DE614896C - Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen MonoazofarbstoffenInfo
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Description
- Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man wertvolle Azofarbstoffe erhält, wenn man die Diazoverbindungen der Basen von der allgemeinen Formel worin R, einen Aralkvl- oder hvdroaromati,chen Rest, R2 einen Ary1-, Arälkvl- oder hydroaromatischen Rest bedeuten, mit 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2,4-dimethoxy-5-chlorbenzol kuppelt, wobei die Diazokomponenten keine löslich machenden Gruppen, beispielsweise Sulfonsäure- oder Carboxylgruppen, ,enthalten sollen. Man gelangt auf diese Weise zu gelbstichigen Rottönen, die sich neben großer Lebhaftigkeit durch sehr gute Echtheitseigenschaften auszeichnen.
- Die Herstellung der Farbstoffe kann in Substanz oder auf einer Grundlage erfolgen. Gegenüber den aus der französischen Patentschrift 616 754 bekannten, durch Kuppeln von diazotierten i-Methyl-2-aminobenzol-4-sulfonsä,ureamiden mit i - (2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy-4-oder -5-chlorbenzol erhältlichen Azofarbstoffen weisen die näah vorliegendem Verfahren erhältlichen Farbstoffe eine wesentlich bessere Lichtechtheit auf. Ferner zeichnen sich die vorliegenden Farbstoffe vor den aus den Patentschriften 52o 24i und 552 282 bekanntgewordenen, unter Verwendung von i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2, 5-dimethoxy-4-chlorbenzol und -2, 4-dimethoxy-5-chlorbenzol hergestellten Farbstoffen nicht nur durch eine höhere Wetterechtheit der auf der Faser hergestellten Färbungen, sondern auch durch wesentlich bessere Echtheitseigenschaften der Pigmente, beispielsweise durch bessere Übermalechtheit (Ölechtheit) der Lacke, und durch geringeres Ausbluten der Farbstoffe in weißen Kautschuk aus. Beispiele Färbeverfahren 5o g abgekochtes Baumwollgarn werden bei 35 bis 4o° C 112 Stunde grundiert, durch Abquetschen oder Schleudern gut entwässert und 1j2 Stunde im Färbebad ausgefärbt. Die Färbung wird gut gespült, kochend geseift, nochtnals gespült und getrocknet.
- i. a) Grundierungsbad: 2,7 g i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2, 5-dimethOxy-4.-chlorbenzol werden in 5,4 ccm AI-kohol, i,35 ccm Formaldehydlösung, 3oprözentig, 1,3 ccm Natronlauge 34' B6 und 2,7 ccm Wasser gelöst und nach 112 Stunde eingegossen in ein Gemisch von 6 ccm Natronlauge 34° Be, io ccm Türkischrotöl 1 ::2, Zoo ccm Wasser von iooo C und 75o ccm Wasser von 2o° C. Hierauf stellt man mit Wasser auf 1 1 ein.
- b) Färbebad: 3,66g 2-Amino-i-methylbetizol-4-sulfOnsäuredibenzylamid werden in 2o ccm Aceton und 3,1 ccm Salzsäure 2o' B6 gelöst, dann mit 8 ccm Natriumnitritlösung i : io dianotiert. Man gibt etwas Wasser hinzu, stumpft mit 72 ccm Natriumacetat#lösung 1: 5 auf Congoneutralität ab und stellt mit Wasser auf 1 1 ein.
- Man erhält ein lebhaftes Rot von sehr guter Wasch-, Chlor- und Laugenkochechtheit und vorzüglicher Lichtechtheit.
- 2. a) Grundierungsbad: Wie in Beispiel i. b) Färbebad: 3,589 2-Amino-i-methylbenzol-4-sulfonsäure-N-cyclohexylbenzylamid werden in io ccm Aceton und 3,1 ccm Salzsäure 2o° Be gelöst und nach Zusatz von io g Eis mit 8 ccm Natriumnitritlösung i : io dianotiert. Man stumpft mit 72 ccm Natriumacetatlösung I : 5 auf Congoneutralität ab, fügt 140 cctn Natriumchloridlösung i : 5 zu und stellt mit kaltem Wasser auf 11 ein.
- Man erhält ein gelbstichiges Rot von guten Echtheitseigenschaften.
- 3. a) Grundierungsbad: Wie in Beispiel i. b) Färbebad: 3,52 g 2-Amino-i-methylbenzol-4-sulfonsäure-N-benzylanilid werden in io ccm Aceton und 3,1 ccm Salzsäure 2o° B8 gelöst. Hierauf gibt man 8 g Eis hinzu und dianotiert mit 8 ccm Natriumnitritlösung i : io. Nach dem Abstumpfen mit 72 ccm Natriumacetatlösung i : 5 auf Congoneutralität werden 140 ccm Natriumchloridlösung i : 5 zugefügt. Dann stellt man mit kaltem Wasser auf 1 1 ein.
- Man erhält ein gelbstichiges Rot von guten Echtheitseigenschaften.
- 4. i7,9, g 2-Amino-i-methylbenzol-4-sulfonsäure-N-cyclohexylbenzylamid werden in der in Beispiel 2 angegebenen Weise dianotiert. Hierauf rührt man die -mit Natriumacetat zur Bindung der überschüssigen Salzsäure versetzte Diazolösung in eine Lösung von 17,9 g i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2, 5-dimethoxy-4-chlorbenzol in verdünnter Natronlauge ein.
- Der ausgeschiedene Farbstoff wird abfiltriert, gut ausgewaschen und getrocknet. Er stellt ein rotes Pulver dar. Die in üblicher Weise hieraus erhaltenen Lacke liefern lichtechte Rottöne.
- Man kann die Kupplung auch in Gegenwart eines zur Farblackbildung geeigneten Substrates vornehmen. Die Farbstoffe eignen sich auch zum Färben von Kautschuk.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCI3 Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen, darin bestehend, daß man die Diazoverbindungen der Basen von der allgemeinen Formel worin R1 einen Arall:y1- oder hydroaromatischen Rest, R2 einen Aryl-, Arall:yl- oder hydroaromatischen Rest bedeuten, mit 3'-Ox-,niaphthoylamino)-2, 5-dimethoxy-4-chlorbenzol kuppelt, wobei die Diazokomponenten keine löslich machenden Gruppen, beispielsweise Sulfonsiure-oder Carboxylgruppen, enthalten sollen.
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- 1932-12-25 DE DEI47574D patent/DE614896C/de not_active Expired
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