AT129735B - Verfahren zur Darstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen. - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Darstellung von   wasserunlöslichen   Azofarbstoffen. 



   Es wurde gefunden, dass die Diazoniumverbindungen von Aminosubstitutionsprodukten des Benzotrifluorids und seiner Substitutionsprodukte, die keine   löslichmachenden   Gruppen enthalten, bei der Kupplung auf 2.   3-Oxynaphtoesäurerybmide   Farbstoffe von technisch wertvollen Farbtönen und guten Eehtheitseigenschaften ergeben. Das letztere ist   überraschend,   besonders weil in dieser Gruppe von Farbstoffen, sofern sie auf der Faser erzeugt werden, hohe Anforderungen an die Widerstandsfähigkeit gegen alkalische Agentien gestellt werden, die bei der Abwesenheit des stark negativen Substituenten CF3 nicht zu erwarten war. Auch war nicht vorauszusehen, dass der Substituent CF3 durch die Behandlung mit alkalischen Agentien nicht angegriffen wiirde. 



   Die Erzeugung der Farbstoffe kann in Substanz oder auf der Faser erfolgen. 



   Beispiele :
1. 50 g Baumwollgarn werden in der nachfolgend beschriebenen Grundierungslösung eine halbe Stunde behandelt, durch Schleudern oder Abquetschen gut entwässert und im Färbebad eine halbe Stunde entwickelt. Nach dem Ausfärben wird gut gespült, kochend geseift, gespült und getrocknet. a) Grundierung :   5 2'3'-Oxynaphtoyl-2-methoxy-l-anilin   werden mit   10 cmK Türkischrotöl   und 
 EMI1.1 
 
 EMI1.2 
 b) Färbebad : 1.92 g   1-Amino-2-methoxy-5-trifluormethylbenzol   werden mit 
 EMI1.3 
 
 EMI1.4 
 
 EMI1.5 
 



   2. In eine aus der üblichen Weise aus 19. 6-Gewichtsteilen 1-Amino-2-chlor-5-trifluormethylbenzol bereitete Diazolösung fliesst langsam unter gutem Rühren eine natronalkalische Lösung von 29.5 Gewichtsteilen   2'3'-Oxynaphtol-2-methoxy-l-aminobenzol,   welche mit der zur Bindung der überschüssigen Mineralsäure nötigen Menge Natriumacetat versetzt ist, zu. Nach Beendigung der Farbstoffbildung wird abfiltriert und gut ausgewaschen. Der Farbstoff wird vorteilhaft in Form einer Paste verarbeitet.

   Mit einem der üblichen Substrate gemischt, liefert er einen organgeroten Farblaek von sehr guten Echtheitseigenschaften. 

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 EMI2.1 
 
<tb> 
<tb> aktive <SEP> Kupplungskomponente <SEP> passive <SEP> Kupplungskomponente <SEP> Farbton
<tb> 2'3'-Oxynaphtoyl-1-amino-2-
<tb> 1-Amino-3-trifluormethylbenzol <SEP> Orange
<tb> methoxhy-4-chlorbenzol
<tb> 2'3'-Oxynaphtoyl-1-amino-2-
<tb> 1-Amino-3-trifluormethylbenzol <SEP> methoxybenzol <SEP> Orange
<tb> 2'3'-Oxynaphtoyl-1-amino-2-
<tb> 1-Amino-3-trifluoromethylbenzol <SEP> Rotorange
<tb> methox-5-Chlorbenzol
<tb> 2'3'-Oxynaphtolyl-1-amino-2
<tb> 1-Amino-3-trifluormethylbenzol <SEP> Braunorange
<tb> methyl-4-methoxbenzol
<tb> 2'3'-Oxynaphtoyl-1-amino-2,

  5-
<tb> 1-Amino-3-trifluomethylbenzol <SEP> Braunorange
<tb> dimethoxy-4-chlorbenzol
<tb> 2'3'-Oxynaphtoyl-1-amino-4-
<tb> 1-Amino-3-trifluormethylbenzol <SEP> gelbstichig <SEP> Scharlach
<tb> methoxybenzol
<tb> 1-Amino-2-methoxy-5-trifluor- <SEP> 2'3'-Oxynaphtoyl-1-amino-2,5methylbenzol <SEP> dimethoxy-4-chlorbenzol <SEP> Schariach
<tb> 1-Amino-2-chlor-5-trifluormethyl- <SEP> 2'3-Oxynaphtoyl-1-amino-2benzol <SEP> methoxybenzol <SEP> Rotorange
<tb> 1-Amino-2-chlor-5-trifluormethyl- <SEP> 2'3'-Oxynaphtoyl-1-amino-4benzol <SEP> methoxybenzol <SEP> Orange
<tb> 1-Amino-2-chlor-5-trifluormethyl-2'8'-Oxynaphtoyl-l-aniino-2-Scharlach
<tb> benzol <SEP> methoxy-4-cMorbeiizol <SEP> bcharlach
<tb> 1-Amino-2-chloro-5-trifluormethyl-
<tb> 2'3'-Oxynaphtoyl-1-aminobenzol <SEP> Rotrange
<tb> benzol
<tb> 1-Amino-2-chlor-5-trifluormethyl- <SEP> 2'3-Oxynaphtoyl-1-amino- <SEP> gelbstichig <SEP> 

  Scharlach
<tb> benzol <SEP> methylbenzol <SEP> bis <SEP> Rotorange
<tb> 1-Amino-2-chlor-5-trifluormethyl- <SEP> 2'3'-Oxynaphtoyl-1-amino-2- <SEP> gelbstichig <SEP> Scharlach
<tb> benzol <SEP> methoxy-5-chlorbenzol <SEP> bis <SEP> Rotorange
<tb> 1-Amino-2-chlor-5-trifluormethyl- <SEP> 2'3'-Oxynaphtoyl-1-amino-2benzol <SEP> äthoxybenzol <SEP> Orange
<tb> 1-Amino-2-chlor-5-trifluormethyl- <SEP> 2'3'-Oxynaphtoyl-1-amino-2- <SEP> gelbstichig <SEP> Scharlach
<tb> benzol <SEP> methyl-4-chlorbenzol <SEP> bis <SEP> Rotorange
<tb> 

Claims (1)

1. EMI2.2 Verfahren zur Darstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen, darin bestehend, dass diese Diazoniumverbindungen von Aminosubstitutionsprodukten des Benzotrifluorids und seiner Substitutions- produkte in Substanz oder auf der Faser auf 2. 3-Oxynaphtoesäurearylamide gekuppelt werden, wobei die Farbstoffkomponenten keine loslichmachenden Gruppen enthalten.