DE430579C - Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von AzofarbstoffenInfo
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Description
- Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen. In der Patentschrift 256999 und einer Reihe anderer sind Farbstoffe beschrieben, welche durch Kombination von unsulfierten Diazoverbindungen mit 2 # 3-Oxynaphthoesäurearyliden entstehen und zur Erzeugung von echten Lacken und wertvollen Färbungen auf Faserstoffen dienen können.
- Es wurde nun gefunden, daß man zu neuen Farbstoffen von besonders guten Eigenschaften gelangt, wenn man die Diazoverbindungen aus Aminodiphenylbasen mit den Aryliden der 2 - 3-Oxynaphthoesäure kombiniert.
- Die neuen Farbstoffe sind hauptsächlich zur Herstellung von Färbungen auf der Faser geeignet. Sie zeichnen sich neben anderen guten Echtheitseigenschaften besonders durch eine bemerkenswerte Bäuchechtheit aus.
- Außer den Aminodiphenylbasen selbst können ihre Homologen und Substitutionsprodukte in dem Verfahren Verwendung finden, also z. B. 2- und q.-Aminophenyl, Aminoditolyle, Chlor- und Dichloraminodiphenyle, Chlor- und Dichloraminoditolyle und andere.
- Die Aminodiphenylbasen sind nach den bekannten Verfahren erhältlich. Von ihren bisher nicht beschriebenen Derivaten seien e rwa iihiit: .
- Amino-d. - 4'-dichlordiphenyl, welches die Aminogruppe wahrscheinlich in 3-Stellung trägt. Es wird erhalten durch N itrierung von d. - d.'-Dichlordiphenyl und Reduktion des entstandenen Nitrokörpers. Aus Alkohol kristallisiert es in schwach gelblich gefärbten Nadeln vom Fp.95 bis 96° (unkorr.).
- 6-Amino-3 - 3'-dimethyl-4 - q.-dichlordiphenvl, erhalten durch Nitrierung von 4 - d'-Dichlor-3 - 3'-ditolyl und Reduktion des entstandenen Nitrokörpers, kristallisiert aus Alkohol in farblosen Nadeln vom Fp. =- 88° (unkorr.).
- q.-Amino-4'-oxy diphenyl, erhalten durch Verkochen von halbseitig diazotiertem Benzidin, gibt aus Alkohol kristallisiert farblose Blättchen vom Fp. 273° (unkorr.).
- Als Azokomponenten kommen alle 2 - 3-Oxynaphthoesäurearylide in Frage, wie z. B. 2 - 3-Oxynaphthoesäureanilid, 2 - 3-Oxynaphthoesäuretoluidide, 2 - 3-Oxynaphthoesäureanisidide bzw. -phenetidide, 2 - 3-Oxynaphthoesiiure-a- und -ß-naphthalid, im Arylidorest chlorsubstituierte 2 - 3-Oxynaphthoesäurearylide, die Bis-2 - 3-oxynaphthoylarylendiamine usw.
- Beispiel i.
- Gut ausgekochtes und getrocknetes Baumwollgarn wird mit einer Lösung von io g 2 - 3-Oxynaplithoesäure-m-chloranilid, 15 ccin Natronlauge 34° Be und 2o ccm Türkischrotöl im Liter imprägniert, gut abgewunden und, ohne zu trocknen, in einer mit Kreide neutralisierten Diazolösung, welche 4,1 g 4-Amino-4'-chlor diphenyl im Liter enthält, entwickelt, gespült und geseift. - Man erhält so Granattöne von sehr guter Bäuchechtheit.
- Beispiel e.
- In der gleichen Weise, wie im Beispiel i beschrieben ist, wird Baumwollgarn mit einer Lösung von 1o g 2 - 3-Oxynaphthoyl-5-chlor-2-anisidin im Liter geklotzt und mit einer Diazolösung, welche 3,4 g 2-Aminodiphenyl im Liter enthält, entwickelt.
- Man erhält eine bordeauxrote Färbung von sehr guter Bäuchechtheit.
- Beispiel 3.
- In derselben Weise wird Baumwollgarn mit Lösungen von 1o g 2 - 3-Oxynaphthoesäureo-anisidid oder 4 g 2 - 3-Oxynaphthoesäureß-naphthalid im Liter geklotzt und mit einer Diazolösung, welche 4,7 g 3-Amino-4 - 4 -dichlordipheny l im Liter enthält, entwickelt, gespült und geseift.
- Man erhält so mit 2 - 3-Oxynaphthoesäureo-anisidid lebhafte Scharlachtöne, mit 2 - 3-Oxynaphthoesäure-ß-naphthalid Bordeauxnuancen von sehr guter Bäuchechtheit.
- In der gleichen Weise ausgefärbt gibt 6-Amino-3 - 3'-dimethyl-4 - 4'-dichlordiphenyl auf 2 # 3-Oxynaphthoesäureanilid ein sattes Rot.
- In der nachfolgenden Tabelle sind die Nuancen einer Anzahl nach dem vorliegenden Verfahren hergestellter Färbungen zusaminengestellt
Diazoverbindung aus Gekuppelt mit Nuance 2-Aminodiphenyl 2 # 3-Oxynaphthoylanilin . . . . . . . . . . . . blaustichig rot desgl. 2 # 3-Oxynaphthoyl-a-naphthylamin ... blaustichig rot desgl. 2 - 3-Oxynaphthoyl-o-toluidin . . . . . . . . Bordeaux . desgl. 2 # 3-Oxynaphthoyl-4-chlor-2-anisidin . . rot desgl. z - 3-Oxynaphthoyl-4-chlor-3-toluidin . . scharlach desgl. 2 # 3 Oxynaphthoyl-3-chlor-4-phenetidin blaustichig rot desgl. bis-2 # 3-Oxynaphthoyldianisidin ...... granat 4-Aminodiphenyl 2 - 3-Oxynaphthoyl-,C3-naphthylamin ... Bordeaux desgl. 2 # 3-Oxynaphthoyl-p-toluidin . . . . . . . blaustichig rot desgl. 2 # 3-Oxynaphthoyl-5-chlor-z-anisidin . . blaustichig rot desgl. z - 3-Oxynaphthoyl-2-chlor-4-anisidin . . Bordeaux desgl. z # 3-Oxynaphthoyl 3-chlor-4-toluidin . . rot 4-Amino-4-chlordiphenyl 2 # 3-Oxynaphthoyl-ß-naphthylamin ... Bordeaux desgl. z # 3- Oxynaphthoyl-4-chlor-2-anisidin . . Bordeaux desgl. 2 3-Oxynaphthoyl. 5-chlor-2-anisidin . . Bordeaux desgl. 2 # 3-Oxynaphthoyl-5 chlor-z-toluidin . . granat desgl. bis 2 . 3-Oxynaphthoyldianisidin ...... braunesGranat 3-Amino-4 # 4'-dichlordiphenyl 2 # 3-Oxynaphthoyl-m-nitroanilin ...... blaustichig rot desgl. 2 3-Oxynaphthoyl-a-naphthylamin ... rot desgl. 2 # 3-Oxynaphthoyl-p-anisidin . . . . . . . . blaustichig rot desgl. 2 # 3-Oxynaphthoyl-p-phenetidin ..... . blaustichig rot desgl. 2 # 3-Oxynaphthoyl-o-chloranilin ...... scharlach desgl. 2 # 3-Oxynaphthoyl-p- chloranilin ...... blaustichig rot 6-Amino-3 . 3'-dimethyl- 4 # 4'-dichlor- 2 3-Oxynaphthoyl-m-nitroanilin...... bordeauxrot diphenyl desgl. 2 3-Oxynaphthoyl-ß-naphthylamin ... sattes Rot 4-Amino-4'-oxydiphenyl 2 3-Oxynaphthoyl-ß-naphthylamin ... rotstichig blau desgl. 2.3-Oxynaphthoyl-m-cbloranilin...... rotstickig blau desgl. 2 # 3-Oxynaphthoyl-5-chlor-2-anisidin . . rotstickig blau ,
Claims (1)
- PATENT-ANSPRUcH:. Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen, darin bestehend, daß man Diazoverbindungen aus Aminodiphenylbasen mit den Aryliden der 2 - 3-Oxynaphthoesäure kuppelt.
Priority Applications (1)
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| DEC35411D DE430579C (de) | 1924-09-21 | 1924-09-21 | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| DEC35411D DE430579C (de) | 1924-09-21 | 1924-09-21 | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen |
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| Country | Link |
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1924
- 1924-09-21 DE DEC35411D patent/DE430579C/de not_active Expired
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