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Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen
Es wurde gefunden, daß man wertvolle Azofarbstoffe erhält, wenn man die Diazover-Bindungen
der Basen von der allgemeinen Formel
worin R1 einen Aralkyl- oder hydroaromatischen Rest, R2 einen Aryl-, Aralkvl-oder
hydroaromatischen Rest bedeuten, mit solchen r-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-4-methoxybenzolen
kuppelt, ,die in o- oder m-Stellung zur Methoxygruppe noch durch eine Methylgruppe
substituiert sind, wobei die Diazokomponenten keine löslich machenden Gruppen, beispielsweise
Sulfonsäure-oder Carboxylgruppen, enthalten sollen. Man erhält auf diese Weise gelbstichige
Rottöne, die bei großer Lebhaftigkeit sehr gute Echtheitseigenschaften zeigen.
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Die Herstellung der Farbstoffe kann in Substanz oder auf einer Grundlage
erfolgen. Gegenüber den aus der amerikanischen Patentschrift 1678 599 bekannten,
durch Kuppeln von diazotierten 2-Amino-r-methylbenzol-4-sulfonsäureamiden mit z-(2',
3'-Oxynaphthoylamino)-4-äthoxybenzol bzw. -3-methylbenzol oder -2-methoxy-5-chlorbenzol
erhältlichen Azofarbstofi'en weisen die Farbstoffe der vorliegenden Erfindung eine
wesentlich bessere Lichtechtheit auf. Ferner zeichnen sich die vorliegenden Farbstoffe
vor den aus der Patentschrift 5--2295 bekanntgewordenen, unter Verwendung
von r-(2', 3'-Oxynaphthoylamino) -4-methoxybenzolen, die in o- oder m-Stellung zur
Methoxygruppe
eine Methylgruppe enthalten, hergestellten Azofarbstoffen
nicht nur durch eine höhere Wetterechtheit der auf der Faser hergestellten Färbungen,
sondern auch durch wesentlich bessere Echtheitseigenschaften der Pigmente, beispielsweise
durch größere Überinalechtheit (Olechtheit) der Lacke und durch geringeres Ausbluten
der Farbstoffe in weißen Kautschuk aus. Beispiele Färbeverfahren. 5o g abgekochtes
Baumwollgarn werden bei 35 bis 40° C 1/2 Stunde grundiert, durch Abquetschen oder
Schleudern gut entwässert und 1/2 Stunde im Färbebad ausgefärbt. Die Färbung wird
gut gespült, kochend geseift, nochmals gespült und getrocknet.
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i. a) Grundierungsbad: 6 g I-(2', 3'-Oxyiiaphthoylamino) -2-methyl-4-methoxybenzol
werden in io ccm Natronlauge 34° B8, io ccm Türkischrotöl i : 2 und goo ccm Wasser
kochend gelöst. Hierauf stellt man_ mit Wasser auf i 1 ein.
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b) Färbebad: 3,66 g 2-Amino-i-methylbenzol-4-sulfonsäuredibenzylamid
werden in 2o ccm Aceton und 3,1 ccm Salzsäure 2o° Be gelöst, dann mit 8 ccm Natriumnitritlösung
i : io diazotiert. Man gibt etwas Wasser hinzu, stumpft mit 72 ccm Natriumacetatlösung
i : 5 auf Congoneutralität ab und stellt mit Wasser auf i 1 ein.
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Man erhält ein lebhaftes gelbstichiges Rot von sehr guter Wasch-,
Chlor- und Laugenkochechtheit und vorzüglicher Lichtechtheit.
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2. a) Grundierungsbad: Wie in Beispiel i. b) Färbebad: 3,52 g 2-Amino-i-methylbenzol-4-sulfonsäure-hT-benzylanili.d
werden in io ccm Aceton und 3,1 ccm Salzsäure 2o° Be gelöst. Hierauf gibt man 8
g Eis hinzu und diazotiert mit 8 ccm Natriumnitritlösung i : i o. Nach dem Abstumpfen
mit 72 ccm Natriumacetatlösung i : 5 auf Congoneutralität werden 140 ccm Natriumchloridlösung
i : 5 zugefügt. Dann stellt man mit kaltem Wasser auf I 1 ein. Man erhält ein lebhaftes
Scharlach von sehr guten Echtheitseigenschaften.
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3. a) Grundierungsbad: Wie in Beispiel i. b) Färbebad: 3,58 g 2-Amino-i-methylbenzol-4-sulfonsäure-N-cyclohexylbenzylami@d
werden in io ccm Aceton und 3,1 ccm Salzsäune 2o° B6 gelöst und nach Zusatz von
io g Eis mit 8 ccm Natriumnitritlösung i : 1o diazotiert. Man stumpft mit 72 ccm
Natriumacetatlösung i : 5 auf Congoneutralität ab, fügt i4o ccm Natriumohloridlösung
i : 5 zu und stellt mit kaltem Wasser auf I 1 ein.
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Man erhält ein lebhaftes gelbstichiges Rot von sehr guter Wasch-,
Chlor- und Laugenkochechtheit und vorzüglicher Lichtechtheit.
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4. a) Grundierungsbad: 5,5 g I-(2', 3'-Oxynaphthoylamino) -3-methyl-4-methoxybenzol
werden mit io ccm Natronlauge 34° Be, io ccm Türkischrotöl i : 2 und goo ccm Wasser
kochend gelöst. Hierauf stellt man mit Wasser auf I 1 ein.
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b) Färbebad: 3,44 g 2-Ämino-i-methylbenzol-4-sulfonsäure-N-cyclohexyl;anilid
werden wie in Beispiel 3 in die Diazolösung übergeführt.
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Man erhält ein gelbstichiges Rot von guten Echtheitseigenschaften.
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5. 17,6 g 2-Amino-i-methylbenzol-4-sulfonsäure-N-benzylanüid werden
in der in Beispiel 2 angegebenen Weise diazotiert. Hierauf rührt man die mit Natriumacetat
zur Bindung der überschüssigen Salzsäure versetzte Diazolösung in eine Lösung von
15,35 g i- (2', 3'-Oxynaphthoylamino) -2-methyl-4-methoxybenzol in verdünnter
Natronlauge ein.
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Der ausgeschiedene Farbstoff wird abfiltriert, gut ausgewaschen und
getrocknet. Er stellt ein rotes Pulver dar. Die in der üblichen Weise hieraus erhaltenen
Lacke liefern lichtechte Rottöne.
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Man kann die Kupplung auch in Gegenwart eines zur Farblackbildung
geeigneten Substrates vornehmen. Die Farbstoffe eignen sich auch zum Färben von
Kautschuk.
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In der folgenden Tabelle ist eine Anzahl von weiteren, nach vorliegender
Erfindung erhältlichen Azorfarbstoffen genannt.
| Diazoverbindung aus 2-Amino- |
| i-methylbenzol-q.-sulfonsäure- Gekuppelt
mit Farbton |
| N-cyclohexylanilid . . . . . . . . . . . . . z-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-
scharlach |
| 2-methyl-4-methoxybenzol . |
| N-benzylanilid . . . . . . . . . . . . . . . i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-
scharlach |
| 3-methyl-4-methoxybenzol |
| N-cyclohexylbenzylamid . . . . . . . . . desgl. lebhaft gelbstichiges |
| Rot |
| dibenzylamid . . . . . . . . . . . . , .....
desgl. Scharlach |