DE551882C - Verfahren zur Darstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen

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DE551882C
DE551882C DE1930551882D DE551882DD DE551882C DE 551882 C DE551882 C DE 551882C DE 1930551882 D DE1930551882 D DE 1930551882D DE 551882D D DE551882D D DE 551882DD DE 551882 C DE551882 C DE 551882C
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DE
Germany
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amino
oxynaphthoylamino
water
preparation
orange
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Expired
Application number
DE1930551882D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Erwin Hoffa
Dr Fritz Mueller
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Filing date
Publication date
Application filed by IG Farbenindustrie AG filed Critical IG Farbenindustrie AG
Application granted granted Critical
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Expired legal-status Critical Current

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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/10Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group
    • C09B29/18Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides
    • C09B29/20Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides of the naphthalene series

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  • Verfahren zur Darstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daß die Diazoniumverbindungen von Aminosubstitutionsprodukten des Benzotrifluorids und seiner Substitutionsprodukte, die keine löslich machenden Gruppen enthalten, bei der Kupplung mit 2 # 3-Oxynaphthoesäurearyliden Farbstoffe von technisch wertvollen Farbtönen und überraschend guten Echtheitseigenschaften ergeben. Zieht man nämlich in Betracht, daß an Farbstoffe dieser Art, sofern sie auf der Faser hergestellt werden, hohe Anforderungen bezüglich der Widerstandsfähigkeit gegen alkalische Agenzien gestellt werden, so war es weder zu erwarten noch vorauszusehen, daß die stark negative Gruppe C F, nicht nur der Behandlung mit alkalischen Agenzien standhalten, sondern auch verbessernd auf die Eigenschaften der Färbungen wirken würde.
  • Die Herstellung der Farbstoffe kann in Substanz oder auf der Faser erfolgen. Beispiele 1. 5o g Baumwollgarn werden in der nachfolgend beschriebenen Grundierungslösung 1;"2 Stunde behandelt, durch Schleudern oder Ausquetschen gut entwässert und in der nachfolgend beschriebenen Diazolösung 1,'2 Stunde entwickelt. Nach dem Ausfärben wird gut gespült, kochend geseift, gespült und getrocknet.
    a. Grundierung
    5 g 1- (2' # 3'-Oxynaphthoylamino) -2-
    methoxybenzol werden mit
    io ccm Türkischrotöl und
    io ccm Natronlauge gut angeteigt, mit
    kochendem Wasser gelöst und nach
    Abkühlen . mit
    5 ccm Formaldehyd 3oprozentig versetzt
    und auf
    1 1 eingestellt.
    b. Färbebad
    1,92 g i-Amino-2-methOxy-5-trifluorme-
    thylbenzol werden mit
    3,1 ccm Salzsäure von 2o° B6 und
    o,75 g Natriumnitrit in der Kälte di-
    azotiert. Die Diazolösung wird
    mit etwa
    2 g Natriumacetat abgestumpft und
    nach Zugabe von
    25 g gelöstem Kochsalz auf
    1 1 eingestellt.
    Man erhält ein Scharlach von guten Echtheitseigenschaften.
  • 2. Zu einer in der üblichen Weise aus 19,6 Gewichtsteilen i-Amino-2-chlor-5-trifluormethylbenzol bereiteten Diazolösung fließt langsam unter gutem Rühren eine natronalkalische Lösung von 29,5 Gewichtsteilen i-(a' # 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxybenzol, welche die zur Bindung der überschüssigen Mineralsäure nötige Menge Natriumacetat enthält. Nach Beendigung der Farbstoffbildung wird abfiltriert und gut ausgewaschen. Der Farbstoff wird vorteilhaft in Form einer Paste verarbeitet. Mit einem der üblichen Substrate gemischt, liefert er einen orangeroten Farblack von sehr guten Echtheitseigenschaften.
    D'azokomponente Kupplungskomponente Farbton
    i-Amino-3-trifluormethylbenzol i- (2' . 3'-Oxynaphthoylamino) -2- Orange
    methoxy-4-chlorbenzol
    i-Aminö-3-trifluormethylbenzol 1- (2' # 3'-Oxynaphthoylamino) -2- Orange
    methoxybenzol
    i-Amino-3-trifluormethylbenzol 1- (2' # 3'-Oxynaphthoylamino) -2- Rotorange
    methoxy-5-chlorbenzol
    1 .Amino-3-trifluormethylbenzol 1- (2' # 3'-Oxynaphthoylamino) -2- Braunorange
    methyl-4-methoxybenzol
    i-Amino-3-trifluormethylbenzol 1- W- 3'-Oxynaphthoylamino)-2-5- Braunorange
    dimethoxy-4-chlorbenzol
    i-Amino-3-trifluormethylbenzol 1- (2' # 3'-Oxynaphthoylamino) -q.- gelbstichiges Scharlach
    methoxybenzol
    i-Amino-2-methoxy-5-trifluor- 1-(2'.3'-Oxynaphthoylamino)-2#5- Scharlach
    methylbenzol dimethoxy-4-chlorbenzol
    i-Amino-2-chlor-5-trifluormethyl- 1- (2' # 3'-Oxynaphthoylamino) -q.- Orange
    Benzol methoxybenzol
    i Amino-2-chlor-5-trifluormethyl- i- (2' . 3'-Oxynaphthoylamino) -2- Scharlach
    Benzol methoxy-4-chlorbenzol
    i-Amino-2-chlor-5-trifluormethyl- 1 # 2' # 3'-Oxynaphthoylaminobenzol Rotorange
    Benzol
    1-Amino-2-chlot-5-trifluormethyl- 1- (2' # 3'-Oxynaphthoylamino) -72- gelbstiehiges Scharlach
    Benzol methylbenzol bis Rotorange
    i-Amino-2-chlor-5-trifluormethyl- 1- (2' - 3'-Oxynaphthoylamino) -2- gelbstichiges Scharlach
    Benzol methoxy-5-chlorbenzol bis Rotorange
    i-Amino-2-chlor-5-trifluormethyl- 1- (2' # 3'-Oxynaphthoylamino) -2- Orange
    Benzol äthoxybenzol
    i-Amino-2-chlor-5-trifluormethyl- 1- (2' # 3'-Oxynaphthoylamino) -2- gelbstichiges Scharlach
    Benzol methyl-4-chlorbenzol bis Rotorange

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen, darin bestehend, daß die Diazoniumverbindungen von Aminosubstitutionsprodukten des Benzotrifluorids (Trifluormethylbenzols) und seiner Substitutionsprodukte in Substanz oder auf der Faser mit 2 # 3-Oxynaphthoesäurearyliden gekuppelt werden, wobei die Farbstoffkomponenten keine löslich machenden Gruppen enthalten sollen.
DE1930551882D 1930-10-11 1930-10-10 Verfahren zur Darstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen Expired DE551882C (de)

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