DE391091C - Verfahren zur Darstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen

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DE391091C
DE391091C DEC32393D DEC0032393D DE391091C DE 391091 C DE391091 C DE 391091C DE C32393 D DEC32393 D DE C32393D DE C0032393 D DEC0032393 D DE C0032393D DE 391091 C DE391091 C DE 391091C
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DE
Germany
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water
azo dyes
insoluble azo
diazo
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Expired
Application number
DEC32393D
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English (en)
Inventor
Dr August Leopold Laska
Dr Arthur Zitscher
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GRIESHEIM ELEKTRON CHEM FAB
Chemische Fabrik Griesheim Elektron
Original Assignee
GRIESHEIM ELEKTRON CHEM FAB
Chemische Fabrik Griesheim Elektron
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B31/00Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B31/02Disazo dyes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • C09B31/02Disazo dyes
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
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    • C09B31/06Disazo dyes from a coupling component "C" containing a directive hydroxyl group
    • C09B31/075Disazo dyes from a coupling component "C" containing a directive hydroxyl group ortho-Hydroxy carboxylic acid amides

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Description

  • Verfahren zur Darstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen. Es wurde gefunden, daß man zu wertvollen, wasserunlöslichen Azofarbstoffen gelangt, wenn man :die Diazoverbindungen von solchen unsulfierten Aminoazoliörpern, welche durch Kuppelung von diazotierten Naphthylaminen finit Amino-p-Kresolalkyl<ithern oder Aminohy.drochinon.dialkyläthern entstehen, finit den Aryliden der 2,- 3-Oxynaphthoesäure kuppelt.
  • Die neuen Farbstoffe' können zur Herstellung wertvoller Pigmente dienen, welche besonders zur Bereitung -von Leimfarben geeignet sind, sie lassen sich aber auch auf der Faser erzeugen, in der Weise, daß man die mit 2 - 3-Oxynaphthoesäur earyliden geklotzte Ware finit den Diazoverbindungen der betreffenden Aminoazokörper behandelt. Man erhält so schwarze Färbungen. welche sich durch vorzügliche Wasch- und Chlorechtheit auszeichnen.
  • Vor den nach dem Verfahren der Patentschrift 293375 aus _den Diazoverbindungen der unsymmetrisch alkylierten Aminoazoleörper mit 2 - 3-Oxynaphthoesäurearyliden erhältlichen schwarzen Farbstoffen zeichnen sich die vorliegenden Produkte durch wesentlich bessere Chlorechtheit aus.
  • Als Aminoazoverbindungen kommen in dem vorliegenden Verfahren alle diejenigen in Betracht, welche inan durch Kuppelung von oder ß-N aplithvlailiin oder eines ihrer Derivate, wie z. B. Aminonaphtholäther, Aminomethylnaphthalin, Chlor- oder Nitronaphthylamin usw., mit einem Amino-p-Kresolalkyläther oder einem Aminohydrochinondialkyläther erhalten kann.
  • Als Azokomponenten können alle 2 - 3-Ox@#-naphthöesäurearylide Verwendung finden, wie z. B. 2 - 3-Oxynaphthoesäureanilid, 2 - 3-Oxynaphthoesätiretoluidide, 2 - 3-Oxynaphthoesäureanisidide bzw. -phenetidide, 2 - 3-Oxynaphthoesätire-a- und -ß-Naphthalid, 2 - 3-Oxynaphthoesäur eaminothiazol, im Arylidorest chlor- oder nitrosubstituierte 2 - 3-Oxynaphthoesäurearylide usw. Beispiel i. Eine aus 30,7 Teilen des Aminoazokörpers aus diazotiertein u.-Naphthylamin und Aminohydrochinondimethyläther bereitete Diazolösung wird mit einer Lösung von 27,6 Teilen 2-3-Oxynaphthoösäureanilid in verdünnter Natronlauge, welche mit überschüssigem Natriumacetat tm.d Türkischrotöl versetzt ist, gekuppelt. Der ausgeschiedene Farbstoff wird abfiltriert und ausgewaschen. Man verwendet ihn zur Lackdarstellung vorteilhaft in Pastenform. Die in üblicher Weise daraus Hergestellten Lacke liefern tiefe, blauschwarze Leimfarben von sehr guten Echtheitseigenschaften. Beispiele. Herstellung der Farbstoffe auf der Faser.
  • Das gut ausgekochte und getrocknete Garn wird mit einer Lösung von >'o g 2 # 3-Oxynaphthoesätire-a-Naphthalid, 15 ccm Natronlauge 3d.° Be und 20 ceni Tiirkisclirotöl im Liter imprägniert, gründlich abgewunden und, ohne zu trocknen, in einer finit Acetat abgestumpften Diazolösung, welche (i b a-Naphthylamin-diazo-p-Kresidin oder Ei b a-Naphtlivlaniin - diazo - aminohydrochinotidimethyläther oder 6 g /)'-Naphthylainin-diazo-amirohydroeliinondimetli_vläther ini Liter enthält, entwickelt.
  • Man erhält so finit a-Naphthvlainin-diazoli-Kresidin rötlichschwarze und mit a-.bzw. 11 - Naphthylamin - diazo - aminohydrochinondimethyläther blauschwarze Färbungen von sehr guten Echtheitseigenschaften.
  • Die Lichtechtheit der Färbungen kann durch Nachbehandlung mit Kupfersalzen noch erhöht «-erden.
  • i\Iit anderen entsprechenden Aminoazokörpern und anderen a # 3-Oxynaphthoesäurearyliden kann das Verfahren in der gleichen «eise durchgeführt werden.

Claims (1)

  1. PATENT-ANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen, darin bestehend, (laß man Diazoverbindungen von unstilfierten Ainilioazokörpern aus diazotierten Naplithylanlinen und Amino-phresolalkyliithern bzw. Aminohydrochiliond-iallcyiätlieril mit den Aryliden der 2 # 3-Oxynaphthoesätire für sich oder auf einer Grundlage kuppelt.
DEC32393D 1921-06-13 1922-07-23 Verfahren zur Darstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen Expired DE391091C (de)

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