DE634211C - Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von AzofarbstoffenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man neue Azofarbstoffe erhält, wenn man Diazov erbindungen aromatischer Amine von der Formel worin R Alkyl oder Aralkyl bedeutet und die p-Stellung zur Aminogruppe weder durch eine Nitro- noch durch eine Acylaminogruppe substituiert ist, mit Azokomponenten kuppelt, welche als die Kupplung bestimmende Gruppe eine substituierte oder unsubstituierte Aminogruppe enthalten.
- Je nach der Wahl der Kupplungskomponente und der Diazoverbindung werden Farbstoffe erhalten, die für das Färben von tierischen Fasern geeignet- sind oder eine gute Affinität zu Estern und Äthern der Cellulose, z. B. zu Acetatseide, aufweisen.
- Azofarbstoffe, die an irgendeiner Stelle des Moleküls eine Sulfonsäuregruppe enthalten, eignen sich in vorzüglicher Weise zum Färben von tierischen Fasern oder zum Bedrukken von Acetatseide, während die in Wasser schwer löslichen, z. B. von Sulfonsäuregruppen freien Farbstoffe besonders zum Färben von Acetatseide verwendet werden. Unter den Azokomponenten, die zur Herstellung von Wollfarbstoffen in Betracht kommen, eignen sich ganz allgemein kupplungsfähige Amino- oder Aminooxyverbindungen der Benzol- und N aphthalinreihe bzw. deren Sulfonsäuren, insbesondere 2-Aminonaphthalin bzw. dessen Derivate und Substitutionsprodukte, z. B. 2-Äthylaminonaphthalin und dessen Sulfonsäuren, ferner Aminonaphtholsulfonsäuren, z. B. 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure, oder Alkylanilinsulfonsäuren, z. B. z-N-Äthylbenzylaminobenzol-q.-sulfonsäure.
- ACetatseidefarbstoffe werden insbesondere erhalten, wenn man Diazokomponenten der oben gekennzeichneten Art, die keine Sulfonsäuregruppe enthalten, und als Kupplungskomponenten einfache aromatische Amine, z. B. Anilin, seine Homologen und Analogen, verwendet. Es kommen also in Betracht: Anilin, z-Amino-2- oder -3-methylbenzol, z-Amino-2, 5-dimethylbenzol, r-Amino-2-methoxy-5-methylbenzol, 2, 5-Dioxyalkylaminobenzole, Aminonaphthaline, Aminonaphthole, in der Aminogruppe alkylierte und oxalkylierte Amine und ferner auch oxalkylierte Amine, deren Oxygruppen veräthert oder verestert sind. Die Echtheitseigenschaften und Farbtöne der Färbungen, die mit diesen Farbstoffen erhältlich sind, werden weitgehend durch- die Wahl der Substituenten ver.-ändert.
- Während=-die Sulfonsäu@egruppen enthältenden Farbstoffe Wolle aus saurem Bade" färben, werden die unlöslichen Farbstoffe, die'i sich zum Färben der Acetatseide eignen, -zweckmäßig vorerst in eine fein verteilte Form gebracht. Dies kann durch Vermahlen mit den üblichen Verteilungsmitteln, z. B. Sulfitcelluloseablauge oder sulfonierten Rückständen aus der Benzaldehydherstellung, geschehen. Durch vorsichtiges Eintrocknen solcher Pasten werden besonders gut geeignete Fxrbstoffpräparate erhalten.
- Man erhält j e nach der Wahl der Komponenten Farbstoffe, welche die genannten Stoffe in gelben bis roten und blauroten bzw. Bordeaux Tönen färben. DieseFarbstoffe zeichnen sich, besonders beim Färben von Wolle, durch eine ausgezeichnete Lichtechtheit und gute Waschechtheit ihrer Färbungen aus. Sie eignen sich in ganz hervorragendem Maße zur Herstellung von Kombinationsfärbungen, weil sie ein ganz ausgezeichnetes Egatisiervermögen besitzen, das demjenigen der bekannten und vergleichbaren Farbstoffe bedeutend überlegen ist. Einige dieser Farbstoffe können auch zum Drucken der Acetatseide verwendet werden. Sie geben vollere Drucke als die vergleichbaren Farbstoffe, die sich von Aminodiarylsulfonen ableiten.
- Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne deren Umfang zu begrenzen. Beispiel i 171 Teile i-Aminobenzol-2-methylsulfon werden in salzsaurer Lösung mit 69 Teilen Natriumnitrit in die Diazoverbindung übergeführt. In diese Lösung tropft man langsam eine neutrale Lösung von 313 Teilen des Natriumsalzes der i-N-Athylbenzylaminobenzol-4.-sulfonsäure. Man führt die -Kupplung durch Zusatz von Natriumcarbonat oder -acetat zu Ende und scheidet -den Farbstoff 'durch Zusatz von etwas Natriumchlorid ab. Nach dem Filtrieren und Trocknen erhält man ein rotes Pulver, das sich in Wasser mit oranger Farbe löst und Wolle aus saurer Lösung in gleichmäßigen orangen Tönen färbt. Der Farbstoff eignet sich ebenfalls zum Bedrucken von Acetatseide und liefert tiefe gelborange Drucke, die gut lichtecht sind und nicht sublimieren.
- Beispiel 2 171 Teile i-Aminobenzol-2-methylsulfon werden in salzsaurer Lösung in üblicher Weise mit 69 Teilen Natriumnitrit diazotiert. Zu der Diazolösung läßt man eine neutrale Lösung von 23g Teilen 2-Ainino-8-oxynaph-"thalin-6-sulfonsäure zutropfen. Man rührt, ' @15is die Kupplung, die man gegebenenfalls ,.:durch sorgfältigen Zusatz säurebindender "oder säureabstumpfender Mittel beschleunigt.
- beendet ist. Hierauf wird die Lösung neutral gestellt und ausgesalzen, worauf der Farbstoff filtriert und getrocknet wird. Er zeigt ein ausgezeichnetes Egalisiervermögen und färbt Wolle in roten Tönen von hoher Lichtechtheit. Verwendet man an Stelle des i-Aminobenzol-2-methylsulfons das i-Amino-5-chlorbenzol-2-methylsulfon, so erhält man ein etwas blaustichigeres Rot von gleichen Echtheitseigenschaften.
- Der Ersatz der 2-Amino-8-o:xynaphthalin-6-sulfonsäure durch die 2-Phenylamino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure führt zu einem Wolle violettstichigbordeauxrot färbenden Farbstoff.
- Beispiel 3 247,2 Teile i-Aminobenzol-2-benzylsulfon werden in üblicher Weise mit 69 Teilen N atriumnitrit und Salzsäure diazotiert. Zu der Diazolösung läßt man eine neutrale Lösung von 239 Teilen 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure fließen. Hierauf wird die Suspension mit Natriumcarbonat neutralisiert, und der ausgefallene Farbstoff wird abfiltriert und getrocknet. Er färbt Wolle aus saurem Bade in echten blauroten Tönen.
- Beispiel 4 Ui Teile i-Aminobenzol-2-methylsulfon werden in salzsaurer Lösung mit 69 Teilen Natriumnitrit in die Diazoverbindung übergeführt. In diese Lösung gibt man eine wä.ßrige Lösung von 137 Teilen i Amino-2-methoxy-5-inethylbenzol und der erforderlichen Menge Salzsäure. Man kann die Kupplung durch Zusatz von Natriumacetat oder anderen ähnlich wirkenden Verbindungen beschleunigen. Der ausgefallene Farbstoff wird abfiltriert und neutral gewaschen. Er bildet ein o:ranges Pulver, das sich in organischen Lösungsmitteln mit rotgelber Farbe löst und Acetatseide in echten goldgelben Tönen färbt.
- Der entsprechende Farbstoff aus diazotiertein i-Aminobenzol-2-äthylsulfon färbt etwas rotstichiger, während die Farbstoffe, die man aus diazotiertem i-Aminobenzol-2-methylsulfon bzw. i-Aminobenzol-2-äthylsulfon und N-Dimethylaminobenzol erhält, Acetatseide in echten orangen Tönen färben.
- Die Färbungen lassen sich auf der Faser diazotieren und mit Kupplungskomponenten, ,vie i-f'henyl-3-methyl-5-pyrazolon, i, 3-Dioxybenzol, i-Oxy-q.-methylbenzol-2-carbonsäure, 2-Oxynaphthalin, 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäure oder i- oder 2-Alkylaminonaphthalin entwickeln.
- Beispiel 5 251 Teile i-Aminobenzol-2-methylsulfon-4-sulfOnsäure (erhältlich durch Erhitzen des sauren Sulfats des i-Aminobenzol-2-methylsulfons auf zgo bis 2oo° C) werden in salzsaurer Anschwemmung mit 69 Teilen Natriumnitrit diazotiert. In die Suspension der schwer löslichen Diazoverbindung läßt man hierauf das Sulfat aus i44 Teilen 2-Aminonaphthalin als Suspension fließen. Nachbeendeter hupplüng wird neutralisiert, und der Farbstoff wird durch Zusatz von Natriumchlorid abgeschieden. Er färbt Wolle in lebhaften orangeroten Tönen und zeichnet sich durch gutes Egalisiervermögen aus.
- Verwendet man an Stelle des 2-Aminonaphthalins das 2-Äthylaminonaphthalin, so erhält man einen blauroten färbenden Farbstoff von ähnlichen Eigenschaften.
- Beispiel 6 251 Teile i-Aminobenzol-2-methylsulfon-:1-sulfonsäure werden nach den Angaben des Beispiels 5 diazotiert. Zu der Suspension der schwer löslichen Diazoverbindung läßt man eine salzsaure Lösung von . 159 Teilen 2-Amino-8-oxynaphthalin tropfen. Nach beendeter Kupplung wird neutralisiert, und der Farbstoff wird mit Natriuinchlorid ausgesalzen.
- Er färbt Wolle aus saurem Bade in rotvioletten Tönen von guten Echtheitseigenschaften.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man Diazoverbi-ndungen aromatischer Amine von der Formel worin R Alkyl oder Aralkyl bedeutet und die p-Stellung zur Aminogruppe weder durch eine Nitro- noch durch eine AcvlaMinogruppe substituiert ist, mit Azokomponenten kuppelt, welche als die Kupplung bestimmende Gruppe eine substituierte oder unsubstituierte Aminogruppe enthalten.
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|---|---|---|---|
| CH634211X | 1934-09-28 |
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| Publication Number | Publication Date |
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| DE634211C true DE634211C (de) | 1936-08-21 |
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| DEG89014D Expired DE634211C (de) | 1934-09-28 | 1934-10-21 | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen |
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- 1934-10-21 DE DEG89014D patent/DE634211C/de not_active Expired
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