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kann ein Wasserstoffatom der Methylengruppe und/oder der Imidogruppe durch eine Alkylgruppe ersetzt sein.
Die Farbstoffe lassen sich sowohl in Substanz als auch auf der Faser herstellen.
Man kann auf diese Weise Farbstoffe verschiedenster Farbtöne herstellen, doch liefern die ) meisten gelbe, rotgelbe oder rote Färbungen. Die Echtheitseigenschaften der Färbungen sind im allgemeinen sehr gut ; vor allem gilt dies auch für die Lichtechtheit. Besonders wertvolle Farbstoffe erhält man, wenn man als Ausgangsstoffe Verbindungen benutzt, die die unter 2 bis 4 angeführte Zusammensetzung haben.
Die neuen Farbstoffe zeichnen sieh gegenüber den bekannten, vergleichbaren Azofarbstoffen ) aus Diazoverbindungen aromatischer Amine und enolisierbaren Ketocarbonsäureamiden von aromatischen Verbindungen durch ein beträchtlich höheres Aufziehvermögen sowie dadurch aus, dass das Grundieren auch in schwach essigsaurem Bad vorgenommen werden kann.
Beispiel 1 : a) Grundierlösung : Man löst 1'5 Teile Terephthaloyl-bis-9-acetamino-4-azaphenanthren in einer Mischung von 3'5 Teilen Äthanol, 1'7 Teilen 35% iger Natronlauge und 5 Teilen heissem i Wasser. Diese Lösung trägt man dann in eine Mischung von 5 Teilen Türkischrotöl, 14 Teilen piger Natronlauge und 1000 Teilen Wasser ein. b) Diazolösung : l'65 Teile o-Chloranilin rührt man in eine Lösung von 2 Teilen konzentrierter Salzsäure in 8 Teilen Wasser ein und gibt unter Eiskühlung 0'76 Teile Natriumnitrit zu.
Die so erhaltene Lösung wird mit 2 Teilen Natriumacetat versetzt und mit kaltem Wasser auf etwa 1000 Teile verdünnt.
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beschriebenen Grundierlösung behandelt, abgequetscht, abgesehleudert und 1'2 Stunde lang in der unter b angegebenen Diazolösung entwickelt. Dann wird gut gespült und gegebenenfalls unter Zusatz von 0-5 Teilen Natriumhydrosulfit (berechnet auf 1000 Teile Waschflüssigkeit) kochend geseift, dann ausgewaschen und getrocknet. Die so erhaltene Färbung ist ein lebhaftes, kräftiges, grünstichiges
Gelb von sehr guter Echtheit.
Die in entsprechender Weise aus'ferephthaloyl-bis- (9-aeetamino) -4-azaphenanthren) und einer dem O-Chloranilin äquivalenten Menge 5-Trifluormethyl-2-chlor-1-aminobenzol erhältliche Färbung ist gelb, ebenso diejenige mit der äquivalenten Menge 2-Aminodiphenylsulfon oder mit l-Amino-2- methoxy-5-sulfodiäthylaminobenzol. Die Färbung aus dem oben angewandten Naphthol und einer dem o-Chloranilin äquivalenten Menge 4-Chlor-2-nitranilin ist goldorange.
Kuppelt man das Terephthaloyl-bis-9-acetamino-4-azaphenanthren mit der Diazoverbindung von Metanilsäure, so erhält man nach dem Aussalzen einen gelben Farbstoff, der auf Seide und Wolle sehr echte gelbe Färbungen liefert.
Beispiel 2 : a) Grundierlösung : Man löst 50 Teile Terephthaloyl-bis- (9-aeetamino-4-azaphen- anthren) in einer Mischung von 125 Teilen Äthanol, 38 Teilen 35% iger Natronlauge und 90 Teilen Wasser. Diese Lösung trägt man in eine Lösung von 50 Teilen sulfoniertem Rizinusöl und 140 Teilen 35% iger Natronlauge in 2200 Teilen Wasser ein. b) Druckpaste des diazotierten Amins : Man löst 35'5 Teile l-Methyl-2-amino-4-ehIorbenzol in 65 Teilen konzentrierter Salzsäure und gibt unter Eiskühlung eine möglichst konzentrierte Lösung von 18 Teilen Natriumnitrit zu, verdünnt die Lösung mit Eiswasser auf 1250 Teile, gibt 1175 Teile Tragant 60 : 1000 zu und stumpft die vorhandene Salzsäure mit Natriumacetat ab.
Die Lösung muss gegen Kongo neutral sein. e) Druckvorschrift : Man klotzt den zu bedruckenden Baumwollstoff mit der unter a hergestellten Grundierlösung, trocknet und bedruckt das so behandelte Gewebe mit der unter b hergestellten Druckpaste. Dann wird gespült und kochend geseift. Die so erhältlichen lebhaften, grünstichigen Gelbdrucke besitzen sehr gute Eigenschaften, insbesondere gute Waseh-, Chlor-und Lichtechtheit.
Beispiel 3 : a) Grundierlösung : Man löst 100 Teile Terephthaloyl-bis- (9-acetamino-4-azaphenanthren) in einer Mischung von 240 Teilen Äthanol, 110 Teilen 35% iger Natronlauge und 150 Teilen heissem Wasser. Diese Lösung trägt man in eine Mischung von 100 Teilen 50% igem Türkisehrotöl und 138 Teilen 35% iger Natronlauge in 10. 000 Teilen Wasser ein.
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und 500 Teilen Kochsalz mit kaltem Wasser auf etwa 10. 000 Teile verdÜnnt. e) Färbevorschrift : 500 Teile gut gereinigtes Baumwollgarn werden 1""Stunde lang bei 25#30 C mit der unter a angegebenen Grundierlösung behandelt. Dann quetscht und schleudert man gut ab und entwickelt 1/Stunde lang in der unter b angegebenen Diazolösung.
Darauf wird gut gespült, kochend unter Zugabe von etwas Natriumhydrosulfit geseift, gut ausgewaschen und getrocknet. Die so erhaltene Färbung ist ein klares, kräftiges, grünstichiges Gelb von sehr guter Echtheit.
Entwickelt man die wie oben grundierte Faser in einer Diazolösung von l-Amino-2-methoxy- 5-sulfodiäthylaminobenzol, so erhält man ebenfalls ein klares, kräftiges Gelb von sehr guter Echtheit.
In der folgenden Liste ist eine Anzahl der nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Fär- bungen jnit den zugehörigen Ausgangsstoffen zusammengestellt :
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<tb>
<tb> Kupplungsverbindung <SEP> Diazoverbindung <SEP> Farbton
<tb> 9-Aceto-acetamino-4-azaphenanthren <SEP> o-Chloranilin <SEP> grünstichiges
<tb> Gelb
<tb> 9-Aceto-acetamino-4-azaphenanthren <SEP> 4-Chlor-3-aminobenzotrifluorid <SEP> mittleres <SEP> Gelb
<tb> 9 <SEP> Aceto-acetamino-4-azaphenanthren <SEP> 4-Nitro-2-toluidin <SEP> grünstichiges
<tb> Gelb
<tb> 9-Aceto-acetamino-4-azaphenanthren <SEP> 5-Chlor-2-toluidin <SEP> mittleres <SEP> Gelb
<tb> 9-Aeeto-acetamino-4-azaphenanthren <SEP> 1-Methyl-2-amino-4-Chlorbenzol <SEP> mittleres <SEP> Gelb
<tb> 9-Aeeto-acetamino-4-azaphenanthren <SEP> 5-Nitro-2-amino-l-methoxybenzol <SEP>
Goldorange
<tb> 9-Aceto-acetamino-4-azaphenanthren <SEP> a-Aminoanthrachinon <SEP> Goldorange
<tb> 9-Aceto-acetamino-4-azaphenanthren <SEP> 4-Benzoylamino-2#5-dimethoxyanilin <SEP> rotstichiges
<tb> Orange
<tb> 9-Aceto-acetamino-4-azaphenanthren <SEP> p-Nitranilin <SEP> rotstichiges <SEP> Gelb
<tb> 10-Benzoylacetamino-4-azaphen- <SEP> o-Chloranilin <SEP> grünstichiges
<tb> anthren <SEP> Gelb
<tb> 10-Benzoylacetamino-4-azaphen- <SEP>
<tb> anthren <SEP> 4-Chlor-o-aminobenzotrifluorid <SEP> rotstichiges <SEP> Gelb
<tb> 10-Benzoylacetamino-4-azaphen- <SEP>
<tb> anthren <SEP> 2#5-Dichloranilin <SEP> rotstichiges <SEP> Gelb
<tb> 10-Benzoylacetamino-4-azaphen- <SEP> 1-Methyl-2-amino-4-chlorbenzol <SEP> grünstichiges
<tb> anthren <SEP> Gelb
<tb> 10-Benzoylacetamino-4-azaphen- <SEP> 1-Amino-2-methoxy-5-sulfodiäthyl- <SEP> grünstichiges
<tb> anthren <SEP> aminobenzol <SEP> Gelb
<tb>
9-Benzoylacetamino-4-azaphen <SEP>
<tb> anthren <SEP> o-Chloranilin <SEP> aminobenzol <SEP> Gelb
<tb> anthren
<tb> 9-Benzoylacetamino-4-azaphen <SEP> 4-Chlor-3-aminobenzotrifluorid <SEP> rotstichiges <SEP> Gelb
<tb> anthren
<tb> 9-Benzoylacetamino-4-azaphen- <SEP> 2#5-Dichloranilin <SEP> Goldgelb
<tb> anthren
<tb> 9-Benzoylacetamino-4-azaphen- <SEP> grünstichiges
<tb> anthren <SEP> 1-Methyl-2-amino-4-chlor-benzol <SEP> Gelb
<tb> 9-Benzoylacetamino-4-azaphen- <SEP> 1-Amino-2-methoxy-5-sulfodiäthyl- <SEP> grünstichiges
<tb> anthren <SEP> aminobenzol <SEP> Gelb
<tb> Terephthaloyl-bis-(10-acetamino <SEP> o-Chloranilin <SEP> grünstichiges
<tb> 4-azaphenanthren) <SEP> Gelb
<tb> Terephthaloyl-bis-(10-acetamino <SEP> 4-Chlor-3-amino-benzotrifluorid <SEP> mittleres <SEP> Gelb
<tb> 4-azaphenanthren)
<tb> Terephthaloyl-bis-(10-acetamino-
<tb> 4-azaphenanthren)
<SEP> 2-5-DiehIoraniIm <SEP> Goldgelb
<tb> Terephthaloyl-bis-(10-acetamino <SEP> grünstichiges
<tb> 4-azaphenanthren) <SEP> 1-Methyl-2-amino-4-chlorbenzol <SEP> Gelb
<tb> Terephthaloyl-bis-(10-acetamino <SEP> 4-Chlor-2-nitranilin <SEP> Goldorange
<tb> 4-azaphenanthren)
<tb> Terephthaloyl-bis-(10-acetamino- <SEP> 1-Amino-2-methoxy-5-sulfo-diäthyl- <SEP> grünstichiges
<tb> 4-azaphenanthren) <SEP> aminobenzol <SEP> Gelb
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