DE843450C - Verfahren zur Herstellung von o-Oxyazofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von o-OxyazofarbstoffenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von o-Oxyazofarbstoffen Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von o-Oxyazofarbstoffen, darin bestehend, daß man diazotierte o Aminophenolsulfonsäuren oder ihre kernsubstituierten Derivate mit i-Carbalkoxyamino-7-oxynaphthalinen kuppelt und die so erhältlichen Azofarbstoffe gegebenenfalls in ihre Chromkomplexverbindungen überführt.
- Als Diazokomponenten können z. B. folgende Verbindungen angewandt werden: 2-Amino-i-oxybenzol-4-sulfonsäure, 2 Amino-i-oxybenzol-4, 6-disulfonsäure, 6-Chlor-2-amino-i-oxybenzol-4-sulfonsäure, 3, 4, 6-Trichlor-2-amino-i-oxybenzol-5-sulfonsäure, 4-Nitro-2-amino-i-oxybenzol-6-sulfonsäure, 6-Nitro-2-aminoi-ox5,benzol-4-sulfonsäure, 4-Chlor-2-amino-i-oxybenzol-5-sulfonsäure, 4-Methyl-2-amino-i-oxybenzol-5-sulfonsäure, 4-Benzoyiamino-2-amino-i-oxybenzol-6-sulfonsäure, 6-Benzoylamino-2-amino-i-oxybenzol-4-sulfonsäure, 2-Amino-i-oxybenzol-4-carbäthoxyaminobenzol-6-sulfonsäure, 2-Amino-i-oxybenzol-6-carbäthoxyamino-4-sulfonsäure usw.
- Die zur Kupplung verwendeten neuen Azokomponenten können durch Einwirkenlassen von Chlorameisensäurealkylestern auf in Wasser oder in einem organischen indifferenten Lösungsmittel suspendiertes i-Amino-7-oxynaphthalin in Gegenwart eines Neutralisationsmittels, z. B. Soda oder Kreide, in guter Ausbeute erhalten werden. Die i-Carbalkoxyamino-7-oxvnaphthaline sind in Wasser schwer lösliche, in Alkohol und Aceton leicht lösliche, kristallisierte Körper mit folgenden charakteristischen Schmelzpunkten: i-Carbomethoxyamino-7-öxynaphthalin, F. 1o4°, i-('arbäthoxyamino-7-oxynaphthalin, F. i 1b bis i-Carbo-ß-clilorätlioxyamino-7-oxvnaphtlialin, l,'. i 16', i-('arbo-n-butoxvamino-7-oxynaphtlialin, F. 154 bis 155° (Zersetzung).
- Die Kupplung der neuen Verbindungen mit den in Betracht kommenden Diazokörpern erfolgt wie üblich und liefert die Azofarbstoffe in guten Ausbeuten.
- Die neuen, gut kristallisierenden Farbstoffe sind ausgezeichnete Nachchromierungsfarbstoffe und die meisten von ihnen eignen sich vorzüglich für das Einbadchromfärbeverfahren. Zudem können sie alle in Substanz in wertvolle, ebenfalls gut kristallisierende Chromkomplexverbindungen umgewandelt werden, wofür sie aus dem Grund besonders geeignet sind, weil die Carbamidsäureestergruppen in mineralsaurem Mittel nicht verseift werden.
- Die chromfreien Farbstoffe liefern auf Wolle nach dem N achchromierungs- oder nach dem Einbadchromverfahren gefärbt graue, graublaue, blaue und olive Töne von guter Licht- und sehr guter Wasch- und Walkechtheit. Die Chromkomplexverbindungen färben die Wolle in saurem Bade in ähnlichen, aber lebhafteren Tönen von bemerkenswerter Echtheit bei --ittem Egalisierungsvermögen.
- Beispiel i 29,5 Teile 3, 4, 6-Trichlor-2-amino-i-oxybenzol-5-sulfonsäure werden diazotiert, und die Diazoverbindung wird mit 23,1 Teilen i-Carbäthoxyamino-7-oxynaphthalin in 3oo Teilen Wasser mit 4 Teilen Natriumhvdroxvd gelöst, in Gegenwart der berechneten Menge Soda gekuppelt. Der Farbstoff wird ausgesalzen und isoliert. Trocken stellt er ein dunkelblaues Pulver dar, welches sich in konzentrierter Schwefelsäure mit bläulichroter Farbe löst. Die nach der Einbadchrom-oder Nachchromierungsmethode erhältlichen Ausfärbungen auf Wolle weisen grünlichblaue bis graue Farbtöne auf und sind von sehr guter Licht-, Walk- und Waschechtheit.
- Zur Herstellung der Chromkomplexverbindung wird der wie oben hergestellte abgeschiedene o-Oxyazofarbstoff in 16oo Teilen Wasser gelöst und nach Zusatz von 75 Teilen Chromalaun und von 25 Teilen Ameisensäure 24 Stunden lang am Rückflußkühler zum Sieden erhitzt. Die Chromkomplexverbindung wird durch Aussalzen und Abfiltrieren isoliert; trocken ist sie ein dunkelblaues Pulver, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit bläulichroter Farbe löst. Seine grünlichblauen Ausfärbungen aus schwefelsaurem Bad auf Wolle sind gut egal, besitzen gute Lichtechtheit und sehr .gute Walk- und Waschechtheit. ' Beispiel 2 23,4 Teile 4-Nitro-2-amino-i-oxybenzol-6-sulfonsäure werden diazotiert und die Diazoverbindung wird mit 23,1 Teilen i-Carbäthoxyamino-7-oxynaphthalin gelöst in 300 ccm Wasser mit 4 Teilen Natriumhydroxyd, in Gegenwart der berechneten Menge Soda gekuppelt. Der Farbstoff wird durch Aussalzen und Abfiltrieren gewonnen. Trocken ist er ein dunkelviolettes Pulver, welches sich in Wasser mit violetter und in konzentrierter Schwefelsäure mit kirschroter Farbe löst. Der neue o-Oxyazofarbstoff ist ein ausgezeichneter Einbadchromfarbstoff. Seine Ausfärbungen auf Wolle sind olivgrün und besitzen sehr gute Wasch-, Walk- und Lichtechtheiten.
- Zur Herstellung der Chromkomplexverbindung wird eine wie oben erhaltene Farbstoffmenge in einer mit 75 Teilen io°jjger Schwefelsäure versetzten Lösung von 5o Teilen Chromalaun in 12oo Teilen Wasser suspendiert und 24 Stunden am Rückflußkübler gekocht. Abgekühlt auf Zimmertemperatur ist die Chromkomplexverbindung praktisch vollständig in sehr gut abfiltrierbaren, violettschwarzen Nädelchen ausgeschieden, welche sich in Wasser mit grüner und in konzentrierter Schwefelsäure mit bordoroter Farbe lösen. Die schwefelsauren Ausfärbungen dieser Chromkomplexverbindung sind olivgrün und sehr gut wasch-, walk- und lichtecht.
- In der folgenden Tabelle sind weitere Beispiele von Farbstoffen aufgeführt
1>iazokomponente Azokomponente Farbton Farbton der Chrom- nachchromiert koniplexverbindung 4-Chlor-2-amino-i-oxybenzol-5-sul- i-Carbäthoxyamino-7-oxvnaph- I blaugrau blau fonsäure thalin 2-Amino-l-oxvbenzol-4, 6-disulfon- desgl. blaugrau violettgrau säure ' ()-Nitro-2-amino-i-oxybenzol- i-Carbäthoxyamino-7-oxynaph- grau graublau 4-sulfonsäure thalin 4-Nitro-2-ainino-i-oxyben7o1- desgl. olivgrün olivgrün 6-sulfonsäure 4-Nitro-2-ainino-i-ox@-benzol- r-Carbomethoxyamino-7-oxy- olivgrün olivgrün 6-stilfonsäure naphthalin desgl. r-Carbo-n-butoxyamino-7-oxy- olivgriin olivgrün naphthalin 1>iazokomhonente Azokomponente Farbton FarbtonderChrom- naclichromiert komplexverbindung :1-,Nfetliyl-2-aniino-i-()xvbenzi@l- i-Carboisopropoxyamino-7-ox@#- blaugrau blaugrau 5-stilfonsäure naphthalin +-Jlethvl-2-ainino-r-oxt-lienz<il- i-Carbäthoxyamino-7-oxvnaph- blaugrau blaugrau 5-sttlfotis,itire - thalin 2-Ainino-i-nxybetiziil-4-stilfonsäure desgl. rötlichblaugrau blau 4-Benzo@-lainino-2-aniitio-r-oxy- desgl. blaugrau blaugrau 1ienzol-6-.,;u 1fonsäure 6-Benzovlaniintr2-aniino-i-oxy- desgl. rötlichblaugrau blau 1>en zol-.f-sti l fon säu re 2-Ainino-r-oxybetizol-4-carbtitlioxv- desgl. blaugrau grünlichblau aminobenzol-6-stilfonsäure -2-_linini@-r-oxybenzol-6-carbäthoxj,- i-Carbäthoxy#aniino-7-ox@-naph- blaugrau blau aminobenzol-4-sulfonsäure thalin
Claims (1)
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PATE:\T-1xS1'ItUC11: Verfahren zur Herstellung von o-Oxyazofarb- sto@ffen, dadurch gekennzeichnet, daß man diano- tierte ()-.lniinoplienolstilfonsäuren oder ihre kern-
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