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Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen. In der Patentschrift
256999 und einer Reihe anderer sind Farbstoffe beschrieben, welche durch Kombination
von unsulfierten Diazoverbindungen mit 2 # 3-Oxynaphthoesäurearyliden entstehen
und zur Erzeugung von echten Lacken und wertvollen Färbungen auf Faserstoffen dienen
können.
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Es wurde nun gefunden, daß man zu neuen Farbstoffen von besonders
guten Eigenschaften gelangt, wenn man die Diazoverbindungen aus Aminodiphenylbasen
mit den Aryliden der 2 - 3-Oxynaphthoesäure kombiniert.
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Die neuen Farbstoffe sind hauptsächlich zur Herstellung von Färbungen
auf der Faser geeignet. Sie zeichnen sich neben anderen guten Echtheitseigenschaften
besonders durch eine bemerkenswerte Bäuchechtheit aus.
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Außer den Aminodiphenylbasen selbst können ihre Homologen und Substitutionsprodukte
in dem Verfahren Verwendung finden, also z. B. 2- und q.-Aminophenyl, Aminoditolyle,
Chlor- und Dichloraminodiphenyle, Chlor- und Dichloraminoditolyle und andere.
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Die Aminodiphenylbasen sind nach den bekannten Verfahren erhältlich.
Von ihren bisher nicht beschriebenen Derivaten seien e rwa iihiit: .
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Amino-d. - 4'-dichlordiphenyl, welches die Aminogruppe wahrscheinlich
in 3-Stellung trägt. Es wird erhalten durch N itrierung von d. - d.'-Dichlordiphenyl
und Reduktion des entstandenen Nitrokörpers. Aus Alkohol kristallisiert es in schwach
gelblich gefärbten Nadeln vom Fp.95 bis 96° (unkorr.).
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6-Amino-3 - 3'-dimethyl-4 - q.-dichlordiphenvl, erhalten durch Nitrierung
von 4 - d'-Dichlor-3 - 3'-ditolyl und Reduktion des entstandenen Nitrokörpers, kristallisiert
aus Alkohol in farblosen Nadeln vom Fp. =- 88° (unkorr.).
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q.-Amino-4'-oxy diphenyl, erhalten durch Verkochen von halbseitig
diazotiertem Benzidin, gibt aus Alkohol kristallisiert farblose Blättchen vom Fp.
273° (unkorr.).
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Als Azokomponenten kommen alle 2 - 3-Oxynaphthoesäurearylide in Frage,
wie z. B. 2 - 3-Oxynaphthoesäureanilid, 2 - 3-Oxynaphthoesäuretoluidide, 2 - 3-Oxynaphthoesäureanisidide
bzw. -phenetidide, 2 - 3-Oxynaphthoesiiure-a- und -ß-naphthalid, im Arylidorest
chlorsubstituierte 2 - 3-Oxynaphthoesäurearylide, die Bis-2 - 3-oxynaphthoylarylendiamine
usw.
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Beispiel i.
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Gut ausgekochtes und getrocknetes Baumwollgarn wird mit einer Lösung
von io g 2 - 3-Oxynaplithoesäure-m-chloranilid, 15 ccin Natronlauge 34° Be und 2o
ccm Türkischrotöl im Liter imprägniert, gut abgewunden und, ohne zu trocknen, in
einer mit Kreide neutralisierten Diazolösung, welche 4,1 g 4-Amino-4'-chlor diphenyl
im Liter enthält, entwickelt, gespült und geseift. -
Man erhält
so Granattöne von sehr guter Bäuchechtheit.
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Beispiel e.
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In der gleichen Weise, wie im Beispiel i beschrieben ist, wird Baumwollgarn
mit einer Lösung von 1o g 2 - 3-Oxynaphthoyl-5-chlor-2-anisidin im Liter geklotzt
und mit einer Diazolösung, welche 3,4 g 2-Aminodiphenyl im Liter enthält, entwickelt.
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Man erhält eine bordeauxrote Färbung von sehr guter Bäuchechtheit.
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Beispiel 3.
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In derselben Weise wird Baumwollgarn mit Lösungen von 1o g 2 - 3-Oxynaphthoesäureo-anisidid
oder 4 g 2 - 3-Oxynaphthoesäureß-naphthalid im Liter geklotzt und mit einer Diazolösung,
welche 4,7 g 3-Amino-4 - 4 -dichlordipheny l im Liter enthält, entwickelt, gespült
und geseift.
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Man erhält so mit 2 - 3-Oxynaphthoesäureo-anisidid lebhafte Scharlachtöne,
mit 2 - 3-Oxynaphthoesäure-ß-naphthalid Bordeauxnuancen von sehr guter Bäuchechtheit.
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In der gleichen Weise ausgefärbt gibt 6-Amino-3 - 3'-dimethyl-4 -
4'-dichlordiphenyl auf 2 # 3-Oxynaphthoesäureanilid ein sattes Rot.
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In der nachfolgenden Tabelle sind die Nuancen einer Anzahl nach dem
vorliegenden Verfahren hergestellter Färbungen zusaminengestellt
| Diazoverbindung aus Gekuppelt mit Nuance |
| 2-Aminodiphenyl 2 # 3-Oxynaphthoylanilin . . . . . . . . .
. . . blaustichig rot |
| desgl. 2 # 3-Oxynaphthoyl-a-naphthylamin ... blaustichig
rot |
| desgl. 2 - 3-Oxynaphthoyl-o-toluidin . . . . . . . . Bordeaux
. |
| desgl. 2 # 3-Oxynaphthoyl-4-chlor-2-anisidin . . rot |
| desgl. z - 3-Oxynaphthoyl-4-chlor-3-toluidin . . scharlach |
| desgl. 2 # 3 Oxynaphthoyl-3-chlor-4-phenetidin blaustichig
rot |
| desgl. bis-2 # 3-Oxynaphthoyldianisidin ...... granat |
| 4-Aminodiphenyl 2 - 3-Oxynaphthoyl-,C3-naphthylamin
... Bordeaux |
| desgl. 2 # 3-Oxynaphthoyl-p-toluidin . . . . . . . blaustichig
rot |
| desgl. 2 # 3-Oxynaphthoyl-5-chlor-z-anisidin . . blaustichig
rot |
| desgl. z - 3-Oxynaphthoyl-2-chlor-4-anisidin . . Bordeaux |
| desgl. z # 3-Oxynaphthoyl 3-chlor-4-toluidin . . rot |
| 4-Amino-4-chlordiphenyl 2 # 3-Oxynaphthoyl-ß-naphthylamin
... Bordeaux |
| desgl. z # 3- Oxynaphthoyl-4-chlor-2-anisidin . . Bordeaux |
| desgl. 2 3-Oxynaphthoyl. 5-chlor-2-anisidin . . Bordeaux |
| desgl. 2 # 3-Oxynaphthoyl-5 chlor-z-toluidin . . granat |
| desgl. bis 2 . 3-Oxynaphthoyldianisidin ...... braunesGranat |
| 3-Amino-4 # 4'-dichlordiphenyl 2 # 3-Oxynaphthoyl-m-nitroanilin
...... blaustichig rot |
| desgl. 2 3-Oxynaphthoyl-a-naphthylamin ... rot |
| desgl. 2 # 3-Oxynaphthoyl-p-anisidin . . . . . . . . blaustichig
rot |
| desgl. 2 # 3-Oxynaphthoyl-p-phenetidin ..... . blaustichig
rot |
| desgl. 2 # 3-Oxynaphthoyl-o-chloranilin ...... scharlach |
| desgl. 2 # 3-Oxynaphthoyl-p- chloranilin ...... blaustichig
rot |
| 6-Amino-3 . 3'-dimethyl- 4 # 4'-dichlor- 2 3-Oxynaphthoyl-m-nitroanilin......
bordeauxrot |
| diphenyl |
| desgl. 2 3-Oxynaphthoyl-ß-naphthylamin ... sattes Rot |
| 4-Amino-4'-oxydiphenyl 2 3-Oxynaphthoyl-ß-naphthylamin
... rotstichig blau |
| desgl. 2.3-Oxynaphthoyl-m-cbloranilin...... rotstickig
blau |
| desgl. 2 # 3-Oxynaphthoyl-5-chlor-2-anisidin . . rotstickig
blau , |