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Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen
Gegenstand des Patentes 933 581 ist ein Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen
Monoazofarbstoffen, welches darin besteht, daß man. die Diazoverbindüngen aus Aminen
von der folgenden allgemeinen Formel
worin X einen gegebenenfalls substituierten Aminophenyl-, Alkyl- oder Arylrest und
Y einen gegebenenfalls substituierten Aminophenyl-, Alkyl- oder Cycloalkylrest bedeutet,
mit der Maßgabe, daß X einen gegebenenfalls substituierten Aminophenylrest bedeutet,
wenn Y für einen Alkyl- oder Cycloalkylrest steht, und daß Y einen gegebenenfalls
substituierten Aminophenylrest bedeutet, wenn X für einen Alkyl- oder Arylrest steht,
mit den in der Eisfarbentechnik üblichen Azokomponenten, z. B. aromatischen o-Oxycarbonsäure-
oder Acylessigsäurearylamiden, in Substanz
oder auf einer Grundlage
kuppelt und dabei die Komponenten so wählt, daß sie keine wasserlöslichmachenden
Gruppen, z. B. Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppen, enthalten.
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Nach diesem Verfahren lassen sich auf der pflanzlichen Faser sowie
auf synthetischen Fasern, wie Acetylcellulose, Polyamid- oder Polyurethanfasern,
wertvolle Farbstoffe erzeugen, die sich neben guten Gesamtechtheiten teilweise durch
gute Superoxydechtheiten auszeichnen.
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Bei der Weiterverfolgung dieses Erfindungsgedankens wurde nun gefunden,
daß man zu Farbstoffen von ähnlichen guten Echtheitseigenschaften gelangt, wenn
man in dem Verfahren des Hauptpatentes Diazoverbindungen aus Aminen von der folgenden
allgemeinen Formel
worin X einen gegebenenfalls substituierten Aminophenyl-, Cycloalkyl- oder Aralkylrest
und Y einen gegebenenfalls substituierten Aminophenyl-, Aryl-oder Aralkylrest bedeutet,
mit der Maßgabe, daß X einen gegebenenfalls substituierten Aminophenylrest bedeutet,
wenn Y für einen Aryl- oder Aralkylrest steht, und daß Y einen gegebenenfalls substituierten
Aminophenylrest bedeutet, wenn X für einen Cycloalkyl- oder Aralkylrest steht, verwendet.
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Das vorliegende Verfahren schließt sich im übrigen eng dem des Hauptpatentes
an.
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Die Herstellung der als Diazokomponenten verwendeten, in der Literatur
noch nicht beschriebenen Abkömmlinge des 1, 2, 3, 4-Tetrazols kann nach bekannten
Verfahren, wie sie bereits in dem Hauptpatent angegeben sind, erfolgen.
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Die neuen Farbstoffe sind den aus der deutschen Patentschrift 430
58o bekannten, durch Kuppeln der Diazoverbindungen aus aminosubstituierten Pseudoaziminen
mit Arylamiden der 2, 3-Oxynaphthoesäure erhältlichen wasserunlöslichen Azofarbstoffen
in der Lichtechtheit deutlich überlegen. Beispiel i 50 g Baumwollgarn werden
45 Minuten lang bei 30° in dem nachfolgenden Grundierungsbad behandelt, abgeschleudert
und naß im Entwicklungsbad bei 15° ausgefärbt. Dann wird gespült, zunächst 15 Minuten
bei 6o°, dann 15 Minuten bei ioo° geseift und getrocknet.
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Grundierungsbad: 1,75 g 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2, 5-dimethoxy-4-chlorbenzolwerdenin
1,75 ccm denaturiertem Alkohol, o,8 ccm Natronlauge von 38° B6, 2,25 ccm
Formaldehydlösung (33o/oig) und 3,5 ccm warmem Wasser gelöst und mit Wasser von
30°, 5 g eines Netzmittels vom Typ der Ölsulfonate und io ccm Natronlauge von 38°
B6 auf 11 eingestellt.
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Entwicklungsbad: 2,5 g i-Benzyl-5-(2'-aminophenyl)-i, 2, 3, 4-tetrazol
von der Formel
(erhältlich durch Umsetzung des Imidchlorides aus 2-Nitrobenzol-i-carbonsäure-N-benzylamid
mit Stickstoffwasserstoffsäure und Reduktion des erhaltenen i-Benzyl-5-(2'-nitrophenyl)-i,
2, 3, 4-tetrazols zu der entsprechenden Aminoverbindung) werden mit 5 cctn einer
wäßrigen Lösung eines Einwirkungsproduktes von Äthylenoxyd auf Oleylalkohol i :
io angerührt und nach Zugabe von 4 ccm Salzsäure von 2o° B6 unter Kühlung mit einer
Lösung von o,75 g Natriumnitrit in 4 ccm Wasser versetzt. Nach Beendigung der Diazotierung
stellt man unter Zusatz von kaltem Wasser und i g eines Einwirkungsproduktes von
Äthylenoxyd auf Oleylalkohol sowie 1,5 g Mononatriumphosphat und 7,1 g Dinatriumphosphat
auf 11 ein. Man erhält ein Orange von guten Gesamtechtheiten, insbesondere von einer
guten Superoxydechtheit. Beispiel 2 50 g Baumwollgarn werden wie im Beispiel
i behandelt unter Verwendung des folgenden Grundierungs- und Entwicklungsbades:
Grundierungsbad: 7 g 2, 3-Oxynaphthoylaminobenzol werden in 7 ccm denaturiertem
Alkohol, 3,5 ccm Natronlauge von 38° B6, 7 ccm Formaldehydlösung (33o/oig) und ii
ccm warmem Wasser gelöst und mit Wasser von 30°, 5 g eines Netzmittels vom Typ der
Ölsulfonate und io ccm Natronlauge von 38° B6 auf 1 1 eingestellt.
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Entwicklungsbad: 2,8 g i-(3'-Amino-4'-äthoxyphenyl)-5-phenyl-i, 2,
3, 4-tetrazol von der Formel
werden mit 4 ccm Salzsäure von 2o° B6 und 50 ccm Wasser verrührt und unter
Kühlung mit einer Lösung von o,8 g Natriumnitrit in 4 ccm Wasser versetzt. Nach
Beendigung der Diazotierung stellt man unter Zusatz von kaltem Wasser und i g eines
Einwirkungsproduktes von Äthylenoxyd auf Oleylalkohol sowie 1,5 g Mononatriumphosphat
und 7,1 g Dinatriumphosphat auf 11 ein. Man erhält ein Scharlachrot von guten Gesamtechtheiten,
insbesondere von einer guten Superoxydechtheit.
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Die folgende Tabelle enthält noch eine Anzahl von weiteren erfindungsgemäß
verwendbaren Komponenten sowie die Farbtöne der daraus erhältlichen Monoazofarbstoffe,
die ebenfalls gute Echtheitseigenschaften besitzen.
| Diazokomponente i Azokomponente I Fasermaterial Farbton |
| I. I-(3'-Amino-4'-äthoxyphenyl)- 2, 3-Oxynaphthoylaminobenzol
Baumwolle Rot |
| 5-(4'-methylphenyl)- |
| i, 2, 3, 4-tetrazol |
| (Schmelzp. z22°) |
| 2. I-(3'-Amino-4'-äthoxyphenyl)- i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino),
Baumwolle Rot |
| 5-(3 '-methoxyphenyl)- 4-chlorbenzol |
| I, 2, 3, 4-tetrazol |
| (Schmelzp. io2°) |
| 3. i-(3'-Amino-4'-äthoxyphenyl)- i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-
Baumwolle Rot |
| 5-(4'-chlorphenyl)- 4-methoxybenzol |
| i, 2, 3, 4-tetrazol |
| (Schmelzp. i36°) |
| 4. I-(4'-Amino-2', 5'-diäthoxy- 2, 3-Oxynaphthoylaminobenzol
Baumwolle Granatrot |
| phenyl)-5-benzyl- |
| i, 2, 3, 4-tetrazol |
| (Schmelzp. io2°) |
| 5. i-Cyclohexy1-5-(3'-amino- I-(3'-Oxydiphenylenoxyd- Baumwolle
Grünstichig- |
| 4'-methoxyphenyl)- 2'-carboylamino)- braun |
| i, 2, 3, 4-tetrazol 2, 5-dimethoxybenzol |
| (Schmelzp. i67°) . |
| 6. i-Benzyl-5-(2'-aminöphenyl)- i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-
Baumwolle Orange |
| i, 2, 3, 4-tetrazol 2-methoxy-4-chlor- |
| (Schmelzp. io6°) |
| 5-methylbenzol |