DE614895C - Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man wertvolle Azofarbstoffe erhält, wenn man die Diazoverbindungen der Basen von der allgemeinen Formel mit 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2, 5-dimethoxy-4-chlorbenzol kuppelt, wobei die Diazokomponenten keine löslich machenden Gruppen, beispielsweise Sulfonsäure- oder Carboxvlgruppen, enthalten sollen. Man ,gelangt auf diese Weise zu gelbstichigen Rottönen, die sich neben großer Lebhaftigkeit durch sehr gute Echtheitseigenschaften auszeichnen.
• Die Herstellung der Farbstoffe kann in Substanz oder auf einer Grundlage erfolgen. Gegenüber den aus der französischen Patentschrift 616 754 bekannten, durch Kuppeln von diazotierten 2-Amino- i -methylbenzol-4-sulfonsäureamiden mit i - (2 , 3'-Oxynaphtlioylamino)-4--bzw. -5-chdor-2-methoxybenzol erhältlich.enAzofarbstoffenweisen die nachvorliegendem Verfahren erhältlichen Farbstoffe eine wesentlich bessere Lichtechtheit auf. Ferner zeichnen sich die vorliegenden Farbstoffe vor den aus den. Patentschriften 520:241 und 5.52 282 bekanntgewordenen, unter Verwendung von i-(2', 3'-Oxynaphthoylainino)-2,5-dimethoxy-,4-chlorbenzol und -2, 4-dimethOxy-5-chlorbenzol hergestellten Farbstoffen nicht nur durch eine höhere Wetterechtheit der auf der Faser hergestellten Färbungen, sondern auch durch wesentlich bessere Echtheitseigenschaften der Pigmente, beispielsweise durch bessere Übermalechtheit (Ölechtlieit) der Lacke, und durch geringeres Ausbluten der Farbstoffe in weißen Kautschuk aus.
• Beispiele Färbeverfahren: So g abgekochtes Baumwollgarn werden bei 35 bis 40° C 112 Stunde grundiert, durch Abquetschen oder Schleudern gut entwässert und 1/2 Stunde im Färbebad ausgefärbt. Die Färbung wird gut gespült, kochend geseift, nochmals gespült und getrocknet.
• i. a) Grundierungsbad: 3 g i - (2', 3'-Oxynaphthoylamino) -2, 4-dimethoxy-5-chlorbenzo1 werden in 3 ccm Pyridin, 3 ccm Alkohol, 1,5 ccm Natronlauge 34° Be, 1,5 ccm Formaldehydlösung, 3oprozentig und 3 ccm Wasser gelöst und nach '/2 Stunde eingegossen in ein Gemisch von io ccm Türkischrotöl i : 2; io ccm Natronlauge 34° B6, 2oo ccm Wasser von ioo° C und 7oo ccm Wasser von 2o° C. Hierauf stellt man mit Wasser auf 1 1 ein.
• b) Färbebad: 3,66 g 2-Amino-i-methylbenzol-4-sulfonsäuredibenzylamid. werden in 2o ccm Aceton und 3,1 ccm Salzsäure 2o° Be gelöst, dann mit 8 ccm Natriumnitritlösung i : io diazotiert. Man gibt etwas Wasser hinzu, stumpft mit 72 ccm Natriumacetatlösung 1 : 5 auf Con1goneutr.alität ab und stellt mit Wasser auf 1 1 ein.
• Man erhält ein lebhaftes gelbstichiges Rot von sehr guter Wasch-, Chlor- und Laugenkochechtheit und vorzüglicher Lichtechtheit. 2. a) Grundierwngsbad: 3,58 g 2-Amino-i-methylbenzol-4-sulfonsäure - N - cyclohexylbenzylamid werden in io ccm Aceton und 3,1 ccm Salzsäure 2o° Be gelöst und nach Zusatz von io g Eis mit 8 ccm Natriumnitritlösung i : io diazotiert. Man stumpft mit 72 ccm Natriumacetatlösung i : 5 auf Congoneutralität ab, fügt 140 ccm Natriumchloridlösung i : 5 zu und stellt mit kaltem Wasser auf 1 1 ein.
• Man erhält ein gelbstichiges Rot von guten Echtheitseigenschaften.
• 3. a) Grundierungsbad: Wie in Beispiel i. b) Färbebad: 3,529 2-Aminfl-i-rnethyl@ben,zol-4-sulfonsäure-N-ben7,ylanili,d werden in io ccm Aceton und 3,i ccm Salzsäure 2o° Be gelöst. Hierauf gibt man $ ig Eis hinzu und diazotiert mit 8 ccm Natriumnitritlösung i : io. Nach dem Abstumpfen mit 72 ccm Natriumacetatlösung i : 5 auf Congoneutralität werden i4o ccm Natriumchloridlösung i : 5 zugefügt. Dann stellt man mit kaltem Wasser auf 1 1 ein. Man erhält ein gelbstichiges Rot von guten Echtheitseigenschaften.
• 4. 17,9 g 2-Amino-i-methylbenzol-4-sulfonsäure-N-cyclohexylbenzylamid werden in der in Beispiel e angegebenen Weise diazotiert. Hierauf rührt man die mit Natriumacetat zur Bindung der überschüssigen Salzsäure versetzte Diazolösung in eine Lösung von 17,9 g 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2, 4-dimetboxy-5-chlorbenzol in verdünnter Natronlauge ein.
• Der ausgeschiedene Farbstoff wird abfiltriert, gut ausgewaschen und getrocknet. Er stellt ein rotes Pulver dar. Die in üblicher Weise, hieraus erhaltenen Lacke liefern lichtechte Rottöne.
• Man kann die Kupplung auch in Gegenwart eines zur Farblackbildung geeigneten Substrates vornehmen. Die Farbstoffe eignen sich auch zum Färben von Kautschuk.

Claims (1)

1. PATENTANSPIZUCU: Verfahren. zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen, darin bestehend, daß man die Diazoverbindungen der Basen 'von der allgemeinen Formel mit 1- (2', 3'-Oxynaphthoylamino) -2, 4-dimethoxy-5-chlorbenzol kuppelt, wobei die Diazokompon.enten keine löslich machenden Gruppen, beispielsweise Sulfonsäur e- oder Carboxylgruppen, enthalten sollen.