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Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoff en
#s wurde gefunden, daß man zu wertvollen roten Farbstoffen gelangt, wenn man die
Diazoverbindungen der Basen von der allgeineinen Formel
worin R, einen Alkylrest, R, einen gleichen oder von R, versch#ledenen Alkylrest,
einen Aryl-, Aralkyl oder hydroaromdtischen Rest, bedeuten, init I - (Z,
3'- Oxynaphthoylamino) - 2, 4 - dimetliOXY-5-chlorbenzol kuppelt,
wobei die Diazokomponenten keine löslich machenden Gruppen, beispielsweise Sulfonsäure-
oder Carboxylgruppen, enthalten sollen. Die Farbstoffe können in bekannter Weise
auf der Faser, in Substanz oder auf einem Substrat hergestellt werden und zeichnen
sich neben - gr oßer Lebhaftigkeit durch sehr gute Echtheitseigenschaften
aus.
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Die von der obigen Formel umfaßten Basen können beispielsweise erhalten
werden durch Einwirkung von 2-Nitro-i-methylbenzol-4-sulfonsäurechlorid auf geeignete
Dialkyl-, Alk-ylaryl- oder Alkylaralkylamitie und nachfolgende Reduktion oder aus
den 2-Nitroi - methylbenzol - 4 - sulf onsäuremonoalkylaminen
bzw. den entsprechenden Monoaryl-, Monoaralkyl- oder hydroaromatischen Aminen durch
Alkylierung und Reduktion.
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Die Eigenschaften einiger so erhältlicher Basen sind folgpnde:
| 2-Amino-i-methylbenzol- Farblose F. 117' C- |
| 4 - sulfonsäurediäthyl - Kristalle |
| amid |
| 2 - Amino - i - methylbenzol- Farblose
F. iio# C |
| 4 - sulfonsäure-N-methyl- Kristalle |
| benzylamid |
| 2 -Amino - i -me.thylbenzol- Farblose F. 112T |
| 4 - sulfonsäure-N-methyl- Kristalle |
| cyclohexylamid |
| 2 - Amino - i - methylbenzol- Tarblose
F. ii4::# C |
| 4 - sulfonsäure-N-methyl- Kristalle |
| o-chloranilid |
Gegenüber den aus der französischen Patentschrift 616 754 bekannten, durch Kuppeln
von diazotiertem 2-Amino-i-methylbenzol-4-sulfonsäuredimethylamid bzw. 2-Aminoi-methylbenzol-4-s.ulfonsäure-N-methylanilid
mit 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4- bzw. -5-chlor-2-rnethoxybenzol erhältlichen -Azofarbstoffen
weisen die nach vorliegendem Verfahren -erhältlichen Farbstoffe eine wesentlich
bessere Lichtechtheit auf. Ferner zeichnen
sich die vorliegenden
Farbstoffe vor den aus der Patentschrift
552 282 bekanntgewordenen, unter
Verivendung-von 1-(2', 3'-OxY-naphthoylamino) -:2, 4-dirnethc>xy-5-chlorbenzol hergestellten
Azofarbstoffen nicht nur durch eine höhere Wettereehtheit der auf der Faser hergestellten
Färbungen, sondern auch durch wesentlich bessere Echtheitseigenschaften derPigmente,
beispielsweise durchbessere Übermalechtheit (Ölechtheit) der Lacke, unä durch geringeres
Ausbluten der Farbstoffe in weißen Kautschuk aus.
| Diazoverbindung aus 2-Arnino- Gekuppelt mit Farbton |
| i -methylbenzol-4-sulfonsäure- 1 |
| dipropylamid i-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2,4- lebhaft gelbstichiges |
| dimethoxy-S-chlorbenzol Rot |
| dibutylamid desgl. gelbstichiges Rot |
| diamylamid desgl. gelbstichiges Rot |
| methyläthylamid desgl. lebhaft gelbstichiges |
| Rot |
| N-methyläthanolamid desgl. lebhaft gelbstichiges |
| Rot |
| N-ülethylallylamid desgl. lebhaft gelbstichiges |
| Rot |
| N-methylpropylamid desgl. scharlachrot |
| N-methylbutylamid desgl. lebhaft gelbstichiges |
| Rot |
| N-methylisobutylamid desgl. lebhaft gelbstichiges |
| Rot |
| N-äthylbenzylamid desgl. lebhaft gelbstichiges |
| Rot |
| N-äthyläthanolamid desgl. lebhaft gelbstichiges |
| Rot |
| N-methylanilid desgl. gelbstichiges Rot |
| N-äthylanilid desgl. gelbstichiges Rot |
| N-butylzfnilid desgl. gelbstichiges Rot |
| N-methyl-o-anisidid desgl. gelbstichiges Rot |
| N-methyltetrahydro-a-na.plithyl- 'desgl. gelbstichiges Rot |
| amid |
| N-methyl-p-methoxybenzylamid desgl. lebhaft gelbstichiges |
| Rot |
| N-methyl-o-chlorbenzylamid desgl. gelbstichiges Rot |
| N-methyl-p-chlorbenzylamid desgl. gelbstichiges Rot |
| N-butylbenzylamid desgl. lebhaft gelbstichiges |
| Rot |
B ei sp i e le Färbeverfahren:
50 9 abgekochtes Baumwollgarn werden bei
35 bis 40o
C '/2 Stunde grundiert, durch Abquetschen oder Schleudern
gut entwässert und
% Stunde im Färbebad ausgefärbt. Die Färbung wird gut
gespült, kochend geseift, nochmals gespült und getrocknet.
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i. a) Grundierungsbad: 3 9 I-V, 3'-0xY-naphthoylamino) -2,
4-dii-nethoxy-5-chlorbenzol werden in 3 cem Pyridin, 3 ccm Alkohol,
1,5 ccm Natronlauge 34' B6, 1,5 com For#inaldehydlösung 3oprczentig und
3 ccm Wasser gelöst und nach 11, Stunde eingegossen in ein Gemisch
von io ccm Türkischrotöl 1 :2, io cem Natronlauge 34' B6. 2oo ccm Wasser von ioo'
C und 700 ccm Wasser von i2o' C. Hierauf stellt man mit Wasser auf
1 .1 ein.
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b) Färbebad: 2,14 9 2-Arnino-i-metliylbenzol-4-sulfonsäuredirnethylamid
werden mit 3, 1 ccm Salzsäure 2JB6 und 8 cern Natriumnitritlösung
i
: io in üblicher Weise diazotiert. Hierauf stumpft man mit etwa
7:2 cc"n Natriumacetatlösung 1 :5 auf Congoneutralität ab, -fügt 140
ccm Natriumchloridlösung i : 5 zu und füllt mit kaltem Wasser auf 1
1
auf.
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Man erhält ein lebhaftes Rot von sehr guter Wasoh-, Chlor-, Laugenkochechtheit
und vorzüglicher Lichtechtheit.
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2. a) Grundierungsbad: Wie in Beispiel i. b) Färbebad: 242
9 2-Amino-i-methylbenzol-4-sulfonsäurediäthylamid werden mit 3,1 ccm Salzsäure
2-o' B# und 8 ccm Natriumnitritlösung i : io in üblicher Weise diazotiert.
Hierauf stumpft man mit 72 ccm Natriumacetatlösung I : 5 auf Congoneutralität
ab, fügt i4o cem Natriumchloridlösung I : 5
zu und füllt mit kaltem
Wasser auf 1 1 auf.
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Man erhält ein lebhaftes Rot, das etw'as gelber ist als der in Beispiel
i beschriebene Farbstoff. Die Wasch-, Chlor-, Laugenkochechtheit sowie die Lichtechtheit
sind sehr gut.
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3. a) Grundierungsbad. Wie in Beispiel i. b) Färbebad:
2,9 g :2-Amino-i-methylbenzol -4- sulfonsäure-N- methylbenzylamid werden
wie in Beispiel i und 2 in die Diazolösung übergeführt.
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Man erhält ein lebhaftes Rot von sehr gtiter Wasch-, Chlor-, Laugenkochechtheit
und vorzüglicher Lichtechtheit.
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4. a) Grundierungsbad: Wie in Beispiel i. b) Färbebad: 2,8:2
g 2-Amino-i-methylbenzol-4-sulfonsäure-N-methylcyclohexylamid werden wie
in Beispiel i und :2 in die Diazolösung übergeführt.
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Man erhält ein gelbstichiges Rot von guten Echtheitseigenschaften.
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5. a) Grundierurigsbad: Wie in Beispiel i. b) Färbebad:
3,11 9 2-Amino-i-methylbenz01-4 -sulfOnsäute- N -methyl- o -chloranilid
werden wie in den vorhergehenden Beispielen in die Diazolösung übergeführt.
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Man erhält ein Rot von guten Echtheitseigenschaften. 6. 10,7 9
2-Amino-i-inethylbenzol-4-sulfonsäuredimethylamid werden in der- -üblichen Weise
diazotiert. Hierauf rührt man die Mit Natriumacetat zur Bindung der überschüssigen
Salzsäure versetzte Diazolösung in eine Lösung von 17,9 9 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2,4-dimethoxy-5-chlorbenzol
in verdünnter Natronlauge ein. Der ausgeschiedene Farbstoff wird abfiltriert, gut
ausgewaschen und getrocknet. Er stellt ein rotes Pulver dar, das. sich in konzentrierter
Schwefelsäure mit rotvioletter Farbe löst. Die in üblicher Weise hiermit hergestellten
Lacke sind völlig ölecht und liefern lichtechte- Rottöne.
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Man kann die Kupplung auch in Gegenwart eines zur Farblackherstellung
geeigneten Substrates vornehmen. Insbesondere eignen sich die Farbstoffe auch zum
Färben von Kautschuk, da sie- vulkanisierecht sind.
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Die nebenstehende Tabelle beschreibt eine Anzahl von weiteren, nach
vorliegender Erfindung darstellbaren Azofarbstoffen.