DE899696C - Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Disazofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen DisazofarbstoffenInfo
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Description
Es wurde gefunden, daß man wertvolle, von Sulfonsäure- und Carbonsäuregruppen freie Disazofarbstoffe
von guten Echtheitseigenschaften erhält, wenn man die Tetrazoverbindung von 4,4'-Diamino-3,3'-dichlordiphenyl
mit Acetoacetylaminobenzolen von der allgemeinen Formel
CHo — CO — CH2 — CO — NH-
OR
worin R einen Alkyl- oder Arylrest bedeutet, für sich oder auf einem Substrat kuppelt.
Die so erhaltenen Disazofarbstoffe stellen wasserunlösliche Pigmente von klarer gelbe Farbe dar. Sie
eignen sich infolge ihrer hohen Farbkraft, ihrer guten Lösungsmittelbeständigkeit, ihrer guten Lichtechtheit
und der meist hohen Transparenz insbesondere zum Färben von Kunststoffen und für den graphischen
Druck sowie für spezielle Gebiete der Lack-, Tapeten- und Papierindustrie.
Gegenüber dem aus der Patentschrift 251 479 bekannten
Farbstoff aus tetrazotiertem 4, 4'-Diamino-3, 3'-dichlorphenyl und Acetoacetylaminobenzol zeichnen
sich die neuen Farbstoffe durch bessere Lichtechtheit sowie wesentlich höhere Transparenz aus.
Ferner übertreffen die neuen Farbstoffe den bekannten Azofarbstoff aus tetrazotiertem 4,4'-Diamino-
3, 3'-dichlordiphenyl und i-Acetoacetylamino-2-methylbenzol
sowie die durch Kuppeln von tetrazotiertem
4, 4'-Diaminodiphenyl bzw. 4, 4'-Diamino-3, 3'-dimethyl - diphenyl mit X - Acetoacetylamino - 2 - chlor-
benzol, -2-methoxybenzol oder -2-methylbenzol
erhältlichen Farbstoffe in der Lichtechtheit.
Beispiel ι
50,6 Gewichtsteile 4, 4'-Diamino-3, 3'-dichlordiphenyl werden mit 600 Volumteilen Wasser und
270 Volumteilen 5 η-Salzsäure verrührt, dann mit Eis auf o° gekühlt und mit 52,5 Volumteilen 4o°/0iger
Natriumnitritlösung bei o° tetrazotiert. Die geklärte Tetrazolösung läßt man unter gutem Rühren bei 200
in eine essigsaure Suspension von 86 Gewichtsteilen i-Acetoacetylamino-2-methoxybenzol einlaufen, wobei
der pH-Wert der Kupplungsflüssigkeit auf 5,5 bis 4 gehalten wird. Nach beendeter Farbstoffbildung wird
mit direktem Dampf aufgekocht, der Farbstoff auf übliche Weise abgeschieden, neutral gewaschen und
getrocknet. Die Kupplung kann mit Vorteil auch in Gegenwart von Harzseife durchgeführt werden. Der
erhaltene Farbstoff ist ein klares grünstichiges Gelb, das sich durch hohe Farbkraft und gute Lichtechtheit
auszeichnet.
Die nach Beispiel 1 aus 50,6 Gewichtsteilen 4, 4'-Diamino-3,3'-dichlordiphenyl
erhaltene Tetrazolösung wird unter gutem Rühren bei 200 zu einer essigsauren
Suspension von 92 Gewichtsteilen i-Acetoacetylamino-2-äthoxybenzol
gegeben. Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff bei gewöhnlicher Temperatur nitriert,
neutral gewaschen und getrocknet. Der Farbstoff ist ein farbkräftiges grünstichiges Gelb mit guten
Echtheitseigenschaften.
Die nach Beispiel 1 erhältliche Tetrazolösung aus 50,6 Gewichtsteilen 4,4'-Diamino-3,3'-dichlordiphenyl
wird bei 250 mit einer essigsauren, in Gegenwart von Oleylmethyltaurid erhaltenen feinen Suspension von
110 Gewichtsteilen i-Acetoacetylamino-2-phenoxybenzol
zum Disazofarbstoff gekuppelt. Der gebildete Farbstoff wird abgesaugt, neutral gewaschen und getrocknet.
Er liefert ein grünstichiges Gelb von großer Färb stärke und guter Lichtechtheit.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH:Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Disazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Tetrazoverbindung von 4,4'-Diamino-3,3'-dichlordiphenyl mit Acetoacetylaminobenzolen von der allgemeinen FormelCH,-CO----CH, —CO —NHORworin R einen Alkyl- oder Arylrest bedeutet, für sich oder auf einem Substrat kuppelt.5643 12.53
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF7668A DE899696C (de) | 1951-11-17 | 1951-11-17 | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Disazofarbstoffen |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF7668A DE899696C (de) | 1951-11-17 | 1951-11-17 | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Disazofarbstoffen |
| DEF10559A DE921404C (de) | 1952-12-09 | 1952-12-09 | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Disazofarbstoffen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE899696C true DE899696C (de) | 1953-12-14 |
Family
ID=25807179
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEF7668A Expired DE899696C (de) | 1951-11-17 | 1951-11-17 | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Disazofarbstoffen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE899696C (de) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE960486C (de) * | 1953-09-29 | 1957-03-21 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung neuer Disazofarbstoffe |
| DE1098124B (de) * | 1959-05-02 | 1961-01-26 | Siegle & Co Ges Mit Beschraenk | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Disazofarbstoffen |
| DE1289931B (de) * | 1964-02-22 | 1969-02-27 | Hoechst Ag | Farbstoffgemisch aus wasserunloeslichen Disazofarbstoffen sowie Verfahren zur Herstellung dieser wasserunloeslichen Disazofarbstoffe |
-
1951
- 1951-11-17 DE DEF7668A patent/DE899696C/de not_active Expired
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE960486C (de) * | 1953-09-29 | 1957-03-21 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung neuer Disazofarbstoffe |
| DE1098124B (de) * | 1959-05-02 | 1961-01-26 | Siegle & Co Ges Mit Beschraenk | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Disazofarbstoffen |
| DE1289931B (de) * | 1964-02-22 | 1969-02-27 | Hoechst Ag | Farbstoffgemisch aus wasserunloeslichen Disazofarbstoffen sowie Verfahren zur Herstellung dieser wasserunloeslichen Disazofarbstoffe |
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