DE640521C - Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen

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DE640521C
DE640521C DEI51869D DEI0051869D DE640521C DE 640521 C DE640521 C DE 640521C DE I51869 D DEI51869 D DE I51869D DE I0051869 D DEI0051869 D DE I0051869D DE 640521 C DE640521 C DE 640521C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
amino
production
parts
azo dyes
dyes
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Expired
Application number
DEI51869D
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English (en)
Inventor
Dr Erich Baumann
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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Application granted granted Critical
Publication of DE640521C publication Critical patent/DE640521C/de
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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C22METALLURGY; FERROUS OR NON-FERROUS ALLOYS; TREATMENT OF ALLOYS OR NON-FERROUS METALS
    • C22CALLOYS
    • C22C37/00Cast-iron alloys
    • C22C37/06Cast-iron alloys containing chromium
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/06Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
    • C09B29/08Amino benzenes
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/02General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using azo dyes

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • Materials Engineering (AREA)
  • Mechanical Engineering (AREA)
  • Metallurgy (AREA)
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen
    Gegenstand des Patents 626 i g i ist ein
    Verfahren zur Herstellung von besonders licht-
    echten Azofarbstoffen, die zum Färben von
    Gellulos.eestern verwendet werden können. Sie
    werden durch Kuppeln der Diazoverbindun-
    g.en aus i-Amino-2, 6-dihalogen-4-nitrob:enzol
    mit i-Dioxalkylamino-3,-methylbenzolen, die
    keine weiteren Kernsubstituenten enthalten,
    hergestellt.
    Wie nun weiter gefunden wurde, gelangt
    man zu Azofarbstoffen, die gleichfalls zum -
    Färben von Celluloseestern, besonders Ace-
    tatseäde, verwendet werden können, wenn man
    die Diazoverbindungen aus i-Amino-2, 6-di-
    hal:ogen-q.-ntrobenzolen mit i-Dioxalkylamino-
    3-halogenbenzolen, die keine weiteren Kern-
    substituenten :enthalten, kuppelt.
    Die neuen Farbstoffe besitzen, ebenso wie
    die obengenannten Farbstöffe, gute allge-
    meine Echtheitseigenschaften und zeichnen
    sich gleichfalls. durch sehr gute Lichtechtheit
    aus. So übertreffen sie hierin den bekann-
    ten, aus dianotiertem i-Amino-2, q.-dinitro-
    6-brombenzol und i-Dioxäthylamino-3-chlor-
    benzol erhältlichen violetten Farbstoff. Ge-
    genüber dem 'Farbstoff aus dianotiertem
    i-Amino-2, 6-dichlor-4-nitrobenzol und i-Di-
    oxäthylarnino-3-chlor-6-methoxybenzol zeigen
    sie bessere Chlorechtheit.
    Vor dem bekannten Azofarbstoff aus dia-
    zotiertem i-Amino-2,.6-dihalogen-q.-nitroben-
    zol und N-Methyloxäthylaminobenzol zeich-
    nen sich die neuen Farbstoffe durch bessere
    Lichtbeständigkeit der weiß geätzten Stellen
    und vor dem bekannten Azofarbstoff aus der
    gleichen Diazekomponente und i-Oxäthyl-
    amiro:o--3-methyl=6-methoxybenzol durch bes-
    sere Lichtechtheit der Acetatseidefärbungen
    aus.
    Beispiel i
    Man bereitet eine Diazolösung, indem man
    bei 25 bis 30° C .2o,7 Teile i-Amino.-2, 6-di-
    chlor-q.-nitrob,enzol in durch Eintragen von
    7 Teilen Natriumnitrit in i3o Teile konzen-
    trierte Schwefelsäure bereitete Nitrosylschwe-
    felsäure einrührt und die Masse hierauf durch
    Aufgießen auf Eis stark verdünnt. Die fil-
    trierte schwefelsaure Diazalösung läuft in
    eine kalte Lösung von 2 i,6 Teilen i-Di-
    oxäthylamino-3-chlorb.enzol in 2 5 Teilen Salz-
    säure 23'B6 und iooöTeilen Wasser ein.
    Man stumpft hierauf mit so viel Natrium-
    hydroxyd ab, bis die Kupplung beendet ist.
    Der Farbstoff färbt Acetatseide * in vollen,
    lichtechten, gelbbraunen Tönen.
    Verwendet man, an Stelle des i-Dioxäthyl-
    amino-3-chlorbenzols das i-Dio-xäthylamino-
    3-brombenzol, so erhält man einen Farbstoff, der Aoetatseide in ähnlichen, etwas gelbstichigeren Tönen färbt. Beispiel 2
    Eine durch Eintragen von 29,6
    i-Amino-2, 6-dibrom-q.-nitrobenzol in i3ol eile
    konzentrierte Schwefelsäure und 7 Teile triumnitrit bei 25 bis 30°C und Aufgießen
    auf Eis hergestellte Diazolösung läßt man
    in eine Lösung von 2i,6Teilen i-Dioxäthyl-
    amino--3-chlorb.enzol in 25 Teilen Salzsäure
    23°B6 und ioooTeilen Wasser einfließen
    und stumpft zur Beendigung der Kupplung
    mit Natriumhydroxyd ab. Der Farbstoff färbt Acetatseide in echten, gelbbraunen Tönen.
  • Bei Verwendung von 26 Teilen i-Dioxäthyl-"ainino-3-bromb.enzol erhält man einen Farb-`söff, der Acetatseide'in ähnlichen Tönen färbt.

Claims (1)

  1. PATEN TANSPRUCII: Verfahren zur Herstellung von Azo- farbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Diazoverbindungen von i-Amino- 2, 6-dihalogen-4-nitrobenzolen mit i-Di- oxalkylamino-3-halogenl)enzolen, die keine weiteren Kernsubstituenten enthalten, kup- pelt.
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