DE467059C - Verfahren zur Darstellung wasserunloeslicher Azofarbstoffe - Google Patents

Verfahren zur Darstellung wasserunloeslicher Azofarbstoffe

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DE467059C
DE467059C DEI28847D DEI0028847D DE467059C DE 467059 C DE467059 C DE 467059C DE I28847 D DEI28847 D DE I28847D DE I0028847 D DEI0028847 D DE I0028847D DE 467059 C DE467059 C DE 467059C
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DE
Germany
Prior art keywords
water
azo dyes
insoluble azo
preparation
red
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Expired
Application number
DEI28847D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Heinrich Clingestein
Dr Harry Grimmel
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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Application granted granted Critical
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Expired legal-status Critical Current

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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/10Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group
    • C09B29/18Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides
    • C09B29/20Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides of the naphthalene series

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  • Verfahren zur Darstellung wasserunlöslicher Azofarbstoffe Es wurde gefunden, daß man zu sehr lichtechten, wasserunlöslichen Azofarbstoffen gelangt, wenn man die Diazoverbindungen von unsulfierten Aminofluorenonen oder ihren Derivaten mit unlösliche Azofarbstoffe bildenden Kupplungskomponenten, wie . z. B. Naphtholen, Aryliden der 2, 3-Oxynaphthoesäure, Oxynaphthocarbazolen oder Diacetessigsäurearyliden kuppelt. Es war dieses um so überraschender, als die entsprechenden Farbstoffe aus Aminofluorenen oder Aminodiphenylenoxyden äußerst lichtunecht sind und eine Lichtechtheit der mit Aminofluorenonen erzeugten Farbstoffe' nicht vorauszusehen war. Man erhält nach dem vorliegenden Verfahren gelbe, rote, violette und schwarze Farbstoffe, welche, auf der Faser erzeugt, ausgezeichnete Echtheitseigenschaften besitzen.
  • Beispiel I Das gut ausgekochte und getrocknete Baumwollgarn wird mit .einer Lösung von 12 g 2, 3-Oxynaphthoesäureanilid, 20 ccm Natronlauge 3q.° B6, 25 ccm Türkischrotöl i; ltr. imprägniert, ausgewunden und, ohne zu trocknen, in einer mit Acetat abgestumpften Diazolösung, welche 5 g Monoaminofluorenon im Liter enthält, entwickelt, gespült und geseift. Man erhält auf diese Weise sehr schöne echte rote Färbungen. Beispiel 2 Bei Verwendung von Monoaminofl.uorenon und 2, 3-Oxynaphthoesäure-dianisidid wird ein Rotbraun erhalten.
  • Beispiel 3 Bei Verwendung von Monoaminofluorenon und ß-Naphthol wird ein schönes Roterhalten. Beispiel q.
  • Bei Verwendung von 2, 7-Diaminofluorenon und 2, 3-Oxynaphthoesäureanilid wird ein Violett erhalten.
  • Beispiel 5 Bei Verwendung von 2, 7-Diaminofluorenon und 7-Oxynaphthocarbazol erhält man in gleicher Weise ein tiefes Schwarz.
  • Beispiel 6 Die mit Diacetessigsäuretolidid getränkte und mit der Tetrazoverbindung von Diaminofluorenon entwickelte Faser gibt ein kräftiges Bronzegelb.
  • Beispiel 7 19,5 Gewichtsteile Monoaminofluorenon werden mit 6,9 Gewichtsteilen Natriumnitrit und Salzsäure diazotiert. Die Diazolösung gibt man zu einer soda-alkalischen Lösung von 26,5 Gewichtsteilen 2, 3-Oxynaphthoesäureanilid. Der Farbstoff scheidet sich in blaustichig roten Flocken ab. Getrocknet ist er ein in Wasser- unlösliches blaurotes Pulver, das sich in Schwefelsäure rotstichig blau, in Pyridin mit schöner fuchsinroter Farbe löst.
  • Beispiel 8 io,5 Gewichtsteile Diaminofluorenon werden mit Salzsäure und 6,9 Gewichtsteilen Natriumnitrit diazotiert. Die Diazolösung gibt man zu einer soda-alkalischen Lösung von 26,5 Gewichtsteilen 2, 3-Oxynaphthoesäureanilid. Der Farbstoff scheidet sich in blauvioletten Flocken ab, Getrocknet bildet er ein dunkelviolettes, in Wasser unlösliches Pulver, das sich in. Schwefelsäure mit rein blauer, in Pyridin mit violetter Farbe löst.
  • Mit anderen Aminofluorenonen und anderen Aryliden der 2, 3-Oxynaphthoesäure oder ähnlichen Oxynaphthocarbazolen wie auch anderen Diacetessigsäurearyliden und ihren Derivaten kann das Verfahren in gleicher Weise durchgeführt werden.

Claims (1)

  1. PATENT ANSi'RUC73: Verfahren zur Darstellung wasserunlöslicher Azofarbstoffe, darin bestehend, daß man die Diazoverbindungen von unsulfierten Aminofluorenonen und ihren Derivaten mit unlösliche Azofarbstoffe bildenden Kupplungskomponenten für sich oder auf einer Grundlage kuppelt.-
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