DE633656C - Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen

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DE633656C
DE633656C DEI46991D DEI0046991D DE633656C DE 633656 C DE633656 C DE 633656C DE I46991 D DEI46991 D DE I46991D DE I0046991 D DEI0046991 D DE I0046991D DE 633656 C DE633656 C DE 633656C
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DE
Germany
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parts
azo dyes
production
dyes
halogen
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Expired
Application number
DEI46991D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Erich Baumann
Dr Karl Holzach
Dr Heinrich Ohlendorf
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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Application granted granted Critical
Publication of DE633656C publication Critical patent/DE633656C/de
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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/06Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
    • C09B29/08Amino benzenes

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daß neue, nicht durch Sulfonsäure- bzw. Carbonsäuregruppen sul)-stituierte Azofarbstoffe, die mit Vorteil zum Färben von Celluloseestern, besonders Acetatseide, geeignet sind, erhalten werden, indem man Aminoverbindungen von der allgemeinen Formel worin X = Wasserstoff einer Nitrogruppe oder Halogen und Y - Wasserstoff oder Halogen ist, diazotiert und mit kupplungsfähigen Benzolderivaten von der allgemeinen Formel kuppelt, worin R eine Alkyl- oder Oxäthy 1-gruppe und R' eine ß-y-Dioxypropylgrizppe bedeutet.
  • Die neuen Farbstoffe sind, ebenso wie die aus den Patentschriften 479 343 und 447 420 bekannten Farbstoffe, gut weißätzbar und leicht in Wasser verteilbar. Sie zeichnen sich vor diesen bekannten Farbstoffen jedoch teilweise durch erhöhte Lichtechtheit, teilweise durch Farbvertiefung und teilweise durch bessere Weißätzbarkeit aus.
  • Die neuen Farbstoffe werden, wie üblich, aus wäßriger Suspension mit oder ohne Zusatz eines Kolloids oder Lösungsmittels zum Färben verwendet.
  • Beispiel i Man läßt eine in üblicher Weise aus 13,8 Teilen 4-Nitro-i-aminobenzol bereitete Diazolösung in eine kalte Lösung von 24,6 Teilen 3-Chlor-i-N-oxäthyl-ß-y-dioxypropylaminobenzol in i8 Teilen Salzsäure 23° Bc und 6oo Teilen Wasser, einfließen. Hierauf wird zur Beendigung der Kupplung mit Natriumacetat abgestumpft. Der erhaltene Farbstoff gibt auf Acetatseide ein feuriges, gelbstickiges Rot von guten Echtheitseigenschaften.
  • Beispiel 2 Eine aus 17,3 Teilen 4-Nitro-2-chlori-aminobenzol auf dem üblichen Wege hergestellte Diazolösung läßt man in eine kalte Lösung von 23;7 Teilen .i-Methyl-3-N-butylß-y-dioxypropylarninobeazol in 2o Teilen
    Salzsäure 23-° Be und 6ooTeilen Wasser ei
    laufen und stumpft zur Beendigung der Kup',
    Jung mit Natriumacetat, ab. Der Farbst
    zieht gut auf Acetatseide. -Man erhält
    blaustichigweinrote Färbung. "#
    - Beispiel 3 Eine Diazolösung, die durch Einrühren von ig Teilen 2, 4-Dinitro-i-aminobenzol in eine durch Eintragen von 7 Teilen Natriumnitrit in i2ö Teile Schwefelsäure bereitete Nitrosylschwefelsäure und Aufgießen der Masse auf Eis hergestellt wird, läuft in eine kalte Lösung von 26,7 Teilen i-Methyl= 4-methoxy-3 - N-butyl-ß-y-dioxypropylaminobenzol ein. Man stumpft so lange mit Na'triumacetat ab, bis die Kupplung beendet ist. Der Farbstoff färbt Acetatseide in violetten Tönen.
  • Der in entsprechender Weise unter Verwendung von 22,6 Teilen i-Methyl-3-N-oxäthyl-ß-y-dioxypropylaminobenzol-hergestellte Farbstoff färbt Acetatseide rubinrot.
  • Beispiel 4 26,2 Teile 6-Brom -2,4-dinitro-i-amirrobenzol werden diazotiert, und die Diazolösürig wird in eine eisgekühlte Lösung von 23,7 Teilen i-Methyl-3-i,-butyl-ß-y-dioxyprogylaminobenzol eingetragen. Der erhaltene Farb-
    @, toff färbt Acetatseide bläulichviolett und
    sitzt sehr gute Echtheitseigenschaften.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen, die keine Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppen enthalten, dadurch gekennzeichnet, daß man Aminoverbindungen von der allgemeinen Formel worin X = Wasserstoff einer Nitrogruppe oder Halogen .und Y - Wasserstoff oder Halogen ist, diazotiert und mit kupplungsfähigen Benzolderivaten von der allgemeinen Formel kuppelt, worin R eine Alkyl- oder 0x--- äthylgruppe und R' eine ß-;/-1)ioxypropylgruppe darstellt.
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