DE390740C - Verfahren zur Darstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von wasserunloeslichen AzofarbstoffenInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/35—Trisazo dyes in which the tetrazo component is a diamino-azo-aryl compound
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Description
- Verfahren zur Darstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen. Es wurde gefunden, daß man zu wertvollen wasserunlöslichen Azofarbstoffen gelangt, wenn man die Tetrazoverbindungen von Diaminoazokörpern, welche keine Sulfogruppe enthalten, mit den. Aryliden der 2.3-Oxynaphthoesäure kuppelt.
- Die neuen Farbstoffe können zur Herstellung wertvoller Pigmente dienen; sie lassen sich aber auch auf der Faser erzeugen, in der Weise, daß man die mit 2-3-Oxynaphthoesäurearyliden geklotzten Waren mit den Tetrazoverbindungen der Diaminoazokörper behandelt. Man erhält so schwarzviolette bis schwarze Färbungen von vorzüglicher Waschechtheit.
- Vor den nach dem Verfahren der Patentschrift 29337,5 aus den Diazoverbindungen der unsymmetrisch alkylierten Diaminoazokörper mit 2.3-Oxynaphthöesäurearyliden erhältlichen schwarzen Farbstoffen zeichnen sich die vorliegenden Produkte durch ihre bessere Licht-und Chlorechtheit aus, ebenso sind sie den nach dem Verfahren der Patentschrift 26o998 aus p-Diaminen mit 2.3-Oxynaphthoesäurearyliden erhältlichen schwarzen Azofarbstoffen in ihren färberischen Eigenschaften überlegen.
- Außer dem Diaminoazobenzol selbst kommen als Diaminoazoverbindungen vorzugsweise diejenigen in Betracht, welche mindestens eine Aminogruppe in p-Stellung zur Azogruppe tragen, die also z. B. durch Kuppelung einer Nitroaminobase oder eines Monoacyldiaminokörpers mit einem in p-Stellung kuppelungsfähigen Amin und nachfolgender Reduktion bzw. Verseifung erhalten werden können. So seien als brauchbare Komponenten z. B. genannt einerseits m- und p-Nitroanilin und deren Abkömmlinge, wie Chlornitroaniline, Nitrotoluidine, Nitroanisidine, Nitrothioanisidine, Nitronaphthylamine sowie die entsprechenden Monoacyldiamine, anderseits m-Toluidin, p-Xylidin, p-Kresidin, Acetyl-m-toluylendiamin, u-Naphthylamin und seine in 4-Stellung kuppelungsfähigen Derivate usw.
- Als Azokomponenten kommen alle 2. 3-Oxynaphthoesäurearylide in Frage, wie z.B. 2 # 3-Oxynaphthoesäureanilid, 2.3-Oxynaphthoesäure-, toluidide, 2 # 3-Oxynaphthoesäureanisidide bzw. rphenetidide, 2.3-Oxynaphthoesäure-u- und -ß-naphthalid, 2 - 3 Oxynaphthoylaminothiazol, im Arylidorest chlorsubstituierte 2. 3-Oxynaphthoesäurearylide usw.
- Je nach Art .der verwendeten Komponenten erhält man tief violette bis schwarze Töne. Beispiel x. Eine aus 27 Teilen p-Aminobenzol-azo-p-kresidin bereitete Tetrazolösung wird mit einer Lösung von 34 Teilen 2 . 3-Oxynaphthoesäurep-phenetidid in verdünnter Natronlauge, welche mit überschüssigem Acetat und Türkischrotöl versetzt ist, gekuppelt. Der ausgeschiedene Farbstoff wird abfiltriert und ausgewaschen. Man verwendet ihn zur Lackdarstellung vorteilhaft in Pastenform. Die in der üblichen Weise daraus hergestellten Lacke liefern tiefe, blauschwarze Töne.
- Beispiel 2.
- Herstellung der Farbstoffe auf der Faser. Das gut ausgekochte und getröcknete Garn wird mit einer Lösung von 129 ä -# 3-OxV-naphthoesäure-u-naphthalid, '15 ccm* Natronlauge 3q.° B6 und 20 ccm Türkischrotöl im Liter imprägniert, gründlich abgewunden und ohne zu trocknen in einer mit Acetat abgestumpften Tetrazolösung, welche G g p-Aminobenzolazou-naphthylamin im Liter enthält, entwickelt.
- Man erhält so blauschwarze Färbungen von sehr guten Echtheitseigenschaften.
- Durch Nachbehandlung mit Kupfersalzen kann die Lichtechtheit der Färbungen noch erhöht werden.
- Mit anderen Diaminoazokörpern und anderen 2 # 3-Oxynaphthoe-<äurearyliden kann das Verfahren - in der gleichen Weise durchgeführt werden. - _ , -In der nachstehenden Tabelle sind die Nuancen einiger der nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Farbstoffe angegeben:
Tetrazoverbindung des Diaminoazokörpers aus Y Gekuppelt mit Nuance p-Nitroanilin + m-Toluidin reduziert 2 - 3-Oxynaphthoesäureanilid schwarz desgl. - 2-3-Oxynaphthoesäure-a-naphthalid . schwarz p-Nitroanilin -1- Acetyl-m-toluylendiamin desgl. schwarz reduziert 2-Chlor-4-nitroanilin -1- Acetyl-m-toluylendiamin desgl. schwarz reduziert 2 - ;-Dichlor-a-nitroanilin -.1- Acetyl-m-toluylen- desgl. violettschwarz diamin reduziert p-Nitroanilin -1- p-Kresidin reduziert 2 . 3-Oxynaphthoesäureanilid violettschwarz desgl. 2-3-Oxynaphthoesäure-a-naphthalid blauschwarz desgl. (Beispiel i) 2-3-Oxynaphthoesäure-p-phenetidid blauschwarz :-,-Chlör-g.-niträanilin + p-Kresidin reduziert 2 - 3-Oxynaphthoesäureanilid - --- viölettschwärz 2 - ;-Dichlor-4-nitroanilin + p-Kresidin reduziert 2.3-Oxynaphthoes'iure-a-naphthalid violettschwarz -2 - ü-Dichlor-.t-nitroanilin + p-Kresidin reduziert 2 - 3-Oxynaphthoesäureanilid violettschwarz 5-Nitro-i - 2-toluidin -1- p-Kresidin reduziert desgl. blauschwarz ;-Nitro-i - 2-anisidin -[- p-Kresidin reduziert desgl. blauschwarz ;-Nitro-i - 2-anisidin -f- p-Kresidin reduziert 2-3-Oxynaphthoesäure-a-naphthalid blauschwarz 4-Nitro--2 - i-aminothioanisol + p-Kresidin desgl. bräunl. schwarz reduziert 2-Nitro-i -q phenylendiamin (i Mol.) desgl. schwarz, -i- p-Kresidin (i Mol, desgl. 2 - 3-Oxynaphthoesäure-p-anisidid blauschwarz p-Nitroanilin + 4-Chlor-i - 2-anisidin reduziert 2.3-Oxynaphthoesäure-a-naphthalid violettschwarz -6-Dichlor-4-nitroanilin -1- a-Chlor-i - 2-anisidin desgl. violettschwarz reduziert 1p-Nitroanilin -[- a-Naphthylamin reduziert desgl. blauschwari !Beisp1e1 z; 1)-Nitr(ianilin +Tetrahydro-a-naphthylamin desgl. schwarz reduziert desgl. 2 # 3-Oxynaphthoesäureanilid violettschwarz
Claims (1)
- PATENT-ANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von wasserunlöslichen Azofaxbstoffen, darin bestehend, da,B man Tetrazoverbindungen von Diaminoazokörpern, welche keine Sulfogruppe enthalten, mit den Aryliden der 2 . 3-Oxynaphthoesäure für sich oder auf einer Grundlage kuppelt.
Priority Applications (1)
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Applications Claiming Priority (1)
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| DE390740C true DE390740C (de) | 1924-02-22 |
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|---|---|---|---|
| DEC32160D Expired DE390740C (de) | 1922-05-28 | 1922-05-28 | Verfahren zur Darstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen |
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| DE (1) | DE390740C (de) |
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- 1922-05-28 DE DEC32160D patent/DE390740C/de not_active Expired
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