DE664188C - Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von DisazofarbstoffenInfo
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Description
DEUTSCHES REICH
AUSGEGEBEN AIH
23. AUGUST 1938
23. AUGUST 1938
REICHSPATENTAMT
PATENTSCHRIFT
KLASSE 22 a GRUPPE
in Paris Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen
Es wurde gefunden, daß man für das
Färben und Drucken von tierischen Textilfasern geeignete, hochwertige Azofarbstoffe
erhält, wenn man 1 Mol. eines tetrazotierten Diamins von der allgemeinen Formel
NH,
Y-H-'
H-Y-
H Z
Lh
NH,
worin für Y beliebige Substituenten, wie AIkoxygruppen,
Alkylgruppen oder Halogenatome und für Z Sulfonsäuregruppen stehen, mit 2 Mol. eines Arylides der Acetessigsäure
von der allgemeinen Formel
CH3
CH2
CONHR
worin R einen gegebenenfalls substituierten Arylrcst bedeutet, vereinigt.
Die neuen Farbstoffe färben tierische Fasern in sehr lebhaften gelben Tönen, und
ihre Färbungen sind z. B. auf Wolle sehr walkecht. Die Eigenschaften dieser Farbstoffe
waren insofern nicht vorauszusehen, als die entsprechenden bekannten Disazofarbstoffe
aus ι Mol. tetrazotierter 4,4'-Diaminodiphenyl-6,6'-disulfonsäure
und 2 Mol. der gleichen Äzokomponente nur schwache Färbungen liefern und daher 'kein praktisches
■'Interesse besitzen.
Die Kupplung der erfindungsgemäß verwendeten Farbstoffkomponenten ist ziemlich
schwierig. Die ohne besondere Vorsichtsmaßnahmen, hergestellten Farbstoffe liefern
rötliche Farbtöne, die unter dem Einfluß des Lichtes schnell nach Grüngelb umschlagen.
Zweifellos sind die neuen Farbstoffe wegen dieses Nachteiles bisher nicht bekanntgeworden.
Die nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Disazofarbstoffe sind um so wertvoller,
als die Skala der walkechten, sauren Farbstoffe bisher nur eine sehr geringe Zahl von lebhaften grünlichgelben Farbtönen
aufweist. Ihre Walkechtheit ist im übrigen bedeutend besser als die der bekannten Farbstoffe
des Handelns, wie etwa des bekannten Disazofarbstoffes aus 1 Mol. tetrazotierter
4, 4'-Diaminodiphenyl-6, 6'-disulfonsäure und 2 Mol. i-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon. Vor
den aus der Patentschrift 99381 bekannten
analogen Farbstoffen zeichnen sich die neuen
Farbstoffe durch die große Lebhaftigkeit ihrer Färbungen sowie durch besseres Egalisiervermögen
aus. **
Beispiel ι ·■ ^·.
Man diazotiert in üblicher Weise 22 Ge"*»*
wichtsteile 4, 4' - Diamino - 3, 3' - dimethoxydiphenyl- 6, 6' -disulfonsäure (Sulfonierungsprodukt
des Dianisidins), verdünnt die Diazolösüng stark, z.B. mit 2000 Gewichtsteilen
Wasser und Eis, und hält die Temperatur bei etwa o° C. Diese Diazolösung wird
tropfenweise in eine Lösung eingetragen, die
ig 1.8 Gewichtsteile reines Acetoacetylaminobenzol,
io Gewichtsteile Natronlauge von ' 350 B6 und 24 Gewichtsteile wasserfreies
Natriumcarbonat, gelöst in 500 Gewichtsteilen Eiswasser von o° C, enthält. Es wird
sehr kräftig umgerührt, so daß sich die Diazolösung mit der Lösung der Azokomponente
sofort innig vermischt. Nach erfolgter Kupplung säuert man an, um den entstandenen
Disazofarbstoff der Einwirkung des Carbonats
zu entziehen. Nach, dem Filtrieren und
Trocknen erhält man den neuen Farbstoff als gelbes Pulver.
Man bereitet eine Färb flotte aus 1000 Gewichtsteilen
Wasser von 500C, 1 Gewichtsteil
des wie oben hergestellten Disazofarbstoffes, 2 Gewichtsteilen 900/oiger Ameisensäure und
2 Gewichtsteilen Natriumsulfat. In diese Farbflotte bringt man 50 g Wolle und erhitzt langsam
bis zum Kochen. Nach VoStündigem Kochen ist das Bad vollständig erschöpft, und
die Wolle ist sehr lebhaft kräftig grünlichgelb und einheitlich gefärbt. Die Echtheitseigenschaften und insbesondere die Walkechtheit
sind hervorragend.
.
Man bereitet nach einem der üblichen Verfahren eine Diazolösung aus 20,5 Gewichtsteilen 4, 4'-Diamino-3, 3'-dimethyldiphenyL-
6, 6'-disulfonsäure in 2000 Gewichtsteilen Eiswasser von o° C. Diese Lösung wird tropfenweise
in eine kräftig umgerührte Lösung eingetragen, die 21 Gewichtsteile i-Acetoacetylamino-2-chlorbenzol,
10 Gewichtsteile Natronlauge von 350Be und 30 Gewichtsteile kristallisiertes
Natriumacetat enthält. Nach be
endeter Kupplung erhitzt man bis zum vollständigen Auskristallisieren des erhaltenen
,;Bisazofarbstoffes, filtriert diesen ab und
4knet ihn. Der Farbstoff wird mit .50/0
Gewichtes an wasserfreiem Natriumtoo'nat
verrieben. Er färbt tierische Fasern grünlichgelben Tönen von sehr guten Echtheitseigenschaften.
B ei s ρ i e 1 3
Man ersetzt im Beispiel 1 das Acetoacetylaminobenzol
durch eine äquimolekulare Menge i-Acetoacetylamino-a^-dimethylbenzol.
Der so erhaltene Disazofarbstoff färbt tierische Fasern lebhaft gelb; der Farbton
ist etwas rötlicher als der des nach Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffes.
Claims (1)
- Patentanspruch:Y-H-H-I
Y-Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man 1 Mol. eines tetrazotierten Diamins von der allgemeinen FormelNH2-ZNH2worin für Y beliebige Substituenten, wie Alkoxygruppen, Alkylgruppen oder Halogenatome und für Z Sulfonsäuregruppen stehen, mit 2 Mol. eines Arylides der Acetessigsäure von der allgemeinen FormelCH3CH2 I
CONHRworin R einen gegebenenfalls substituierten Arylrest bedeutet, vereinigt.
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