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Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen.
Es wurde gefunden, dass man neue Azofarbstoffe, die in ihrem Molekül eine Nitrosogruppe enthalten, erhält, wenn man eine 4-Diazo-N-nitroso-diaryl-aminverbindung, die keine Sulfo-oder Carboxylgruppe enthält, in Substanz oder auf einer Grundlage (Substrat) mit einem Arylid der 2, 3-Oxy- naphthoesäure kombiniert. Die Diazo-nitroso-diaryl-aminverbindungen, welche bisher noch nicht zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen verwendet worden sind, zeichnen sich durch ihr besonderes Kupplungsvermögen und die Beständigkeit ihrer Lösungen aus. Dieser Umstand ist von grosser Bedeutung für die Herstellung der Eisfarben auf laufendem Bade. Diese Diazo-nitroso-diaryl-aminverbindungen kann man durch Einwirkung von 2 Mol.
Alkalinitrit auf 1 Mol. einer Anino-diarvlaminverbindung in mineralsaurer Lösung erhalten.
Die so erhaltenen neuen wasserunlöslichen Azofarbstoffe sind trocken rötlich bis granat gefärbte Pulver, die sich in konzentrierter Schwefelsäure mit rotvioletter bis violetter Farbe lösen. Werden sie auf der Faser erzeugt, so liefern sie, je nach Art der erzeugten Kombination. granat bis violett gefärbte Färbungen von guter Chlor-und Waschechtheit.
Die neuen Azofarbstoffe werden als solche oder auf der Faser in blaue Farbstoffe umgewandelt, wenn man die Nitrosogruppe aus ihrem Molekül abspaltet. Die Abspaltung der Nitrosogruppe wird mit Hilfe von Verseifungsmitteln bewerkstelligt, wie Alkalien, Mineralsäuren oder organische Säuren, vorteilhaft unter Zusatz eines Reduktionsmittels, wie Hydrosulfite, Dextrose, Bisulfite, Hydroxylamin oder Hydrazin. Als besonders geeignet erweisen sich Alkalisulfide, die die doppelte Wirkung eines Verseifungs-und eines Reduktionsmittels ausüben. Zweckmässig setzt man dem alkalischen Verseifungsbade ein Emulsionsmittel, wie Seife, zu.
Für das vorliegende Verfahren sind geeignet Nitroso-diazoverbindungen von 4-Aminodiphenylamin selbst und von seinen Substitutionsprodukten, wie 4-Amino-2'-methyl-diphenylamin, 4-amino-2'-methoxydiphenylamin. 4-amino-2'-äthoxy-diphenylamin, 4-amino-2'-phenoxy-diphenylamin, 4-amino-2'-ehlordiphenylamin, 4-amino-3'-methyl-diphenylamin, 4-amino-3'-chlor-diphenylamin, 4-amino-4'-methyl- diphenylamin, 4-amino-4'-methoxy-diphenylamin, 4-amino-4'-äthoxy-diphenylamin, 4-amino-4'-phenoxy-
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phenyl-ss-naphthylamin.
Als Azokomponente kann man z. B. die 2, 3-Oxynaphthoylderivate von Anilin verwenden, ferner von Toloidinen, von Amino-äthylbenzolen, von den Alkyl-, Aralkyl-und Aryläthern der Aminophenole, von Aminophenylketonen,-sulfonen und-sulfaminen, von den Halogensubstitutionsprodukten der vorher-
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diarylen und deren Derivaten, Diaminen, in welchen zwei Arylreste durch einen weiteren Komplex verbunden sind, ferner von solchen Arylamiden der 2, 3-Oxynaphthoesäure. die weitere Substituenten mit Ausnahme von Sulfo- oder Carboxylsäuregruppen, im Oxynaphthoylrest enthalten, wie Arylamide der G-Brom-2, 3-oxy-naphthoesäure.
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Die Farbstoffbildung kann in saurer, neutraler oder alkalischer Lösung erfolgen. Beim Färben von Baumwolle im laufenden Bade verwendet man zweckmässig neutrale Nitroso-diazolösungen und setzt diesen Lösungen Mittel zu, die das aus der Klotzlösung stammende Ätzalkali neutralisieren können, wie Magnesium-oder Zinksulfat.
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eine Nitrosogruppe eingeführt wird.
Die freie Mineralsäure wird mit Natriumacetat abgestumpft und die so erhaltene Lösung des 4'-Methoxy-N-nitroso-diphenylamin-4-diazoniumchlorids bei ungefähr 5 bis 10 C in eine Suspension einlaufen lassen, die man durch Auflösen von 26#3 Teilen des Anilids der 2, 3- Oxynaphthoesäure in einer genügenden Menge von Natronlauge unter Beifügung von Türkischrotöl und Wiederausfällen der Lösung durch Hinzufügen von Essigsäure erhält. Nach beendeter Vereinigung wird der abgeschiedene Farbstoff filtriert, gewaschen und getrocknet. Er stellt trocken ein granatähnliches Pulver dar, welches sich in konzentrierter Schwefelsäure mit violettroter Farbe löst, die beim Stehen nach Blaugrün umschlägt.
Der so erhaltene neue Farbstoff entspricht wahrscheinlich der folgenden Formel :
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Man erhält so eine schöne blaue Färbung von ausgezeichneter Echtheit. Beispiel 3 : Gut ausgekochtes Baumwollgarn wird mit einer Lösung von
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10 cm3 Türkisehrotöl und
8 em3 Natronlauge 34 Bé pro Liter imprägniert und gut ausgewrungen.
22#8 g 4-Amino-4'-äthoxydiphenylamin werden mit einer genügenden Menge verdünnter Salz- säure und
14 g Natriumnitrit diazotiert, wobei sieh gleichzeitig die Nitrosoverbindung bildet, dann wird die Diazotierungsflüssigkeit bis auf eine Konzentration von 1/100 Mol. Diazoverbindung pro Liter verdünnt.
In dieser mit Natriumbikarbonat bis zur neutralen Reaktion abgestumpften Lösung des 4-Diazo- 4'-äthoxy-N-nitrosodiphenylamins wird das imprägnierte Baumwollgarn entwickelt, sodann kalt und heiss gespült.
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Wird diese Färbung bei 80 bis 850 C mit einer Flotte, welche 5 g Soda. 3 g Seife und 05 Natrium- sulfid (wasserfrei) im Liter enthält, nachbehandelt, so erhält man nach dem Spülen und Trocknen eine
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Beispiel 4 : Gut ausgekochtes Baumwollgarn wird mit einer Lösung von
G g 2, 3-Oxynaphthoyl 4-toluidin.
8 cm3 Tärkischrotöl und
12 cm3 Natronlauge 340 Bé im Liter imprägniert und gut abgewunden.
21'4 g 4-Amino-4/-methoxydiphenylamin werden, wie im Beispiel 3 beschrieben, mit
14 g Natriumnitrit diazotiert und die Lösung des N-Nitroso-4/-methoxydiphenylamin-4-diazo- niumehlorids wird auf eine Konzentration von yoo Mol. Diazoverbindung im Liter aufgefüllt.
Entwickelt man das geklotzte Baumwollgarn mit dieser mit passender Calciumverbindung neutralisierten N-Nitrosodiazolösung, so gelangt man zu einer rotbraunen Färbung. Der erzeugte Farbstoff entspricht wahrscheinlich der folgenden Formel :
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Behandelt man diese Färbung während 15 Minuten bei ungefähr 900 C mit einer Lösung, welche neben 10 g Soda 2 g Traubenzucker im Liter enthält, so erhält man eine blaue Färbung eines Farbstoffes, der wahrscheinlich der folgenden Formel entspricht :
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Verwendet man das 2, 3-Oxynaphthoyl-p-naphthylamin, so erhält man eine etwas rotstichigere blaue Färbung.
Beispiel 5 : Wollmusselin wird mit einer Lösung, welche 5 g 2, 3-0xynaphthoyl-4-toluidin,
5 cm3 Türkischrotöl und 7'5 cm3 Natronlauge 340 Bé im Liter enthält, imprägniert, geschleudert und 5 bis 10 Minuten in einer Lösung von 30 g Kochsalz im Liter zwischengespillt und sodann wieder gut entwässert.
Man entwickelt mit einer Lösung, welche 1/100 Mol. r-Diazo-4'-öthoxy-N-nitrosodiphenylamin im Liter enthält und der man Natriumacetat zugesetzt hat, und erhält nach dem Seifen mit einer Lösung von 5 g neutraler Seife im Liter bei ungefähr 45 C und Spülen eine tiefe Granatfärbung. Der erzeugte Farbstoff entspricht wahrscheinlich der folgenden Formel :
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In dieser Lösung wird Seidengarn eine Viertelstunde bei ungefähr 25 C imprägniert, darauf werden l0 g Kochsalz im Liter zugesetzt, dann wird das Garn 15 Minuten hantiert und gründlich entwässert.
Man entwickelt in einem mit Natriumacetat neutralisierten Bade, welches die 1'25 g 4-Amino- 4-methoxydiphenylamin entsprechende Menge Diazonitrosoverbindung im Liter enthält, und setzt diesem noch 5 cm3 Essigsäure 50% und 10 g Kochsalz pro Liter zu.
Der so auf der Faser erzeugte Farbstoff, welcher eine Nitrosogruppe enthält, ist mit dem des Beispiels 4 identisch.
Das Seidengarn wird gut gespült und darauf mit einer Flotte. wek'he 0-5 g Natriumsulfid (entwässert), 2 Soda, 3 g Seife und 0'5 (J Protektol I Pulver doppelt im Liter enthält, behandelt, hierauf gründlich kaltgespült und getrocknet. Man erhält eine klare blaue Färbung. Der so erzeugte Farbstoff ist mit dem des Beispiels 4 identisch.
Beispiel 7 :
6 g 2, 3-Oxynaphthoesäureamilid werden mit
6 cm3 Türkischrotöl und
9 cm3 Natronaluge 34 Bé gründlich angeteigt, und die Mischung wird in
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90 cm3 kaltes Wasser und bei ungefähr 45 C 6 cm3 Formaldehyd 33 'o hinzugefügt. Nach einigen Minuten wird die Mischung mit kaltem
Wasser zu
II Flüssigkeit aufgefüllt.
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und dann in folgendem Bad entwickelt : 2'65 g 4-Amino-4'-methoxydiphenylaminsulfat werden mit
10 cm3 heissem Wasser und
3 cm3 Salzsäure 20 Bé gemischt, dann werden
50 cm3 Eiswasser und 1#42 g Natriumnitrit zugesetzt und die Mischung eine halbe Stunde unter Rühren stehen gelassen.
Darauf fügt man
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1 g Natriumbikarbonat hinzu und füllt die Mischung mit kaltem Wasser zu
1 Flüssigkeit auf.
Die geklotzte Ware wird in dieser Entwieklungslösung eine halbe Stunde behandelt und gründlich gespült.
Will man die Nitrosogruppe von dem auf der Faser erzeugten Farbstoff abspalten, so behandelt man das gut gespülte Färbegut eine halbe Stunde bei ungefähr 900 C in einem Bade, welches 3 g Seife, 3 g kalzinierte Soda und 3 g kristallisiertes Natriumsulfid pro Liter enthält, darauf wird es gründlich
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11 cm3 Natronlauge 340 Bé, dann wird die Mischung durch Zusatz von
105 g kochendem. Wasser und erneutes Kochen gelöst. Hierauf fügt man
105 g kaltes Wasser und bei ungefähr 50 C
7 cm3 Formaldehyd 33% hinzu und füllt die Mischung mit kaltem Wasser zu l j ! Flüssigkeit auf.
2. Entwicklungsbad :
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50 g Eiswasser und 1#42 g Natriumnitrit hinzu und lässt die Mischung eine halbe Stunde unter Rühren stehen.
Hierauf werden
3 g Zinksulfat, in Wasser gelöst, und
1 g Natriumbikarbonat zugesetzt, und die Nitrosodiazolösung wird mit kaltem Wasser zu 1. 1 l Flüssigkeit aufgefüllt.
Das Färbegut wird mit der vorhergenannten Klotzlösung eine halbe Stunde imprägniert, hierauf geschleudert und bei ungefähr 10 C in dem obengenannten Entwicklungsbade eine halbe Stunde entwickelt und dann gründlich gespült. Will man die Nitrosogruppe von dem auf der Faser erzeugten Farbstoff abspalten, so behandelt man das Färbegut, wie im vorhergehenden Beispiel beschrieben, in einem Bade. welches neben Seife Soda und Natriumsulfid enthält.
Man erhält so eine schöne grünlichblaue Färbung von vorzüglichen Echtheitseigenschaften. Der
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15 g 2,3-Oxynaphthoxy-4-chloranilin werden gut angeteigt mit 20 cm2 Türkisehrotöl und 24 cm2 Natronlauge 340 Bé, dann wird die Mischung durch Zusatz von
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1lFlüssigkeitaufgefüllt.
2. Entwicklungsbad :
16 g 4-Amino-4'-methoxydiphenylaminsulfat werden mit
75 cm3 heissem Wasser und
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werden 15 g Natriumazetat, in Wasser gelöst, zugesetzt, und die Lösung wird mit kaltem Wasser zu 1 l Flüssigkeit aufgefüllt.
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<tb>
<tb> Nuance <SEP> des <SEP> auf
<tb> der <SEP> Faser <SEP> erzeugten <SEP> Nuance <SEP> nach <SEP> Abgekuppelt <SEP> mit
<tb> Diazonitrosoverbindung <SEP> von <SEP> 2,3-Oxynaphthoyl <SEP> + <SEP> Farbstoffes, <SEP> welcher <SEP> spaltung <SEP> der
<tb> eine <SEP> Nitrosogruppe <SEP> Nitrosogruppe
<tb> enthält
<tb> 4-Aminodiphenylamin <SEP> 2-Chloranilin <SEP> dunkelviolett <SEP> dunkelblau
<tb> ,, <SEP> 4-Chloranilin <SEP> dunkelviolett <SEP> dunkelblau
<tb> ,,
<SEP> 2-Phenetidin <SEP> dunkelviolett <SEP> dunkelblau
<tb> ,, <SEP> 1-Naphthylamin <SEP> dunkelvilett <SEP> dunkelblau
<tb> ,, <SEP> 4-Chlor2-anisidin <SEP> dunkelviolett <SEP> rötlich
<tb> dunkelblau
<tb> ,, <SEP> 5-Chlor-2-anisidin <SEP> dunkelviolett <SEP> marineblau
<tb> ,, <SEP> 2-Aminodiphenylöther <SEP> granat <SEP> blan
<tb> ,, <SEP> 4-Aminophenylbenzyläther <SEP> granatbraun <SEP> rötlichblau
<tb> 4-Amino-2'-methyl- <SEP> Aminohydrochinondimethyl- <SEP> rotstichig
<tb> diphenylamin <SEP> äther <SEP> granat <SEP> marineblau,
<tb> 4-Amino-2-methyl- <SEP> 5-Chlor-2-anisidin <SEP> granat <SEP> dunkelmarinediphenylamin <SEP> blau
<tb> 4-Amino-2-methyl- <SEP> 2-Amino-3-naphthol- <SEP> granat <SEP> stichig <SEP> marinsdiphenylamin <SEP> methyläther <SEP> blau
<tb> 4-Amino-2-methyl- <SEP> 4-Toluidin <SEP> dunkelviolett <SEP> dunkelviolett
<tb> diphenylamin
<tb> 4-Amino-2-methyldiphenviamin <SEP> 3-Phenetidill <SEP> dunkelviolett <SEP> dunkelviolett
<tb> 4-amino-2'-methoxydiphenylamin <SEP> 2-Naphthylamin <SEP> dunkelviolett <SEP> dunkelviolett
<tb>
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<tb>
<tb> Nuance <SEP> des <SEP> auf
<tb> gekuppelt <SEP> mit <SEP> der <SEP> Faser <SEP> erzeugten <SEP> Nuance <SEP> nach <SEP> AbDiazollitrosoverbindung <SEP> von <SEP> gekuppelt <SEP> Farbstoffes, <SEP> welcher <SEP> spaltung <SEP> der
<tb> 2,
3-Oxynaphthoxyl <SEP> + <SEP> eine <SEP> Nitrosogruppe <SEP> Nitrosogruppe
<tb> enthält
<tb> 4-amino-2'-methoxy- <SEP> 2-Aminoäthylbenzl <SEP> dunkelviolett <SEP> dunkelviolett
<tb> diphenylamin
<tb> 4-amino-2'-methoxy- <SEP> 2-Amino-3-naphtholmethyl- <SEP> granat <SEP> schwarzblau
<tb> diphenylamin <SEP> äther
<tb> 4-Amino-2'-äthoxy- <SEP> 3-Chloranilin <SEP> dunkelviolett <SEP> dunkelblau
<tb> diphenylamin
<tb> 4-Amino-2'-äthoxy- <SEP> 2-Naphthylamin <SEP> dunkelviolett <SEP> dunkelblau
<tb> diphenylamin
<tb> 4-Amino-2'-äthoxy- <SEP> 4-Chlor-2-anisidin <SEP> dunkelviolett <SEP> marineblau
<tb> diphenylamin
<tb> 4-amino-2'-methoxy- <SEP> 4-Toluidin <SEP> dunkelviolett <SEP> dunkelmarinediphenylamin <SEP> blau
<tb> 4-amino-2'-methoxy- <SEP> 2-Phenetidin <SEP> dunkelviolett <SEP> rotstichig
<tb> diphenylamin <SEP> marineblau
<tb> 4-amino-2'-methoxy- <SEP> 3-Chloranilin <SEP>
dunkelviolett <SEP> marineblau
<tb> diphenylamin
<tb> 4-Amino <SEP> 2'-chlor- <SEP> rotstichig
<tb> diphenylamin <SEP> 3-Nitroanilin <SEP> dunkelviolett <SEP> dunkelblau
<tb> 4-Amino-2'-chlor- <SEP> rotstichig <SEP> rotstichig
<tb> diphenylamin <SEP> 4-Chloranilin <SEP> dunkelviolett <SEP> marineblau
<tb> 4-Amino-2'-chlor- <SEP> rotstichig <SEP> rotstichig
<tb> diphenylamin <SEP> 4-Amino-1-äthylbenzol <SEP> dunkelviolett <SEP> marineblau
<tb> 4-Amino-2'-chlor- <SEP> rotstichig <SEP> rotstichig
<tb> diphenylamin <SEP> 1-Naphthylamin <SEP> dunkelviolett <SEP> marineblau
<tb> 4-Amino-3'-methyl- <SEP> rotstichig
<tb> diphenylamin <SEP> 2-Chloranilin <SEP> granat <SEP> marineblau
<tb> 4-Amino-3'-methyl- <SEP> 5-Chlor-2-anisidin <SEP> granat <SEP> rotstichig
<tb> diphenylamin <SEP> marineblau
<tb> 4-Amino-3'-methoxy- <SEP> 3-Toluidin <SEP> dunkelviolct <SEP> marineblau
<tb>
diphenylamin
<tb> 4-amino-3'-methoxy- <SEP> 2-Phenetidin <SEP> dunkelvioett <SEP> marineblan
<tb> diphenylamin
<tb> 4-amino-3'-methoxy- <SEP> 2-Amino-3-naphtholmethyl- <SEP> dunkelviolett <SEP> schwarzvoiolet
<tb> diphenylamin <SEP> äther
<tb> 4-amino-4'-methoxy- <SEP> 4-Toluidin <SEP> granat <SEP> dunkelblau
<tb> diphenylamin <SEP> dunkelblau
<tb> 4-Amino-4'-methyl- <SEP> rotstichig
<tb> diphenylamin <SEP> 4-Chloranilin <SEP> granat <SEP> dunkelblau
<tb> 4-amino-4'-methyl- <SEP> 4-Chloranilin <SEP> granat <SEP> rotstichig
<tb> diphenylamin <SEP> dunkelblan
<tb> 4-Amino-4'-methyl- <SEP> 5-Chlor-2-toluidin <SEP> granat <SEP> rotstichig
<tb> diphenylamin <SEP> dunkelblan
<tb> 4-Amino-4'-methyl- <SEP> 2-Naphthylamin <SEP> granat <SEP> rotstichig
<tb> diphenylamin <SEP> dunkelblan
<tb> 4-amino-4'-methoxy- <SEP> 2-Toluidin <SEP> granat <SEP> grünstichig
<tb> diphenylamin <SEP>
blau
<tb>
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<tb>
<tb> Nuance <SEP> des <SEP> auf
<tb> der <SEP> Faser <SEP> erzeugten <SEP> Nuance <SEP> nach <SEP> Abgekuppelt <SEP> mit
<tb> Diazonitrosoverbindung <SEP> von <SEP> 2,3-Oxynaphthoyl <SEP> + <SEP> Farbstoffes, <SEP> welcher <SEP> spaltung <SEP> der
<tb> eine <SEP> Nitrosogruppe <SEP> Nitrosogruppe
<tb> enthält
<tb> 4-amino-4'-methoxy- <SEP> 2-Anisidin <SEP> granat <SEP> dunkelblau
<tb> diphenylamin
<tb> 4-amino-4'-methoxy- <SEP> 4-Anisidin <SEP> granat <SEP> dunkelblau
<tb> diphenylamin
<tb> 4-Amino-4'-methoxy- <SEP> 3-Chloranilin <SEP> granat <SEP> dunkelblau
<tb> diphenylamin
<tb> 4-amino-4'-methoxy-5-Chlor-2-toluidin <SEP> granat <SEP> blan
<tb> diphenylamin
<tb> 4-Amino-4'-methoxy-5-Chlor-2-anisidin <SEP> granat <SEP> dunkelblan
<tb> diphenylamin
<tb> 4-Amino-4'-methoxy- <SEP> 2-Naphthylamin <SEP> granat <SEP>
rotstichig
<tb> diphenylamin <SEP> marineblau
<tb> 4-Amino-4'-methoxy- <SEP> 3-Amino-acetophenon <SEP> bordeau <SEP> grünstichig
<tb> diphenylamin <SEP> blau
<tb> 4-amino-4'-methoxy- <SEP> 3-Amino-4-methoxybenzol- <SEP> bordeau <SEP> blan
<tb> diphenylamin <SEP> sulfosäure-dimethylamid
<tb> 4-Amino-4'-methoxy- <SEP> 2-Amino-toyl-4-äthylsulfou <SEP> bordeau <SEP> grünstichig
<tb> diphenylamin <SEP> blau
<tb> 4-amino-4'-methoxy- <SEP> Anilin <SEP> granat <SEP> grünstichig
<tb> diphenylamin <SEP> blau
<tb> 4-amino-4'-methoxy- <SEP> 2-Toluidin <SEP> granat <SEP> dunkelblau
<tb> diphenylamin
<tb> 4-amino-4'-methoxy- <SEP> 3-Toluidin <SEP> granat <SEP> dunkelblau
<tb> diphenylamin
<tb> 4-Amino-4'-äthoxy- <SEP> 4-Anisidin <SEP> granat <SEP> dunkelblau
<tb> diphenylamin
<tb> 4-amino-4'-methoxy- <SEP> 3-Chloranilin <SEP> granat <SEP> grünstichig
<tb> diphenylamin <SEP> blau
<tb>
4-amino-4'-methoxy- <SEP> 2-Naphthylamin <SEP> granat <SEP> rotstichig
<tb> diphenylamin <SEP> marineblau
<tb> 4-amino-4'-methoxy- <SEP> 2-Anisidin <SEP> dunkelviolett <SEP> rotstichig
<tb> diphenylamin <SEP> marineblau
<tb> 4-amino-4'-methoxy- <SEP> 4-Anisidin <SEP> dunkelviolett <SEP> rotstichig
<tb> diphenylamin <SEP> marineblau
<tb> 4-Amino-4'-chlor- <SEP> 5-Chlor-2-anisidin <SEP> dunkelviolett <SEP> rotstichig
<tb> diphenylamin <SEP> marineblau
<tb> 4-Amino-4'-chlor- <SEP> 2-Naphthylamin <SEP> dunkelviolett <SEP> rotstichig
<tb> diphenylamin <SEP> marineblau
<tb> 4-amino-4'-methoxy- <SEP> 2-Amino-3-naphtolmethyl- <SEP> dunkelviolett <SEP> rotstichig
<tb> diphenylamin <SEP> marineblau
<tb> 4-amino-4'-methoxy- <SEP> 4-Phenetidin <SEP> dunkelviolett <SEP> rotstichig
<tb> diphenylamin <SEP> 4-Chloranilin <SEP> granat <SEP> dunkelblau
<tb> 4-amino-4'-methoxy- <SEP> 4-Chloranilin
<SEP> dunkelviolett <SEP> rotstichig
<tb> diphenylamin <SEP> dunkelblau
<tb> 4-Amino-4'-phenoxy- <SEP> 1-Naphthylamin <SEP> dunkelviolett <SEP> rotstichig
<tb> diphenylamin <SEP> dunkelblau
<tb>
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<tb>
<tb> Nuance <SEP> des <SEP> auf
<tb> s'pknnDRtt <SEP> mit <SEP> der <SEP> Faser <SEP> erzeugten <SEP> Xuance <SEP> nach <SEP> AbDiazonitrosoverbindung <SEP> von <SEP> 2.3-Oxvnaphthovl+ <SEP> Farbstoffes,
<SEP> welcher <SEP> spaltung <SEP> der
<tb> eine <SEP> Nitrosogruppe <SEP> Nitrosogruppe
<tb> enthält
<tb> 4-Amino-3-methyl- <SEP> anilin <SEP> granat <SEP> blau
<tb> 4'-methoxydiphenylamin
<tb> 4-Amino-3-methyl-
<tb> 4'-methoxydiphenylamm <SEP> 4-Chloranilin <SEP> granat <SEP> dunkelblau
<tb> 4-Amino-3-methyl- <SEP> 2-Naphthylamin <SEP> granat <SEP> rotsichig
<tb> 4'-methoxydiphenylamin <SEP> marineblau
<tb> 4-Amino-3-methyl- <SEP> 4-Anisidin <SEP> granat <SEP> dunkelblau
<tb> 4'-methoxydiphenylamin
<tb> 4-Amino-3-methyl- <SEP> blanstichig
<tb> 4'-methoxydiphenylamin <SEP> 2-Toluidin <SEP> granat <SEP> dunkelblau
<tb> 4-Amino-3-methyl- <SEP> blaustichig <SEP> rotstichig
<tb> 4'-methoxydiphenylamin <SEP> 2-Chloranilin <SEP> granat <SEP> dunkelblau
<tb> 4-Amino-3-methyl- <SEP> 3-Chloranilin <SEP> blaustichig <SEP> dunkelblau
<tb> 4'-methoxydiphenylamin <SEP> granat
<tb>
methoxydiphenylamm <SEP> 3-Toluidm <SEP> dunkelviolett <SEP> dunkeIbM
<tb> 4-Amino-3-methyl-6'methoxydiphenylamin <SEP> 6-Chlor-3-amsidm <SEP> granat <SEP> marineblau
<tb> 4-Amino-3-methyl-6'- <SEP> 1-Naphthylamin <SEP> granat <SEP> dunkelblan
<tb> 4'-methoxydiphenylamin
<tb> 4-Amino-2'-methyl-3-Toluidin <SEP> granat <SEP> marineblau
<tb> 4'-chlordiphenylamin
<tb> 4-Amino-2'-methyl- <SEP> 3-Nitramilin <SEP> granat <SEP> dunkelviolett
<tb> 4'-methoxydiphenylamin
<tb> 4-Amino-2'-methyl- <SEP> Aminohydrochinondimethyl- <SEP> rotstichig
<tb> 4'-chlordiphenylamin <SEP> äther <SEP> granat <SEP> marineblau
<tb> 4-Amino-2'-methyl- <SEP> 4-Toludin <SEP> dunkelviolett <SEP> rotstichig
<tb> 5'-chlordiphenylamin <SEP> marineblau
<tb> 4-Amino-2'-methyl- <SEP> rotstichig
<tb> 5'-chlordiphenylamin <SEP> 1-Naphthylamin <SEP> dunkelviolett <SEP> marineblau
<tb> 4-Amino-2'-methyl- <SEP>
rotstichig
<tb> 5'-ehlordiphenylamin <SEP> 2-Naphthylamm <SEP> granat <SEP> marineblau
<tb> 4-Amino-3'-methyl- <SEP> 5-Chlor-2-anisidin <SEP> granat <SEP> dunkelviolett
<tb> 6'-methoxydiphenylamin
<tb> 4-Amino-3'-methyl- <SEP> 2-Amino-4-chlor-1-äthyl- <SEP> rotstichig
<tb> 6'-ehlordiphenylamin <SEP> benzol <SEP> bordeau <SEP> marineblau
<tb> 4-Amino-3'-methyl- <SEP> 1-Naphthylamin <SEP> granat <SEP> marineblau
<tb> 6'-chlordiphenylamin
<tb> 4-Amino-4'-methyl- <SEP> Anilin <SEP> dunkelviolett <SEP> rotstichig
<tb> 3'-chordiphenylamin <SEP> marineblau
<tb> 4-Amino-4'-methyl- <SEP> rotstichig
<tb> 3'-chlordiphenylamin <SEP> 2-Toluidin <SEP> dunkelviolett <SEP> marineblau
<tb> 4-Amino-4'-methyl- <SEP> rotstichig
<tb> 3-chlordiphenylamin <SEP> 4-Toluidin <SEP> dunkelviolett <SEP> marineblau
<tb> 4-Amino-2'-methoxy- <SEP> Aminohydrochinondimethyl-
<tb> 4'-chlordiphenylamin <SEP> äther
<SEP> bordeau <SEP> dunkelviolett
<tb>
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<tb>
<tb> Nuance <SEP> des <SEP> auf
<tb> der <SEP> Faser <SEP> erzeugten <SEP> Nuance <SEP> nach <SEP> Abgekuppelt <SEP> mit
<tb> Diazonitrosoverbindung <SEP> von <SEP> 2,3-Oxynaphthoyl <SEP> + <SEP> Farbstoffes, <SEP> welcher <SEP> spaltung <SEP> der
<tb> eine <SEP> Nitrosogruppe <SEP> Nitrosogruppe
<tb> enthält
<tb> 4-Amino-2'-methoxy- <SEP> 2-Naphthylamin <SEP> bordeau <SEP> dunkelmarine-
<tb> 4'-chlordiphenylamin <SEP> blau
<tb> 4-Amino-2'-methoxy- <SEP> 2-Amino-3-naphtholmethyl- <SEP> granat <SEP> marineblan
<tb> 4'-chlordiphenylamin <SEP> äther
<tb> 4-Amino-3-methoxy-
<tb> 6,2'-dimethyl-4'-chlor- <SEP> p-Chloranilin <SEP> bräunlich <SEP> violett
<tb> diphenylamin <SEP> granat
<tb> 4-Amino-3-methoxy-
<tb> 6,
2'-dimethyl-4'-chlor- <SEP> 2-Naphthylamin <SEP> brännlich <SEP> violett
<tb> diphenylamin <SEP> granat
<tb> 4-Amino-3',4'-dichlor <SEP> Anilin <SEP> dunkelviolett <SEP> dunkelviolett
<tb> diphenylamin
<tb> 4-Amino-3',4'-dichlor <SEP> 3-Toluidin <SEP> dunkelviolett <SEP> dunkelviolett
<tb> diphenylamin
<tb> 4-Amino-3',4'-dichlordiphenylamin <SEP> 3-Anisidin <SEP> dunkelviolett <SEP> schwarzviolett
<tb> 4-Amino-phenyl- <SEP> Anilin <SEP> dunkelviolett <SEP> blau
<tb> ss-naphthylamin
<tb> 4-Aminp-phenyl- <SEP> p-Anisidin <SEP> dunkelviolett <SEP> rotstichig
<tb> ss-naphthylamin <SEP> dunkelblau
<tb> 4-Aminp-phenyl- <SEP> m-Chloranilin <SEP> dunkelviolett <SEP> rotstichig
<tb> ss-naphthylamin <SEP> dunkelblau
<tb> 4-Amino-3,2'-dimethoxy- <SEP> 1-Naphthylamin <SEP> dunkelgranat <SEP> rotstichig <SEP> blan
<tb> diphenylamin
<tb> 4-Amino-3,
2'-dimethoxy- <SEP> 2-Naphthylamin <SEP> dunkelgranat <SEP> rotstichig <SEP> blau
<tb> diphenylamin
<tb> 4-Amino-3,2'-dimethoxy- <SEP> 4-Chloranilin <SEP> dunkelgranat <SEP> rotstichig <SEP> blan
<tb> diphenylamin
<tb> 4-Amino-3,2'-dimethoxy- <SEP> 5-Chlor-2-toluidin <SEP> granat <SEP> rotstichig <SEP> blan
<tb> diphenylamin
<tb> 4-Amino-3,2'-dimethoxy- <SEP> Aminohydrochinondimethyl- <SEP> granat <SEP> rotstichig <SEP> bla
<tb> diphenylamin <SEP> äther
<tb> 4-Amino-3,2'-dimethyl- <SEP> granatstichig <SEP> rotstichig
<tb> diphenylamin <SEP> 2-Naphthylamin <SEP> bordeau <SEP> dunkelblau
<tb> 4-Amino-3,2'-dimethyl- <SEP> 2-Toluidin <SEP> granatstichig <SEP> rostichig
<tb> diphenylamin
<tb> 4-Amino-3,2-dimethyl- <SEP> granatstichig <SEP> rostichig
<tb> diphenylamin <SEP> 2-Anisidin <SEP> bordeau <SEP> dunkelblau
<tb> 4-Amino-3,
2-dimethyl- <SEP> granatstichig <SEP> rostichig
<tb> diphenylamin <SEP> 4-Chloramlin <SEP> bordeau <SEP> dunkelblau
<tb> 4-Amino-3,2'-dichlor- <SEP> amilin <SEP> tiefblaustichig <SEP> dunkelviolet
<tb> diphenylamin <SEP> granat
<tb> 4-Amino-3,2'-dichlor- <SEP> 2-Naphthylamin <SEP> tifblaustichig <SEP> dunkelviolet
<tb> diphenylamin <SEP> granat
<tb>
<Desc/Clms Page number 12>
EMI12.1
<tb>
<tb> Nuance <SEP> des <SEP> auf
<tb> gekuppelt <SEP> mit <SEP> der <SEP> Faser <SEP> erzeugten <SEP> Nuance <SEP> nach <SEP> Abgekuppelt <SEP> mit
<tb> Diazonitrosoverbindung <SEP> von <SEP> 2,3-Oxynaphthoyl <SEP> + <SEP> Farbstoffes, <SEP> welcher <SEP> spaltung <SEP> der
<tb> eine <SEP> Nitrosogruppe <SEP> Nitrosogruppe
<tb> enthält
<tb> 4-Amino-3,2'-dichlor- <SEP> 5-Chlor-2-toluidin <SEP> tiefblaustichig
<tb> diphenylamin <SEP> granat
<tb> 4-Amino-3,
2'-dichlor- <SEP> Amino-hydrochino- <SEP> tieblaustichig <SEP> rotstichig
<tb> diphenylamin <SEP> diethyläther <SEP> granat <SEP> dunkelviolett
<tb> 4-Amino-diphenylamin <SEP> Bis-3, <SEP> 3-oxynaphth <SEP> oyldianisidin <SEP> granat <SEP> dunkelviolett
<tb> Di-(2,3-Oxynaphthoxy)-
<tb> 4-Amino-diphenylamin <SEP> 4, <SEP> 4'-diamino-2, <SEP> 2', <SEP> 5, <SEP> 5'- <SEP> granatbraun <SEP> marineblau
<tb> tetra0hlordiphenylharnstoff
<tb> 4-Amino-4'-methoxy- <SEP> 6-Brom-2,3-oxynaphthoxyl- <SEP> dunkelviolettädunkelblau
<tb> diphenylamin <SEP> anilin
<tb> 4-Amino-4'-methoxy- <SEP> 6-Brom-2,3-oxynaphthoxyl- <SEP> dunkelviolett <SEP> dunkelmarineblau
<tb> diphenylamin <SEP> 5-chlor-2-amisidin
<tb> 4-Amino-4'-äthoxy- <SEP> 6-Brom-2,3-oxynaphthoxyl- <SEP> dunkelviolett <SEP> rotstichig
<tb> diphenylamin <SEP> 2-anisidin
<tb> 4-Amino-4'-äthoxy- <SEP> 6-Brom-2,
3-oxynaphthoxyl- <SEP> grünstichig
<tb> diphenylamin <SEP> l-naphthylamin <SEP> dunkelgranat <SEP> blau
<tb> 4-Amino-4'-äthoxy- <SEP> Di(2,3-oxynaphthoxyl)-
<tb> 2,5-diamino-4-methoxy- <SEP> rotstichig <SEP> braun <SEP> marineblau
<tb> diphenylamin <SEP> t-toluol
<tb> Di(2,3-oxynaphthoyl)-
<tb> 4-Amino-4'-äthoxy- <SEP> 4,4'-diamino-2,2'-dimethyl- <SEP> granat <SEP> dunkelblau
<tb> diphenylamin <SEP> diphenylmethan
<tb> 4-Amino-4'-thoxy- <SEP> Di(2,3-oxynaphthoxy)- <SEP> grünstichig
<tb> diphenylamin <SEP> 4,4'-diamino-benzophenon <SEP> blan
<tb>
EMI12.2