DE520241C - Verfahren zur Darstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von wasserunloeslichen AzofarbstoffenInfo
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Description
- Verfahren zur Darstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man zu wertvollen, wasserunlöslichen Azofarbstoffen gelangt, wenn man Diazo-, Tetrazo- oder Diazoazoverbindungen, welche keine Sulfon- oder Carbonsäuregruppe enthalten, mit einem 2 # 3-Oxynaphthoyl - 2 - amino - 5 - halogenhydrochinondimethyläther kuppelt.
- Die neuen Farbstoffe können zur Herstellung vertvoller Pigmente sowie zur Erzeugung echter Färbungen und Drucke auf der vegetabilischen Faser Verwendung finden.
- Gegenüber den in der Patentschrift 39o 627 beschriebenen Farbstoffen aus 2 # 3-Oxynaphthoylaminohydrochinondimethyläther weisen die vorliegenden Farbstoffe bessere Echtheitseigenschaften auf. Überraschenderweise hat der Eintritt eines Halogenatoms in p-Stellung zur Aminogruppe im Arylidrest eine Steigerung der Lichtechtheit der Farbstoffe zur Folge, die einer Reihe dieser neuen Kombinationen eine Sonderstellung in bezug auf die Lichtechtheit unter den durch vorzügliche Echtheitseigenschaften ausgezeichneten Farbstoffen der Klasse der 2 # 3-Oxynaphthoesäurearylidfarbstoffe zuweist. Teilweise zeichnen sich die vorliegenden Farbstoffe auch durch bemerkenswerte Beuchbeständigkeit aus. Beispiel i Gut ausgekochtes und getrocknetes Baumwollgarn wird mit einer Lösung von 49 2 # 3-Oxynaphthoyl-2-amino-5-chlorhydrochinondimethyläther, 8 ccm Natronlauge 34° B@ und io ccm Türkischrotöl im Liter imprägniert, gründlich abgewunden und in einer mit Natriumacetat abgestumpften Diazolösung, welche 1,62 g 2 # 5-Dichloranilin im Liter enthält, entwickelt, gespült und kochend geseift.
- Man erhält so eine orangebraune Färbung von hervorragender Lichtechtheit.
- Entwickelt man die grundierte Ware in einem mit Bicarbonat neutralisierten Diazobade, welches 1,42 g 5-Chlor-2-toluidin im Liter enthält, so gelangt man zu einer blaustichigroten Färbung von sehr guter Licht-und bemerkenswerter Beuchechtheit. Beispiel e Sachgemäß vorbehandeltes Baumwollgarn wird mit einer Lösung von 3,75 g 2 # 3-Oxynaphthoyl - 2 - amino - 5 - bromhydrochinondimethyläther, 7,5 ccm Natronlauge 340 Be und io ccm Türkischrotöl im Liter imprägniert, gut entwässert und in einer mit Natriumbicarbonat neutralisierten Diazolösung, welche 1,21 g m-Xylidin im Liter enthält, entwickelt, gespült und kochend geseift. Man erhält so eine klare, blaustichigrote Färbung von sehr guter Licht- und guter Natronlaugekochechtheit.
- Ersetzt man die Diazolösung von m-Xylidin durch eine solche, welche 1,42 9 5-Chlor- 2-toluidin im Liter enthält, deren Mineralsäure mit-Natriumacetat abgestumpft ist, so gelangt man zu einem klaren Rot von ebenfalls sehr guter Lichtechtheit.
- In der nachfolgenden Tabelle sind die Nuancen einiger nach dem vorliegenden Verfahren erhältlicher Farbstoffe zusammengestellt.
- 2 - 3-Oxynaphthoyl-2-amino-5-chlorhydrochinondimethyläther ergibt mit den Diazöverbindungen von:
Metaxylidin blaustichiges Rot 3-Chloranilin Braunorange 4-Chlor=:2-toluidin Rot .I - 6-Dichlor-i - 3-t0- gelbstichiges Rot luidin 2 - 4 - 5-Trichloranilin bräunliches Rot 4-Chlor-2-amino- gelbstichiges Rot diphenyläther 5-Chlor-2-amino- sattes Rot diphenyläther 2-N itroanilin Braunrot 3-Nitroanilin rotstichiges Orange 4-Chlor-2-nitroanilin rotstichiges Braun 2-Chlor-4-nitroanilin rotstichiges Braun 4-Nitro-2-toluidin gelbstichiges Rot 5-.Titro-2-toluidin bräunliches Rot 3-N itro-4-toluidin rotstichiges Braun 4-hTitro-z-anisidin gelbstichiges Rot 5--1Titro-2-anisidin bräunliches Weinrot 3-Nitro-i - 4-anisidin bläuliches Granat i-Aninoanthrachinon rotstichiges Braun o-Aminoazotoluol blaustichiges Granat 2-Phenetol-azo-v-naph- rotstichigesSchwarz thylamin Dianisidin schwärzliches Blau. 4-Chlor-2-toluidin gelbstichiges Rot 6-Chlor-2-toluidin gelbstichiges Rot 4-Chlor-2-anisidin gelbstichiges Rot q.-Chlor-2-amino- klares gelbstichiges diphenyläther Rot 4 - 6-Dichlor-3-toluidin Gelbrot 2 # 5 Dichlor-4-toluidin Gelbrot 4-Chlor-5-brom-2-to- klares Rot luidin 2 - 4 # 5-Trichloranilin bräunliches Gelbrot 2-Nitroanilin bräunliches Gelbrot 3-Nitroanilin Gelbrot 4-Chlor-a-nitroanilin bräunliches Rot 4-Nitro-2-toluidin gelbstichiges Rot 5-Nitro-2-toluidin bräunliches Rot 3-\itro-q.-toluidin Braunrot 4-Nitro-2-anisidin gelbstichiges Rot 5-.'\Titro-2-anisidin dunkles blau- stichiges Rot 3-Nitro-4-anisidin Granat o-Aminoazotoluol sattes blaustichiges Bordeaux i-Aminoanthrachinon Braunrot.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen, darin bestehend, daB man Diazo-, Tetrazo- oder Diazoazoverbindungen, die leine Sulfon-oder Carbonsäuregruppe enthalten,- mit einem 2 - 3-Oxynaphthoyl-2-amino-5-halogenhydrochinondimethyläther für sich oder auf einer Grundlage kuppelt.
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| DEI34320D DE520241C (de) | 1928-05-08 | 1928-05-08 | Verfahren zur Darstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen |
Applications Claiming Priority (1)
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| DEI34320D DE520241C (de) | 1928-05-08 | 1928-05-08 | Verfahren zur Darstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE520241C true DE520241C (de) | 1931-03-09 |
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