AT115631B - Verfahren zur Darstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen.Info
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Description
<Desc/Clms Page number 1>
Verfahren zur Darstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen.
Es wurde gefunden, dass man Farbstoffe von violetten Nuancen erhält, wenn man die Diazo- verbindungen der bisher nicht bekannten Di-äther des 1-Amino-2. 4-dioxy-5-aroylaminobenzols der folgenden Formel
EMI1.1
worin R und Ri für Alkyl, Aryl oder Aralkyl stehen und worin der Aroylrest substituiert sein kann oder nicht, aber keinen freien Sulfo-oder Karboxylgruppen enthalten darf, mit 2. 3-Oxynaphtoesäurearyl- amiden kuppelt.
Die Farbstoffe zeichnen sich durch hervorragende Waseheehtheit und Chloreehtheit und zum Teil auch durch sehr gute Laugenkochechtheit aus. Sie eignen sieh zur Erzeugung von Färbungen auf der tierisehen und vegetabilischen Faser und auf Viskoseseide. Die Farbtöne bewegen sich zwischen rotviolett und blauviolett.
Die Farbstoffe lassen sich sowohl auf der Faser als auch in Substanz darstellen.
In den Beispielen 1-3 und 8-11, die sich auf das Färben von Baumwollgarn beziehen, werden
EMI1.2
durch Auspressen oder Schleudern entwässert und in dem Färbebad b eine halbe Stunde gefärbt. Das gefärbte Garn wird gespult, kochend geseift, wieder gespült und getrocknet.
Beispiele :
1. a) Grundierung :
0-4 g 2.3-Oxynaphtoesäure-5-chlor-2-toluidid
0-8 cm3 Türkischrotöl 50%ig
EMI1.3
b) Färbebad :
1 g 1-Amino-2,4-dimethoxy-5-benzoylaminobenzol werden diazotiert mit
EMI1.4
3 cm3 Natriumnitrit 1 : 10 unter Eiskühlung. Nach beendeter Diazotierung stumpft man mit ungefähr 4 cm3 Natriumazetat, 1 : 5 gelost, und 2 cm"Natriumbikarbonat, l : 10 gelöst, ab, fügt 10 g Kochsalz zu und stellt auf
EMI1.5
<Desc/Clms Page number 2>
EMI2.1
l'l g 2,3-Oxyuaphtoesäure-o-toluidid
2-2 cm3 Türkischrotöl 50%ig
1-7 cm3 Natronlauge 34 Bé werden auf 1 l gelöst. b) Färbebad :
EMI2.2
3. a) Grundierung : 0'63 g 2. 3-Oxynaphtoesäure-2. 5'-dimethoxy-l'-Anilid
1-26 cm3 Türkischrotöl 50%ig
1-26 em3 Natronlauge 34 Bé, gelöst auf 1 1. b) Färbebad :
1 g 1-Amino-2,4-dimethoxy-5-benzoylaminobenzol werden diazotiert mit
EMI2.3
ab, fügt 10 g Kochsalz zu und stellt auf
1 1 ein.
Man erhält ein gedecktes Violett von guten Eehtheitseigenschaften.
4. a) Grundierung :
EMI2.4
fügt man eine kleine Menge eines Schutzkolloides hinzu und füllt auf 1l auf. 33 g entbastete Chappeseide werden 20 Minuten in diesem Grundierungsbade behandelt, dann fügt man der Flotte 10 g Kochsalz hinzu und grundiert weitere 20 Minuten. Das Garn wird durch Schleudern gut entwässert und in nachstehendem Färbebad 20 Minuten ausgefärbt, b) Färbebad :
1 g l-Amino-2. 4-dimethoxy-5-benzoylaminobenzol werden, wie im Beispiel 1b angegeben, diazotiert und abgestumpft. Zu dieser Lösung gibt man
1 em3 Essigsäure 50%ig und füllt auf 1 1 auf.
Man spült gut, gibt das Garn durch ein warmes Bad mit 3 em3 Salzsäure 22 Bé pro Liter. Nach erneutem Spülen gibt man dem Garn ein warmes Sodabad, enthaltend 3 g Soda und eine kleine Menge eines Schutzkolloides, seift zweimal bei etwa 90 C mit 5 g Marseiller Seife im Liter, spült und aviviert mit Ameisensäure. Man erhält ein lebhaftes Violett.
EMI2.5
2. 3-Oxynaphtoesäure-5-chlor-2-toluidid, so erhält man ein lebhaftes, abkochechtes Violett.
6. Ersetzt man im Beispiel 4a das 2. 3-0xynaphtoesäure-m-nitranilid durch die gleiche Menge 2. 3-Oxynaphtoesäure-5-toluidid, so erhält man ein lebhaftes, abkochechtes Violett.
7.272 Teile l-Amino-2. 4-dimethoxy-5-benzoylaminobenzol werden mit 69 Teilen Nitrit in salzsaurer Lösung in üblicher Weise diazotiert und mit einer alkalischen Lösung von 2. 3-0xynaphtoe- säure-5-chlor-2-toluidid (NH : Cl : CH3=1 : 4 : 6) gekuppelt. Der violette Niederschlag wird abfiltriert ausgewaschen und getrocknet.
<Desc/Clms Page number 3>
8. a) Grundierung : 0.4 g 2. 3-Oxynaphtoesäure-5-chlor-2-toluidid
EMI3.1
1 cm3 Natronlauge 34 Bé, gelöst auf 1l.
Ci) Färbebad :
1 g 1-Amino-2,4-dimethoxy-5-benzoylaminobenzol werden diazotiert mit 1 cm3 S@lzsäure 22 Bé und
EMI3.2
20 cm3 Natriumbikarbonat, 1 : 10 gelöst. und- 10 g Kociisalz zu und stellt auf
EMI3.3
10 g Kochsalz zu und stellt auf 1 lein.
Man erhält ein laugenkochechtes lebhaftes Violett.
10. a) Grundierung :
EMI3.4
1 1. b) Färbebad :
EMI3.5
3-6 em3 Formaldehyd 30% zig. b) Färbebad : 2-85 1-Amino-2,4-dimethoxy-5-benzoylaminobenzol werden diazotiert mit
EMI3.6
25 g Kochsalz zu und stellt auf
1 lein.
Man erhält ein sehr tiefes lebhaftes, laugenkochechtes Violett.
EMI3.7
wie in den Beispielen 8-11 in alkalischer oder bikarbonatalkaliseher Lösung bewirkt. Die so erhaltenen Färbungen sind kräftiger als bei essigsaurer Kupplung.
<Desc/Clms Page number 4>
Eine Reihe weiterer wertvoller, nach analogen Vorschriften aui der Faser hergestellter Farbstoffe sind :
EMI4.1
<tb>
<tb> 2'-3'-Oxynaphtoesäure-2-anisidid <SEP> mit <SEP> 1-Amino-2. <SEP> 4-dimethoxy-5-benzoylaminobenzol <SEP> ............................................ <SEP> Rotviolett
<tb> 2'-3'-Oxynaphtoesäure-4-anisidid <SEP> mit <SEP> 1-Amino-2. <SEP> 4-dimethoxy-5-benzoylaminobenzol........................................... <SEP> Rotviolett
<tb> 2'-3'-Oxynaphtoesäure-l-naphtylamid <SEP> mit <SEP> 1-Amino-2. <SEP> 4-dimethoxy-5benzoylaminobenzol <SEP> ....................................... <SEP> blaustichiges <SEP> Violett
<tb> 2'-3'-Oxynaphtoesäure-2-naphtylamid <SEP> mit <SEP> 1-Amino-2. <SEP> 4-dimethoxy-5benzoylaminobenzol <SEP> ....................................... <SEP> blaustichiges <SEP> Violett
<tb> 2'-3'-Oxynaphtoesäure-anilid <SEP> mit <SEP> l-Amino-2.
<SEP> 4-dimethoxy-5-benzoylaminobenzol <SEP> blaustichiges <SEP> Violett
<tb> 2'-3'-Oxynaphtoesäure-3-nitrilani1id <SEP> mit <SEP> l-Amino-2. <SEP> 4-dimethoxy-5-benzoylaminobenzol........................................... <SEP> lebhaftes <SEP> Violett
<tb> 2'-3'-Oxynaphtoesäure-dianisidid <SEP> mit <SEP> 1-Amino-2,4-dimethoxy-5-benzoylaminobenzol <SEP> korinth
<tb> 2'-3'-Oxynaphtoesäure <SEP> kondensiert <SEP> mit <SEP> 2-Aminodiphenyläther <SEP> mit
<tb> 1-Amino-2. <SEP> 4-dimethoxy-5-benzoylaminobenzol <SEP> Violett
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<tb> 5-benzoylaminobenzol <SEP> ................................... <SEP> Rotviolett
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<SEP> 4-dimethoxy-5-benzoylaminobenzol <SEP> lebhaftes <SEP> blaustichiges <SEP> Violett
<tb> 2'-3'-Oxynaphtoesäure-3-chloranilid <SEP> mit <SEP> 1-Amino-2. <SEP> 4-dimethoxy-5-benzoylaminobenzol <SEP> lebhaftes <SEP> Violett
<tb> 2'-3'-Oxynaphtoesäure-4-chloranilid <SEP> mit <SEP> 1-Amino-2. <SEP> 4-dimethoxy-5-benzoylaminobenzol........................................ <SEP> rotstichiges <SEP> Violett
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<SEP> lebhaftes <SEP> blaustichiges <SEP> violett
<tb> 2'-3'-OxynaphtoesÅaure-2-anisidid <SEP> mit <SEP> l-Amino-2. <SEP> 4-diäthoxy-5-benzoylaminobenzol <SEP> Rotviolett
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<tb> äther <SEP> mit <SEP> 1-Amino-2. <SEP> 4-diäthoxy-5-benzoylaminobenzol <SEP> .................. <SEP> Rotviolett
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<tb> zoylaminobenzol <SEP> Violett
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<tb> 2'-3'-Oxynaphtoesäure-3-nitranilid <SEP> mit <SEP> 1-Amino-2. <SEP> 4-dimethoxy-5- <SEP> (paramethoxybenzoyl-) <SEP> aminobenzol <SEP> lebhaftes <SEP> Violett
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<tb> 2'-3'-Oxynaphtoesäure-3-nitranilid <SEP> mit <SEP> Dibenzyläther <SEP> des <SEP> 1-Amino-2. <SEP> 4dioxy-5-benzoylaminobenzols <SEP> ...................................................... <SEP> Rotviolett
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<tb> 2.
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<tb>
Claims (1)
- PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen, darin bestehend, dass man solche 4-Aminoresorzindialkyl-, -diaryl- oder -diaralkyläther, die in 6-Stellung eine Aroylamidogrnppe enthalten, diazotiert und mit 2. 3-0xynaphtoesäurearylamiden kuppelt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE115631X | 1927-12-13 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| AT115631B true AT115631B (de) | 1930-01-10 |
Family
ID=5654339
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| AT115631D AT115631B (de) | 1927-12-13 | 1928-12-11 | Verfahren zur Darstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT115631B (de) |
-
1928
- 1928-12-11 AT AT115631D patent/AT115631B/de active
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