DE551880C - Verfahren zur Darstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von wasserunloeslichen AzofarbstoffenInfo
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Description
- Verfahren zur Darstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daB man zu wertvollen, wasserunlöslichen Azofarbstoffen gelangt, wenn man die Diazoverbindungen von aromatischen oder heterocyclischen Aminen oder ihren Derivaten, die keine wasserlöslichmachende Gruppe enthalten, mit den Aryliden der Carbazol-2-oxy-3-carbonsäure für sich oder auf der Faser kuppelt.
- Man erhält auf diese Weise Farbstoffe der verschiedensten Nuancen, die, auf der Faser hergestellt, ausgezeichnete Echtheitseigenschaften, insbesondere Lichtechtheit, besitzen.
- Die Arylide von o-Oxycarbonsäuren mehrkerniger Ringsysteme besitzen im allgemeinen praktisch keine Affinität zur pflanzlichen Faser und sind infolgedessen zur Erzeugung von Eisfarben ungeeignet. Wir verweisen z. B. auf die Arylide der Carbazol-3-oxy-2-carbonsäure und auf die o-Oxycarbonsäurearylide des Phenanthridons, des Acridons und des Fluorens. Es ist daher überraschend, daB die Carbazol-2-oxy-3-carbonsäurearylide Affinität zur pflanzlichen Faser besitzen. Infolge dieser Eigenschaft sind sie zur Herstellung von Azofarbstoffen auf der Faser geeignet, wodurch eine erhebliche Bereicherung der Eisfarbentechnik gegeben ist.
- Beispiel Das gut ausgekochte und getrocknete Baumwollgarn wird mit einer Lösung von 3 g Carbazol-2-oxy-3-carbonsäure-oc-naphthalid, 2o ccm Natronlauge von 3q.° B6 und 25 ccm Türkischrotöl im Liter imprägniert, ausgewunden und, ohne zu trocknen, in einer mit Acetat abgestumpften Diazolösung, die 2 g 2 Aminocarbazol im Liter enthält, entwickelt, gespült und geseift. Man erhält auf diese Weise ein schönes und echtes braunstickiges Bordeaux.
- Die erwähnten Carbazol-2-oxycarbonsäurearylide werden aus Carbazol-2-oxy-3-carbonsäure und den entsprechenden Aminen nach bekannten Verfahren hergestellt, z. B. durch Kondensation in siedender Toluollösung mittels Phosphortrichlorid oder durch Umsetzung des Säurechlorides mit Aminen.
- Nachstehend führen wir eine Reihe weiterer Farbstoffe nebst ihren Farbtönen an, die analog dem oben angeführten Beispiel hergestellt wurden.
- Das Carbazol-2-oxy-3-carbonsäureauilid gibt mit diatot. Dianisidin . . . . . . . . ein Blauschwarz, - o-Phenetidin-azo-ocnaphthylamin
diatot. 5 -Nitro-2-anisidin (P C H3 = z) .... ein Gelbbraun, - q.-Nitro-2-anisidin .. - Braun, - 2-Aminocarbazol... - Rotbraun, - g-Äthyl-3-amino- carbazol........ - Rotbraun. diatot. Dianisidin . . . . . . . . ein Dunkelblau, - o-Phenetidin-azo-oc- Naphthylamin. . . - Tiefschwarz, - 5-Nitro-2-anisidin . . - Rotbraun, - 4-Nitro-2-anisidin . . - rotstichiges Braun, - 2-Aminocarbazol... - braunstichiges Bordeaux, - g-Äthyl-3-aminö- carbä.zöl........ - Bordeaux. diatot. 5-Nitro-2-anisidin . . ein Braun, - 2-Aminocarbazol... - braunstichiges Bordeaux, - g-Äthyl-3-amino- carbazol........ - Bordeaux. diatot. 5-Nitro-z-anisidin . . ein Schwarzbraun, - 2-Aminocarbäzol... - braunstichiges Bordeaux, - g-Äthyl-3-amino- carbazol........ - Bordeaux, - 2, 5-Dichloranilin. . . - gelbstichiges Braun, - 5-Nitro-2-anisidin . . - rotstichiges Braun. diatot, 2, 5-Dichloranilin . . ein gelbstichiges ' Braun, .. 4-Nitro-2-anisidin . . - Braun, - 5-Nitro-2-anisidin . . - Braun. diatot. 2-Chloranilin ...... ein Gelbbraun, - 4-Nitro-2-toluidin (C H3 - i) ...... - Gelbbraun, - 5-Nitro-2-toluidin rotstichiges Braun, 5-Nitro-2-anisidin rotstichiges Braun, - 4-Chlor-2-anisidin Braun. diatot. m-Chloranilin ...... ein Gelbbraun, - q.-Nitro-2-toluidin Braun, - q.-Chlor-2-anisidin Braun, - 5-Nitro-2-tolüidin rotstichiges Braun, - 5-Nitro-2-anisidin rotstichiges Braun.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung wasserunlöslicher Azofarbstoffe, darin bestehend, daB man die Diazoverbindungen von aromatischen oder heterocyclischen Aminen oder ihren Derivaten, die keine wasserlöslichmachende Gruppe enthalten, für sich oder auf der Faser mit den Aryliden der Carbazol-2-oxy-3-carbonsäure kuppelt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI36135D DE551880C (de) | 1928-11-17 | 1928-11-17 | Verfahren zur Darstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| DEI36135D DE551880C (de) | 1928-11-17 | 1928-11-17 | Verfahren zur Darstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen |
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|---|---|
| DE551880C true DE551880C (de) | 1932-06-07 |
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ID=7189170
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|---|---|---|---|
| DEI36135D Expired DE551880C (de) | 1928-11-17 | 1928-11-17 | Verfahren zur Darstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE551880C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE744301C (de) * | 1939-08-02 | 1944-01-20 | Ig Farbenindustrie Ag | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen auf der Faser |
-
1928
- 1928-11-17 DE DEI36135D patent/DE551880C/de not_active Expired
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| DE744301C (de) * | 1939-08-02 | 1944-01-20 | Ig Farbenindustrie Ag | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen auf der Faser |
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