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Publication number: DEF0015281MA
Authority: DE

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BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND

Tag der Anmeldung: 22. Juli 1954 Bekanntgemacht am 5. April 1956

DEUTSCHES PATENTAMT

PATENTANMELDUNG

KLASSE 22a GRUPPE 1 F 15281 IVb/22a

Dr. Herbert Kracker und Dr. Kurt Gengnagel, Offenbach/Main

sind als Erfinder genannt worden

Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft vormals Meister Lucius & Brüning, Frankfurt/M.

Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen

Zusatz zum Patent 933 581

Gegenstand des Patentes 933.581 ist ein Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazof arbs.toffen, welches darin besteht,, daß man die Diazoverbindungen aus Aminen von der folgenden allgemeinen Formel

X — N — C — Y

I Il

N: ν

worin X einen gegebenenfalls substituierten Aminophenyl-, Alkyl- oder Arylrest und Y einen gegebenenfalls substituierten Aminophenyl-, Alkyl- oder Cyeloalkylrest bedeutet,, mit der Maßgabe, daß X einen gegebenenfalls, substituierten Aminophenylrest bedeutet, wenn, Y für einem Alkyl- oder Cycloalkylrest steht, und daß Y einen gegebenenfalls substituierten Aminophenylrest bedeutet, wenn X für einen Alkyl- oder Arylrest steht, mit den in der Eisfarbentechnik üblichen Azokomponenten, z.. B. aromatischen o-Oxycarbonsäureoder-Aeylessigsäurearylamiden, in Sub-

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stanz oder auf einer Grundlage kuppelt und· dabei die Komponenten so wählt, daß sie keine wasserlöslichmachenden Gruppen, z. B. Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppen, enthalten.

Nach diesem Verfahren lassen sich auf der pflanzlichen Faser sowie auf synthetischen Fasern, wie Acetylcellulose, Polyamid- oder Polyurethanfasern, wertvolle Farbstoffe erzeugen, die sich neben guten Gesamtechtheiten teilweise durch gute Superoxydechtheiten auszeichnen.

Bei der Weiterverfolgung dieses Erfindungsgedankens wurde nun gefunden, daß man zu Farbstoffen von ähnlichen guten Echtheitseigenschaften gelangt, wenn man in dem Verfahren des Hauptpatentes Diazoverbindungen aus Aminen von der folgenden allgemeinen Formel .' \

X—N—C—Y

I Il

N N ■ ■ . .

worin X einen gegebenenfalls substituierten Aminophenyl-, Cycloalkyl- pder Aralkylrest und Y einen gegebenenfalls substituierten Aminophenyl-, Aryl- oder Aralkylrest bedeutet, mit der Maßgabe, daß X einen gegebenenfalls substituierten Aminophenylrest bedeutet, wenn Y für einen Aryl- oder Aralkylrest steht, und daß Y einen gegebenenfalls substituierten . Aminophenylrest bedeutet, wenn X für einen Cycloalkyl- oder Aralkylrest steht, verwendet.

Das vorliegende Verfahren schließt sich im übrigen eng dem des Hauptpatentes an.:

Die Herstellung der als Diazokomponenten verwendeten, in der Literatur noch nicht beschriebenen Abkömmlinge des 1, 2,3,4-Tetrazols kann nach bekannten Verfahren, wie sie bereits in dem Hauptpatent angegeben sind, erfolgen.

Die neuen Farbstoffe sind den aus der deutschen Patentschrift 430 580 bekannten, durch Kuppeln der Diazoverbindungen aus aminosubstituierten Pseudoaziminen mit Arylamiden der 2, 3-Oxynaphthoesäure erhältlichen wasserunlöslichen Azofarbstoffen in der Lichtechtheit deutlich überlegen.

Beispiel 1

50 g Baumwollgarn werden 45 Minuten lang bei 30⁰ in dem nachfolgenden Grundierungsbad behandelt, abgeschleudert und naß.im Entwicklungsbad bei 15° ausgefärbt. Dann wird gespült, zunächst 15 Minuten bei 60°, dann 15 Minuten bei ioo° geseift und getrocknet.

Grundierungsbad: 1,75 g i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2,5-dimethoxy-4-chlorbenzol werden in 1,75 ecm denaturiertem Alkohol, 0,8 ecm Natronlauge von 38⁰ Be, 2,25 ecm Formaldehydlösung (33%ig) und 3,5 ecm warmem Wasser gelöst und mit Wasser von 3°°> 5 g eines Netzmittels vom Typ der Ölsulfonate und 10 ecm Natronlauge von 38⁰ Be auf 1 1 eingestellt.

Entwicklungsbad: 2,5 g i-Benzyl-5-(2'-amihb-

phenyl)-i, 2, 3, 4-tetrazol von der Formel

HX-N-C

NH₀

(Schmelzpunkt io6°)

(erhälthch durch Umsetzung des Imidchlorides aus 2-Nitrobenzol-i-carbonsäure-N-benzylamid mit Stickstoffwasserstoffsäure und Reduktion des erhaltenen i-Benzyl-5-(2'-nitrophenyl)-i, 2, 3, 4-tetrazols zu der entsprechenden Aminoverbindung) werden mit 5 ecm einer wäßrigen Lösung eines Einwirkungsproduktes von Äthylenoxyd auf Oleylalkohol 1: 10 angerührt und nach Zugabe von 4 ecm Salzsäure von 20° Be unter Kühlung mit einer Lösung von 0,75 g Natriumnitrit in 4 ecm Wasser versetzt. Nach Beendigung der Diazotierung stellt man unter Zusatz von kaltem Wasser und 1 g eines Einwirkungsproduktes von Äthylenoxyd auf Oleylalkohol sowie 1,5 g Mononatriümphosphat und 7,1 g Dinatriumphosphat auf 11 ein. Man erhält ein Orange von guten Gesamtechtheiten, insbesondere von einer guten Superoxydechtheit.

Beispiel 2

50 g Baumwollgarn werden wie im Beispiel 1 behandelt unter Verwendung des folgenden Grundierungs- und Entwicklungsbades:

Grundierungsbad: 7 g 2,3-Oxynaphthoylaminobenzol werden in 7 ecm denaturiertem Alkohol, 3,5 ecm Natronlauge von 38⁰ Be, 7 ecm Formaldehydlösung (33°/₀ig) und 11 ecm warmem Wasser gelöst und mit Wasser von 30⁰, 5 g eines Netzmittels vom Typ der Ölsulfonate und 10 ecm Natronlauge von 38⁰ Be auf ι 1 eingestellt.

Entwicklungsbad: 2,8 g i-(3'-Amino-4'-äthoxyphenyl)-5-phenyl-i, 2, 3, 4-tetrazol von der Formel

C₂H₅O

NH,

N —C —<

I I!

N N

(Schmelzpunkt ιοί⁰) ■

werden mit 4 ecm Salzsäure von 20⁰ Be und 50 ecm Wasser verrührt und unter Kühlung mit einer Lösung von 0,8 g Natriumnitrit in 4 ecm Wasser versetzt. Nach Beendigung der Diazotierung stellt man unter Zusatz von kaltem Wasser und r g eines Einwirkungsproduktes von Äthylenoxyd auf Oleylalkohol sowie 1,5 g Mononatriümphosphat und 7,1 g Dinatriumphosphat auf 11 ein. Man erhält ein Scharlachrot von guten Gesamtechtheiten, insbesondere von einer guten Superoxydechtheit.

Die folgende Tabelle enthält noch eine Anzahl von weiteren erfindungsgemäß verwendbaren Komponenten sowie die Farbtöne der daraus erhältlichen Monoazofarbstoffe, die ebenfalls gute Echtheitseigenschaften besitzen.

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F 15281 IVb/22a

Diazokomponente	Azokomponente	Fasermaterial	Farbton
I. i-(3'-Amino-4'-äthoxyphenyl)- 5 5-(4'-methylphenyl)- i, 2, 3, 4-tetrazol (Schmelzp. 122⁰)	2, 3-Oxynaphthoylaminobenzol	Baumwolle	Rot
2. i-(3'-Amino-4'-äthoxyphenyl)- 5-(3'-methoxyphenyl)- ¹⁰ i, 2, 3, 4-tetrazol (Schmelzp. io2°)	i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino), 4-chlorbenzol		Rot
3. i-(3'-Amino-4'-äthoxyphenyl)- 5- (4'-chlorphenyl) - ₁₅ i, 2, 3, 4-tetrazol (Schmelzp. 136⁰)	i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- 4-methoxybenzol ·		Rot
4. i-(4'-Amino-2', 5'-diäthoxy- phenyl)-5-benzyl- i, 2, 3, 4-tetrazol ²⁰ (Schmelzp. 102⁰)	2, 3-Oxynaphthoylaminobenzol		Granatrot
5. i-Cyclohexyl-5-(3'-amino- 4'-methoxyphenyl)- i, 2, 3, 4-tetrazol (Schmelzp. 167⁰)	i- (3 '-Oxydiphenylenoxyd- 2'-carboylamino)- 2, 5-dimethoxybenzol		Grünstichig- braun
6. i-Benzyl-5-(2'-aminophenyl)- i, 2, 3, 4-tetrazol (Schmelzp. io6°)	i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- 2-methoxy-4"Chlor- 5-methylbenzol		Orange

Claims

PATENTANSPRUCH:

Abänderung des Verfahrens zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen gemäß Patent 933 581, dadurch gekennzeichnet, daß man hier Diazoverbindungen aus Aminen von der folgenden allgemeinen Formel

X — N — C — Y

N N

Λ/

. N

worin X einen gegebenenfalls substituierten Aminophenyl-, Cycloalkyl- oder Aralkylrest und Y einen gegebenenfalls substituierten Aminophenyl-, Aryl-

oder Aralkylrest bedeutet, mit der Maßgabe, daß X einen gegebenenfalls substituierten Aminophenylrest bedeutet, wenn Y für einen Aryl- oder Aralkylrest steht, und daß Y einen gegebenenfalls substituierten Aminophenylrest bedeutet, wenn = X für einen Cycloalkyl- oder Aralkylrest steht, mit den in der Eisfarbentechnik üblichen Azokomponenten, z. B. aromatischen o-Oxycarbonsäure- oder Acylessigsäurearylamiden, in Substanz oder auf einer Grundlage kuppelt und dabei die Komponenten so wählt, daß sie keine wasserlöslichmachenden Gruppen, z. B. Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppen, enthalten.

Angezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 430 580.

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