DE508585C - Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen

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DE508585C
DE508585C DEI32938D DEI0032938D DE508585C DE 508585 C DE508585 C DE 508585C DE I32938 D DEI32938 D DE I32938D DE I0032938 D DEI0032938 D DE I0032938D DE 508585 C DE508585 C DE 508585C
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DE
Germany
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blue
garnet
amino
toluidine
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DEI32938D
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English (en)
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Dr Wilhelm Christ
Dr Leopold Laska
Dr Adolf Petzold
Dr Arthur Zitscher
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/10—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group
    • C09B29/18—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides
    • C09B29/20—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides of the naphthalene series
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/02—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using azo dyes

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Description

  • Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daß Diazodiphenylnitrosoai-nine, die bei der Einwirkung von 2 Mol. Alkalinitrit auf i Mol. der 4-Amino-(liphenylamine, welche keine Sulfon- oder Carbonsluregruppe enthalten, entstehen, bei der Kupplung mit den Aryliden der 2 - 3-OxY-naphtlioesäure bordeauxrote bis granatfarbene, wasserunlösliche Farbstoffe ergeben, welche die Nitrosogruppe enthalten. Erzeugt man sie auf der Faser, so erhält man gut chlor-und waschechte Färbungen. Die Diazodiphenvliiitroso#al-niiie, deren Verwendung zum Aufbau wasserunlöslicher Azofarbstoffe bisher noch nicht beschrieben worden ist, zeichnen sich durch ihre Kupp#lungsenergie und eine bemerkenswerte Beständigkeit ihrer Lösungen aus, die von technischer Bedeutung ffir das Arbeiten auf laufendem Bade bei der Entwicklung solcher Eisfarben ist.
  • Es wurde weiterhin gefunden, daß sich die N itrosogruppe aus dem Farbstoff komplex abspalten läßt, wenn man die so erhaltenen Farbstoffe in der Wärme mit verseifenden Mitteln behandelt oder vorteilhaft Reduktionsmittel darauf einwirken läßt. Dabei ,-eben die Nuancen der Farbstoffe von bordeauxrot oder granat in violett bis grünstichigblau über. Als verseifende Mittel kommen Alkalien und Mineral- oder organische Säuren in Frage. Besonders günstig und techz# nisch einfach, vor allem wenn die Farbstoffe auf der Faser vorliegen, gestaltet sich die Ab- spaltung der Nitrosogruppe bei Verwendung von Reduktionsmitteln, wie z. B. Hydro#sulfit, Schwefelnatritim, Natritimsulfohydrat, Traubenzucker, Bisulfit und neutralem Sulfit oder auch Hydroxylamin bzw. Hydrazin.
  • Als Diiazokomponenten kommen in dem vorliegenden Verfahren in Betracht die Nitrosodiazoverbindungen vOn 4-Aminodipheiiylamin selbst und seinen Abkömmlingen, welche als Substituenten beispielsweise Halogen, Alkyl-, Alkyloxy-, Aralkyloxy-, Aryloxy- (bzw. die entsprechenden Merkaptoverbin,dungen),Acylaminogruppen u. dgl. enthalten.
  • Als Azokomponenten können alle 2 - 3-OXY-naphthoesäurearylide Verwendung finden, also z. B. die Oxynaphthoylverbin(diingen aus Anilin und seinen Honiologe#n, Alkyl-, Aralkyl- und Arylätliern der Aminophenole, Aminophenyl,1,zetonen-, -sulfonen und -sulfonsäureamiden, den Naphthylaminen, Arylendiaminen, Diaminodiarylaminen, auch solchen, in denen die beiden Arylreste durch einen offenen oder Ringkomplex miteinander verbunden sind, sowie aus den Halogensubstitutionsprodukten und anderen Derivaten der genannten Amine und ferner auch solche mit Substituenten iM 2 - 3-Oxynaphthoylrest, wie z. B. die 6-Brom-:z - 3-oxynaphthoesäurearylide. Beispiel i Gut ausgekochtes Baumwollgarn wird mit einer Lösung von 4 12? 2 - 3-Oxynaphthoyl-4-chloranilii-1, 10 ccm Türkischrotöl und 8 ccm Natronlauge 34cB# im Liter imprägniert und gut abgewunden.
  • 2:2,8 Teile 4-Amiino-4'-äthox-"diph:enylamin werden in der nötigen Menge verdünnter Salzsäure mit 14 Teilen Natritimnitrit diazotiert, wobei sich zugleich die Nitrosoverbindung bildet, und die Diazolösung auf eine Konzentration von l/... Mol. im Liter verdünnt.
  • In dieser mit Natriumbicarbonat bis zur kongoneutralen Reaktion abgestumpften Löb sung von 4-Diaz0-4'-äthoxyd#iphenyliiitrosoamin wird das grundierte Baumwollgarn entw,ickelt und sodann kalt und heiß gespült.
  • Man erhält so eine Granatfärbung.
  • Wird diese Färbung mit einer Flatte, welche 5 9 Soda, 3 9 Seife und o, 5 - Natriumstilfid (wasserfrei) im Liter enthält, io bis 15 Minuten bei 8o bis 85' nachbehandelt, so erhält man nach dem Spülen und Trocknen eine grünstich#igblaue Färbung von sehr guten Echtheitseigenschaften.
  • Zn Beispiel :2 Gut ausgekochtes Baumwollgarn wird mit einer Lösung von 6g 2-3-OxYnaphthoyl-4-toluidin, 8 ccm Türkischrotöl und 12 ccm Natronlauge 34' B# im Liter imprägniert und gut abgewunden.
  • 2 1,4 Teile 4-Amino-4!-metboxydiphenylarnin werden, wie im Beispiel i beschrieben, mit 14 Teilen Natriumnitrit diazotiert und die Diazolösung auf eine Konzentration von 11,#" Mol. im Liter eingestellt.
  • Entwickelt man in einer solchen mit Calciumcarbonat neutralisierten Diazolösung das grundierte Bau#mwollgarn, so gelangt man zu einer rotbraunen Färbung.
  • Behandelt man diese Färbung mit einer Lösung, welche neben i o g Soda :2 g Traubenzucker im Liter enthält, während 15 Minuten bei go', so erhält man eine blaue Färbung.
  • Verwendet man an Stelle von 2 - 3-Oxvnaphthc?YI-4-tOluidin das 22 - 3-Oxvnaphthoyl-2,-naphthvlamin, so gelangt man zu einer etwas rotstichiger blauen Färbung. Beispiel 3 Gut ausgekochtes Baumwollgarn wird mit einer Lösung von 6g :2-3-Oxynziphthoyl--->-toluidin, 6 cern Türkischrotöl und 9 ccm Natronlauge 34'B# im Liter imprägniert und gut abgequetscht.
  • 2 1,4 Teile 4-An-lino-4#-methoxvdiphenylamin werden mit kaltem Wasser und 4o Teilen Salzsäure 201 B# gut aufgeschlämmt und mit 14 Teilen Natriumnitrit diazotiert, wobei sich zugleich dieN.,itrosoverbindung bildet, und die Diazolösung auf eine Konzentration von 'j", Mol. im Liter verdünnt.
  • Dieser verdünnten Diazolösung setzt man pro Liter 3 9 Zinkstilfat kristallisiert und o,9 g Natriumbicarbonat als Neutralisationsmittel zu.
  • In dieser kongoneutralen Lösung von 4-Diaz0-4'-metho-xydiphenylnitrosoamin wird das grundierte Baurn-,vollgarn entwickelt und sodann kalt und heiß gespült. Man erhält so eine bordeauxrote Färbung.
  • Wird diese Färbung etwa 15 Minuten in einem ungefähr go' C heißen Bade nachbehandelt, welches 3 g Soda calc., 3 g Seife und 39 Schwefelnatrium kristallisiert im Liter enthält, so bekommt man nach dem Spülen und Trocknen eine grünstichigblaue Färbung von sehr guten Echtheitseigenschaften. Beispiel 4 Gut ausgekochtes Baumwollgarn wird mit einer Lösung von 3.- :2-3-Oxvnaphthoyl-4-chloranilin, 5ccm Türkischrotöl, 6ccm Natronlauge 34'B6 und 3ccm Formaldehyd 33 '/,ig im Liter imprägniert und gut abu - wunden.
  • :244 Teile 4-Arninc>-4'-metho--,vdipheiivlamin werden in kaltem Wasser und 4o Teilen Salzsäure 2o' Bd gut ausgeschlännnt und mit 14 Teilen Natriumnitrit diazotiert, wobei sich zugleich die Nitrosoverbindung bildet, und die Diazolösung auf eine Konzentration von '/"" Mol. im Liter verdünnt.
  • Man setzt sodann io g Natriurnacetat kristallisiert pro Liter zu und entwickelt in dieser Lösung von 4-Diazo-4'-inethG#xydiplienylnitrosoamin das grundierte Garn u#d spült kalt und heiß. Man erhält so eine bordeauxrote Färbung.
  • Wird diese Färbung ungefähr 15 Minuten ineinem etwa go' C heißen Bade nachbehandelt, welches 3 c SO(la calc., 3 9 Seife und 3 9 Schwefelnatrium kristallisiert im Liter enthält, so bekommt man nach dem Spülen und Trocknen eine grünstichi,-blaue Färbung von sehr guten Echtheitseigenschaften. Beispiel 5 Gut ausgekochtes Baumwollgarn wird mit einer Lösung von 6 g 2-3-Oxvnaphthc#vlanilin, 6ccm Türkischrotöl, gcjm Natronlauge 34' B# und 6 ccm Formaldehyd 33 "Joig im Liter imprägniert und gut abgequetscht.
  • 23,3 Teile 4-ArninadiphenylaminsuIfat werden in kaltem Wasser und 3o Teilen Salzsäure :2o' B# gut angeschlämmt und mit 14 Teilen Natriumnitrit diazotiert, wobei sich zugleich die Nitrosoverbindung bildet, und die Diazolösung auf eine Konzentration von %#, Mol. im Liter verdünnt. Dieser verdünnten Diazolösung setzt man 2,5 Magnesiumstilfat kristallisiert oder die äquivalente Menge Zinksulf at pro Liter und i IN atritimbiearbonat als Neutralisationsmittel zu.
  • In dieser Lösung von 4-Diazo.d-iphenylnitrosoamin wird das grundierte Baumwollgarn entwickelt und sodann kalt und heiß gespiiit. Man erhält so eine granatrote Färkn bung. Diese Färbung wird 15 bis 2o Minuten in einem etwa 900 C heißen Bade nachbehandelt, welches 3 Seife, i g Soda cale. und i Hv-(Irosulfit im Liter enthält. Nach dem Spülen und Trocknen erhält man eine rotstichigblatie Färbung von sehr guten Echtheitseigenschaften. Beispiel 6 Trockene, gut entschlichtete Baumwollstückware wird in einer Lösung von 12 g 2-3-Oxynap,hthoylanilin, i2ccm Türkischrotöl und i5ccm Natronlauge 34'B# im Liter kurz imprägniert, abgequetscht und getrocknet.
  • 13,15 - 4-Amino-41-metho-xvdiphenylaniinstilfat werden mit kaltem Wasser und 15 ccm Salzsäure 2o' B# gut angeschlämmt und mit Z, 7 gl Natriumnitrit diazotiert, wobei sich zugleich die Nitrosoverbindung bildet-. dann setzt man 12,5 g Magnesitimsulfat kristallisiert zu, neutralisiert mit 5 g Natriumbecarbonat und stellt die Lösung auf i Liter ein.
  • In dieser Lösung von 4-Diazo-4-inethoxydiphen371nitrosoamin wird die grundierte und getrocknete Baumwollstückware durch eine kurze Passage entwickelt und sodann kalt und heiß gespült. Man erhält so eine granatrote Färbung, Wird diese Färbung etwa 15 Minuten in einem ungefähr go' C beißen Bade, nachbehandelt, welches 3 9 Soda calc., 3 9 Seife und 3 9 Schwefelnatrium kristallisiert im Liter enthält, so bekommt man nach dem Spülen und Trocknen eine grünstichigblane Färbung el von sehr guten Echtheitseigenschaften. Beispiel 7 Wollmusselin wird mit einer Lösung, welche 5 g 2-3-Oxynaphthoyl-4-toluidin, 5 ccm Türkischrotöl und 7,7 ccm Natronlauge ZD 34' B# im Liter enthält, grundiert, geschleudert, mit einer Lösung, welche 30,- Kochsalz iin Liter enthält, 5 bis io Minuten zwischengespült und sodann wieder gründlich entwässert.
  • Man entwickelt mit einer Lösung, welche '/"", Mol. 4-Diazo-4'-ätlio-xydiphenvlnitrosoamin im Liter enthält, deren freie Mineralsaure mit --\-atriumacetat abgestumpft ist, und erhält nach dem Seifen mit 5 g neutraler Seife im Liter bei 45' und Spülen eine tiefe Granatf Jirbung.
  • Behandelt man diese Färbung während 15 Minuten mit einer Flotte, die 3 ccm cio'!"ige Arneisensäure im Liter enthält, i.Z("Cliiend nach, so gelangt man zu einer blauen Färbung. Beispiel 8 3 - 2 - 3-Oxynaphthoyl-4-toltiidiii werden mit 6 ccm 'Natronlauge 34' B6 und 3 ccm Türkischrotöl unter Zusatz von 3cemFormaldehyd und einem der üblichen Schutzinittel für Seide, z. B. 3 g gereinigte Stilfitcelluloseablauge in Pulverform zu einem Liter Klotz gelöst.
  • Ein Seidenstrang wird in dieser Lösung 15 Minuten bei 25' grundiert, darauf dein Bade noch io g Kochsalz zugesetzt und nochmals '/, Stunde grundiert, worauf der Strang gründlich entwässert wird.
  • Man entwickelt in einer mit Natriumacetat abgestumpften Lösung der Diazonitrosoverbindun-, welche durch Diazotieren von 1,25 er 4-Amino-4'-metho--,vdiphenylamin unter Verwendung von 2,5 ccm Salzsäure 20' B#, der man noch 5 ccm 5ooloige Essigsäure und io g Kochsalz pro Liter zusetzt, und 0,82 - -Natriumnitrit erhalten worden ist.
  • Der Strang wird alsdann gründlich gespült und mit einer Flotte nachbehandelt, welche o,5 g Schwefelnatrium (wasserfrei), 2 g Soda, 3 g Seife und 0,5 9 gereinigte Sulfitcelluloseablauge in Pulverform im Liter enthält, gründlich kalt gespült und getrocknet.
  • Mit Man anderen erhält eine 4-Diazodiphenylnitrosoaiiiiiieii klare, blaue Färbung * und anderen 2 - 3-Oxynaphtlioesäurearyl,iden läßt sich das Verfahren in 0"Ieicher Weise ausführen.
  • Die vorliegenden Farbstoffe können auch im Druckverfahren nach einer der üblichen Arbeitsweisen erzeugt werden.
  • Die nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen blauen Färbungen zeichnen sich durch eine sehr gute Ätzbarkoit aus. Man kann auch die primär erhaltenen granatroten Färbungen zunächst ätzen und darauf erst die Nitrosogruppe abspalten.
  • In den Fällen, in denen eine Ware im Färbeprozeß gedämpft wird, findet die Ab- spaltung der Nitrosogruppe schon während des Dämpfens gleichzeitig mit der Fixierung des Farbstoffes statt, so daß eine besondere Nachbehandlung sich erübrigt.
  • In der nachfolgenden Tabelle sind die Nuancen einiger nach dem vorliegenden Verfahren erhältlicher Farbstoffe angegeben, und zwar vor und nach Abspaltung der Nitrosogruppe. Nuance des auf der Faser erzeu--ten Nuance Diazonitrosoverbindung gekuppelt mit 2 nach Abspaltung von 2 - 3-Oxynaphthoyl- Farbstoffs, welcher der Nitrosoeine Nitrosogruppe gruppe enthält 4-Aminodiphenylamin ---chloranilin tiefblaustichig- dunkelblau 1 granat desgl. 4-chloranilin desgl. desgl. desgl. :z-phenetidin desgl. desgl. desgl. i-naphthylamin desgl. desgl. desgl. 4-chlor-2-anisidin desgl. rötlichdunkelblau desgl. 5-chlor-2-anisidin desgl. marineblau desgl. 2-aminodiphenyläther granat blau desgl. 4-aminophenylbenzyläther granatbraun rötlichbraun 4-Amino-2,'-methyldiphenyl- aminohydrochinondimethyl- granat rotstichigamin äther marineblau desgl. 5-chlor-2-anisidin desgl. dunkelmarineblan desgl. 2-amino-3-naphthohnethyl- desgl. dunkelrotstichigäther marineblau 4-Amino-2'-methoxydi- 4-toluidin tiefblaustichig- dunkelviolett phenylamin granat desgl. 3-phenetidin desgl. desgl. desgl. 2-naphthylamin desgl. desgl. desgl. 2-aminoaethylbenzol desgl. desgl. desgl. 2-amino-3-naphtholmethyl- granat schwarzblan äther 4-Amino-2'-äthoxydiphenYl- 3-chloranilin tiefblaustichig- dunkelblau amin granat desgl. ?,-naphthylamin desgl. desgl. desgl. 4-chlor-2-anisidin desgl. marineblau desgl. 2-amino-4-chlor-i-äthyl- desgl. dunkelblau benzol 4-Amin0-2'-phenoxydiphenyl- 4-toluidin tiefblaustichig- dunkelmarineblau amin granat desgl. 2-phenetidin desgl. rotstichigmarineblau desgl. 3-chloranilin desgl. marineblau 4-Amino-2'-chlordiphenyl- 3-nitroanilin blaustichig- dunkelblau amin granat desgl. 4-chloranüin desgl. rotstichigmarineblau desgl. 4-amino-i-äthylbenzol desgl. desgl. desgl. i-naphthylamin desgl. desgl ' 4-Amin0-3'-methyldiphenyl- 2-chloranflin granat desgl. amin desgl. 5-chlor-2-anisidin desgl. desgl. 4-Amin0-3'-methoxydiphenyl- 2-toluidin blaustichig- rötlichamin granat dunkelblau 1 desgl. i-naphthylamin desgl. desgl. 4-Amino-3'-chlordiphenyl- 3-toluidin tiefblaustichig- marineblau amin granat desgl. 2-phenetidin desgl. desgl. desgl. 2-amino-3-naphtholmethyl- desgl. schwarzviolett i äther 4-Amino-4'-methyldiphenyl- 4-toluidin granat rotstichigamin dunkelblau desgl. 4-chloranilin desgl. rotstichigmarineblau 1 desgl. 5-chlor-2-toluidin desgl. desgl. desgl. 2-naphthylamin desgl. desgl.
    Nuance des auf der Nuance
    Diazonitroso-verbindung gekuppelt mit Faser erzeugten nach Abspaltung
    von 2 - 3-Oxynaphthoyl- Farbstoffs, welcher der Nitroso-
    eine .1"itrosogruppe gruppe
    enthält
    4-Amino-4'-methoxydiphenyl- 2-anisidin granat dunkelblau
    amin
    desgl. 4-anisidin desgl. desgl.
    desgl. 3-chloranilin desgl. desgl.
    desgl. 5-chlor-2-toluidin desgl. blau
    desgl. 5-chlor-?.-anisidin desgl. dunkelblau
    desgl. 2-naphthylamin desgl. rotstichig-
    marineblau
    4-Amino-4'-methoxy- 3-amino-acetophenon bordeaux grünstichigblau
    diphenylamin
    desgl. 3-amino-4-methoxybenzol- desgl. blau
    sulfosäure-dimethylamid
    desgl. 2-amin0-tO1Y1-4-äthylsulfon desgl. grünstichigblau
    4-Amino-4'-äthoxydiphenyl- anilin granat desgl.
    amin
    desgl. 2-toluidin desgl. dunkelblau
    desgl. 3-toluidin desgl. desgl.
    desgl. 4-anisidin desgl. desgl.
    desgl. 3-chloranilin desgl. grünstichigblau
    desgl. ---naphthylamin desgl. rotstichig-
    marineblau
    4-Amino-4'-phenoxy- 4-phenetidin tiefblaustichig- rotstichig-
    diphenylamin granat dunkelblau
    desgl. 4-chloranilin desgl. desgl.
    desgl. i-naphthylamin desgl. desgl.
    4-Amin0-4'-methylmerkapt0- 4-chloranilin blaustichig- mittelblau
    diphenylamin granat
    desgl. 5-chlor-?,-toluidin desgl. desgl.
    desgl. 2-naphthylamin desgl. rotstichigblau
    4-Amino-4'-chlordiplienyl- 2-anisidin tiefblaustichig- rotstichig-
    amin granat marineblau
    desgl. 4-anisidin desgl. desgl.
    desgl. 5-chlor-2-anisidin desgl. desgl.
    desgl. 2-naphthylamin desgl. desgl.
    desgl. 2,-amino-3-naphtholmethyl- desgl. desgl.
    äther
    4-Amino-4'-benzoylamino- :2-phenetidin granat rötlichblau
    diphenylarnin
    desgl. 2-chloranilin blaustichig- klares Blau
    granat
    4-Amino-2-methyl-4'- -;,-phenetidin granat rotstichigblau
    methoxydiphenylamin
    desgl. 3-chloranilin blaustichig- grünstichigblau
    granat
    desgl. i-naphthylamin desgl. mittelblau
    4-Amino-3-methyl-4'- anilin granat blau
    methoxydiphenylamin
    desgl. 4-chloranilin desgl. dunkelblau
    desgl. 2-naphthylamin desgl. rotstichig-
    marineblau
    desgl. 4-anisidin desgl. dunkelblau
    desgl. 2-toluidin blaustichig- dunkelblau
    granat
    desgl. 2-chloranilin desgl. rotstichig-
    dunkelblau
    Nuance des auf der Nuance
    Diazonitrosoverbindung gekuppelt mit Faser erzeugten nach Abspaltung
    von 2 - 3-Oxynaphthoyl- Farbstoffs, welcher der Nitroso-
    eine Nitrosogruppe gruppe
    enthält
    4-Amin0-3-methyl-4#- 3-chloranilin blaustichig- dunkelblan
    methoxydiphenyla:rnin
    granat
    4-Amino-3'-methyl-6'- 3-toluidin tiefblaustichig- desgl.
    methoxydiphenylamin granat
    desgl. 5-chlor-2-anisidin granat marineblau
    desgl. i-naphthylamin desgl. dunkelblau
    4-Amino-3-methyl-4'-chlor- anilin desgl. rotstichig-
    diphenylamin dunkelblau
    desgl. 3-toluidin desgl. rötlich-
    marineblau
    desgl. 2-amino-äthylbenzol desgl. klares rotstichiges
    Blau
    desgl. 5-chlor-?,-anisidin desgl. marineblau
    4-Amino-2'-methyl-4'#chlor- 3-toluidin desgl. marineblau
    diphenylanün
    desgl. 3-nitroanilin desgl. tiefvio lett
    desgl. aminohydrochinondimethyl- desgl. rotstichig-
    äther marineblau
    4-Amino-2'-methY1-5'-chlor- 4-toluidin tiefblaustichig- desgl.
    diphenylamin granat
    desgl. i-naphthylamin desgl. desgl.
    desgl. 2-naphthylamin granat desgl.
    4-Amino-3'-methyl-6'-chlor- 5-chlor-2-anisidin desgl. dunkelviolett
    diphenylamin
    desgl. - 2-amino-4-chlor-i-äthyl- bordeaux rotstichig-
    benzol marineblau
    desgl. i-naphthylamin granat marineblau
    4-Amino-4'-methyl-3-chlor- 2-toluidin blaustichig- blauviolett
    diphenylamin granat
    desgl. 4-toluidin desgl. rotstichig-
    dunkelblau
    desgl. 3-chloranüin desgl. rotstichigblau
    desgl. 4-chloranilin desgl. desgl.
    desgl. .3-nitroanilin desgl. grünstichigblau
    4-Amino-4'-methyl-3'-chlor- anilin tiefblaustichig- rotstichig-
    diphenylamin granat marineblau
    desgl. 2-toluidin desgl. desgl.
    desgl. 4-toluidin desgl. desgl.
    4-Amino-2'-methOxY-4'- aminohydrochinondünethyl- bordeaux tiefviolett
    chlordiphenylamin äther
    desgl. 2-naphthylamin desgl. tiefinarineblau
    desgl. 2-amino-3-naphtholmethyl- granat marineblau
    äther granat
    4-Amino-3.2'-dimethyl- anflin rötlichgranat rotstichig-
    diphenylamin dunkelblau
    desgl. 2-naphthylamin desgl. desgl.
    desgl. 2-toluidin desgl. desgl.
    desgl. 2-anisidin desgl. desgl.
    desgl. 4-chloranilin desgl. desgl.
    4-Amino-3 - 4'-dimethyl- 4-anisidin granat dunkelblau
    diphenylamin
    desgl. 5-chlor-2-toluidin desgl. desgl.
    desgl. i-naphthylamin desgl. desgl.
    4-Amino-3 .2'-dimethoxy- i-naphthylamin dunkelgranat rotstichigblau
    diphenylamin
    Nuance des auf der Nuance
    Diazonitrosoverbindung gekuppelt mit Faser erzeugten nach Abspaltung
    von 2 - 3-Oxynaphthoyl- Farbstoffs, welcher der Nitroso-
    eine Nitrosogruppe gruppe
    enthält
    4-Amino-3 .2'-dimetboxy- 2-naphthylamin dunkelgranat rotstichigblau
    diphenylamin
    desgl. 4-chloranilin desgl. desgl.
    desgl. 5-chlor-2-toluidin granat desgl.
    desgl. aminohydrochinondimethyl- desgl. desgl.
    äther
    4-Amin0-3 - 4'-dimethoxy- 4-chloranilin tiefblaustichig- blau
    diphenylamin granat
    desgl. 4-chlor-2-anisidin desgl. rotstichigblau
    4-Amino-2'- 4'-dimethoxy- anilin granat dunkelblau
    diphenylamin
    desgl. 5-chlor-2-toluidin desgl. desgl.
    desgl. 2-naphthylamin desgl. desgl.
    4-Amin0-3'- 4'-dimethoxy- 3-toluidin tiefblaustichig- rotstichig-
    diphenylamin granat dunkelblau
    desgl. 4-chloranilin desgl. dunkelblan
    4-Amin0-3 .:2'-dichlor- anilin desgl. dunkelviolett
    diphenylamin
    desgl. 2-naphthylamin desgl. desgl.
    desgl. 5-chlor-2-toluidin desgl. desgl.
    desgl. amino-hydrochinon- desgl. rotstichig-
    dimethyläther dunkelviolett
    4-Amino-3 - 4'-dichlor- 4-phenetidin tiefblaustichig- violett
    diphenylamin granat
    desgl. 5-chlor-2-toluidin- desgl. blauviolett
    desgl. aminohydrochinon- desgl. rotviolett
    dimethyläther
    desgl. 5-chlor-2-aminohydrochinon- desgl. desgl.
    dimethyläther
    4-Amin0-3' - 4'-dichl,or- anilin tiefblaustichig- dunkelviolett
    diphenylamin granat
    desgl. 3-toluidin desgl. desgl.
    desgl. 3-anisidin desgl. schwarzviolett
    4-Amin0-3-methoxy-6 - 2'- p-chloranilin bräunlichgranat violett
    dimethyl-4'-chlordiphenyl-
    amin
    desgl. 2-naphthylamin desgl. desgl.
    4-Aminodiphenylamin Bis-(2 - 3-oxynaphthoyl)- granat dunkelviolett
    dianisidin
    desgl. Bis- (2 - 3-oxynaphthoyl) -4 4'- granatbraun marineblau
    diamino-2 - 2'- 5 -5#-tetra-
    chlordiphenylbarnstoff
    4-Amino-4'-methoxy- 6-Brom-2 3-oxynaphthoyl- tiefblaustichig- dunkelblan
    diphenylamin anilin granat
    desgl. 6-Brom-? 3-oxynaphthoyl- desgl. dunkelmarineblau
    5-chlor-2-anisidin
    4-Amino-4'-äthoxydiphenyl- 6-BrOM-2 - 3-oxynaphthoyl- desgl. rotstichig-
    amin 2-anisidin dunkelblau
    desgl. 6-BroM-2 - 3-oxynaphthoyl- dunkelgranat grünstichigblau
    i-naphthylamin
    desgl. Bis-(2 - 3-oxynaphthoyl)- granatbraun marineblau
    2 - 5-diamin0-4-methoxy-
    i-toluol
    Nuance des auf der Nuance
    Diazonitrosoverbindung gekuppelt init Faser erzeugten nach Abspaltung
    von 2 - 3-Oxynaphthoyl- Farbstoffs, welcher der Nitroso-
    eine Nitrosogruppe gruppe
    enthält
    4-Amino-4'-äthoxydiphenyl- Bis-(?, - 3-oxynaphthoyl)- granat dunkelblau
    amin 4 - 4'-diamino-2 - 2'-di-
    methyldiphenylmethan
    desgl. Bis-(2 - 3-oxynaphthoyl)- rotstichig- grünstichig-
    4 - 4'-diarninobenzophenoni granat blau

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen., darin bestehend, daß man 4-Di,azadiphenylnitrosoainine, welche keine Sulfon- oder Carbonsäuregruppe enthalten, mit den Aryliden der 2 - 3-OxY-naphthoes,-*Lure kuppelt und die Nitrosogruppe abspaltet.
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