DE560602C

DE560602C - Verfahren zur Darstellung von wasserunloeslichen Disazofarbstoffen

Info

Publication number: DE560602C
Application number: DEI37144D
Authority: DE
Inventors: Dr Erwin Hoffa; Dr Paul Joerg
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1929-02-19
Filing date: 1929-02-19
Publication date: 1932-10-05

Description

Verfahren zur Darstellung von wasserunlöslichen Disazofarbstoffen Es wurde gefunden, daß die Diazoverbindungen aus aromatischen Basen von der allgemeinen Formel Aryl-NH-aryl-N = N-aryl-NH2 beim Kuppeln mit 2 # 3-Oxynaphthoesäurearyliden wertvolle Farbstoffe liefern. Die Farbstoffkomponenten können in den Arylkernen beliebig substituiert sein, sollen aber keine wasserlöslich machenden Gruppen, z. B. Sulfonsäure- oder Carboxylgruppen, enthalten.
Die Basen der genannten Art sind im allgemeinen befähigt, bei Einwirkung von 2 Mol. Nitrit in sauren Medien Nitrosodiazoverbindungen zu liefern, die bei der Kupplung mit 2 # 3-Oxynaphthoesäurearyliden rote bis rotbraune Färbungen ergeben. Bei der Nachbehandlung mit geeigneten Reduktionsmitteln, in manchen Fällen mit verseifenden Mitteln, gehen diese wahrscheinlich auf der-Bildung von Nitrosoazofarbstoffen beruhenden Färbungen in die Färbungen der einfachen, nicht nitrosierten Azofarbstoffe über.
Die Farbstoffe können in Substanz, auf Substraten oder auf der Faser hergestellt werden.
Beispiele In den nachstehenden Beispielen wird folgendes Färbeverfahren benutzt: 5o g abgekochtes Baumwollgarn werden mit der Grundierungslösung % Stunde behandelt, abgequetscht und '/.,Stunde im Färbebad ausgefärbt. Man spült, seift 1l2 Stunde kochend mit 3 g Seife, i g Soda und 5 g Natriumsulfit in iooo ccm Wasser, spült und trocknet.
An Stelle von Natriumsulfit kann man 2 g Schwefelnatrium oder 5 g phenylhydrazinmetasulfonsaures Natrium oder i g Hydrosulfit konz. benutzen.
i. A. Grundierung: 4,5 g 3'-OxY-naphthoylamino) - 5 - chlor - 2 - methylbenzol, 9 ccm Türkischrotöl 5oprozentig, 9 ccm Natronlauge 34° B6, 2oo ccm kochendes Wasser, Zoo ccm kaltes Wasser und 2,25 ccm Formaldehydlösung 3oprozentig werden auf iooo ccm aufgefüllt.
B. Färbebad: 2,9 g Phenylaminobenzolazoanilin von der Formel werden mit 3,8 ccm Salzsäure 22° Be und i 5 ccm Natriumnitritlösung ioprozentig behandelt. Dabei entsteht eine Nitrosodiazoverbindung. Nach % Stunde stumpft man mit ro g Natriumacetatlösung 5prozentig ab, fügt eine Lösung von 25 g Kochsalz hinzu und stellt auf 11 ein. Man erhält ein Granat, das bei der Nachbehandlung in ein kräftiges Schwarz übergeht.
2. A. Grundierung: 2,5 g 2-(2' - 3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin, io ccm Türkischrotöl 5oprozentng, 7,5 ccm Natronlauge 34° Be, 2oo ccm kochendes Wasser, 2oö ccm kaltes Wasser und i,25 ccm Formaldehydlösung 3oprozentig werden auf 1 1 aufgefüllt.
B. Färbebad: Wie im Beispiel i. Man erhält ein Granat, das beim Nachbehandeln in ein kräftiges Schwarz übergeht.
3. A. Grundierung: 7,5 g 2 - 3-Oxynaphthoylaminobenzol, 15 ccm Türkischrotöl 50-prozentig, 11,5 ccm Natronlauge 34° Be, Zoo ccm kochendes Wasser, Zoo ccm kaltes Wasser und 3,75 ccm Formaldehydlösung 3oprozentig werden auf 1 1 aufgefüllt.
B. Färbebad: Wie in Beispiel i. Man erhält ein Granat, das bei der Nachbehandlung in ein volles Schwarz übergeht.
4. Man ersetzt im Beispiel i die für die Grundierung angewandten 4,5 g 1-(2'-3'-Oxynaphthoylamino) - 5 - chlor - 2 - methylbenzol durch die entsprechende Menge a) 1- (2' - 3'-Oxynaphthoylamino)-5-chlor-2-methoxybenzol, b) 1- (2' - 3'-Oxynaphthoylamino)-4-chlor-2-methoxybenzol, c) i-(2' - 3'-Oxynaphthoylamino) -2 - 5-dimethoxybenzol, d) i - (2' - 3'-Oxynaphthoylamino)-4-chlor-2-methylbenzol, e) i-(2' - 3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin.
Man erhält Granattöne, die beim kochenden Nachbehandeln in Schwarz übergehen.
5. Ersetzt man die im Beispiel 3 angewandten 7,5 g 2 - 3-Oxynaphthoylaminobenzol durch die gleiche Menge 1-(2'-3'-Oxynaphthoylamino) - 2 - methylbenzol oder 1-(2'- 3'-Oxynaphthoylamino) -2-methoxybenzol, so erhält man ebenfalls Granattöne, die beim kochenden Nachbehandeln in Schwarz übergehen.
6. 2,88 Gewichtsteile Phenylaininobenzolazoanilin in 4,35 Raumteilen Salzsäure konz. und 2o Raumteilen Wasser wenden unter Eiskühlung und Rühren durch Zusatz einer konzentrierten Lösung von 44 Gewichtsteilen Natriumnitrit dianotiert und nitrosiert.
Diese Lösung läßt man in eine Lösung von 3,11 Gewichtsteilen 1-(2' - 3'-OxYnaphthoylamino)-5-chlor-2-methylbenzol, 3,3 Raumteiten Natronlauge 4o° Be und 15o Raumteilen Wasser einlaufen. Man erhält einen granatroten Farbstoff, der durch Absaugen und Waschen mit Wasser isoliert wird. Er geht durch Nachbehandeln mit alkalischen Reduktionsmitteln, z. B. stark verdünnten Lösungen von Natriumsulfit, Schwefelnatrium oder phenylhydrazinsulfonsaurem Natrium, denen zweckmäßig noch etwas Natronlauge oder Soda zugesetzt wird, in einen schwarzen Farbstoff über.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von wasserunlöslichen Disazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Diazoverbindungen aus aromatischen Basen von der allgemeinen Formel -Aryl - N H - aryl -- N - N - aryl -NH2 mit 2 - 3 - Oxynaphthoesäurearyliden in Substanz öder auf einer Grundlage kuppelt, wobei die Farbstoffkomponenten keine löslich machenden Gruppen enthalten sollen, und gegebenenfalls aus den so erhaltenen Farbstoffen die Nitrosogruppe in üblicher Weise mit verseifenden oder reduzierenden Mitteln abspaltet.