DE522295C - Verfahren zur Darstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Darstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man zu wertvollen wasserunlöslichen Azofarbstoffengelangt, wenn man Diazo-, Tetrazo- oder Diazoazoverbindungen, welche keine Sulfon- oder Carbonsäuregruppe ienthalten, mit einem 2 - 3-OxY-naphthoyl - 4 - amin0 - i - alkyloxymethylbenzol kuppelt.
• Die neuen Farbstoffe können zur Herstellung wertvoller Pigmente sowie zur Erzeugung echter Färbungen und Drucke auf der vegetabilischen Faser Verwendung finden.
• Durch den Eintritt einer Methylgruppe in den Kern des Arylidrestes wird gegenüber den bekannten Kombinationen aus 2 - 3-OxY-naphthoyl-4-,amino-i-alkyloxybenzolen überraschenderweise die Lichtechtheit gesteigert, so daß schon mit einfachen und billigen Diazokomponenten, wie z.B. m-Xylidin, eine auffallend gute Lichtechtheit erreicht wird. Da sich außerdem in dieser Reihe Farbstoffe von klarer Nuance und solche nüt guter Beuchechtheit aufbauen lassen, so stellt die Verwendung der vorliegenden Arvlide eine wertvolle Bereicheruni' der Kiasse der 2 - 3-Oxynaphthoesäurearylidfarbstoffe dar. Beispiel i Gut ausgekochtes und getrocknetes Baumwollgarn wird mit einer Lösung von 79 2 - 3-Oxynaphthoyl-4-#aniino-2-methyl-i-methoxybenzol, 14 ccm Natronlauge 34' B6 und 14 ccm Türkischrotöl, im Liter imprägniert, gründlich abgewunden und in einer mit Natriumbicarbonat neutralisierten Diazolösung, welche 1,21 g m-Xylidin im Liter enthält, entwickelt, gespült und kochend geseift.
• Die erhaltene klare rote Färbung ist sehr gut lichtecht und zeigt eine gute Natronlaugekochechtheit.
• Ersetzt man das 2 - 3-OxynaphthOYI-4-amino-2-methyl-i-methoxybenzol durch 2-3-OxY-naphthoY1-4-amino-3-methyl- i -,methoxybenzol, so gelangt man zu einer klaren blaustichigroten Färbung von ebenfalls guten Echtheitseigenschaften. Beispiel 2 Sachgemäß vorbehandeltes Baumwollgut wird in einer Lösung, welche 2 g 2 - 3-OXynaphthoyl- 4-amino-3-methyl- i-methoxybenzol, 18 ccn-i Natronlauge 3 4' B6 und 15 ccm Türkischrotöl im Liter enthält, grundiert und nach dem Entwässern in einer mit Natriumacetat abgestumpften Diazolösung, welche 1,42 9 5-Chlor-2-toluidin im Liter enthält, entwickelt und, wie üblich, fertiggemacht.
• Man !erhält so eine klare blaustichigrote Färbung von sehr guter Lichtechtheit. Ersetzt man die Diazolösung aus 5-Chlor-2-toluidin durch eine solche, welche 1,52 g 3-Nitro-4-toluidin im Liter enthält, so gelangt man zu einer tiefen blaustichigen Bordeauxf ärbung von ebenfalls sehr guter Lichtechtheit. Z> Beispiel 3 14,2 Teile 4-Chlor-2-toluidin werden in bekannter Weise diazotiert und die Diazolösung mit einer Lösung von 32,2 g 2-3-Oxynal)#-thOYI-4-amÜ,0-2-methyl- i -m#ethoxybenzol in verdünnter Natronlauge, welche mit der zur Bindung der überschüssigen Mineralsäure hinreichenden Menge Natriumacetat sowie Türkischrotöl versetzt ist, gekuppelt. Der ausgeschiedene Farbstoff wird abfiltriert und gut ausgewaschen. Auf übliche Weise mit Substraten verarbeitet, liefert er einen klaren roten Lack von sehr guter Lichtechtheit.
• Mit anderen Diazoverbindungen kann das Verfahren in der gleichen Weise ausgeführt werden, so erhält man z. B. aus 2 -3-OxynaphthOYI-4-amino-2-methyl-i-methoxybenzol mit:

  5-Chlor-?,-toluidin ........ ein klares Rot

  4-Chlor-2-anisidin ........ ein Bordeaux

  5-Brom-2-toluidin ........ ein Scharlach

  4-Brom-2-toluidin ........ ein gelbstichiges

  Rot

  3-Amino-4-chloraceto-

  phenon ............... ein gelbes Rot

  3 - 5-Dichloranilin ........ ein -Rotbraun

  ---Amino-4-chlordiphenyl-

  äther ................ eüi klares Rot

  3-Amin0-4 - 6-dichlortoluol . ein sattes Bordeaux

  3-Amino-4 - 5-dichlortoluol . ein Rotbraun

  3-Nitroanflin ............ ein Orangebrann

  5-Chlor-2-nitroanilin ...... ein Bordeaux

  3-Amino-4-chlor-6-benzoyl-

  aminotoluol ........... ein Weinrot

  4-Amino-2 -3'-dichlor-3 - 2'-

  dimethoxyazobenzol .... ein tiefes

  Korinth

  2-Phenetolazo-ci,-naphthyl-

  amin ................ ein rotstichiges

  Schwarz

  Dianisidin (nachgekupfert). ein dunkles Blau

  und aus 2 - 3-Oxynaphthoyl-4-amino-3-methyl-

  i-methoxybenzol mit:

  3-Chloranilin ............ ein Orange'

  ?, -4-Dichloranilin ...... . . ' ein sattes Rot

  4-Nitro-2-toluidin ........ ein sattes Rot

  o-Aminoazotoluol ........ ein blaustichiges

  Granat.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCII. Verfahren zur Darstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen, darin bestehend, daß man Diazo-, Tetrazo- oder Diazoazoverbindungen, welche keine Sulfon-,oder Carbonsäuregruppe enthalten, mit einem 2-3-OxynaphthoY1-4-amino-i-alkyloxymethylbenzol für sich oder auf einer Grundlagge kuppelt.