DE649043C - Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen

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DE649043C
DE649043C DEI49955D DEI0049955D DE649043C DE 649043 C DE649043 C DE 649043C DE I49955 D DEI49955 D DE I49955D DE I0049955 D DEI0049955 D DE I0049955D DE 649043 C DE649043 C DE 649043C
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DE
Germany
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preparation
dyes
carboxylic acid
monoazo dyes
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Expired
Application number
DEI49955D
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English (en)
Inventor
Dr Erich Fischer
Dr Max Raeck
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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Application granted granted Critical
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/34Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
    • C09B29/36Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
    • C09B29/3604Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
    • C09B29/3647Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C09B29/3652Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms containing a 1,2-diazoles or hydrogenated 1,2-diazoles
    • C09B29/366Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms containing a 1,2-diazoles or hydrogenated 1,2-diazoles containing hydroxy-1,2-diazoles, e.g. pyrazolone

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Investigating Or Analysing Materials By The Use Of Chemical Reactions (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen Es ist bekannt, daß man durch Kuppeln von diazotierter r-Aminobenzal-z-carbonsäure mit Arylpyrazolonen zu Monoazofarbstoffen gelangt, die, sauer auf Wolle gefärbt und nachchromiert, sehr lichtechte, gelbe Färbungen liefern. Wie nun gefunden wurde, erhält man durch Kuppeln von diazotierter z - Aminobenzol -:z - carbonsäure oder deren unsulfonierten Substitionsprodukten mit Pyrazolonen von der allgemeinen Formel worin Y = H, Allcyl, Oxalkyl oder Dioxalkyl ist und R und R' zwei sulfonsäuregruppenfreie, beliebig substituierte Benzolkerne sind, von denen einer eine Carbonsäuregruppe enthält, gelbe Monoazofarbstoffe, die bei gleicher Lichtechtheit sich vor den erwähnten bekannten Azofarbstoffen durch besseres Ziehvermögen und durch bessere Echtheitseigenschaften auszeichnen. Ein besonderer Vorzug dieser Farbstoffe ist es, daB sie nach dem Einbadchromverfahren gut auf die Faser ziehen. Beispiel I 2.jo,5 Teile dianotierte I-Amino-3, .4, 5-tri= chlorbenzol-2-carbonsäurewerden mit 4.1 o Tei= len des Pyrazolons von der Zusammensetzring-: ,. gekuppelt. \acli dein Aufarbeiten in üblicher Weise erhält inan einen Azofarbstoff, der Wolle nach dem Einbadchromverfahren in grünstichiggelben Tönen von' ausgezeichneten. Echtheitseigenschaften färbt.
  • Beispiel 2 I71,5 Teile diazotierte 3-Chlor-l-aminobenzol-2-carbonsärire werden mit :f66 Teilen des Pyrazolons von der Zusammensetzung gekuppelt. Man erhält einen Azofarbstoff, der nach dem Einbadchromverfahren mit gelber Farbe auf Wolle zielt. Beispiel 3 I37 Teile dianotierte 1-Aminobenzol-2-car--bonsäure werden in sodaalkalischer Lösung
    :_it 4h6 Teilen des Pyrazolons von der Zu-
    gekuppelt. Der so erhaltene Azofarbstoff färbt Wolle nach dem Einbadcbromverfahren in rotstichiggelben Tönen von ausgezeichneten Echtheitseigenschaften.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Asonoazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man (Iiazotierte I-Aniinobenzol-2-carbonsä ure oder deren unsulfonierten Substitutionsprodukte mit P_vrazolonen von der allgemeinen Formel worin Y @ H, Alkyl, Oxalkyl oder Dioxalkyl ist und R und R' zwei sulfonsäuregruppenfreie, beliebig substituierte Benzolkerne sind, von denen einer eine Carbonsäuregruppe enthält, kuppelt.
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