DE430580C - Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von AzofarbstoffenInfo
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
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Description
- Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen. In der Patentschrift 256999 und einer Reihe anderer sind Farbstoffe beschrieben, welche durch Kombination von unsulfierten Diazoverbindungen mit 2,-3-Oxynaphthoesäurearyliden entstehen und zur Erzeugung von echten Lacken und wertvollen Färbungen auf Faserstoffen dienen können.
- Es wurde nun gefunden, daß man zu neuen Farbstoffen von besonders guten Eigenschaften gelangt, wenn man die Diazoverbindungen aus amiliosubstituierten Pseudoaziminen der allgemeinen Formel: worin R und R' zwei gleiche oder verschiedene Arylreste bedeuten, welche gegebenenfalls auber durch die Aminogruppe noch anderweitig substitui#ert sind, mit den Aryliden der 2 - 3-Oxynaphthoesäure kornbiniert.
- Die neuen Farbstoffe sind hauptsächlich zur Herstellung von Färbungen auf der Faser geeignet; sie zeichnen sich neben anderen guten Echtheitseigenschaften besonders durch eine vorzügliche Bäuchechtheit aus.
- Als Diazoverbindungen kommen in dem Verfahren z. B. aminosubstituierte Arvl-1)seudoazirninobenzole oder Arylpseudoaziminonaphthaline in Betracht, wobei die Aminogruppe in jedem der mit der Triazolgruppe verbundenen, aromatischen Radikale enthalten sein kann.
- Die Aminopseudoazimine können aus den nach bekannten Verfahren dargestellten nitrosubstituierten Pseudoaziminen durch Reduktion oder nach dem Verfahren von Schmidt u. Hagenböcker, Berichte 54, Seite 21gI, bzw. Patentschrift 338926 erhalten werden. Von den bisher nicht beschriebenen Verbindungen dieser Art seien erwähnt: 2 - (2' - Aminophenyl-) pseudoazünino - a - ß -naphthalin kristallisiert aus Soprozentigem A ' lkohol in schwach gefärbten Körnchen vom Fp. 120' (unkorr.).
- 2 - (3- Aminophenyl-) pseudoazimino - a -naphthalin kristallisiert aus einem Gemisch von Xylol und Ligroin in fast farblosen Körncl#en vom Fp. 16o0 (unkorr.).
- 2 - (4! - Aminophenyl-) pseudoazimino - a -naphthalin kristallisiert aus Xylol in fast farblosen Körnchen vom Fp. 203-205' (unkorr.).
- 2 - U- Amino - 4'- methylphenyl-) pseudoaziniino-a-fl-naphthalin erhält man aus einem Gemisch von Xylol und Ligroin in farblosen Schuppen vorn FP- 172,-173' (unkorr.)..
- 2 - U- Amino - 4'- methoxyphenyl-) pseudoaziinino-a-ß-naphthalin kristallisiert aus Xylol in schwach gelblich gefärbten, weichen Nadeln vom Fp. 1850 (unkorr.).
- 2 - (2' - Amino -4! - methylphenyl-) pseudoazimino-,-f.-fl-naphthalin kristaltisiert aus einem
Gemisch von Sprit und Pyridin in zitronen- gelben, weichen Nadeln vom FP- 137-138' (unkorr.). 2 - (2' - Amino - 4! - chlorphenyl-) pseiidoazi- inino-a-ß-naphthalin kristallisiert aus Xylol in schwach gelb gefärbten, glasigen Schuppen vom Fp. 1921' (unkorr.). Als Azokomponenten können in dein Vera fahren alle 2,- 3-Oxynaphthoes<qurearyli(le Verwendung finden, wie z. B. 2 - 3-Oxynaph- thoesäureanilid, 2-3-Oxynaphthoesäuretolui- dide, 2-3-Oxynaphthoesäureanisidide bzw. -phe- netidide, 2 - 3-Oxynaphthoesäure-a- und ß-naph- thalid, im Arylidorest chlorsubstituierte 22 - 3- Oxynaphthoesäurearylide, die Bis-2 - 3-oxyiiaph- thoylarylendiamine usw. Beispiel i. Gut ausgekochtes und getrocknetes Baum- wollgarn wird mit einer 1,5sung von 109 2-3-Oxynaphthoesäureanilid, 15 ccm Natronlatige 34' B6 und 2o ccm Türkischrotöl im Liter imprägniert, gut abgewunden und, ohne zu trocknen, in einer mit Acetat abge- stumpften Diazolösung, welche 5,5 g :2-(3'- 1 Arnin0-4'-niethylphenyl-)pseudoazimino- o,-ß- naphthalin oder 5,22 g 2-(4#-Aiii-Inoplien#-1-)- 1)seu(loazimino-a-ß-naphthalin im Liter ent- hält, entwickelt, gespült und geseift. Allän erhält so mit 2--(3 -Aniino-4'-rnethyl- phenyl-)pseudoazirnino-a-ß-naphthalin blau- stichig rote Färbungen, mit 2-(4'-Ainiilo- phenyl-)pseudoaziniino-a-fl-naphthaliii Gra- nattöne von sehr guter Bäuchechtheit. Beispiel 2. In der gleichen Weise' wie im Beispiel i beschrieben ist, wird Baumwollgarn init einer Lösung von 4 9 2 - 3-Oxynaphthoesäurc-ß-naphthalid im Liter geklotzt und mit e-Iiier Diazolösung, welche 5,9 g 2-(2'-Amino-4-chlorphen,vl-)- pseucioazirnino-a-ß-naphthalin im Liter ent- hält, entwickelt und, wie üblich, fertigge- macht. Man erhält eine rote Färbung von sehr guter Bäuchechtheit. In der nachfolgenden Tabelle sind die Nuancen einer Anzahl nach dem vorliegenden Verfahren hergestellter Färbungen zusain- meligestellt: - Diazoverbindung aus Gekuppelt mit Nuance :z - (2'- Aminophenyl )pseudoazi- 2 3 Oxynaphthoylanüin scharlach mine#-a-ß-naphthalin desgl. 2 3- Oxynaphthoyl-p- naphthylamin blaustichig rot desgl. 2 3-OxYnaphthoyl-o-chloranilin blaustichig rot desgl. 2 3-Oxynaphthoyl-p-toluidin rot desgl. Bis-2 - 3-oxynaphthoyl-dianisidin bräunlichbordeaux 2 - (3'-Aminophenyl-)pseudoazi- 2 3-Oxynaphthoyl-p-naphthylamin scharlach mino-a-,6-naphthalin desgl. 2 3-OxynaphthoY1-5-chlor-o-toluidin rot desgl. 2 3-Oxynaphthoyl-4-chlor-o-anisfdin scharlach desgl.. 2 3 Oxynaphthoyl-5-chlor-o-anisidin scharlach 2 - (4'-Aminophenyl-)pseudoazi- - 2 3- Oxynaphthoyl-a-naphthylamin granat mino-a-p-naphthalin desgl. 2 3-Oxynaphthoyl-p-naphthylamin granat desgl. 3-Oxynaphthoyl-p -phenetidin granat desgl. 2 3-Oxynaphthoyl-m-chloranüin granat desgl 2 3 -Oxynaphthoyl-m-toluidüi bordeaux desgl. 2 3-OxynaphthoY1-5-chlor-o-toluidin granat (3'-Amino - 4'- methylphenyl-)- 2 3-Oxynaphthoyl-a-naphthylamin blaustichig rot pseudoazimino - a -,3 - naphthalin desgl. 2 3-Oxynaphthoyl-,8-naphthylamin blaustichig rot desgl. 2 3-Oxynaphthoyl-o-anisidin blaustichig scharlach desgl. 2 3-0-xynaphthoyl-p-chloranilin blaustichig rot desgl. 2 3-Oxynaphthoyl--4- chlor-o anisidin blaustichig rot desgl. Bis-z - 3-oxynaphthoyl-dianisidin rotbraun Diazoverbindung aus Gekuppelt mit Nuance 2-(3'-Arnino-4!-rnethoxyphenyl-)- 2 3-Oxynaphthoyl-m-nitroanilin blaues Granat pseudoazimino - a -.3 -naphthalin desgl 2 3-Oxynaphthoyl-p-naphthylamin granat desgl 2 3-Oxynaphthoyl-p anisidin bordeaux desgl 2 3-Oxynaphthoyl-m-chloranilin granat desgl. 2 3-Oxynaphthoyl-5 chlor-o-toluidin granat 2 - (2'- Amino - 4'- methylphenyl-)- 2 3- Oxynaphthoyl-fl-naphthylamin rot pseudoazimino - a - ß - naphthalin desgl. 2 3-Oxynaphthoyl-m-toluidin rot desgl. 2 3-OxvnaphtliOYI 5 chlor- o-toluidin rot desgl. Bis-2. 3-oxynaphthoyl-dianisidin braunes Pordeaux 2 - (2'- Amino - 4' - chlorphenyl-) - 3-Oxynaphthoyl-a-naphthylamin rot pseudoazimino - v - ß - naphthalin desgl. 3-Oxynaphthoyl-o-anisidin blaustichig scharlach desgl. 2 3 Oxynaphthoyl-4-chlor-o-anisidin rot
Claims (1)
- PATENT-ANSPRUCII' Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen, darin bestehend, daß man Diazoverbindungen aus arninosubstituierten Pseudoaziminen. der allgemeinen Formel: worin R und R' zwei gleiche oder verschiedene Arylreste bedeuten, welche gegebenenfalls außer durch die Aminogruppe noch anderweitig substituiert sind, mit den Aryliden der 2 - 3-Oxynaphthoesäure kuppelt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEC35483D DE430580C (de) | 1924-10-04 | 1924-10-04 | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEC35483D DE430580C (de) | 1924-10-04 | 1924-10-04 | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE430580C true DE430580C (de) | 1926-06-17 |
Family
ID=7021830
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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| DEC35483D Expired DE430580C (de) | 1924-10-04 | 1924-10-04 | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE430580C (de) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE929498C (de) * | 1953-07-01 | 1955-06-27 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen |
| DE933581C (de) * | 1953-09-29 | 1955-09-29 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen |
| DE949897C (de) * | 1954-07-23 | 1956-09-27 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen |
-
1924
- 1924-10-04 DE DEC35483D patent/DE430580C/de not_active Expired
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE929498C (de) * | 1953-07-01 | 1955-06-27 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen |
| DE933581C (de) * | 1953-09-29 | 1955-09-29 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen |
| DE949897C (de) * | 1954-07-23 | 1956-09-27 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen |
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