DE719303C - Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur- Herstellung von Azofarbstoffen

  Es wurde gefunden, daß man Azofarb-

  stoffe mit besonders guten färberischen Eigen-

  schaften erhält, wenn man Aminoazofarb-

  stoffe, wie sie durch Kuppeln von diazotier ten

  Aminobenzolsulfonsäuren, die eine Oxy- und

  Garbonsäuregruppe in o-Stellung zueinander

  enthalten, mit kupplungsfähigen Aminen der

  Benzolreihe, die eine Methylgruppe in m-Stel-

  lung zur Aminogruppe enthalten, erhalten

  werden, mit 4., :1'-Dinitrostilben-2. z'-disulfon-

  säure oder einer in diese unter den L'mset-

  zungsbedingungen überführbaren Verbindung

  in alkalischer Lösung erhitzt.

  Man kann hei der Herstellung der Farb-

  stoffe beispielsweise von einer Sulfonsäure

  einer Amiiiooxybenzolorthocarbonsäure aus-

  gehen, die auch in der Aminogruppe durch

  einen Aminobenzoyl- oder Aininobenzolsul-

  foylrest substituiert sein kann. Diese Ver-

  bindungen werden diazotiert und z. B. mit

  i :Almino-3-methylbeiizol, i :1£,mino-2-methoxy-

  5-methylbenzol oder i-Amino-2, 5-dimethyl-

  benzol vereinigt. Die dabei erhältlichen

  Aminoazofarbstoffe werden sodann mit

  ,4, 4'-Dinitrostilben - 2 2' - disulfonsäure oder

  einer in diese unter den L msetzungsbedingLin-

  gen überführbaren Verbindung, wie :1-Nitro-

  i-methvlbenzoi-2-sulfonsäure, in alkalischer

  Lösung erhitzt. Oftmals ist es von Vorteil,

  die fertigen Farbstoffe mit Reduktionsmitteln,

  gegebenenfalls danach mit Oxydationsmitteln,

  zu behandeln.

  Die in der beschriebenen Weise erhält-

  lichen Farbstoffe ziehen sehr gleichmäßig auf

  pflanzliche Fasern auf: die Färbungen be-

  sitzen vorzügliche Alkali- und Waschechtheit.

  Man hat bereits vorgeschlagen, Aminoazo-

  farbstoffe, die den Rest einer sulfonsäure-

  gruppenfreien aromatischen o-Oxycarbonsäure

  enthalten, finit Dinitrostilbendisulfonsäure um-

  zusetzen !vgl. Patentschrift 583 036. Beispiel

  i i, und amerikanische Patentschrift i 53 i o981.

  Diesen bekannten Farbstoffen sind die nach

  dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Farb-

  Stoffe dadurch überlegen,

  kunstseide gefärbt und mit Chromisalzen

  nachbehandelt, säure- und all:aliechtere Fär-

  bungen liefern. Auch die Lichtechtheit der

  mit den neuen Farbstoffen auf Viscosekuii,t-

  seide und Baumwolle hergestellten und mit

  hupfersulfint nachbehandelten Färbungen ist

  besser als die der bekannten Farbstoffe.

  Das Verfahren wird im folgenden an Hand

  einiger zahlenmäßiger Beispiele näher er-

  läutert.

  Beispiel i

  Man löst i Mol i Amiiio-:l-o@ybenzol-3-car-

  bonsäure-5-stilfonsäure in Natriumcarbonat-

  lösung und läßt die Lösung nach Zusatz. von

  i Mol Natriumnitrit in ein Gemisch aus Eis

  und Sausäure einlaufen. Die Diazoverbin-

  dung wird sodann einige Stunden gerührt

  und danach mit einer salzsauren Lösung von

  i Aniiiio-=-inetoxt--5-n-ictliyllienzol vereinigt,

  worauf man das Gemisch mit Natriumacetat

  essigsauer macht. Der gebildete Azofarbstoff

  wird abgesaugt, der Filterkuchen mit Wasser

  aufgenommen und durch Zusatz von über-

  schiissiger Natronlauge gelöst. Zu der Lö-

  sung gibt man o,65 Mol .l, .l'-DinitrosLilben-

  z 2'-disulfonsäure und kocht 31/= Stunden.

  lang. Der erhaltene Farbstoff wird ausge-

  salzen, abgesaugt und getrocknet. Er färbt

  pflanzliche Fasern und Viscosekunstseide in

  roten Tönen; durch Nachbehandlung mit

  Chromisalzlösungen erhält man sehr wasch-

  echte Färbungen.

  Verwendet man als Diazokomponente

  i - (q.'-Aminobenzoylamino )-q.- oxybenzol-3-car-

  bonsäure-5-sulfonsäure, so erhält tnan einen

  pflanzliche Fasern in leuchtenden, lichtechten,

  orangen Tönen färbenden Farbstoff, dessen

  Färbungen nach Behandlung mit Chromi-

  fluorid gute Waschechtheit zeigen.

  Beispiel z

  Die Diazoverbindung aus i Mol i Amino-

  s-otybenzol-3-carbonsäure-5-sulfonsätire wird

  finit einer salzsauren Lösung voll i Mol

  i-:@mii1o-3-methylbenzol unter langsamem Zu-

  gebell voll Natriumacetat vereinigt. Nach be-

  endeter Kupplung gibt man Salzsäure zu und

  saugt den abgeschiedenen Farbstoff ab. Zu

  einer Lösung des Farbstoffes in überschüssi-

  ger 5o'oiger Natronlauge setzt man 2M01

  a-Nitro-i-methylbenzol-a-sulfoiisäure zu und

  kocht 4 Stunden lang unter Rückllußkühlulig.

  Die dunkelrotbraune Lösung wird durch Zu-

  geben von Salzsäure neutralisiert. Man salzt

  den erhaltenen Farbstoff aus, saugt ihn ab

  und trocknet ihn. Er färbt pflanzliche Fa-

  sern und Viscosekunstseide in orangefarbenen

  Tönen; durch Nachbehandeln mit einer Lö-

  sung von Chromformiat in schwacher Essig-

  säure erhält man sehr waschechte Färbungen.

  Ven,-endet man als Diazokomponentc

  i- Amino-q.-oxybenzol-3-carbonsäure-5-sulfoii-

  säure, so erhält man einen Farbstoff von ähn-

  lichen Eigenschaften, der etwas gelbstickigere

  Färbungen liefert.

  Beispiel 3

  Man löst i '-,\1o1 i Amino-,f-oxviiCnzol-3-car-

  bolisäure-5-sulfotisäure in verdünnter Natron-

  lauge. setzt i Mol Natriumnitrit hinzu und

  läßt das Gemisch unter Rühren in Salzsäure

  einlaufen. Zu der Diazoverbindung gibt man

  sodann eine mit verdünnter Salzsäure herge-

  stellte Lösung von i Mol i .\mino-2, 5-di-

  methviben:,ol und vereinigt zum Azofarbstott

  unter lang@-atner Zugabe voll Natriumacetat.

  Nach mehrstündigem Rühren säuert man

  schwach mit Salzsäure all und preßt ab. Dar-

  auf kocht man den Farbstoff in ätzalkalischer

  Lösung 3i/_ Stunden lang unter Rückfluh mit

  0,7 Mol 4, 4'-Dinitrostilben-2, 2'-disulfonsäure,

  stumpft das Alkali mit Salzsäure ab. salzt aus

  und preßt ab.

  Der Farbstoff gibt auf Baumwolle und Vis-

  cosekunstseide lebhafte orange Färbungen

  von sehr guter Lichtechtheit, die durch Nach-

  behandlung mit 3wertigen Chromsalzen eine

  ausgezeichnete Waschechtheit erlangen.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Azofarbstofl-en, dadurch gekennzeichnet, daß man Aminoazofarbstoffe, wie sie durch Kuppeln von diazotierten Aminobenzolsulfonsäuren, die eine Oxy- und Carbonsäuregruppe in o-Stellung zueinander enthalten. mit kupplungsfähigen Aminen der Benzolreihe, die eine Methylgruppe in m-Stellung zur Aminogruppe enthalten, erhalten werden, mit 4., 4'-Dinitrostilben-a, @'-di@@@fonsäure oder einer in diese unter den Umsetzungsbedingungen überführbaren Verbindung in alkalischer Lösung erhitzt.