DE654849C - Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man wertvolle Azofarbstoffe erhält, wenn. man dianotierte aromatische Amine, die in o-Stellung zur Diazoniumgruppe eine Hydroxylgruppe oder eine Carbonsäuregruppe enthalten, oder deren Abkömmlinge mit 'Maleinsäurearylainiden kuppelt, die außer der an den Maleinsäurerest gebundenen Aininogruppe im aroinatischen Rest noch eine Aminogruppe oder eine Hydroxvlgruppe, gegebenenfalls neben weiteren Substituenten, enthalten und bei denen die Kupplung - in o-Stellung zur liydroxylgruppe oder zu der nicht durch den Maleinsäurerest substituierten Aniinogruppe erfolgt. -,Man kann die Azofarbstoffe auch herstellen, indem man die gerannten Diazoverbindungen mit aromatischen Aminen -kuppelt, die entweder mindestens zwei Aminogruppen oder mindestens eine Aminogruppe und mindestens eine Hydroxylgruppe, gegebenenfalls neben weiteren Stibstituenten, enthalten und bei denen die Kupplung in (i-Stellung zu einer Hydroxylgruppe oder zu einer Aminogruppe erfolgt und darauf die so erhaltenen Azofarbstoffe in die entsprechenden 'Maleinsäureainide überführt. Dies erfolgt z. B. leicht durch Behandeln mit Maleinsäureanhy drid in Gegenwart von säurebindenden 'Mitteln. Die entstandenen Azofarbstoffe lassen sich durch Behandeln mit metallabgebenden '-Mitteln in sehr wertvolle Metallkomplexverbindungen überführen.
• Als geeignete Azokoniponenten seien z. B. i - Maleylamino-7 -oxynaphthalin, r -'Ma@eylamino-5-oxynaphthalin, 2-'lalevlamino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure, t -Malevlamino-.4-oxybenzol, i-Amino-3-malevlainino-4-inethylbenzol, z-Amino-3-maleylaininobc-iizol-6-sulfonsäure oder G-:\lale_vlainino-,9-ox_vchinolin genannt.
• Die erhaltenen Azofarbstoffe können auf der Faser oder in Substanz finit metallabgebenden Mitteln behandelt werden. Wählt man die Komponenten so, daß sie keine Sulfonsäuregruppen enthalten, so sind die Farbstoffe zum größten Teil zum Färben nach dem sog. Einbadchromverfahren geeignet.
• Man kennt bereits Azofarbstoffe aus o-Oxydiazoverbindungen und acetylierten oder betizoylierten aromatischen Aminen, die noch eine Aininogruppe oder eine Hydroxylgruppe im aromatischen Kern enthalten. Vor diesen bekannten Farbstoffen zeichnen sich die neuen Farbstoffe durch bessere Pottingechtheit oder durch bessere Löslichkeit und Reibechtheit aus. Beispiel i 175 Teile 2-Amino-6-oxynaphthalin werden in 2ooo Teilen Wasser und der eben ausreichenden Menge Natronlauge bei 6o bis 70° C gelöst, auf 2o° C abgekühlt, mit r5o Teilen kristallisiertem Natriumaceta

  und unter starkem Rühren mit etwa i2o TeP`

  len Maleinsäureanhydrid versetzt. Wenn si

  nach mehrstündigem Rühren kein fref@,

  2- ymino-b-oxvnaplithalin mehr nachweisen läßt, wird das teilweise ausgeschiedene 2-Maleylamino-6-oxvnaphthalin durch Zusatz von Natronlauge bis zur schwach brillantgelbalkalischen Reaktion wieder in Lösung gebracht. Die Lösung wird mit 25o Teilen Natriumcarbonat versetzt und mit Eis gekühlt. Zu dieser Lösung läßt man die in üblicher Weise bereitete Diazolösung von 223 Teilen i-Amino-2-oxy-5-clilorbenzol-3-sulfonsäure fließen und rührt, bis die Kupplung beendet ist. Der entstandene o-Oxyazofarbstoff wird ausgesalzen und getrocknet. Seine Färbungen auf Wolle liefern beim Nachchromieren sehr gleichmäßige, blauschwarze Töne von sehr guter Licht-, Wasch-und Walkechtheit. Bei stärkeren Färbungen wird ein sehr echtes und volles Schwarz erhalten.
• Verwendet man an Stelle von 2-Maleylamino-6-oxynaphthalin das ähnlich hergestellte i-Maleylainino-7-oxynaphthalin als Azokomponente, so erhält man auf Wolle beim Nachchromieren ein Blaugrün und bei stärkeren Färbungen ein grünstichiges Schwarz, das sehr gut wasch-, walk-, licht-und gut pottingecht ist. Beispiel 154 Teile i-Aminö-2-oxy-4-nitrobenzol werden in üblicher Weise dianotiert und mit einer eiskalten, sodaalkalischen Lösung von 27o Teilen 2-Maley.lamino-6-oxynaplitlialin vereinigt. Der durch N atriumchlorid abgeschiedene o-Oxyazofarbstoff färbt Wolle nach dem Einbadchromverfahren sehr gleichmäßig in grüngrauen Farbtönen von guter Licht-, Wasch-, Walk-, Seewasser- und Schweißechtheit. Beispiel 3 143 Teile i-Amino-2-oxy-5-clilorbenzol werden, wie üblich, dianotiert und in sodaalkalischer Lösung mit 255 Teilen 2-Maleylamino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure gekuppolt. Nach beendeter Kupplung wird der erhaltene o-Oxyazofarbstoff ausgesalzen. Er färbt Wolle sehr gleichmäßig in roten Farb--@Pen, die beim Nachchromieren in ein röt-,,ches Blau umschlagen. Die Echtheitseigenschaften, insbesondere die Wasch- und Walkechtheit, sind gut. Bei Verwendung von i-Maleylamino-8-oxynaphthalin-4-sulfonsäure als Azokomponente wird ein sehr gleichmäßig violett färbender o-Oxyazofarbstoff erhalten, dessen Färbung beim Nachchrornieren in ein sehr gut wasch- und walkechtes Grau übergeht. '

Claims (2)

1. PATENTANSPRÜCHE -. i. Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man dianotierte aromatische Amine, die in o-Stellung zur Diazoniumgruppe eine Hydroxylgruppe oder eine C.'arbonsäuregruppe enthalten, oder deren @b@önnnlinge mit Maleinsäurearylamiden kuppelt, die außer der an den Maleinsäurerest gebundenen Aminogruppe im aromatischen Rest noch eine Aminogruppe oder eine Hydroxylgruppe, gegebenenfalls neben weiteren Substituenten, enthalten und bei denen die Kupplung in o-Stellung zur Hydroxylgruppe oder zu der nicht durch den Maleinsäurerest substituierten Aminogruppe erfolgt, und die so erhaltenen Azofarbstoffe gegebenenfalls mit metallabgebenden Mitteln behandelt.
2. 2. Ausführungform des Verfahrens nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man dianotierte aromatische Amine, die in o-Stellung zur Diazoniumgruppe eine - Hydroxylgruppe oder eine Carbonsäuregruppe enthalten, mit aromatischen Aminen kuppelt, die entweder mindestens zwei Aminogruppen oder mindestens eine Aminogruppe und jaindestens eine Hydroxylgruppe, gegebenenfalls neben weiteren Substituenten, enthalten und bei denen die Kupplung in o-Stellung zu einer Hydroxylgruppe oder zu einer Aminogruppe erfolgt, darauf die so erhaltenen Azofarbstoffe in die entsprechenden Maleinsäureamide überführt und dann gegebenenfalls finit metallabgebenden Mitteln behandelt.