DE705780C - Verfahren zur Herstellung von Mono- oder Disazofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Mono- oder DisazofarbstoffenInfo
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Mono- oder Disazofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man saure gelbe Monooder Disazofarbstoffe erhält, wenn man Diazoverbindungen aus aromatischen Aminen oder Tetrazoverbindungen aus aromatischen Diaminen mit i-Aryl-3-methyl-5-aminopyrazolen kuppelt und dabei die Komponenten derart wählt, daß die Farbstoffe mindestens eine saure Gruppe enthalten. Als diazotierbare aromatische Amine kommen z. B. die Amine der Benzolreihe und ihre durch Alkyl-, Halogen- öder Sulfonsäuregruppen substituierten Abkömmlinge, die o-Sulfonsäuren des 4, 4'-Diaminodiphenyls, das 4, 4'-diaminodiphenyl-i, i'-cyclohexan und das 4, 4'-Diam:inodiphenyldimethylmethan oder die Abkömmlinge der genannten Verbindungen in Betracht. Die i-Aryl-3-Methyl-5-aminopyrazole können in i-Stellung eine Phenyl- oder Naphthylgruppe enthalten, die durch Alkyl-, Halogen-, Sülfonsäure- oder Alkoxyreste substituiert sein können. Die neuen Farbstoffe eignen sich zum Färben von Wolle und Seide und ergeben auf diesen Fasern Färbungen vorn guten Echtheitseigenschaften. Vor den bekannten Farbstoffen, die unter Verwendung von i-Aryl-3=methyl-5-pyrazolonen an Stelle der i-Aryl-3 - methyl - 5 - aminopyrazole hergestellt sind, zeichnen sie sich durch eine bessere Lichtechtheit aus. Ferner sind die neuen Farbstoffe besser als Gilbe für Grünstellungen geeignet, da sie reiner grüne Töne ergeben. -Beispiel i 34,4 g 4, 4'-Diamino-diphenyl-z, a'-disulfonsäure werden in üblicher Weise mit 6,9 g Natriumnitrit tetrazotiert und in bica.rbonatalkalischer Lösung mit i-Phenyl-3-methyl-5-aminopyrazol gekuppelt. Der wie üblich abgetrennte und getrocknete Farbstoff färbt Walle aus saurem Bade in licht-, wasch- und walkechten gelben Tönen.
Beispiel 2 9,2 g ,4, 4'-Di@iminodiplienyl-2, 2'-distilfon- säure «-erden in der üblichen Weise tetrazo- tiert. Die Lösung der Tetrazoverbindun- wird mit Natriumbiearbonat abgestumpft uncl- mit einer alkoholischen Lösung von 7,2 b i-(2', 4'-Dichlorpheny-1)-3-mefhyl-5-aminopyry:. azol versetzt. Nach mehrstündigem Rühren wird der Farbstoff aasgesalzen, abgesaugt und getrocknet. Aus saurem Bade auf `Volle ge- färbt, liefert er ein klares Gelb von guter Walk- und Lichtechtheit. Zu ähnlichen Farb- stoffen gelangt man, wenn man das i-(2', ,i'-Di- chlorphenyl)-3-methyl-5-amI-nopy#razol durch i-(:1'-Methoxyphenyl)-, i-(2'-Metlioxvphenyl)-, i-(2'-Chlorphenyl)- oder 5'-Trichlor)- 3-methyl-5-aminopy-razol ersetzt. Beispiel 3 Die in der üblichen Weise aus 2,:1 g 4., :1'-Di- aminodiphenyl - i, i'- cyclohexan hergestellte Tetrazolösung wird zur bicarbonatalkalischen Lösung von .i,.lg i-(2'-Clil@or-5'-sulfophenyl)- 3-methyl-5-aminopy-razol gegeben. Nach einigen Stunden wird der fertige Farbstoff bei Wasser- badtemperatur mit Natriumchlorid aasgesalzen und abfiltriert. Aus saurem Bad gefärbt, ent- steht ein grünstichiges Gelb von guter Walk- echtheit. Zu ähnlichen Farbstoffen gelangt man, wenn man das 4,.1'-Diaini,nodiphenyl- i, i'-cycloliexan durch das 3, 3'-Dimethyl- 4., 4'-diaminodiplienyl-i, i'-cycloliexan ersetzt. Beispiel Eine aus 1,7.- .i, 4'-Diaininodiplienyldime- thylmethan hergestellte Tetra.zolösting wird zti einer bicarbonatalkalischen Lösung von 4.,5 g i-(2'- Chlor- 5'-stilfophenyl)-3 -methy 1-5-amino- pyrazol gegeben und der fertige Farbstoff nach einigen Stunden mit verdünnter Salz- säure angesäuert. Er färbt Wolle aus saurem Bade gelb. Beispiel 5 20,8 g i-Amino-a-chlorbenzol-2-sulfonsäure wurden in der üblichen Weise diazotiert und jh:sodaalkalischer Lösung mit 17,3 g i-Phenyl- e£hyl-5-aminopyrazol gekuppelt. Der Farb- off.. wird aasgesalzen, abfiltriert und ge- trocknet. Er färbt Wolle aus saurem Bade in gleichmäßigen lichtechten gelben Tönen. Verwendet man an Stelle von i-Amino- d-chlorbenzol-2-stilfOns,iure die entsprechende Menge von i Amino-2-phenoxybenzol-5-sulfon- säure, so erhält man einen gelben Farbstoff, der auch aus neutralem Bade auf Wolle auf- zieht.
Claims (1)
- PATRNTA.NsPRt;CH: Verfahren zur Herstellung von Mono-oder Disazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man Diazoverbindungen aus aromatischen Aminen oder Tetrazoverbindungen aus aromatischen Diamimen mit i-Ary1-3-metliyl-5-aminopyrazolen kuppelt und dabei die Komponenten derart wählt, daß die Farbstoffe mindestens eine saure Gruppe enthalten.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI61498D DE705780C (de) | 1938-05-31 | 1938-05-31 | Verfahren zur Herstellung von Mono- oder Disazofarbstoffen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI61498D DE705780C (de) | 1938-05-31 | 1938-05-31 | Verfahren zur Herstellung von Mono- oder Disazofarbstoffen |
Publications (1)
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|---|---|
| DE705780C true DE705780C (de) | 1941-05-09 |
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ID=7195478
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| DEI61498D Expired DE705780C (de) | 1938-05-31 | 1938-05-31 | Verfahren zur Herstellung von Mono- oder Disazofarbstoffen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE705780C (de) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2200330A1 (de) * | 1972-09-22 | 1974-04-19 | Sandoz Sa | |
| US5545725A (en) * | 1992-09-29 | 1996-08-13 | Ciba-Geigy Corporation | Disazo dyes consisting of two monoazo dyes contaning a 1-phenyl-5-amino pyrazole coupling component and connected by a bridge member |
| EP0638620A3 (de) * | 1993-08-13 | 1996-08-28 | Bayer Ag | Farbstoffe für Drucktinten. |
-
1938
- 1938-05-31 DE DEI61498D patent/DE705780C/de not_active Expired
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2200330A1 (de) * | 1972-09-22 | 1974-04-19 | Sandoz Sa | |
| US5545725A (en) * | 1992-09-29 | 1996-08-13 | Ciba-Geigy Corporation | Disazo dyes consisting of two monoazo dyes contaning a 1-phenyl-5-amino pyrazole coupling component and connected by a bridge member |
| EP0638620A3 (de) * | 1993-08-13 | 1996-08-28 | Bayer Ag | Farbstoffe für Drucktinten. |
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