DE470178C - Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen

Info

Publication number
DE470178C
DE470178C DEF51226D DEF0051226D DE470178C DE 470178 C DE470178 C DE 470178C DE F51226 D DEF51226 D DE F51226D DE F0051226 D DEF0051226 D DE F0051226D DE 470178 C DE470178 C DE 470178C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
azo dyes
weight
parts
preparation
oxynaphthoic acid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEF51226D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Hermann Wagner
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by IG Farbenindustrie AG filed Critical IG Farbenindustrie AG
Priority to DEF51226D priority Critical patent/DE470178C/de
Application granted granted Critical
Publication of DE470178C publication Critical patent/DE470178C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/10Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group
    • C09B29/18Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides
    • C09B29/20Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides of the naphthalene series

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen In dem Patent 421205 ist ein Verfahren zur Darstellung von besonders echten Azofarbstoffen beschrieben, das in der Kombination beliebiger Diazokomponenten mit den 2 - 3-Oxynaphthoesäure-o-toluididen besteht.
  • In dem Patent 39o627 ist die Darstellung von Azofarbstoffen beansprucht in der Weise, daß man beliebige Diazoverbindungen mit 2#3-Oxynaphthoesäure-o-alkyloxyaryliden für sich oder auf einer Grundlage kuppelt.
  • In weiterer Ausbildung des im Patent 421205 dargelegten Erfindungsgedankens der Erhöhung der Echtheit durch Einführung von Methylgruppen in o-Stellung zur Imidgruppe des 2 - 3-Oxynaphthoesäurearylides ist gefunden worden, daß in analoger Weise Produkte von hervorragenden Eigcnschaften, insbesondere gesteigerter Bäuchechtheit, erhalten werden, wenn man beliebige Diazoverbindungen mit o-Aryloxy- oder. o-Aralkyloxyaryliden der 2 # 3-Oxynaphthoeäure kombiniert.
  • In der Gesamtgruppe dieser Kombinationen zeichnen sich diejenigen Farbstoffe, welche in der Azokomponente oder in der Kupplungskomponente, ganz besonders aber die, welche in beiden halogensubstituiert sind, durch ganz besonders gute Bäuchechtheit aus, wie sie bei Azofarbstoffen bisher nicht beobachtet worden ist.
  • Die Vereinigung der Komponenten kann ebenso wie im Falle des Patents 421205 entweder in wäßriger Lösung erfolgen, wobei Pigmentfarbstoffe erhalten werden, oder die Darstellung dieser Pigmente kann auf der Faser erfolgen, wodurch Färbungen von der oben geschilderten Echtheit erhalten werden Beispiele z. 15,7 Gewichtsteile Chloranisidin (0C H3: \ H2 : C1:--1: 2 : 4) werden mit 24 bis 3o Gewichtsteilen Salzsäure 22° B6 und 5o Gewichtsteilen Wasser verrieben, hierauf i50 Gewichtsteile Wasser und x50 Gewichtsteile Eis und dann unter Rühren eine Auflösung von 7 Gewichtsteilen Natriumnitrit in Wasser zugegeben. Nach erfolgter Diazotierung wird mit Wasser auf 50o Gewichtsteile aufgefüllt und filtriert. Die Diazolösung läßt man einlaufen in eine wäßrige Auflösung bzw. Suspension von 38,9 Gewichtsteilen 2 # 3-Oxynaphthoesäure-5-chlor-2-phenoxy-l-anilid in etwa. 3o Gewichtsteilen Natronlauge 4 0° Be und zo Gewichtsteilen Soda. Die Kupplung gelingt am besten, wenn die Reaktionsmasse am Schlusse eine schwach kohlensaure Reaktion zeigt. Der entstandene rote Niederschlag kann abfiltriert und getrocknet werden.
  • 2. Das Garn wird mit folgender Grundierung imprägniert: 159 2 # 3- Oxynaphthoesäure-2-phenoxy-l-anilid, 2o ccm Natronlauge 34.°`B6, 3o ccm Natrontürkischrotöl 5001!o, 500 ccm heißes Wasser mit kaltem Wasser auf i 1 eingestellt.
  • Das imprägnierte Garn wird abgewunden und mit folgender Diazolösung gefärbt: 14,1 g 5-Chlor-2-amino-i-methylbenzol werden mit 24 ccm Salzsäure 22° Bd und Zoo ccm kochendem Wasser gelöst, darauf unter Zusatz von i50 g Eis abgekühlt, mit einer Lösung von 8 g Nitrit in 50 ccm Wasser unter Rühren versetzt. Die Lösung wird auf q. 1 eingestellt und mit 2o g essigsaurem Natrium vor Gebrauch versetzt. Nach dem Färben wird gut abgewunden, gewaschen und geseift. Man erhält eine rote Färbung.
  • Ähnliche rote bis violette und blaue bis schwarze Farbstoffe werden erhalten, wenn man einerseits die im Beispiel 2 verwandte Grundierung ersetzt durch die Kondensationsprodukte der 2.3-Oxynaphthöesäure mit o-Phenoxy- oder o-Benzyloxyaminen, deren Homologen öder Substitutionsprodukten, wie z. B. 2 . 3-Oxynaphthoesäure + 4-Chlor-2-aminor-phenoxybenzol, 2 # 3-Oxynaphthoesäure +. 4-Chlor-2-amino-i-benzyloxybenzol, 2.3-Oxynaphthoesäure + 4.-Methyl-2-amino-T-benzyloxYbenzol, 2 . 3-Oxynaphthoesäure + 2-Aminoi-benzyloxybenzol, und andererseits statt der im Beispiel 2 benutzten Diazokomponente beliebige andere Diazokomponenten zur Einwirkung bringt, wie z. B. Diazoverbindung aus 5-Chlor-2-amino-i-methylbenzol, 5-Chlor-2-amino-i-methoxybenzol, 2 # 5-Dichlor-q.-aminoi-methylbenzol, 2. 5-Dichlor-i-aminobenzol, q.-Chlor-i-aminobenzol, 4.-Chlor-2-amino-i-methylbenzol, c.-Naphthylamin, ß-Naphthylamin, i-Amino-2-methoxynaphthalin, Aminoazobenzol, Aminoazotoluol, q. #4'-Diaminodipheriylamin, Dianisidin, Benzidin, Tolidin, 3 . 3'-Dichlorbenzidin, 5 # 6-Dichlor-2-ainino-i-methylbenzol.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man beliebige Diazoverbindungen-mit o-Aryloxy-oder o-Aralkyloxyaryliden der 2 # 3-Oxynaphthoesäure kombiniert.
DEF51226D 1922-02-25 1922-02-25 Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen Expired DE470178C (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEF51226D DE470178C (de) 1922-02-25 1922-02-25 Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEF51226D DE470178C (de) 1922-02-25 1922-02-25 Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE470178C true DE470178C (de) 1929-01-07

Family

ID=7104438

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEF51226D Expired DE470178C (de) 1922-02-25 1922-02-25 Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE470178C (de)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE470178C (de) Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen
DE702932C (de) Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen
DE411332C (de) Verfahren zur Darstellung gelbbrauner beizenfaerbender Disazofarbstoffe
DE241678C (de)
DE390627C (de) Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen
DE591549C (de) Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen
DE704731C (de) Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Disazofarbstoffen
DE467037C (de) Verfahren zum Faerben von gemischten Geweben aus Wolle und Seide
DE575581C (de) Verfahren zur Darstellung von kupferhaltigen Azofarbstoffen
DE628961C (de) Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen
DE677664C (de) Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen
DE643322C (de) Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen
DE614895C (de) Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen
DE620256C (de) Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Azofarbstoffen
DE556478C (de) Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen
DE405254C (de) Verfahren zur Darstellung von rotstichig gelben beizenfaerbenden Disazofarbstoffen
AT166464B (de) Verfahren zur Herstellung neuer Polyazofarbstoffe
DE467059C (de) Verfahren zur Darstellung wasserunloeslicher Azofarbstoffe
DE588782C (de) Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffs
DE537127C (de) Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen
DE409280C (de) Verfahren zur Darstellung von Monoazofarbstoffen fuer Wolle
DE385955C (de) Verfahren zur Darstellung von Monoazofarbstoffen
DE883022C (de) Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen
DE573046C (de) Verfahren zur Darstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen
DE433211C (de) Verfahren zur Darstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen