DE614893C - Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen

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DE614893C
DE614893C DEI45243D DEI0045243D DE614893C DE 614893 C DE614893 C DE 614893C DE I45243 D DEI45243 D DE I45243D DE I0045243 D DEI0045243 D DE I0045243D DE 614893 C DE614893 C DE 614893C
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DE
Germany
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red
water
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sulfonic acid
methylbenzene
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Expired
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DEI45243D
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English (en)
Inventor
Dr Ernst Fischer
Dr Wilhelm Lamberz
Dr Leopold Laska
Dr Arthur Zitscher
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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Publication of DE614893C publication Critical patent/DE614893C/de
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/10Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group
    • C09B29/18Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides
    • C09B29/20Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides of the naphthalene series

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoff en #s wurde gefunden, daß man zu wertvollen roten Farbstoffen gelangt, wenn man die Diazoverbindungen der Basen von der allgeineinen Formel worin R, einen Alkylrest, R, einen gleichen oder von R, versch#ledenen Alkylrest, einen Aryl-, Aralkyl oder hydroaromdtischen Rest, bedeuten, init I - (Z, 3'- Oxynaphthoylamino) - 2, 4 - dimetliOXY-5-chlorbenzol kuppelt, wobei die Diazokomponenten keine löslich machenden Gruppen, beispielsweise Sulfonsäure- oder Carboxylgruppen, enthalten sollen. Die Farbstoffe können in bekannter Weise auf der Faser, in Substanz oder auf einem Substrat hergestellt werden und zeichnen sich neben - gr oßer Lebhaftigkeit durch sehr gute Echtheitseigenschaften aus.
  • Die von der obigen Formel umfaßten Basen können beispielsweise erhalten werden durch Einwirkung von 2-Nitro-i-methylbenzol-4-sulfonsäurechlorid auf geeignete Dialkyl-, Alk-ylaryl- oder Alkylaralkylamitie und nachfolgende Reduktion oder aus den 2-Nitroi - methylbenzol - 4 - sulf onsäuremonoalkylaminen bzw. den entsprechenden Monoaryl-, Monoaralkyl- oder hydroaromatischen Aminen durch Alkylierung und Reduktion.
  • Die Eigenschaften einiger so erhältlicher Basen sind folgpnde:
    2-Amino-i-methylbenzol- Farblose F. 117' C-
    4 - sulfonsäurediäthyl - Kristalle
    amid
    2 - Amino - i - methylbenzol- Farblose F. iio# C
    4 - sulfonsäure-N-methyl- Kristalle
    benzylamid
    2 -Amino - i -me.thylbenzol- Farblose F. 112T
    4 - sulfonsäure-N-methyl- Kristalle
    cyclohexylamid
    2 - Amino - i - methylbenzol- Tarblose F. ii4::# C
    4 - sulfonsäure-N-methyl- Kristalle
    o-chloranilid
    Gegenüber den aus der französischen Patentschrift 616 754 bekannten, durch Kuppeln von diazotiertem 2-Amino-i-methylbenzol-4-sulfonsäuredimethylamid bzw. 2-Aminoi-methylbenzol-4-s.ulfonsäure-N-methylanilid mit 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4- bzw. -5-chlor-2-rnethoxybenzol erhältlichen -Azofarbstoffen weisen die nach vorliegendem Verfahren -erhältlichen Farbstoffe eine wesentlich bessere Lichtechtheit auf. Ferner zeichnen sich die vorliegenden Farbstoffe vor den aus der Patentschrift 552 282 bekanntgewordenen, unter Verivendung-von 1-(2', 3'-OxY-naphthoylamino) -:2, 4-dirnethc>xy-5-chlorbenzol hergestellten Azofarbstoffen nicht nur durch eine höhere Wettereehtheit der auf der Faser hergestellten Färbungen, sondern auch durch wesentlich bessere Echtheitseigenschaften derPigmente, beispielsweise durchbessere Übermalechtheit (Ölechtheit) der Lacke, unä durch geringeres Ausbluten der Farbstoffe in weißen Kautschuk aus.
    Diazoverbindung aus 2-Arnino- Gekuppelt mit Farbton
    i -methylbenzol-4-sulfonsäure- 1
    dipropylamid i-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2,4- lebhaft gelbstichiges
    dimethoxy-S-chlorbenzol Rot
    dibutylamid desgl. gelbstichiges Rot
    diamylamid desgl. gelbstichiges Rot
    methyläthylamid desgl. lebhaft gelbstichiges
    Rot
    N-methyläthanolamid desgl. lebhaft gelbstichiges
    Rot
    N-ülethylallylamid desgl. lebhaft gelbstichiges
    Rot
    N-methylpropylamid desgl. scharlachrot
    N-methylbutylamid desgl. lebhaft gelbstichiges
    Rot
    N-methylisobutylamid desgl. lebhaft gelbstichiges
    Rot
    N-äthylbenzylamid desgl. lebhaft gelbstichiges
    Rot
    N-äthyläthanolamid desgl. lebhaft gelbstichiges
    Rot
    N-methylanilid desgl. gelbstichiges Rot
    N-äthylanilid desgl. gelbstichiges Rot
    N-butylzfnilid desgl. gelbstichiges Rot
    N-methyl-o-anisidid desgl. gelbstichiges Rot
    N-methyltetrahydro-a-na.plithyl- 'desgl. gelbstichiges Rot
    amid
    N-methyl-p-methoxybenzylamid desgl. lebhaft gelbstichiges
    Rot
    N-methyl-o-chlorbenzylamid desgl. gelbstichiges Rot
    N-methyl-p-chlorbenzylamid desgl. gelbstichiges Rot
    N-butylbenzylamid desgl. lebhaft gelbstichiges
    Rot
    B ei sp i e le Färbeverfahren: 50 9 abgekochtes Baumwollgarn werden bei 35 bis 40o C '/2 Stunde grundiert, durch Abquetschen oder Schleudern gut entwässert und % Stunde im Färbebad ausgefärbt. Die Färbung wird gut gespült, kochend geseift, nochmals gespült und getrocknet.
  • i. a) Grundierungsbad: 3 9 I-V, 3'-0xY-naphthoylamino) -2, 4-dii-nethoxy-5-chlorbenzol werden in 3 cem Pyridin, 3 ccm Alkohol, 1,5 ccm Natronlauge 34' B6, 1,5 com For#inaldehydlösung 3oprczentig und 3 ccm Wasser gelöst und nach 11, Stunde eingegossen in ein Gemisch von io ccm Türkischrotöl 1 :2, io cem Natronlauge 34' B6. 2oo ccm Wasser von ioo' C und 700 ccm Wasser von i2o' C. Hierauf stellt man mit Wasser auf 1 .1 ein.
  • b) Färbebad: 2,14 9 2-Arnino-i-metliylbenzol-4-sulfonsäuredirnethylamid werden mit 3, 1 ccm Salzsäure 2JB6 und 8 cern Natriumnitritlösung i : io in üblicher Weise diazotiert. Hierauf stumpft man mit etwa 7:2 cc"n Natriumacetatlösung 1 :5 auf Congoneutralität ab, -fügt 140 ccm Natriumchloridlösung i : 5 zu und füllt mit kaltem Wasser auf 1 1 auf.
  • Man erhält ein lebhaftes Rot von sehr guter Wasoh-, Chlor-, Laugenkochechtheit und vorzüglicher Lichtechtheit.
  • 2. a) Grundierungsbad: Wie in Beispiel i. b) Färbebad: 242 9 2-Amino-i-methylbenzol-4-sulfonsäurediäthylamid werden mit 3,1 ccm Salzsäure 2-o' B# und 8 ccm Natriumnitritlösung i : io in üblicher Weise diazotiert. Hierauf stumpft man mit 72 ccm Natriumacetatlösung I : 5 auf Congoneutralität ab, fügt i4o cem Natriumchloridlösung I : 5 zu und füllt mit kaltem Wasser auf 1 1 auf.
  • Man erhält ein lebhaftes Rot, das etw'as gelber ist als der in Beispiel i beschriebene Farbstoff. Die Wasch-, Chlor-, Laugenkochechtheit sowie die Lichtechtheit sind sehr gut.
  • 3. a) Grundierungsbad. Wie in Beispiel i. b) Färbebad: 2,9 g :2-Amino-i-methylbenzol -4- sulfonsäure-N- methylbenzylamid werden wie in Beispiel i und 2 in die Diazolösung übergeführt.
  • Man erhält ein lebhaftes Rot von sehr gtiter Wasch-, Chlor-, Laugenkochechtheit und vorzüglicher Lichtechtheit.
  • 4. a) Grundierungsbad: Wie in Beispiel i. b) Färbebad: 2,8:2 g 2-Amino-i-methylbenzol-4-sulfonsäure-N-methylcyclohexylamid werden wie in Beispiel i und :2 in die Diazolösung übergeführt.
  • Man erhält ein gelbstichiges Rot von guten Echtheitseigenschaften.
  • 5. a) Grundierurigsbad: Wie in Beispiel i. b) Färbebad: 3,11 9 2-Amino-i-methylbenz01-4 -sulfOnsäute- N -methyl- o -chloranilid werden wie in den vorhergehenden Beispielen in die Diazolösung übergeführt.
  • Man erhält ein Rot von guten Echtheitseigenschaften. 6. 10,7 9 2-Amino-i-inethylbenzol-4-sulfonsäuredimethylamid werden in der- -üblichen Weise diazotiert. Hierauf rührt man die Mit Natriumacetat zur Bindung der überschüssigen Salzsäure versetzte Diazolösung in eine Lösung von 17,9 9 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2,4-dimethoxy-5-chlorbenzol in verdünnter Natronlauge ein. Der ausgeschiedene Farbstoff wird abfiltriert, gut ausgewaschen und getrocknet. Er stellt ein rotes Pulver dar, das. sich in konzentrierter Schwefelsäure mit rotvioletter Farbe löst. Die in üblicher Weise hiermit hergestellten Lacke sind völlig ölecht und liefern lichtechte- Rottöne.
  • Man kann die Kupplung auch in Gegenwart eines zur Farblackherstellung geeigneten Substrates vornehmen. Insbesondere eignen sich die Farbstoffe auch zum Färben von Kautschuk, da sie- vulkanisierecht sind.
  • Die nebenstehende Tabelle beschreibt eine Anzahl von weiteren, nach vorliegender Erfindung darstellbaren Azofarbstoffen.

Claims (1)

  1. PATENTAN9PRUCII: Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen, darin be- stehend, daß man die Diazoverbindungen der Basen von der allgemeinen Formel worin R, einen Alkylrest, R, einen gleichen oder von R, verschiedenen Alkylrest, einen Aryl-, Aralkvl-* oder hydroaromatischen Rest bedeuten, Mit 1-(:2', 3'-Oxynaphthovlamino)-2" 4-dimetbOXY-5-r-hlorbenzol ii1 Substanz oder auf einer Grundlage kuppelt, wobei die Diazokomponenten keine löslich machenden Gruppen enthalten sollen.
DEI45243D 1932-09-03 1932-09-03 Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen Expired DE614893C (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE917024C (de) * 1952-05-01 1954-08-23 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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DE917024C (de) * 1952-05-01 1954-08-23 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen

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