DE614603C - Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen MonoazofarbstoffenInfo
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Description
- Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man wertvolle Azofarbstoffe erhält, wenn man die Diazover-Bindungen der Basen von der allgemeinen Formel worin R1 einen Aralkyl- oder hydroaromatischen Rest, R2 einen Aryl-, Aralkvl-oder hydroaromatischen Rest bedeuten, mit solchen r-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-4-methoxybenzolen kuppelt, ,die in o- oder m-Stellung zur Methoxygruppe noch durch eine Methylgruppe substituiert sind, wobei die Diazokomponenten keine löslich machenden Gruppen, beispielsweise Sulfonsäure-oder Carboxylgruppen, enthalten sollen. Man erhält auf diese Weise gelbstichige Rottöne, die bei großer Lebhaftigkeit sehr gute Echtheitseigenschaften zeigen.
- Die Herstellung der Farbstoffe kann in Substanz oder auf einer Grundlage erfolgen. Gegenüber den aus der amerikanischen Patentschrift 1678 599 bekannten, durch Kuppeln von diazotierten 2-Amino-r-methylbenzol-4-sulfonsäureamiden mit z-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-4-äthoxybenzol bzw. -3-methylbenzol oder -2-methoxy-5-chlorbenzol erhältlichen Azofarbstofi'en weisen die Farbstoffe der vorliegenden Erfindung eine wesentlich bessere Lichtechtheit auf. Ferner zeichnen sich die vorliegenden Farbstoffe vor den aus der Patentschrift 5--2295 bekanntgewordenen, unter Verwendung von r-(2', 3'-Oxynaphthoylamino) -4-methoxybenzolen, die in o- oder m-Stellung zur Methoxygruppe eine Methylgruppe enthalten, hergestellten Azofarbstoffen nicht nur durch eine höhere Wetterechtheit der auf der Faser hergestellten Färbungen, sondern auch durch wesentlich bessere Echtheitseigenschaften der Pigmente, beispielsweise durch größere Überinalechtheit (Olechtheit) der Lacke und durch geringeres Ausbluten der Farbstoffe in weißen Kautschuk aus. Beispiele Färbeverfahren. 5o g abgekochtes Baumwollgarn werden bei 35 bis 40° C 1/2 Stunde grundiert, durch Abquetschen oder Schleudern gut entwässert und 1/2 Stunde im Färbebad ausgefärbt. Die Färbung wird gut gespült, kochend geseift, nochmals gespült und getrocknet.
- i. a) Grundierungsbad: 6 g I-(2', 3'-Oxyiiaphthoylamino) -2-methyl-4-methoxybenzol werden in io ccm Natronlauge 34° B8, io ccm Türkischrotöl i : 2 und goo ccm Wasser kochend gelöst. Hierauf stellt man_ mit Wasser auf i 1 ein.
- b) Färbebad: 3,66 g 2-Amino-i-methylbenzol-4-sulfonsäuredibenzylamid werden in 2o ccm Aceton und 3,1 ccm Salzsäure 2o° Be gelöst, dann mit 8 ccm Natriumnitritlösung i : io diazotiert. Man gibt etwas Wasser hinzu, stumpft mit 72 ccm Natriumacetatlösung i : 5 auf Congoneutralität ab und stellt mit Wasser auf i 1 ein.
- Man erhält ein lebhaftes gelbstichiges Rot von sehr guter Wasch-, Chlor- und Laugenkochechtheit und vorzüglicher Lichtechtheit.
- 2. a) Grundierungsbad: Wie in Beispiel i. b) Färbebad: 3,52 g 2-Amino-i-methylbenzol-4-sulfonsäure-hT-benzylanili.d werden in io ccm Aceton und 3,1 ccm Salzsäure 2o° Be gelöst. Hierauf gibt man 8 g Eis hinzu und diazotiert mit 8 ccm Natriumnitritlösung i : i o. Nach dem Abstumpfen mit 72 ccm Natriumacetatlösung i : 5 auf Congoneutralität werden 140 ccm Natriumchloridlösung i : 5 zugefügt. Dann stellt man mit kaltem Wasser auf I 1 ein. Man erhält ein lebhaftes Scharlach von sehr guten Echtheitseigenschaften.
- 3. a) Grundierungsbad: Wie in Beispiel i. b) Färbebad: 3,58 g 2-Amino-i-methylbenzol-4-sulfonsäure-N-cyclohexylbenzylami@d werden in io ccm Aceton und 3,1 ccm Salzsäune 2o° B6 gelöst und nach Zusatz von io g Eis mit 8 ccm Natriumnitritlösung i : 1o diazotiert. Man stumpft mit 72 ccm Natriumacetatlösung i : 5 auf Congoneutralität ab, fügt i4o ccm Natriumohloridlösung i : 5 zu und stellt mit kaltem Wasser auf I 1 ein.
- Man erhält ein lebhaftes gelbstichiges Rot von sehr guter Wasch-, Chlor- und Laugenkochechtheit und vorzüglicher Lichtechtheit.
- 4. a) Grundierungsbad: 5,5 g I-(2', 3'-Oxynaphthoylamino) -3-methyl-4-methoxybenzol werden mit io ccm Natronlauge 34° Be, io ccm Türkischrotöl i : 2 und goo ccm Wasser kochend gelöst. Hierauf stellt man mit Wasser auf I 1 ein.
- b) Färbebad: 3,44 g 2-Ämino-i-methylbenzol-4-sulfonsäure-N-cyclohexyl;anilid werden wie in Beispiel 3 in die Diazolösung übergeführt.
- Man erhält ein gelbstichiges Rot von guten Echtheitseigenschaften.
- 5. 17,6 g 2-Amino-i-methylbenzol-4-sulfonsäure-N-benzylanüid werden in der in Beispiel 2 angegebenen Weise diazotiert. Hierauf rührt man die mit Natriumacetat zur Bindung der überschüssigen Salzsäure versetzte Diazolösung in eine Lösung von 15,35 g i- (2', 3'-Oxynaphthoylamino) -2-methyl-4-methoxybenzol in verdünnter Natronlauge ein.
- Der ausgeschiedene Farbstoff wird abfiltriert, gut ausgewaschen und getrocknet. Er stellt ein rotes Pulver dar. Die in der üblichen Weise hieraus erhaltenen Lacke liefern lichtechte Rottöne.
- Man kann die Kupplung auch in Gegenwart eines zur Farblackbildung geeigneten Substrates vornehmen. Die Farbstoffe eignen sich auch zum Färben von Kautschuk.
- In der folgenden Tabelle ist eine Anzahl von weiteren, nach vorliegender Erfindung erhältlichen Azorfarbstoffen genannt.
Diazoverbindung aus 2-Amino- i-methylbenzol-q.-sulfonsäure- Gekuppelt mit Farbton N-cyclohexylanilid . . . . . . . . . . . . . z-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- scharlach 2-methyl-4-methoxybenzol . N-benzylanilid . . . . . . . . . . . . . . . i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- scharlach 3-methyl-4-methoxybenzol N-cyclohexylbenzylamid . . . . . . . . . desgl. lebhaft gelbstichiges Rot dibenzylamid . . . . . . . . . . . . , ..... desgl. Scharlach
Claims (1)
- PATEN TANSPRUCFI Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen, darin bestehend, daß man die Diazoverbindungen der Basen von der allgemeinen Formel worin R1 einen Aralkyl- oder hydroaromatischen Rest, R2 einen Aryl-, Aralkyl-oder hydroaromatischen Rest bedeuten, mit solchen i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- 1 4-methoxybenzolen kuppelt, die in o- oder m-Stellung zur Methoxygruppe noch durch eine Methylgruppe substituiert sind, wobei die Diazokomponenten keine löslich machenden Gruppen enthalten sollen.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| DEI46143D DE614603C (de) | 1932-12-25 | 1932-12-25 | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen |
Applications Claiming Priority (1)
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| DEI46143D DE614603C (de) | 1932-12-25 | 1932-12-25 | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen |
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| DE614603C true DE614603C (de) | 1935-06-13 |
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| DEI46143D Expired DE614603C (de) | 1932-12-25 | 1932-12-25 | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen |
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| DE (1) | DE614603C (de) |
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1932
- 1932-12-25 DE DEI46143D patent/DE614603C/de not_active Expired
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