DE705780C - Verfahren zur Herstellung von Mono- oder Disazofarbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von Mono- oder Disazofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man saure gelbe Monooder Disazofarbstoffe erhält, wenn man Diazoverbindungen aus aromatischen Aminen oder Tetrazoverbindungen aus aromatischen Diaminen mit i-Aryl-3-methyl-5-aminopyrazolen kuppelt und dabei die Komponenten derart wählt, daß die Farbstoffe mindestens eine saure Gruppe enthalten. Als diazotierbare aromatische Amine kommen z. B. die Amine der Benzolreihe und ihre durch Alkyl-, Halogen- öder Sulfonsäuregruppen substituierten Abkömmlinge, die o-Sulfonsäuren des 4, 4'-Diaminodiphenyls, das 4, 4'-diaminodiphenyl-i, i'-cyclohexan und das 4, 4'-Diam:inodiphenyldimethylmethan oder die Abkömmlinge der genannten Verbindungen in Betracht. Die i-Aryl-3-Methyl-5-aminopyrazole können in i-Stellung eine Phenyl- oder Naphthylgruppe enthalten, die durch Alkyl-, Halogen-, Sülfonsäure- oder Alkoxyreste substituiert sein können. Die neuen Farbstoffe eignen sich zum Färben von Wolle und Seide und ergeben auf diesen Fasern Färbungen vorn guten Echtheitseigenschaften. Vor den bekannten Farbstoffen, die unter Verwendung von i-Aryl-3=methyl-5-pyrazolonen an Stelle der i-Aryl-3 - methyl - 5 - aminopyrazole hergestellt sind, zeichnen sie sich durch eine bessere Lichtechtheit aus. Ferner sind die neuen Farbstoffe besser als Gilbe für Grünstellungen geeignet, da sie reiner grüne Töne ergeben. -Beispiel i 34,4 g 4, 4'-Diamino-diphenyl-z, a'-disulfonsäure werden in üblicher Weise mit 6,9 g Natriumnitrit tetrazotiert und in bica.rbonatalkalischer Lösung mit i-Phenyl-3-methyl-5-aminopyrazol gekuppelt. Der wie üblich abgetrennte und getrocknete Farbstoff färbt Walle aus saurem Bade in licht-, wasch- und walkechten gelben Tönen.

  Beispiel 2

  9,2 g ,4, 4'-Di@iminodiplienyl-2, 2'-distilfon-

  säure «-erden in der üblichen Weise tetrazo-

  tiert. Die Lösung der Tetrazoverbindun-

  wird mit Natriumbiearbonat abgestumpft uncl-

  mit einer alkoholischen Lösung von 7,2 b

  i-(2', 4'-Dichlorpheny-1)-3-mefhyl-5-aminopyry:.

  azol versetzt. Nach mehrstündigem Rühren

  wird der Farbstoff aasgesalzen, abgesaugt und

  getrocknet. Aus saurem Bade auf `Volle ge-

  färbt, liefert er ein klares Gelb von guter

  Walk- und Lichtechtheit. Zu ähnlichen Farb-

  stoffen gelangt man, wenn man das i-(2', ,i'-Di-

  chlorphenyl)-3-methyl-5-amI-nopy#razol durch

  i-(:1'-Methoxyphenyl)-, i-(2'-Metlioxvphenyl)-,

  i-(2'-Chlorphenyl)- oder 5'-Trichlor)-

  3-methyl-5-aminopy-razol ersetzt.

  Beispiel 3

  Die in der üblichen Weise aus 2,:1 g 4., :1'-Di-

  aminodiphenyl - i, i'- cyclohexan hergestellte

  Tetrazolösung wird zur bicarbonatalkalischen

  Lösung von .i,.lg i-(2'-Clil@or-5'-sulfophenyl)-

  3-methyl-5-aminopy-razol gegeben. Nach einigen

  Stunden wird der fertige Farbstoff bei Wasser-

  badtemperatur mit Natriumchlorid aasgesalzen

  und abfiltriert. Aus saurem Bad gefärbt, ent-

  steht ein grünstichiges Gelb von guter Walk-

  echtheit. Zu ähnlichen Farbstoffen gelangt

  man, wenn man das 4,.1'-Diaini,nodiphenyl-

  i, i'-cycloliexan durch das 3, 3'-Dimethyl-

  4., 4'-diaminodiplienyl-i, i'-cycloliexan ersetzt.

  Beispiel

  Eine aus 1,7.- .i, 4'-Diaininodiplienyldime-

  thylmethan hergestellte Tetra.zolösting wird zti

  einer bicarbonatalkalischen Lösung von 4.,5 g

  i-(2'- Chlor- 5'-stilfophenyl)-3 -methy 1-5-amino-

  pyrazol gegeben und der fertige Farbstoff

  nach einigen Stunden mit verdünnter Salz-

  säure angesäuert. Er färbt Wolle aus saurem

  Bade gelb.

  Beispiel 5

  20,8 g i-Amino-a-chlorbenzol-2-sulfonsäure

  wurden in der üblichen Weise diazotiert und

  jh:sodaalkalischer Lösung mit 17,3 g i-Phenyl-

  e£hyl-5-aminopyrazol gekuppelt. Der Farb-

  off.. wird aasgesalzen, abfiltriert und ge-

  trocknet. Er färbt Wolle aus saurem Bade in

  gleichmäßigen lichtechten gelben Tönen.

  Verwendet man an Stelle von i-Amino-

  d-chlorbenzol-2-stilfOns,iure die entsprechende

  Menge von i Amino-2-phenoxybenzol-5-sulfon-

  säure, so erhält man einen gelben Farbstoff,

  der auch aus neutralem Bade auf Wolle auf-

  zieht.

  Beispiel 6 26,5 g i Amino-2-phenox5'benzot-5-sulfonsäure werden unter Zusatz von wenig Natriumcarbonat in Wasser gelöst und 6,9g Natriumnitrit eingetragen. Nach dem Ansäuern mit Salzsäure ist die Diazotierung in kurzer Zeit beendet. Die klare Diazolösung wird zu einer natriumcarbonatalkalischen Lösung vorn 31 g i -(6'- Sulfo- 2'-naphthyl)-3 -methyl-5-aminopyrazol, das nach bekannten Verfahren aus 2-Naphthy-lhydrazin - 6 - stilfons'itire und Diacetonitril hergestellt wird, gegeben arid der gebildete gelbe Farbstoff nach beendeter Kupplung Er färbt Wolle aus saurem Bade in gelben Tönen.

Claims (1)

1. PATRNTA.NsPRt;CH: Verfahren zur Herstellung von Mono-oder Disazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man Diazoverbindungen aus aromatischen Aminen oder Tetrazoverbindungen aus aromatischen Diamimen mit i-Ary1-3-metliyl-5-aminopyrazolen kuppelt und dabei die Komponenten derart wählt, daß die Farbstoffe mindestens eine saure Gruppe enthalten.