒ）５５４分光光度計を使用して５０％のエタノー
ル水溶液中の染料１０‐４タモル・そ‐１の溶液から得
られた。
０のアミノナフトールスルホン酸とカップリングさせる
。ポリアミド材料に施した場合の該生成物の色相は棚皿
こ記載されている。前記実施例で得られた染料に対する
最大吸収波長は、それぞれ次のとおりである：１
５１皿の ２ ５０軌の ３ ５１仇凧 ４ ５１１ｎ肌 ５ ５０軌の ６ ５１仇肌 ７ ５１仇仇 ８ ５０軌の ９ ５１１ｎｍ １０ ５２４及び５３袖仇 １１ ５２５及び５３統帥 １２ ５２４皮び５３７ｎ肌１３
５２５及び５３細川 １４ ５１０ｎの１５
５０９ｎ肌１６
５１１ｎの１７ ５１
０ｎの１８ ５０９ｎｍこの
吸収データは、パーキン・ェルマー（ＰｅｒｋｉｎＥｌ
ｍｅｒ）５５４分光光度計を使用して５０％のエタノー
ル水溶液中の染料１０‐４タモル・そ‐１の溶液から得
られた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 遊離酸の形で、一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒは水素又は炭素原子数１〜４を有する非分枝
アルキルを表わし、Ｒ＾１は水素を表わすか又はヒドロ
キシエチル及びヒドロキシプロピルを表わし、Ｘは炭素
原子数１〜６を有する非分枝アルキル、塩素、トリフル
オロメチル、スルホ、スルフアトエチルスルホニル又は
メトキシカルボニルを表わし、ｎは０〜２の整数を表わ
す〕で示される水溶性モノアゾ染料。 ２ Ｒ及びＲ＾１はそれぞれ水素であり、Ｘは炭素原子
数１〜６を有する非分枝アルキルであり、ｎは０〜２で
ある、特許請求の範囲第１項記載の水溶性モノアゾ染料
。 ３ Ｒは水素、Ｒ＾１はヒドロキシエチル及びヒドロキ
シプロピルであり、Ｘは炭素原子数１〜６を有する非分
枝アルキルであり、ｎは０〜２である、特許請求の範囲
第１項記載の水溶性モノアゾ染料。 ４ 遊離酸の形で式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒは水素又は炭素原子数１〜４を有する非分枝
アルキルを表わし、Ｒ＾１は水素を表わすか又はヒドロ
キシエチル及びヒドロキシプロピルを表わし、Ｘは炭素
原子数１〜６を有する非分枝アルキル、塩素、トリフル
オロメチル、スルホ、スルフアトエチルスルホニル又は
メトキシカルボニルを表わし、ｎは０〜２の整数を表わ
す〕で示される水溶性モノアゾ染料を製造するにあたり
、式：▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１、Ｘ及びｎは上記のものを表わす〕のア
ミンをジアゾ化し、こうして得られるジアゾ化合物を酸
性条件下に式：▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒは上記のものを表わす〕で示されるアミノナ
フトールスルホン酸とカツプリングさせることを特徴と
する水溶性モノアゾ染料の製造法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB12735/76 | 1976-03-30 | ||
| GB12735/76A GB1557205A (en) | 1976-03-30 | 1976-03-30 | Benzene-azo naphthalene monoazo dyes containing sulphonamide groups |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS52117928A JPS52117928A (en) | 1977-10-03 |
| JPS609059B2 true JPS609059B2 (ja) | 1985-03-07 |
Family
ID=10010143
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP52036045A Expired JPS609059B2 (ja) | 1976-03-30 | 1977-03-30 | 水溶性モノアゾ染料、その製造法及び該染料を用いるポリアミド繊維材料の染色法 |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4330468A (ja) |
| JP (1) | JPS609059B2 (ja) |
| AU (1) | AU499673B2 (ja) |
| BE (1) | BE852762A (ja) |
| BR (1) | BR7701954A (ja) |
| CA (1) | CA1072085A (ja) |
| CH (1) | CH611640A5 (ja) |
| DE (1) | DE2714204A1 (ja) |
| ES (1) | ES457018A1 (ja) |
| FR (1) | FR2346411A1 (ja) |
| GB (1) | GB1557205A (ja) |
| IT (1) | IT1075287B (ja) |
| MX (1) | MX144552A (ja) |
| NL (1) | NL7702338A (ja) |
| ZA (1) | ZA77853B (ja) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH654845A5 (de) * | 1982-08-06 | 1986-03-14 | Sandoz Ag | Anionische monoazoverbindungen, verfahren zur herstellung und ihre verwendung bei faerbe- und druckverfahren. |
| DE3563981D1 (de) * | 1984-04-19 | 1988-09-01 | Tongaat Hulett Group Ltd | Massecuite supersaturation monitor |
| AU647238B2 (en) * | 1991-02-27 | 1994-03-17 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Monoazo compounds and method for dyeing or printing fiber materials using the same |
| US7354965B2 (en) | 2003-09-18 | 2008-04-08 | Fujifilm Corporation | Azo compound, colorant-containing curable composition, and color filter and method of producing the same |
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| JP4512507B2 (ja) | 2004-07-09 | 2010-07-28 | 富士フイルム株式会社 | ピリドンアゾ化合物およびこの互変異性体を含み着色剤含有硬化性組成物、カラーフィルタおよびその製造方法 |
| JP4727351B2 (ja) | 2005-04-12 | 2011-07-20 | 富士フイルム株式会社 | 感光性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法 |
| JP2007058085A (ja) | 2005-08-26 | 2007-03-08 | Fujifilm Holdings Corp | 着色剤含有硬化性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| GB465955A (en) * | 1934-11-21 | 1937-05-18 | Chem Fab Vormals Sandoz | A process for the manufacture of red azo dyestuffs |
| DE702932C (de) * | 1934-11-21 | 1941-02-20 | Sandoz Ag | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen |
| CH410232A (de) * | 1959-07-24 | 1966-03-31 | Sandoz Ag | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen |
| DE1644189C3 (de) * | 1967-01-05 | 1975-10-09 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Azofarbstoffe und deren Verwendung |
| GB1325541A (en) * | 1969-07-16 | 1973-08-01 | Ici Ltd | Monazo dyestuffs |
| CH509385A (de) * | 1969-12-29 | 1971-06-30 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur Herstellung von roten Monoazofarbstoffen |
-
1976
- 1976-03-30 GB GB12735/76A patent/GB1557205A/en not_active Expired
-
1977
- 1977-02-14 ZA ZA770853A patent/ZA77853B/xx unknown
- 1977-02-18 AU AU22424/77A patent/AU499673B2/en not_active Expired
- 1977-02-21 MX MX168106A patent/MX144552A/es unknown
- 1977-02-22 IT IT7720576A patent/IT1075287B/it active
- 1977-02-25 CA CA272,719A patent/CA1072085A/en not_active Expired
- 1977-03-04 NL NL7702338A patent/NL7702338A/xx not_active Application Discontinuation
- 1977-03-21 ES ES457018A patent/ES457018A1/es not_active Expired
- 1977-03-22 BE BE176022A patent/BE852762A/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-03-28 CH CH389077A patent/CH611640A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-03-29 BR BR7701954A patent/BR7701954A/pt unknown
- 1977-03-29 FR FR7709371A patent/FR2346411A1/fr active Granted
- 1977-03-30 DE DE19772714204 patent/DE2714204A1/de not_active Ceased
- 1977-03-30 JP JP52036045A patent/JPS609059B2/ja not_active Expired
-
1978
- 1978-07-26 US US05/928,260 patent/US4330468A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA1072085A (en) | 1980-02-19 |
| FR2346411A1 (fr) | 1977-10-28 |
| ES457018A1 (es) | 1978-03-01 |
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| IT1075287B (it) | 1985-04-22 |
| ZA77853B (en) | 1977-12-28 |
| BE852762A (fr) | 1977-09-22 |
| US4330468A (en) | 1982-05-18 |
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| AU2242477A (en) | 1978-08-24 |
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| JPS52117928A (en) | 1977-10-03 |
| GB1557205A (en) | 1979-12-05 |
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