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Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen Es wurde gefunden,
daß man zu roten Monoazofarbstoffen von sehr guten Echtheitseigenschaften gelangt,
wenn man diazotierte i-Aminobenzol-2-sulfonsäureamide, in denen mindestens eines
der beiden Sulfonsäureamidwasserstoffatome durch einen aliphatischen, aliphatisch-aromatischen,
aromatischen oder hydroaromatischen Rest ersetzt worden ist, mit 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure
sauer vereinigt.
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Als Diazokomponenten können z. B. folgende Aminobenzolsulfonsäureamide
verwendet werden: i-Aminobenzol-2-sulfonsäuredimethylamid, i-Aminobenzol-2-sulfonsäurephenylamid,
i-Aminobenzol-2-sulfonsäure-N-äthylphenylamid, i-Aminobenzol-2-sulfonsäurediphenylamid,
i-Aminobenzol-2-sulfonsäure. - N - benzyl - (3'-methylphenyl-)amid, i -Aminob enzol-2-sulfonsäure-N-äthyl-
(2'-methoxy-5'-chlorphenyl-)amid, i-Aminobenzol-2-sulfonsäurecydohexylamid, i-Aminobenzol-2-sulfonsäure-N-ca.rbazylid,
i-Aminobenzol-2-sulfonsäurephenylamid-2'-carbonsäure, i-Aminobenzol-2'-sulfonsäure;
- N - öxäthylphenylamid oder i-Aminobenzol-2-sulfonsäure-N-ß, y-dioxypropylphenylamid.
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Ainide der- i-Aminobenzol-2-sulfonsäure, in denen der Aminobenzolkern
substituiert ist, sind bereits zur Herstellung von Azofarbstoffen benutzt worden.
Nach dem aus der Patentschrift 298 432 bekannten Verfahren werden die Diazoverbindungen
aus i-Amino-4-nitrobenzol-2-sulfonsäureamiden unter anderem mit 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure
sauer gekuppelt. In der Patentschrift 305 522 wird die Herstellung von Azofarbstoffen,
die i, 4-Diaminobenzol-2-sulfonsäureamide als Diazokomponenten enthalten, und in
der amerikanischen Patentschrift 1840 385 die Herstellung von Azofarbstoffen
aus diazotierten i-Amino-4-acylaminobenzol-2-sulfOnsäureamiden und den Sulfonsäurendes
2-Aminonaphthalins beschrieben. Gegenüber den aus den Patentschriften
298 432 und 305 522 bekannten Farbstoffen besitzen die neuen Farbstoffe
den Vorteil besserer Lichtechtheit. Die aus der amerikanischen Patentschrift 1840
385 bekannten Farbstoffe werden von den neuen Farbstoffen in der Säureechtheit übertroffen.
Außerdem lassen sich nach dem vorliegenden Verfahren gelbstichigrote Farbtöne erzielen,
während die aus den genannten Patentschriften bekannten Farbstoffe blaustichigrot
bis blau färben.
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In den Patentschriften 550 353 und 55i 953 sind Monoazofarbstoffe
beschrieben worden, die durch saures Kuppeln von solchen diazotierten Sulfonsäureamiden
der i-Aminobenzol-2-sulfonsäure mit 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure erhalten
werden,- in denen ein
Wasserstoffatom der Sulfonsäureamidgruppe
durch einen Alkylrest mit mindestens einer Hydroxylgruppe (Patent 55o353) oder durch
die entsprechende Oxyäthylschwefelsäureestergruppe (Patent 55I953) ersetzt worden
ist. Gegenüber diesen bekannten Farbstoffen besitzen die neuen Farbstoffe eine größere
Affinität zu bestimmten Fasern, wie Naturseide, j ute, Hanf oder Stroh; außerdem
weisen die neuen Farbstoffe diesen bekannten Farbstoffen gegenüber eine bessere
Säure- und Alkaliechtheit und teilweise auch eine bessere Lichtechtheit .auf; die
aus der Patentschrift 550353 bekannten Farbstoffe werden von den neuen Farbstoffen
zudem durch die geringere Eisenempfindlichkeit der letzteren übertroffen. Vor den
aus der französischen Patentschrift 755 074 bekannten Farbstoffen aus dianotierten
2-Amino-i, i'-diphenylsulfonen und 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure zeichnen
sich die neuen Farbstoffe dadurch aus, daß sie für die Lackbereitung besser geeignet
sind und leuchtendere und gelbstichigere Lacke liefern.
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Beispiel I 2o Teile i-Aminobenzol-2-sulfonsäuredimethylamid werden
mit 6,9 Teilen Natriumnitrit und 25 Teilen 3oo!oiger Salzsäure, die mit Wasser verdünnt
ist, dianotiert. Die schwach gelbe Diazolösung läßt man in eine essigsaure Lösung
von 24 Teilen 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure fließen. Zur Vollendung der
Kupplung stumpft man die überschüssige Mineralsäure mit Natriumacetat ab, setzt
Natriumchlorid zu und filtriert den abgeschiedenen Monoazofarbstoff ab. Er wird
mit Natriumchloridlösung gewaschen und hierauf getrocknet. Der Farbstoff stellt
ein rotbraunes, in Wasser leicht lösliches Pulver dar, das Wolle aus saurem Bade
sehr klar gelbstichigrot färbt. Die Färbungen sind ausgezeichnet lichtecht und sehr
gleichmäßig, Beispiel e 24,8 Teile i-Aminobenzol-2-sulfonsäurephenylamid werden
in Wasser mit 4 Teilen Natriumhydroxyd gelöst. Zu der Lösung gibt man 6,9 Teile
Natriumnitrit und läßt die Mischung in eine verdünnte Salzsäure, die 35 Teile 3op'oige
Salzsäure enthält, laufen. Die entstandene Diazolösung läßt man zu einer essigsauren
Lösung von 24 Teilen 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure fließen. Nach Abstumpfung
der überschüssigen Mineralsäure mit Natriumacetat wird der erhaltene Monoazofarbstoff
mit Natriumchlorid vollständig abgeschieden, abfiltriert, mit Natriumchloridlösung
gewaschen und getrocknet. Er stellt ein rotbraunes, in Wasser leicht lösliches Pulver
dar, das Wolle in klarem, rotem Farbton färbt. Die Färbung zeichnet sich durch gute
Licht- und Walkechtheit sowie durch vorzügliche Gleichmäßigkeit aus.
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Beispiel 3 27,6 Teile i-Aminobenzol-2-sulfonsäure-N-äthylphenylamid
werden mit 6,9 Teilen Natriumnitrit und 25 Teilen 3oo7oiger Salzsäure, die mit Wasser
verdünnt ist, dianotiert. Die hellgelbe Diazolösung läßt man in eine essigsaure
Lösung von 24 Teilen 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure laufen und stumpft zum
Schluß die überschüssige Mineralsäure mit Natriumacetat ab. Der entstandene Monoazofarbstoff
wird durch Natriumchloridzusatz abgeschieden, abfiltriert und mit Natriumchloridlösung
gewaschen. Er stellt nach dem Trocknen ein braunrotes Pulver dar, das in Wasser
sehr leicht löslich ist. Der Farbstoff färbt Wolle in klarem, rotem Ton. Die Färbung
ist gut walkecht und von ausgezeichneter Lichtechtheit und Gleichmäßigkeit. Beispiel
4 32 Teile i-Aminobenzol-2-sulfonsäurediphenylamid werden in Eisessiglösung mit
6,9 Teilen Natriumnitrit und 25Teilen 3o%iger Salzsäure dianotiert. Man verdünnt
mit Wasser und läßt die Diazolösung in eine essigsaure Lösung von 24 Teilen 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure
laufen. Nach dem Abstumpfen der überschüssigen Mineralsäure mit Natriumacetat wird
der abgeschiedene Monoazofarbstoff abfiltriert, mit Natriumchl.oridlösung gewaschen
und getrocknet. Er stellt ein braunrotes, in Wasser leicht lösliches Pulver dar
und färbt Wolle in klarem, blaustichigrotem Ton. Die Färbung ist' ausgezeichnet
licht- und walkecht und von guter Gleichmäßigkeit.
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Beispiel 5 34 Teile i-Aminobenzol-2-sulfonsäure-N-äthyl-(2'-methoxy-5'-chlorphenyl-)amid
werden mit 6,9 Teilen Natriumnitrit und 25 Teilen 3o%iger Salzsäure dianotiert.
Die Kupplung mit 24 Teilen 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure und die Abtrennung
des erhaltenen Monoazofarbstoffes erfolgen wie im Beispiel e. Der Farbstoff stellt
ein braunrotes Pulver dar, ist leicht löslich in Wasser und färbt Wolle in klaren,
roten Tönen. Die Färbungen sind von guter Gleichmäßigkeit und von sehr guter Licht-und
Walkechtheit.
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Beispiel 6 25,4 Teile i-Aminobenzol-2-sulfonsäurecyclohexylamid werden
in Wasser mit 4 Teilen Natriumhydroxyd gelöst. Die Dianotierung und die Kupplung
mit 24 Teilen 2-Amino-
8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure erfolgt wie
im Beispiele. Der getrocknete Monoazofarbstoff stellt ein rotbraunes Pulver dar,
das in Wasser leicht löslich ist und Wolle in klarem, rotem Ton färbt. Die Färbungen
sind gut walk-und schweißecht sowie ausgezeichnet lichtecht und gleichmäßig.
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Beispiel ? 35,2 Teile i-Aminobenzol-2-sulfonsäure-N-benzyl-(3'-methylphenyl-)amid
werden in Disessiglösung mit 6,9 Teilen Natriumnitrit und 25 Teilen 3o%iger Salzsäure
diazotiert. Die Kupplung mit 24 Teilen 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfönsäure erfolgt
wie im BeisPie1 q. Der erhaltene Monoazofarbstoff stellt ein rotes, in Wasser leicht
lösliches Pulver dar, das Wqlle in klarem, blaustichigrotem Ton färbt. Die Färbung
ist ausgezeichnet licht- und walkecht und von guter Gleichmäßigkeit.