DE614893C - Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen MonoazofarbstoffenInfo
- Publication number
- DE614893C DE614893C DEI45243D DEI0045243D DE614893C DE 614893 C DE614893 C DE 614893C DE I45243 D DEI45243 D DE I45243D DE I0045243 D DEI0045243 D DE I0045243D DE 614893 C DE614893 C DE 614893C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- red
- water
- preparation
- sulfonic acid
- methylbenzene
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 title claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 title claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Substances ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 claims description 6
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 3
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 3
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 3
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 230000003381 solubilizing effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 2
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 15
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 4
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- -1 alkyl radical Chemical class 0.000 description 3
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 3
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 3
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 3
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- ZYECOAILUNWEAL-NUDFZHEQSA-N (4z)-4-[[2-methoxy-5-(phenylcarbamoyl)phenyl]hydrazinylidene]-n-(3-nitrophenyl)-3-oxonaphthalene-2-carboxamide Chemical compound COC1=CC=C(C(=O)NC=2C=CC=CC=2)C=C1N\N=C(C1=CC=CC=C1C=1)/C(=O)C=1C(=O)NC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 ZYECOAILUNWEAL-NUDFZHEQSA-N 0.000 description 1
- DIWGZVQKFSFNLH-UHFFFAOYSA-N 1-(2-chlorophenyl)-n-methylmethanamine Chemical compound CNCC1=CC=CC=C1Cl DIWGZVQKFSFNLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMBUJNXYGGNSAH-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-n-methylmethanamine Chemical compound CNCC1=CC=C(Cl)C=C1 LMBUJNXYGGNSAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AIJFPNKGGAPZFJ-UHFFFAOYSA-N 1-(4-methoxyphenyl)-n-methylmethanamine Chemical compound CNCC1=CC=C(OC)C=C1 AIJFPNKGGAPZFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOJUJUVQIVIZAV-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4,6-dichloropyrimidine-5-carbaldehyde Chemical group NC1=NC(Cl)=C(C=O)C(Cl)=N1 GOJUJUVQIVIZAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLAZTCDQAHEYBI-UHFFFAOYSA-N 2-nitrotoluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O PLAZTCDQAHEYBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNFOLOVDVLPCBX-UHFFFAOYSA-N 3-amino-n,n,4-trimethylbenzenesulfonamide Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)C1=CC=C(C)C(N)=C1 PNFOLOVDVLPCBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- URPZZPGQCSFZLH-UHFFFAOYSA-N 3-amino-n,n-diethyl-4-methylbenzenesulfonamide Chemical compound CCN(CC)S(=O)(=O)C1=CC=C(C)C(N)=C1 URPZZPGQCSFZLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKSBRMBVKRCUOS-UHFFFAOYSA-N 3-amino-n-benzyl-n,4-dimethylbenzenesulfonamide Chemical compound C=1C=C(C)C(N)=CC=1S(=O)(=O)N(C)CC1=CC=CC=C1 UKSBRMBVKRCUOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQFYBGANSUNUAO-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-3-nitrobenzenesulfonyl chloride Chemical compound CC1=CC=C(S(Cl)(=O)=O)C=C1[N+]([O-])=O OQFYBGANSUNUAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CGJWDVJGFMVGRT-UHFFFAOYSA-N C1(CCCCC1)N.NC=1C(=CC=CC1)C Chemical compound C1(CCCCC1)N.NC=1C(=CC=CC1)C CGJWDVJGFMVGRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCOGKXLOEWLIDC-UHFFFAOYSA-N N-methylbutylamine Chemical compound CCCCNC QCOGKXLOEWLIDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- JPYQFYIEOUVJDU-UHFFFAOYSA-N beclamide Chemical compound ClCCC(=O)NCC1=CC=CC=C1 JPYQFYIEOUVJDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000740 bleeding effect Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- WCYBYZBPWZTMDW-UHFFFAOYSA-N dibutylazanide Chemical compound CCCC[N-]CCCC WCYBYZBPWZTMDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QKIUAMUSENSFQQ-UHFFFAOYSA-N dimethylazanide Chemical compound C[N-]C QKIUAMUSENSFQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N dipropylamine Chemical compound CCCNCCC WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIWAQLJGPBVORC-UHFFFAOYSA-N ethylmethylamine Chemical compound CCNC LIWAQLJGPBVORC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- QKYWADPCTHTJHQ-UHFFFAOYSA-N n,2-dimethylpropan-1-amine Chemical compound CNCC(C)C QKYWADPCTHTJHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIPXPABRMMYVQD-UHFFFAOYSA-N n-benzylbutan-1-amine Chemical compound CCCCNCC1=CC=CC=C1 HIPXPABRMMYVQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVAAHUDGWQAAOJ-UHFFFAOYSA-N n-benzylethanamine Chemical compound CCNCC1=CC=CC=C1 HVAAHUDGWQAAOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVWISOJSERXQBM-UHFFFAOYSA-N n-methylpropan-1-amine Chemical compound CCCNC GVWISOJSERXQBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JACMPVXHEARCBO-UHFFFAOYSA-N n-pentylpentan-1-amine Chemical compound CCCCCNCCCCC JACMPVXHEARCBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N o-toluidine Chemical compound CC1=CC=CC=C1N RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 230000037452 priming Effects 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000001044 red dye Substances 0.000 description 1
- RCTGMCJBQGBLKT-PAMTUDGESA-N scarlet red Chemical compound CC1=CC=CC=C1\N=N\C(C=C1C)=CC=C1\N=N\C1=C(O)C=CC2=CC=CC=C12 RCTGMCJBQGBLKT-PAMTUDGESA-N 0.000 description 1
- 229960005369 scarlet red Drugs 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/10—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group
- C09B29/18—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides
- C09B29/20—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides of the naphthalene series
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoff en #s wurde gefunden, daß man zu wertvollen roten Farbstoffen gelangt, wenn man die Diazoverbindungen der Basen von der allgeineinen Formel worin R, einen Alkylrest, R, einen gleichen oder von R, versch#ledenen Alkylrest, einen Aryl-, Aralkyl oder hydroaromdtischen Rest, bedeuten, init I - (Z, 3'- Oxynaphthoylamino) - 2, 4 - dimetliOXY-5-chlorbenzol kuppelt, wobei die Diazokomponenten keine löslich machenden Gruppen, beispielsweise Sulfonsäure- oder Carboxylgruppen, enthalten sollen. Die Farbstoffe können in bekannter Weise auf der Faser, in Substanz oder auf einem Substrat hergestellt werden und zeichnen sich neben - gr oßer Lebhaftigkeit durch sehr gute Echtheitseigenschaften aus.
- Die von der obigen Formel umfaßten Basen können beispielsweise erhalten werden durch Einwirkung von 2-Nitro-i-methylbenzol-4-sulfonsäurechlorid auf geeignete Dialkyl-, Alk-ylaryl- oder Alkylaralkylamitie und nachfolgende Reduktion oder aus den 2-Nitroi - methylbenzol - 4 - sulf onsäuremonoalkylaminen bzw. den entsprechenden Monoaryl-, Monoaralkyl- oder hydroaromatischen Aminen durch Alkylierung und Reduktion.
- Die Eigenschaften einiger so erhältlicher Basen sind folgpnde:
2-Amino-i-methylbenzol- Farblose F. 117' C- 4 - sulfonsäurediäthyl - Kristalle amid 2 - Amino - i - methylbenzol- Farblose F. iio# C 4 - sulfonsäure-N-methyl- Kristalle benzylamid 2 -Amino - i -me.thylbenzol- Farblose F. 112T 4 - sulfonsäure-N-methyl- Kristalle cyclohexylamid 2 - Amino - i - methylbenzol- Tarblose F. ii4::# C 4 - sulfonsäure-N-methyl- Kristalle o-chloranilid Diazoverbindung aus 2-Arnino- Gekuppelt mit Farbton i -methylbenzol-4-sulfonsäure- 1 dipropylamid i-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2,4- lebhaft gelbstichiges dimethoxy-S-chlorbenzol Rot dibutylamid desgl. gelbstichiges Rot diamylamid desgl. gelbstichiges Rot methyläthylamid desgl. lebhaft gelbstichiges Rot N-methyläthanolamid desgl. lebhaft gelbstichiges Rot N-ülethylallylamid desgl. lebhaft gelbstichiges Rot N-methylpropylamid desgl. scharlachrot N-methylbutylamid desgl. lebhaft gelbstichiges Rot N-methylisobutylamid desgl. lebhaft gelbstichiges Rot N-äthylbenzylamid desgl. lebhaft gelbstichiges Rot N-äthyläthanolamid desgl. lebhaft gelbstichiges Rot N-methylanilid desgl. gelbstichiges Rot N-äthylanilid desgl. gelbstichiges Rot N-butylzfnilid desgl. gelbstichiges Rot N-methyl-o-anisidid desgl. gelbstichiges Rot N-methyltetrahydro-a-na.plithyl- 'desgl. gelbstichiges Rot amid N-methyl-p-methoxybenzylamid desgl. lebhaft gelbstichiges Rot N-methyl-o-chlorbenzylamid desgl. gelbstichiges Rot N-methyl-p-chlorbenzylamid desgl. gelbstichiges Rot N-butylbenzylamid desgl. lebhaft gelbstichiges Rot - i. a) Grundierungsbad: 3 9 I-V, 3'-0xY-naphthoylamino) -2, 4-dii-nethoxy-5-chlorbenzol werden in 3 cem Pyridin, 3 ccm Alkohol, 1,5 ccm Natronlauge 34' B6, 1,5 com For#inaldehydlösung 3oprczentig und 3 ccm Wasser gelöst und nach 11, Stunde eingegossen in ein Gemisch von io ccm Türkischrotöl 1 :2, io cem Natronlauge 34' B6. 2oo ccm Wasser von ioo' C und 700 ccm Wasser von i2o' C. Hierauf stellt man mit Wasser auf 1 .1 ein.
- b) Färbebad: 2,14 9 2-Arnino-i-metliylbenzol-4-sulfonsäuredirnethylamid werden mit 3, 1 ccm Salzsäure 2JB6 und 8 cern Natriumnitritlösung i : io in üblicher Weise diazotiert. Hierauf stumpft man mit etwa 7:2 cc"n Natriumacetatlösung 1 :5 auf Congoneutralität ab, -fügt 140 ccm Natriumchloridlösung i : 5 zu und füllt mit kaltem Wasser auf 1 1 auf.
- Man erhält ein lebhaftes Rot von sehr guter Wasoh-, Chlor-, Laugenkochechtheit und vorzüglicher Lichtechtheit.
- 2. a) Grundierungsbad: Wie in Beispiel i. b) Färbebad: 242 9 2-Amino-i-methylbenzol-4-sulfonsäurediäthylamid werden mit 3,1 ccm Salzsäure 2-o' B# und 8 ccm Natriumnitritlösung i : io in üblicher Weise diazotiert. Hierauf stumpft man mit 72 ccm Natriumacetatlösung I : 5 auf Congoneutralität ab, fügt i4o cem Natriumchloridlösung I : 5 zu und füllt mit kaltem Wasser auf 1 1 auf.
- Man erhält ein lebhaftes Rot, das etw'as gelber ist als der in Beispiel i beschriebene Farbstoff. Die Wasch-, Chlor-, Laugenkochechtheit sowie die Lichtechtheit sind sehr gut.
- 3. a) Grundierungsbad. Wie in Beispiel i. b) Färbebad: 2,9 g :2-Amino-i-methylbenzol -4- sulfonsäure-N- methylbenzylamid werden wie in Beispiel i und 2 in die Diazolösung übergeführt.
- Man erhält ein lebhaftes Rot von sehr gtiter Wasch-, Chlor-, Laugenkochechtheit und vorzüglicher Lichtechtheit.
- 4. a) Grundierungsbad: Wie in Beispiel i. b) Färbebad: 2,8:2 g 2-Amino-i-methylbenzol-4-sulfonsäure-N-methylcyclohexylamid werden wie in Beispiel i und :2 in die Diazolösung übergeführt.
- Man erhält ein gelbstichiges Rot von guten Echtheitseigenschaften.
- 5. a) Grundierurigsbad: Wie in Beispiel i. b) Färbebad: 3,11 9 2-Amino-i-methylbenz01-4 -sulfOnsäute- N -methyl- o -chloranilid werden wie in den vorhergehenden Beispielen in die Diazolösung übergeführt.
- Man erhält ein Rot von guten Echtheitseigenschaften. 6. 10,7 9 2-Amino-i-inethylbenzol-4-sulfonsäuredimethylamid werden in der- -üblichen Weise diazotiert. Hierauf rührt man die Mit Natriumacetat zur Bindung der überschüssigen Salzsäure versetzte Diazolösung in eine Lösung von 17,9 9 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2,4-dimethoxy-5-chlorbenzol in verdünnter Natronlauge ein. Der ausgeschiedene Farbstoff wird abfiltriert, gut ausgewaschen und getrocknet. Er stellt ein rotes Pulver dar, das. sich in konzentrierter Schwefelsäure mit rotvioletter Farbe löst. Die in üblicher Weise hiermit hergestellten Lacke sind völlig ölecht und liefern lichtechte- Rottöne.
- Man kann die Kupplung auch in Gegenwart eines zur Farblackherstellung geeigneten Substrates vornehmen. Insbesondere eignen sich die Farbstoffe auch zum Färben von Kautschuk, da sie- vulkanisierecht sind.
- Die nebenstehende Tabelle beschreibt eine Anzahl von weiteren, nach vorliegender Erfindung darstellbaren Azofarbstoffen.
Claims (1)
- PATENTAN9PRUCII: Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen, darin be- stehend, daß man die Diazoverbindungen der Basen von der allgemeinen Formel worin R, einen Alkylrest, R, einen gleichen oder von R, verschiedenen Alkylrest, einen Aryl-, Aralkvl-* oder hydroaromatischen Rest bedeuten, Mit 1-(:2', 3'-Oxynaphthovlamino)-2" 4-dimetbOXY-5-r-hlorbenzol ii1 Substanz oder auf einer Grundlage kuppelt, wobei die Diazokomponenten keine löslich machenden Gruppen enthalten sollen.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI45243D DE614893C (de) | 1932-09-03 | 1932-09-03 | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI45243D DE614893C (de) | 1932-09-03 | 1932-09-03 | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE614893C true DE614893C (de) | 1935-06-24 |
Family
ID=7191483
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEI45243D Expired DE614893C (de) | 1932-09-03 | 1932-09-03 | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE614893C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE917024C (de) * | 1952-05-01 | 1954-08-23 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen |
-
1932
- 1932-09-03 DE DEI45243D patent/DE614893C/de not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE917024C (de) * | 1952-05-01 | 1954-08-23 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE614893C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen | |
| DE2154942A1 (de) | Neue monoazo-reaktivfarbstoffe, ihre verwendung und verfahren zu ihrer herstellung | |
| DE614894C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen | |
| DE616290C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen | |
| DE614603C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen | |
| DE614895C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen | |
| DE614896C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen | |
| DE1769398B2 (de) | Wasserlösliche Phthalocyanin-Azofarbstoffe sowie Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung | |
| DE431773C (de) | Verfahren zur Erzeugung von Azofarbstoffen | |
| DE594326C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE515231C (de) | Verfahren zur Darstellung von Disazofarbstoffen | |
| DE666478C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE556479C (de) | Verfahren zur Darstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE526208C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen | |
| DE432426C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen | |
| DE906003C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE390627C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen | |
| DE612072C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE517437C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE710026C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE614540C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE729300C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen | |
| DE693660C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE609118C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE447420C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azoverbindungen |