DE614540C - Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von MonoazofarbstoffenInfo
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Classifications
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Description
- Verfahren zur Herstellung von MonoazO-farbstoffen Es wurde gefunden, daß man zu wertvollen Monoazofarbstoffen gelangt, wenn man Diazoverbindungen der Basen von der allgemeinen Formel worin R Aryl bedeutet, X== C H, Halogen oder einer Alkoxygruppe und Y==CH3, Halogen, einer Alkoxygruppe oderH sein kann, mit 2, 3-Oxynaphthoesäurearyliden kuppelt, die im Arylidrest eine Alkoxygruppe allein oder in Verbindung mit weiteren Substituenten, wie Methyl, Halogen oder Alkoxygruppen enthalten.
- Die Farbstoffe können in bekannter Weise auf der Faser, in Substanz oder in einem Sub- strat hergestellt werden und zeichnen sich durch volle Farbtöne und gute Echtheitseigenschaften, insbesondere hohe Lichtechtheit, aus.
- Es war nicht vorauszusehen, daß Aminoarylsulfonsäurearylester mit einer Reihe von 2,3-Oxynaphthoesäurearyliden natronlaugekochechte Färbungen geben können, da bekanntlich die Arylsulfonsäurearylester mit Natronlauge leicht in die entsprechenden Sulfonsäuren und Phenole gegpalten werden.
- Die Basen können beispielsweise aus den obiger Formel zugrunde liegenden Nitroarylsulfons«äurechloriden durch Kondensation mit den Natriumverbindungen der entsprechenden Phenole und nachfolgende Reduktion der Nitrogruppe hergestellt werden.
- Beispiel i Grundierungsbad: 49 I-(:2',3'-Oxynaphthoylamine) -:2, 4 - dimethoxy ' 5 - chlorbenzol werden mit einem Gemisch von 8 ccm denaturiertem Alkohol, 2 ccm Natronlauge 381 B6, 4 ccm Wasser, 4 ccm Knochenleimlösung i : io und 4 ccm Formaldehydlösung (33prozentig) gelöst. Diese Lösung wird in etwa 1/, 1 Wasser, das io ccm Natronlauge enthält, unter gutem Rühren eingegossen. Danach wird auf 1 1 eingestellt.
- Entwicklungsbad. 3 9 i-Amino-2-niethoxybenzol-5-sulfonsäurephenylester (farblose Kristalle, F. 61 bis 62' C, hergestellt durch Kondensation von i-Nitro-2-methoxybenzol-5-Sulfonsäurechlorid mit Phenolnatrium und nachfolgende Reduktion der Nitrogruppe) werden mit 25 ccm warmem Wasser und 5 ccin Salzsäure :2o" B6 gelöst. Die Lösung wird auf 15' C abgekühlt. Dann werden 0,75 9 Natriumnitrit 98prozentig in Wasser gelöst und unter Rühren zugegeben. Nach io Minuten wird die: überschüssige Salzsäure mit essigsaurem Natrium abgestumpft. Dann werden 5o g j. Tatriumchlorid zugegeben, und das Ganze wird auf 11 gestellt.
- Färbevorschrift: 5o g abgekochtes Baumwollgarn werden im Grundierungsbad bei etwa 30' C behandelt und danach durch Ab- quetschen oder Auswinden möglichst von der überschüssigen Flüssigkeit befreit. Dann behandelt man % Stunde im Entwicklungsbad, spült, seift bei Kochtemperatur, spült wieder und trocknet.
- Man erhält eine volle klare Rotfärbung, die sich durch hohe Lichtechtheit, verbunden mit sehr guter Chlor-, Wasch-, Soda- und Natronlaugekochechtheit auszeichnet.
- Herstellung des Farbstoffes in Substanz. 3 Gewichtsteile i-Amino-2-methoxybenzol-5-sulfonsäurephenylester werden in üblicher Weise diazotiert. Die Diazolösung wird mit 3,6 Gewichtsteilen I - (2,', 3'-Oxynaphthoylamino)-:2,4-dimethOxY-5-chlorbenzol, gelöst in verdünnter Natronlauge und Türkischrotöl unter Zusatz der zur Bindung der überschüssigen Mineralsäure hinreichenden Menge essigsauren Natriums, gekuppelt.
- Der aus der Lösung sich abscheidende Farbstoff wird abfiltriert und gut gewaschen. Getrocknet stellt er ein rotes Pulver dar, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit violetter Farbe löst.
- Die Kupplung kann auch in Gegenwart eines zur Farblackherstellung geeigneten Substrates vorgenommen werden.
- Beispiel :2 Grundierungsbad: 59 i-(:z',3'-Oxynaphtlioylamino)-2-rnethyl-4-rnethoxybenzol werden mit ioccm Türkischrotöl und 6,.25ccm Natronlauge von 30'B# angeteigt und mit 75ccm kochendem Wasser, gegebenenfalls unter Aufkochen, gelöst. Durch Zusatz von 75 ccm kaltem Wasser kühlt man auf 50' C ab und setzt 5 ccm Formaldehydlösung 33prozentig zu. Nach 5 Minuten verdünnt man mit kaltem Wasser auf 1 1.
- Entwicklungsbad: 3,2 9 i-Amino-2,-methylbenzol-5-sulfonsäure- (4'-chlor) -phenylester (farblose Kristalle, F. 57 bis 580 C, hergestellt durch Kondensation von i-Nitro-2-methylbenzol-5-sulfonsäurechlorid mit 4-Chlorphenolnatrium und nachfolgende Reduktion der Nitrogruppe) werden wie in Beispiel i: behandelt.
- Färbevorschrift: Wie Beispiel i. Man erhält eine klare gelbstichige Rotfärbung, die neben guter Natronlaugekochechtheit sehr gute Wasch-, Soda-, Chlor- und Li#hteclitheit besitzt.
- Der entsprechende, in Substanz hergestellte Farbstoff stellt. ein rotes Pulver dar, das sieh in konzentrierter Schwefelsäure mit rotvioletter Farbe löst. Beispiel 3 Grundierungsbad- 5g i-(2,',3'-Oxynaphthoylainine)-2-methyl-4-methoxybenzol werden wie in Beispiel i behandelt.
- Entwicklungsbad; 2,9 g i-Amino-:2, 4-dimetliylbenzol-5-sulfonsätirephenylester (farblose Kristalle, F. io6 bis 107' C, hergestellt durchKondensationvoni-Nitro-:2,4-dimethylbenzol mit Phenolnatrium und nachfolgende Reduktion der Nitrogruppe) werden wie in Beispiel i behandelt.
- Färbevorschrift: Wie Beispiel i. Man erhält eine volle blaustichige Rotfärbung, die neben guter Natronlaugekochechtheit sehr gute Wasch-, Soda-, Chlor- und Lichtechtheit aufweist.
- Der entsprechende in Substanz hergestellte Farbstoff stellt ein rotes Pulver dar, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit rotvioletter Farbe löst.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCII: Verfahren zur Herstellung von Monoazöfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man Diazoverbindungen der Basen von der allgemeinen Formel worin R Aryl bedeutet, X== C II., Halogen oder einer Alkoxygruppe, Y == C H', Halogen, einer Alkoxygruppe oder H sein kann, mit :2,3-Ox_vnaphthoesäurearyliden, die im Arylidrest eine Alkoxygruppe allein oder in Verbindung mit weiteren Substituenten, wie Alkoxygruppen, Methyl oder Halogen, enthalten, in Substanz oder auf der Faser kuppelt.
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| DEI46639D DE614540C (de) | 1933-03-01 | 1933-03-01 | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen |
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| DE614540C true DE614540C (de) | 1935-06-12 |
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Family Applications (1)
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| Country | Link |
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1087300B (de) * | 1956-09-20 | 1960-08-18 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Azofarbstoffe |
-
1933
- 1933-03-01 DE DEI46639D patent/DE614540C/de not_active Expired
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