DE831716C - Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Monoazofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Monoazofarbstoffen

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DE831716C
DE831716C DEP13845D DEP0013845D DE831716C DE 831716 C DE831716 C DE 831716C DE P13845 D DEP13845 D DE P13845D DE P0013845 D DEP0013845 D DE P0013845D DE 831716 C DE831716 C DE 831716C
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DE
Germany
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water
soluble
dyes
preparation
monoazo dyes
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Expired
Application number
DEP13845D
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English (en)
Inventor
Dr Karl Thiess
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
Farbwerke Hoechst AG
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Publication date
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Application granted granted Critical
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/34Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
    • C09B29/36Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
    • C09B29/3604Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
    • C09B29/3647Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C09B29/3652Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms containing a 1,2-diazoles or hydrogenated 1,2-diazoles
    • C09B29/366Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms containing a 1,2-diazoles or hydrogenated 1,2-diazoles containing hydroxy-1,2-diazoles, e.g. pyrazolone

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Description

  • Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Monoazofarbstoffen Es wurde gefunden, daB man wasserlösliche Monoazofarbstoffe erhält, wenn man Diazoverbindungen aus Aminotrifluormethylbenzolen und deren Substitutionsprodukten mit i-Aryl-3-methyl-5-pyrazolonen oder i-Aryl-5-pyrazolon-3-carbonsäuren oder deren Estern kuppelt, wobei mindestens eine der Komponenten eine wasserlöslichmachende Gruppe enthalten soll.
  • Die neuen Farbstoffe färben die tierische Faser in reinen grüngelben bis rotgelben Tönen. Die Färbungen besitzen bei gutem Egalisieren gute Echtheitseigenschaften, im besonderen sehr gute Lichtechtheit. Auch für die Herstellung von Lacken sind die Farbstoffe sehr geeignet.
  • Bei Verwendung von Komponenten, die keine Sulfonsäuregruppen enthalten, müssen die Farbstoffe durch Behandlung mit sulfonierenden Mitteln wasserlöslich gemacht werden. Beispiele i. 14,7 Gewichtsteile i-Amino-3-trifluormethylbenzol werden unter Verwendung von 6,9 Gewichtsteilen Natriumnitrit diazotiert. Die Kupplung mit 28,85 Gewichtsteilen i-(2'-Chlor-5'-sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon wird in Natriumcarbonatalkalischer Lösung durchgeführt. Der durch Aussahen und Waschen mit Natriumchloridlösung in Form des Natriumsalzes abgetrennte Farbstoff färbt Wolle und Seide in reinen grünstichig gelben Tönen.
  • 2. Ersetzt man im Beispiel i das dort verwendete Pyrazolonderivat durch 35,%5 Gewichtsteile
    1-(2', 3', 6'-Trirhl(>r-5'-sulfophenyl)-3-methyl-5-
    pyrazolon, so färbt der Farbstoff Wolle in reinen
    grüngelben Tönen.
    3. Der Ersatz des im Beispiel i verwendieten Pyr-
    azolonderivates durch 45>3 Gewichtsteile 1-(.'-
    Oxv-3"-carboxy-4'- sulfodiphenylsulfon-2')-3-me-
    t'hvl-5-pyrazolonführt zu einem Farbstoff, der dem
    nach Beispiel i hergestellten sehr ähnlich ist. Die
    Färbungen lassen sich nachchromieren. Diese
    gelben Färbungen sind auch gut walkecht.
    4. i 8, i 5 Gewichtsteile i-Amino-4-chlor-2-trifluor-
    methylbenzolwerden durch 6,g g Natriumnitrit in
    die Diazoverbindung übergeführt, und düese wird
    mit einer Natriumcarbonat-alkalischen Lösung von
    28,85 Gewichtsteilen 1-(2'-Chlor-5'-stilfophenyl)-3-
    methyl-5-pyrazolon vereinigt,
    Der nach Beispiel i aufgearbeitete Farbstoff färbt
    Wolle gelb.
    5. 1.4.7 Gewichtsteile i-Amino-3-trifluormethyl-
    l):nzol werden dianotiert und sodaalkalisch mit
    3325 Gewichtsteilen 1-(2'-\tetliyl-6'-chlor-4'-sulfo-
    phenyl)-5-pyrazolon-3-carbonsäure gekuppelt. Der
    neue Farbstoff färbt M'nlle in reingelben Tönen.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von wasserlös- lichen Monoazofarl>atoffen, dadurch gekenn- zeich,net, daß man Diazoverbin(lungen aus Amino- trifluormethyll)enzolen und deren Substitutions- produkten mit 1-.\r\1-3-methyl-5-pyrazolonen oder i-Aryl-5-pyrazolon-3-carl)onsäuren oder deren Estern kuppelt, wobei mindestens eine der Komponenten eine wasserlöslichmachende Gruppe enthalten soll. 2. Abänderung des \'erfahre@tls nach An- spruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man bei Verwendung von Komponenten,diekeine Sulfon- säuregruppe enthalten, die Farbstoffe durch Behandeln mit sulfonierenden Mitteln wasser- löslich macht.
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