DE695399C - Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen

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DE695399C
DE695399C DE1937I0058065 DEI0058065D DE695399C DE 695399 C DE695399 C DE 695399C DE 1937I0058065 DE1937I0058065 DE 1937I0058065 DE I0058065 D DEI0058065 D DE I0058065D DE 695399 C DE695399 C DE 695399C
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DE
Germany
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monoazo dyes
preparation
alkyl radicals
sulfonic acid
dyes
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Expired
Application number
DE1937I0058065
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English (en)
Inventor
Dr Otto Bayer
Dr Gerhard Schrader
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/10Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group
    • C09B29/18Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides
    • C09B29/20Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides of the naphthalene series

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Description

  • Verfahren zur Herstellung von 1Vlonoazofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man neue, wasserunlösliche Azofarbstoffe erhält, wenn man Diazoverbindungen aus aromatischen Aminen von der allgemeinen Zusammensetzung worin X eine Sulfonsäureamidgruppe, deren Wasserstoffatome durch Alkylreste substituiert sein können, und Y und Z- gleiche oder, verschiedene Alkylreste oder Halogenatome bedeuten, mit 2-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin für sich oder auf der Faser kuppelt. Die Diazoverbindungen können im Zeugdruck auch in Form von Diazoaminoverbindungen zur Anwendung kommen, wobei die kupplungsfähige Diazoniumverbindung auf der Faser durch Säureabspaltung frei gemacht wird.
  • Die neuen Azofarbstoffe färben in roten bis orangen Tönen. Die Färbungen zeichnen sich durch besonders gute Licht- und Wetterechtheit aus. Hierin sind die neuen Farbstoffe den aus der britischen Patentschrift 43o 614 bekannten analogen Farbstoffen überlegen, Die bei dem vorliegenden Verfahren zur Verwendung kommenden 'Diazokomponenten werden erhalten, indem man Aminobenzol- . sulfonsäuren der -allgemeinen Zusammen=: Setzung worin Y und Z die oben angegebene Bedeutung, haben, durch Behandeln mit Chlorsulfonsäure in die Säurechloride überführt und diese in üblicher Weise mit Ammoniak oder aliphatischen Aminen zu den Sulfonsäureamiden umsetzt.
  • Man kann auch von Sulfonsäuren ausgehen, die an Stelle der Aminogruppe eine Nitrogruppe enthalten und die Nitrogruppen nach erfolgter Sulfonsäureamidbildung zur Aminogruppe reduzierten.
  • Beispiel 1 Gut ausgekochtes und getrocknetes Baumwollgarn wird mit einer Lösung, die 3,2 g 2 - (2', 3'- Oxynaphthoylamino) - naphthalin, 6 ccm Natronlauge von 36° Be und 6 ccm Türkischrotöl im Liter enthält, getränkt, ausgewunden und ohne zu trocknen in einer, mit Natriumacetat abgestumpften Diazolösung, welche 2,6 g t-Amino-4., 5-dimethylbenzol-2-sulfonsäuredimethylamid (F. 151°) im Liter enthält, entwickelt, gespült und geseift. Man erhält eine gelbstichigscharlachrote Färbung von sehr guter Licht- und Wetterechtheit. R Beispiel 2 3,2 g 2- (2', 3'-Oxynaphthoylamino) -naphthalin werden mit 8- ccm Türkischrotöl und 6 ccm Natronlauge von 36° Be angeteigt und rnit 500 ccm heißem Wasser gelöst. Zu dieser =Lösung gibt man logkristallisiertes Natrium-.äcetat und kühlt die erhaltene Lösung auf -f- to' ab. Unter gutem Rühren gibt man hierzu eine Lösung, die in der üblichen Weise durch Diazotieren von 2,68 g i-Amino-4, 5 - dichlorbenzol-2-sulfonsäuredimethylamid (F. 141') mit 6,9 g Natriumnitrit in Gegenwart von Salzsäure erhalten wurde. Wenn die Kupplung beendet ist, wird der Farbstoff abültriert und gewaschen. Nach dem Trocknen stellt er ein gelbstichigrotes Pulver von metallischem Glanz dar.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daB man Diazoverbindungen aus aromatischen Aminen von der allgümeinen Zusammensetzung worin X eine Sulfonsäureamidgruppe, deren Wasserstoffatome durch Alkylreste substituiert sein können, und Y und Z gleiche oder verschiedene Alkylreste oder Halogenatome bedeuten, mit 2-(2', 3'-Oxyn.aphthoylamino)-naphthalin für sich oder auf der Faser kuppelt.
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