DE552282C

DE552282C - Verfahren zur Darstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen

Info

Publication number: DE552282C
Application number: DE1928552282D
Authority: DE
Inventors: Dr Leopold Laska; Dr Arthur Zitscher
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1928-08-26
Filing date: 1928-08-26
Publication date: 1932-06-10

Description

Verfahren zur Darstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen Gegenstand des Patents 532 563, Zusatz zum Patent 522 295, ist ein Verfahren zur Darstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen, welches darin besteht, daß man Diazo-, Tetrazo- oder Diazoazoverbindungen, welche keine löslich machenden Gruppen, wie die Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppe, enthalten, mit einem 4- (2' # 3'-Oxynaphthoylamino-) i-alkyloxymethoxybenzol kuppelt. Gegenüber den bekannten Farbstoffen aus 4 - (2' # 3'- Oxynaphthoylamino-) i-alkyloxybenzolen weisen diese Farbstoffe eine erhöhte Lichtechtheit auf.
Weitere Versuche haben nun gezeigt, daß man zu Farbstoffen von ähnlich guten Eigenschaften gelangt, wenn man in dem Verfahren solche 4-(2' # 3'-Oxynaphthoylamino-) i-alkyloxymethoxybenzole verwendet, welche in dem Kern des Arylidrestes noch ein Halogenatom oder eine Alkyl- oder Alkyloxygruppe als weiteren Substituenten enthalten. Solche Arylide dieser Reihe, bei welchen die Methoxygruppe und der weitere Substituent im Arylidrest in 3- und 5-Stellung, also in den beiden o-Stellungen zur Iminogruppe stehen, sollen dabei ausgenommen sein.
Das Verfahren schließt sich im übrigen dem des Hauptpatents eng an. Beispiel i 14,2 Teile 5-Chlor-2-amino-i-methylbenzol werden in bekannter Weise diazotiert und die Diazolösung mit einer Lösung von 37,5 Teilen 4 - (2' . 3'- Oxynaphthoylamixio-) 6-chlor- i # 3-dimethoxybenzol in verdünnter Natronlauge, welche mit der zur Bindung der überschüssigen Mineralsäure hinreichenden Menge Natriumacetat sowie Türkischrotöl versetzt ist, gekuppelt. Der ausgeschiedene Farbstoff wird abfiltriert und gut ausgewaschen. Auf übliche Weise mit Substraten verarbeitet, liefert er einen blaustichigroten Lack von sehr guter Lichtechtheit.
Beispiel 2 Gut ausgekochtes und getrocknetes Baumwollgarn wird mit einer Lösung von 5 g 4- (2' - 3'-Oxynaphthoylamino-)6-chlor-i# 3-dimethoxybenzol, io ccm Natronlauge 34'B6 und io ccm Türkischrotöl im Liter imprägniert, gründlich abgewunden und in einer mit Natriumacetat abgestumpften Diazolösung, welche 4769 4# 6-Dichlor-3-aminoi-methylbenzol im Liter enthält, entwickelt, gespült und kochend geseift.
Die so erhaltene rote Färbung ist sehr gut lichtecht. Beispiel 3 Sachgemäß vorbehandeltes Baumwollgut wird mit einer Lösung, welche log 4- (2' # 3'-Oxynaphthoylamino -) 5 -chlor- i # 2-dimethoxybenzol, 15 ccm Natronlauge 3q.° B6 und 20 ccm Türkischrotöl im Liter enthält, grundiert und nach dem Entwässern in einer mit Natriumacetat abgestumpften Diazolösung, welche 1,68 g 4-Nitro-2-amino-i-methoxybenzol im Liter enthält, entwickelt und, wie üblich, fertiggemacht.
Man erhält so eine dunkle Rotfärbung von sehr guter Lichtechtheit.
Mit anderen Diazoverbindungen kann das Verfahren in der gleichen Weise ausgeführt werden.

So erhält man aus 4-(2' 3'-Oxynaphthoylamino-) 2-chlor-i # 3-dimethoxybenzol mit 2-Amino-5-chlor-i # 4-dimethylbenzol .... ein lebhaftes blaustichiges Rot 4-Amino-6-chlor-i # 3-dimethylbenzol .... ein blaustichiges Rot 4- (2' # 3'-Oxynaphthoylamino-) 6-chlor-i # 3-dimethoxybenzol mit 4-Chlor-2-amino-i-methylbenzol ........ ein Rot 5-Chlor-2-amino-i-methylbenzol . . ...... ein blaustichiges Rot 6-Chlor-2-amino-i-methylbenzol .. . .... . ein gelbstichiges Rot 2-Amino-4-chlordiphenyläther .......... ein Bordeaux 2-Amino-5-chlordiphenyläther . . . .. . . . . . ein blaustichiges Rot 3-Nitro-i-aminobenzol ................. ein Gelbrot 4-Nitro-z-amino-i-methylbenzol ........ ein klares Rot 4-Nitro-2-amino-i-methoxybenzol ....... ein klares Rot i-Aminoanthrachinon ................. ein Orangebraun

4-(2' # 3'-Oxynaphthoylamino-)6-methyl-i # 3-dimethoxybenzol mit

4-Amino-i # 3-dimethylbenzol . . . . . . . . . . . ein klares blaustichiges Rot

2 . 5-Dichlor-i-aminobenzol ............ ein Orangebraun

5-Chlor-2-amino-i-methylbenzol . . . . . . .-. ein blaustichiges Rot

2 # 4 # 5-Trichlor-i-aminobenzol . . . . . . . . . ein bräunliches Rot

2-Nitro-i-aminobenzol.................. ein Bordeaux

4-Chlor-5-brom-2-amino-a-methylbenzol . . ein tiefes blaustichiges Rot

3-Nitro-4-amino-i-methylbenzol ........ ein Bordeaux

5-Nitro-2-amino-i-methoxybenzol ....... ein tiefes blaustichiges Bordeaux

3 . 2'-Dimethyl-4-aminoazobenzol ....... ein blaustichiges Granat

i-Aminoanthrachinon ................. ein bräunliches Rot

4-(2' ' 3'-Oxynaphthoylamino-) i # 3 # 6-trimethoxybenzol mit

5-Chlor-2-amino-i-methylbenzol ........ ein Bordeaux

4-Nitro-2-amino-i-methylbenzol . ... .... ein bräunliches Rot

4-Nitro-2-amino-i-methoxybenzol ....... ein Rot

3 . 2'-Dimethyl-4-aminoazobenzol ....... ein blaustichiges Granat

i-Aminoanthrachinon ................. ein bräunliches Rot

4'-Nitro-2 # 5-dimethoxy-4-aminoazobenzol ein Schwarz

4-(2' ' 3'-Oxynaphthoylamino-)5-chlor-i # 2-dimethoxybenzol mit

2 . 5-Dichlor-i-aminobenzol ... . ........ ein braunes Orange

4-Nitro-a-amino-i-methylbenzol ........ ein gedecktes Rot

5-Chlor-2-amino-i-methylbenzol ........ ein gedecktes Rot

2 Nitro-i-aminobenzol. . . . . . . . . . . . . . . . . . ein Braun

4-Nitro-=-aminobenzol ................. ein Rotbraun

5-Nitro-2-amino-i-methylbenzol . ...... . ein Rotbraun

5-Nitro-2-amino-i-methoxybenzol ....... ein braunes Granat

2-Chlor 4-nitro-i-aminobenzol . . . . . . . . . . ein Braun

4-(2' ' 3'-Oxynaphthoylamino-)2-chlor-i-äthoxy-5-methoxybenzol mit

4-Chlor-2-amino-i-methoxybenzol ....... ein sattes Rot

4-(2'. 3'-Oxynaphthoylamino-)3-chlor-i-äthoxy-6-methoxybenzol mit

4-Chlor-2-amino-= methoxybenzol ....... ein blaustichiges Rot.

Claims

PATENTANSPRUCH: Abänderung des Verfahrens gemäß Patent 532 563 zur Darstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen, darin bestehend, daß man hier solche 4-(2'- 3'-Oxynaphthoyla;mino -) i - alkyloxymethoxybenzole zur Farbstoffbildu4g verwendet, welche in dem Kern des Arylidrestes noch ein Halogenatom oder eine All,yl- oder Alkyloxygi-uppe als weiteren Substituenten enthalten, wobei diejenigen Arylide dieser Art, in denen beide Orthostellungen zur Iminogruppe besetzt sind, ausgenommen sein sollen.